《有机化学推断》

第十九章 有机化学推断 高考说明 以甲烷 乙烯 乙炔 1 3 丁二烯 苯等典型烃类化合物为例 了解烃类化合物 的基本性质 烃类化合物的结构特征 烃类化合物的用途等 并能结合同系列原理加以 应用 解决一些有关烃类化合物的实际问题 掌握溴乙烷 乙醇 乙醛 乙酸等的分子结构 性质和用途 了解乙二醇 丙三 醇等的性质和用途 以乙醇为例了解醇类性质与官能团 羟基 的联系以苯酚为例了解 酚羟基在化合物中的作用和酚类物质的性质 以乙醛为例了解醛基在化合物中的作用 醛类物质的化学通性 了解甲醛的特性 酚醛树脂的制法 了解甲酸 乙二酸 苯甲酸 油酸 硬脂酸和软脂酸的结构和性质 以乙酸乙脂为例了解酯类物质的结构 性质和用 途 了解肥皂的制取过程 熟悉葡萄糖的结构和性质 从中进一步了解糖类的基本组成和结构 主要性质和 用途 了解常见二糖和多糖的基本组成 性质和用途 了解有机物的主要来源 农副产 品和化工等知识 了解蛋白质的基本组成和结构 主要性质和作用 了解氨基酸的结构 和性质 了解肽的结构特征21 世纪教育网 综合应用各类化合物的不同性质 进行区别 鉴定 分离 提纯或推导未知物的 结构简式 组合多个化合物的化学反应 合成具有指定结构简式的产物 考纲解读 掌握各类有机物分子结构的官能团的特点 理解其官能团的特征反应 根据物质性质推 断分析其结构和类别 理解有机物分子中各基团间的相互影响 关注外界条件对有机反 应的影响 掌握重要有机物间的相互转变关系 命题预测 1 综合应用各类化合物的不同性质 推导未知有机物的结构简式 此类试题主要为 卷的有机框图 具有一定的难度 且主要为新情境试题 信息类的有机合成与有机推 断是高考化学命题的基点 也是未来高考的命题趋向 因此在解答此类试题时 特别要 注意对题示信息的把握21 世纪教育网 2 组合多个化合物的化学反应 合成具有指定结构简式的产物 此类试题不仅出现 在高考的 卷中 有时也涉及到选择部分的内容 3 以有机化学知识和技能为载体 通过对题示信息 实验现象 有机结构的认识 合成或推断出指定的有机物 此类试题常将合成与推断融合于一起 有时还涉及到有机 实验及有机计算 难度较大21 世纪教育网 推碳架 结构 确定有机物结构 综合分析 有机推断解题模式 特征反应 数据处理 反应机理 产物结 构 推官能团 种类 推官能团 位置 推官能团 数目 有机推断题属于综合应用各类官能团性质 相互转化关系的知识 结合计算并在新情景 下加以迁移的能力题 只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上 结合具体的实 验现象和数据 再综合分析 才能作出正确 合理的推断 21 世纪教育网 一 有机推断题的解答思维模式一 有机推断题的解答思维模式 二 解答有机推断题的常用的解题方法二 解答有机推断题的常用的解题方法 顺推法 以有机物的结构 性质和实验现象为主线 采用正向思维 得出正确结论 逆推法 以有机物结构 性质和实验现象为主线 采用逆向思维 得出正确结论 夹击法 从反应物和生成物同时出发 以有机物的结构 性质为主线 推出中间过渡 产物 从而解决问题并得出正确结论 分层推理法 依据题意 分层推理 综合结果 得出正确推论 三 有机推断题的解题思路三 有机推断题的解题思路 由性质推断 能使溴水褪色的有机物通常含有 等 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有 或 或为 苯 的同系物 能发生加成反应的有机物通常含有 或 苯环 其中 CHO 和 苯环 只能与 H2发生加成反应 能发生银镜反应或能与新制的 Cu OH 2悬浊液反应的有机物必含有 能与钠反应放出 H2的有机物必含有 能与 Na2CO3或 NaHCO3溶液反应放出 CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有 能发生消去反应的有机物为 或 能发生水解反应的有机物为 或蛋白质 遇 FeCl3溶液显紫色的有机物必含有 基 能发生连续氧化的有机物是有 CH2OH 的醇 比如有机物 A 能发生如下氧化反应 A B C 则 A 应是具有 CH2OH 的醇 B 就是 C 应是 由反应条件推断 当反应条件为 NaOH 醇溶液并加热时 必定为 的消去反应 当反应条件为 NaOH 水溶液并加热时 通常为 或 的水解 当反应条件为浓 H2SO4并加热时 通常为 脱水生成醚或不饱化合物 或者是醇 与酸的 反应 21 世纪教育网 当反应条件为稀酸并加热时 通常为 或淀粉 糖 的水解反应 当反应条件为催化剂 铜或银 并有氧气时 通常是醇氧化为 或醛氧化为 当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时 通常为碳碳 键 碳碳 键 苯环 或 基的加成反应 当反应条件为光照且与 X2反应时 通常是 X2与烷或苯环侧链烃基上的 H 原子发生的 反应 而当反应条件为催化剂存在且与 X2的反应时 通常为苯环上的 H 原子直接被 取代 由反应数据推断 根据与 H2加成时所消耗 H2的物质的量进行突破 1mol C C 加成时需 molH2 1mol C C 完全加成时需 molH2 1mol CHO 加成时需 molH2 而 1mol 苯环加成时需 molH2 1mol CHO 完全反应时生成 molAg 或 molCu2O 2mol OH 或 2mol COOH 与活泼金属反应放出 molH2 1mol COOH 足量 与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出 molCO2 1mol 一元醇与足量乙酸反应生成 1mol 酯时 其相对分子质量将增加 1mol 二元 醇与足量乙酸反应生成酯时 其相对分子质量将增加 1mol 某酯 A 发生水解反应生成 B 和乙酸时 若 A 与 B 的相对分子质量相差 则 生成 1mol 乙酸 若 A 与 B 的相对分子质量相差 时 则生成 2mol 乙酸 由物质结构推断 具有 4 原子共线的可能含碳碳 键 具有 3 原子共面的可能含 基 具有 6 原子共面的可能含碳碳 键 具有 12 原子共面的应含有 环 21 世纪教育网 由物理性质推断 在通常状况下为气态的烃 其碳原子数均小于或等于 4 而烃的衍生物中只有 在通常情况下是气态 此外还有 结合断键机理和逆向推理思维分析残基结构 分子式结合不饱和度等 击破考点一 击破考点一 碳链的延长和缩短碳链的延长和缩短 碳链的转化包括 主链上碳原子数目的增加或减少 碳链与碳环的转化等类型 有时题 目提供的信息中包含一些碳链的转化 在中学有机物转化过程中碳链的转化一般是通过官能 团的反应来实现的 如 加聚反应 酯化反应等反应能使碳链增长 而肽键的水解 苯及其 同系物被酸性 KMnO4溶液氧化生成苯甲酸等反应则会使碳链缩短 酯化 分子间脱水 聚 合等反应有可能使物质成环等 在解决这类问题中常用的方法有两种 一是通过官能团的转 化过程来分析 二是对比反应物与生成物的分子式或结构简式来确定其中碳原子的数目 例例 1 松油醇可经以下路线合成 小方框中的每一字母各代表一种有机物 请回答下列问题 1 试剂 1 是 试剂 2 是 2 A 至 H 中 能发生银镜反应的是 3 G 和 H 的结构简式分别是 G H E 转化为 F 的 反应方程式是 解析解析 据题意得 A 应为 CH3CHO C2H5OH 在催化氧化下即可生成 CH3CHO 试剂 1 为 O2 CH3CHO 与 CH3 2CHMgI H2O 反应生成 B 在浓 H2SO4加热条件下 发生消去反应生成 CH2 CHCH CH3 2和 CH3CH C CH3 2 结合后面的 转化关系可推得 C 为 CH3CH CC CH3 2 D 为 CH2 CHCH CH3 2 要发生成环反应 应给 据题目中的提示进行 显然 E 是含有 2 个溴原子的卤代烃 在 NaOH 醇溶液中发生消去反应 才能生成二烯烃的结构 故试剂 2 为 Br2 E 为 在 NaOH 醇溶液中发生消去反应生成 F 与 发生成环反应生成和 再根据 H 松油醇可推断得 H 为 G 为 答案答案 1 O2 Br2 2 CH3CHO 3 4 2NaOH 2NaBr 2H2O 变式训练变式训练 1 1 已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 CH3CH2Br NaCN CH 3CH2CN H2O CH3CH2COOH 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子 增长了碳链 请根据以下框图回答问题 图中 F 分子中含有8 个原子组成的环状结构 1 反应 中属于取代反应的是 填反应代号 D C BA C3H6 NaCN Br2的 CCl4溶液 稀 NaOH 溶液 E 酸催化 F H2O 2 写出结构简式 E F 击破考点二击破考点二 官能团的引入和消除 官能团的引入和消除 有机物在发生反应过程时一般都有官能团的转化 在有机物的合成和推断过程中应用得 最多的是官能团的引入和消去 官能团的引入和消去是为了实现合成线路的需要 有时是一 步反应完成 有时则需要多步反应完成 如 1 由乙烯到乙醇 需要引入 OH 可以采 用与水加成的方法一步完成 也可以先与 HBr 加成引入 Br 再通过卤代烃的水解反应将 Br 转化成 OH 2 分子结构中同时含有碳碳双键和醛基时 若只能实现碳碳双键加氢而 不改变醛基 可以先将通过加氢 此时醛基也被还原成了醇 再将醇氧化成醛即可 例例 2 根据下面的反应路线及所给给信息填空 1 A 的结构简式是 名称是 2 的反应类型是 的反应类型是 3 反应 的化学方程式是 解析 解析 本题主要考查了有机物转化过程中官能团 Cl 的引入和消去 推断的方法是 结合反应条件和转化前后物质的结构 从反应 的条件和生成物的名称 结构分析 该反应 是取代反应 A 是环己烷 对比物质结构和反应条件 反应 是卤代烃的消去反应 生成了 碳碳双键 从物质中所含的官能团和反应物来看 反应 是烯烃的加成反应 同时引入了两 个 Br 生成的 B 是邻二溴环己烷 而反应 是消去反应 两个 Br 同时消去 生成了两 个碳碳双键 答案 答案 1 环己烷 2 取代反应 加成反应 3 变式训练变式训练2 有三个只含 C H O 的 有机化合物 A1 A2 A3 它们互为同分异构 体 室温时 A1为气态 A2 A3是液态 分子 中 C 与 H 的质量分数是 73 3 在催化剂 Cu Ag 等 存在下 A1不起反应 A2 A3分别氧化得到 B2 B3 B2可以被硝酸银的氨 水溶液氧化得到 C2 而 B3则不能 上述关系也可以表示如右图 A Cl Cl2 光 照 NaOH 乙 醇 B Br2的 CCl4溶液 一氯环己烷 Br Br 2NaOH 乙醇 2NaBr 2H2O 请用计算 推理 填写下列空白 1 A2的结构简式 2 B3的结构简式 3 A3 和 C2的反应产物 击破考点三击破考点三 以物质的组成 结构作为突破口以物质的组成 结构作为突破口 以物质的组成 结构为主要突破口的试题 一般提供了部分物质的结构简式 分子式或 某些其它数据 这类试题的主要命题特征是定性 定量结合 试题中既有用于分析物质结构 的信息 也有用于确定物质组成的信息 解决问题时一般要注意以下几点 1 要善于结合物质的组成 变化过程等性质确定物质的分子式 2 要善于结合物质的变化过程确定结构中的官能团 推断物质的结构 3 要善于综合某些反应条件 反应类型等已知信息进行综合推断 例例 3 已知两个羧基之间在浓硫 酸作用下脱去一分子水生成酸酐 如右图所示 某酯类化合物 A 是广泛使用的塑料增塑剂 A 在酸性条件下能够生成 B C D 转化过程 如下图所示 请回答相关相关问题 1 CH3COOOH 称为过氧乙酸 写出它的一种用途 2 写出 B E CH3COOOH H2O 的化学方程式 3 写出 F 可能的结构简式 4 写出 A 的结构简式 5 1 摩尔 C 分别和足量的金属 Na NaOH 反应 消耗 Na 与 NaOH 物质的量之比是 6 写出 D 跟氢溴酸 用溴化钠和浓硫酸的混合物 加热反应的化学方程式 解析 解析 本题的关键是依据物质的分子组成 结合反应条件等信息推断物质的结构 1 过氧乙酸具有强氧化性 可用于杀菌消毒 2 比较 B 的分子式 C2H4O2 与生成的 R C OH R C OH O O R C R C O O O 浓硫酸 H2O CH3 C O OH O HO C COOH CH2COOH CH2COOH H H2O O2 Cu 浓硫酸 F C6H6O6 B C2H4O2 D C4H10O C20H34O8 A 硫酸 H2O G 无支链 能发生银镜反应 E 氧化剂 C 过氧乙酸的分子式 C2H4O3 可以确定 B 被 E 氧化了 氧化剂 E 的分子式应该比生成的 H2O 要多一个 O 所以 E 为 H2O2 3 对比 C F 的分子组成 可以确定由 C 生成 F 的反 应是一个脱水反应 C 中含有三个 COOH 类比题给信息 分析该反应过程可能是 COOH 之间的脱水 而 C 中的三个 COOH 中有两个处于等价位 所以 COOH 间两种脱水 方式 生成的 F 有两种结构 4 从分子组成看 D 是饱和一元醇 它催化氧化后生成了 无支链的饱和一元醛 G 所以 D 的分子结构中也没有支链 D 是 1 丁醇 A 在酸性条件下 能够生成 B C D B C D 中只含 OH COOH 这两种官能团 A 应该是酯 分析 A B C D 的分子组成可以确定 A 中含有四个酯基 B 的 COOH 与 C 的 OH 形成了一 个 而 B 的三个 COOH 则分别与三个 D 分子中的 OH 形成了三个 5 1molC 含 1mol OH 和 3mol COOH 分别和足量的金属 Na NaOH 反应时 可以消耗 Na 4mol NaOH 3mol 6 D 与 HBr 的反应是醇中的 OH 被 Br 取代 生成卤代烃 21 世纪教育网 答案 答案 1 杀菌消毒 2 3 5 4 3 6 变式训练变式训练 3 根据图示填空 1 化合物 A 含有的官能团是 2 1 mol A 与 2 mol H2反应生成 1 mol E 其反应的化学方程式是 3 与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体的结构简式是 D 的碳链没有支链 NaHCO3 Ag NH3 2 OH Br2 CABD H C4H6O2 F 是环状化合物 EF H2 Ni 催化剂 O CH3 C OH H2O2 CH3 C O OH H2O O CH3CH2CH2CH2OH HBr CH3CH2CH2CH2Br H2O 浓硫酸 4 HO C C HOOC CH2 CH2 C O O O HO C COOH CH2 C CH2 C O O OCH3COO C COO CH2 3CH3 CH2COO CH2 3CH3 CH2COO CH2 3CH3 4 B 在酸性条件下与 Br2反应得到 D D 的结构简式是 5 F 的结构简式是 由 E 生成 F 的反应类型是 击破考点四击破考点四 注意有机推断与无机推断的结合注意有机推断与无机推断的结合 有机物转化过程中经常有无机物参加了反应 高考受时间 题量的限制 同时体现学科 内的综合 有可能以某些物质为桥梁 进行无机推断与有机推断的综合命题 例例 4 右图中每一方框的字母代表一种反应物或生成物 已知气态烃 D 其密度在同温同压下是氢气密 度的 13 倍 跟物质 F 反应时产生明亮而带浓烈黑烟 的火焰 请写出下列字母代表的物质的化学式 A B D E H 解析 解析 本题的图形与过去的图形有点区别 那就对于 B E 这些物质多次出现的物质 每一次框图中都明确标出了它是反应物还是生成物 本题在进行物质推断时要综合应用无机 物的转化和有机物的转化 从题给信息来看 解题的突破口是物质 D 的确定 关于 D 的信息 有三点 物质类别是烃 密度在同温同压下是氢气密度的 13 倍 所以相对分子质量是 26 跟物质 F 反应时产生明亮而带浓烈黑烟的火焰 综合这些信息可以确定 D 是 C2H2 F 是 O2 B E 分别是 H2O 或 CO2 实验室一般用 CaC2和 H2O 制备 C2H2 所以 A 是 CaC2 B 是 H2O C 是 Ca OH 2 其余可依次确定 E 是 CO2 G 是 CaCO3 H 是 Ca HCO3 2 答案 答案 A CaC2 B H2O D C2H2 E CO2 H Ca HCO3 2 变式训练变式训练 4 在一定条件下 可实现下列物质间的转化 转化过程如图所示 请回答 相关问题 1 固体 A 是一种重要的工业原料 其化学式为 2 利用上图中的物质实现 C 到 B 转化过程的离子方程式是 3 上述变化过程中生成的 C 和丙恰好能完全反应 该反应的化学方程式为 4 若甲和乙恰好完全反应 则 W 和 A 的物质的量之比是 B A D C F H E G B B E 淡黄色固体 W 固体 A 溶液 D气体丙 溶液 B 气体甲 H2O 气体乙 悬浊液 C H2O 点燃 液体 E B 1 08 天津卷 某天然有机化合物 A 仅含 C H O 元素 与 A 相关的反应框图如下 1 写出下列反应的反应类型 S A 第 步反应 B D D E 第 步反应 A P 2 B 所含官能团的名称是 3 写出 A P E S 的结构简式 A P E S 4 写出在浓 H2SO4存在并加热的条件下 F 与足量乙醇反应的化学方程式 5 写出与 D 具有相同官能团的 D 的所有同分异构体的结构简式 2 08 全国 卷 A B C D E F G H I J 均为有机物 根据以下框图 回答问 题 1 B 和 C 均为有支链的有机化合物 B 的结构简式为 C 在浓硫酸 作用下加热反应只能生成一种烯烃 D D 的结构简式为 2 G 能发生银镜反应 也能使溴的四氯化碳溶液褪色 则 G 的结构简式为 3 的化学方程式是 的化学方程式是 4 的反应类型是 的反应类型是 的反应类型是 5 与 H 具有相同官能团的 H 的同分异构体的结构简式为 3 08 重庆卷 天然气化工是重庆市的支柱产业之一 以天然气为原料经下列反应路线可得 工程塑料 PBT 1 B 分子结构中只有一种氢 一种氧 一种碳 则 B 的结构简式是 B 的同分异 构体中与葡萄糖具有类似结构的是 写结构简式 2 F 的结构简式是 PBT 属于 类有机高分子化合物 3 由 A D 生成 E 的反应方程式为 其反应类型为 4 E 的同分异构体 G 不能发生银镜反应 能使溴水褪色 能水解且产物的碳原子数不等 则 G 在 NaOH 溶液中发生水解反应的化学方程式是 21 世纪教育网 4 08 山东卷 苯丙酸诺龙是一种兴奋剂 结构简式为 I 由苯丙酸诺龙的结构推测 它能 填代号 a 使溴的四氯化碳溶液褪色 b 使酸性 KMnO4 c 与银氨溶液发生银镜反应 d 与 Na2CO3溶液作用生成 CO2 苯丙酸诺龙的一种同分异构体 A 在一定条件下可发生下列反应 据以上信息回答 2 4 题 2 B D 的反应类型是 3 C 的结构简式为 4 F G 的化学方程式是 5 08 宁夏卷 已知化合物 A 中各元素的质量分数分别为 C37 5 H4 2 和 O58 3 请 填空 1 0 01molA 在空气中充分燃烧需消耗氧气 1 01L 标准状况 则 A 的分子式是 2 实验表明 A 不能发生银镜反应 1molA 与中量的碳酸氢钠溶液反应可以放出 3mol 二氧 化碳 在浓硫酸催化下 A 与乙酸可发生酯化反应 核磁共振氢谱表明 A 分子中有 4 个氢处 于完全相同的化学环境 则 A 的结构简式是 3 在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下 A 与足量的乙醇反应生成 B C12H20O7 B 只有 两种官能团 其数目比为 3 1 由 A 生成 B 的反应类型是 该反应的化学方程式 是 4 A 失去 1 分子水后形成化合物 C 写出 C 的两种可能的结构简式及其官能团的名称 6 08 江苏卷 布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物 它的工业合成路线如下 CHCNHO CH3 HNO3 CH3COOH CHCNHO CH3 O2N H2 Pd C C9H10N2O 1 2 pH C9H11NO3 1 C2H5OH H 2 pH CHCOOC2H5HO CH3 H2N ClCOCl C18H16NO3Cl 1 NaOH 2 H N O CHCOOH CH3 Cl f A B C D E F G 请回答下列问题 A 长期暴露在空气中会变质 其原因是 有 A 到 B 的反应通常在低温时进行 温度升高时 多硝基取代副产物会增多 下列二硝基 取代物中 最可能生成的是 填字母 a b c d OH O2NNO2 CHCN CH3 OH O2N CHCN CH3 O2N OH NO2 O2N CHCN CH3 OH O2NNO2 CHCN CH3 在 E 的下列同分异构体中 含有手性碳原子的分子是 填字母 a b HOCH2CHCOOCH3 H2N CH3 HOCH2COOCH CH3 2 H2N c d HOCHCHCOOH H2N CH3 CH3 HO H2N CCH2COOH CH3 CH3 F 的结构简式 D 的同分异构体 H 是一种 氨基酸 H 可被酸性 KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸 则 H 的 结构简式是 高聚物 L 由 H 通过肽键连接而成 L 的结构简式是 7 08 全国 卷 A B C D E F 和 G 都是有机化合物 它们的关系如下图所示 1 化合物 C 的分子式是 C7H8O C 遇 FeCl3溶液显紫色 C 与溴水反应生成的一溴代物只 有两种 则 C 的结构简式为 2 D 为一直链化合物 其相对分子质量比化合物 C 的小 20 它能跟 NaHCO3反应放出 CO2 则 D 分子式为 D 具有的官能团是 3 反应 的化学方程式是 4 芳香化合物 B 是与 A 具有相同官能团的同分异构体 通过反应 化合物 B 能生成 E 和 F F 可能的结构简式是 5 E 可能的结构简式是 8 08 上海卷 近年来 由于石油价格的不断上涨 以煤为原料制备一些化工产品的前景 又被看好 下图是以煤为原料生产聚乙烯 PVC 和人造羊毛的合成线路 请回答下列问题 1 写出反应类型 反应 反应 2 写出结构简式 PVC C 3 写出 AD 的化学方程式 4 与 D 互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有 种 不包括环状化合物 写出其中一种的结构简式 解析 煤干馏得到焦炭 在电炉中 CaO 与 C 反应生成 CaC2 再与水反应生成乙炔 所以 A 为乙炔 则 B 为 CH2 CHCl PVC 为聚氯乙烯 乙炔与 HCN 发生加成反应生成 CH2 CH CN 由人造羊毛的结构简式可以看出 D 的结构简式为 CH2 CHOOCCH3 则 E 为 CH3COOH 9 08 上海卷 已知 物质 A 在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质 GHB 下图是关于物质 A 的一种制备方法 及由 A 引发的一系列化学反应 请回答下列问题 1 写出反应类型 反应 反应 2 写出化合物 B 的结构简式 3 写出反应 的化学方程式 4 写出反应 的化学方程式 5 反应 中除生成 E 外 还可能存在一种副产物 含结构 它的结构简式为 6 与化合物 E 互为同分异构体的物质不可能为 填写字母 a 醇 b 醛 c 羧酸 d 酚 10 08 海南卷 A B C D E 均为有机化合物 它们之间的关系如图所示 提示 RCH CHR 在酸性高锰酸钾溶液中反应生成 RCOOH 和 R COOH 其中 R 和 R 为烷基 回答下列问题 1 直链化合物 A 的相对分子质量小于 90 A 分子中碳 氢元素的总质量分数为 0 814 其 余为氧元素 则 A 的分子式为 2 已知 B 与 NaHCO3溶液完全反应 其物质的量之比为 1 2 则在浓硫酸的催化下 B 与 足量的 C2H5OH 发生反应的化学方程式是 反应类型为 3 A 可以与金属钠作用放出氢气 能使溴的四氯化碳溶液褪色 则 A 的结构简式是 4 D 的同分异构体中 能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2的有 种 其相应的结构 简式是 21 世纪教育网 11 08 海南卷 A B C D1 D2 E F G H 均为有机化合物 请根据下列图示回 答问题 1 直链有机化合物 A 的结构简式是 2 的反应试剂和反应条件是 3 的反应类型是 4 B 生成 C 的化学方程式是 D1或 D2生成 E 的化学方程式是 5 G 可应用于医疗 爆破等 由 F 生成 G 的化学方程式是 12 08 四川卷 下图中 A B C D E F G H 均为有机物 H B G C F D E A 回答下列问题 1 有机化合物 A 的相对分子质量小于 60 A 能发生银镜反应 1molA 在催化剂作用下能与 3molH2反应生成 B 则 A 的结构简式是 由 A 生成 B 的反应类型 是 2 B 在浓硫酸中加热可生成 C C 在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物 D 由 C 生成 D 的化学方程式 是 3 芳香化合物 E 的分子式是 C8H8Cl2 E 的苯环上的一溴取代物只有一种 则 E 的所有 可能的结构简式是 E 在 NaOH 溶液中可转化为 F F 用高锰酸钾酸性溶液氧化生成 G C8H6O4 1mol 的 G 与 足量的 NaHCO3溶液反应可放出 44 8LCO2 标准状况 由此确定 E 的结构简式是 4 G 和足量的 B 在浓硫酸催化下加热反应可生成 H 则由 G 和 B 生成 H 的化学方程式是 该反应的反应类型是 1 有机物 A 可发生如下转化 其中 C 能与 FeCl3溶液发生显色反应 1 化合物 A 是一种邻位二取代苯 其中一个取代基是羧基 则 A 的结构简式是 2 反应 都属于取代反应 取代反应包括多种类型 其中 属于 反 应 属于 反应 3 反应 的化学方程式是 4 与 A 具有相同官能团 COOH 和 COO 的 A 的同分异构体很多 请写出其 中三种邻位二取代苯的结构简式 A C9H8O4 稀硫酸 反应 B 相对分子质量 60 C D E C2H5OH 浓硫酸 反应 NaHCO3 反应 2 下图中 A B C D E 均为有机化合物 已知 C 能跟 NaHCO3发生反应 和 的相 对分子质量相等 且 E 为无支链的化合物 21 世纪教育网 根据上图回答问题 1 C 分子中的官能团名称是 化合物 B 不能发生的反应是 填字母序号 a 加成反应 b 取代反应 c 消去反应 d 酯化反应 e 水解反应 f 置换反应 2 反应 的化学方程式是 3 反应 实验中加热的目的是 4 A 的结构简式是 5 同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有 个 含有间二取代苯环结构 属于非芳香酸酯 与 FeCl3 溶液发生显色反应 写出其中任意一个同分异构体的结构简式 6 常温下 将 C 溶液和 NaOH 溶液等体积混合 两种溶液的浓度和混合后所得溶液的 pH 如下表 实验 编号 C 物质的量浓度 mol L 1 NaOH 物质的量浓度 mol L 1 混合溶液的 pH m0 10 1pH 9 n0 20 1pH 7 从 m 组情况分析 所得混合溶液中由水电离出的 c OH mol L 1 n 组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是 3 某有机物 A 只含 C H O 三种元素 可用作染料 医药的中间体 具有抗菌 祛痰 平 喘作用 A 的蒸气密度为相同状况下氢气密度的 77 倍 有机物 A 中氧的质量分数约为 41 6 请结合下列信息回答相关问题 A 可与 NaHCO3溶液作用 产生无色气体 1 mol A 与足量金属钠反应生成 H2 33 6L 标准状况 A 可与 FeCl3溶液发生显色反应 A 分子苯环上有三个取代基 其中相同的取代基相邻 不同的取代基不相邻 请回答 1 A 的分子式是 A 中含氧官能团的名称是 2 按要求写出下面反应的化学方程式 A NaHCO3 溶液 3 已知 ONa CH3I OCH3 NaI OH CH3I OCH3 HI CH3 C O OH KMnO4 H 有机物 B 的分子式为 C7H8O2 在一定条件下 存在如下转化 可最终生成 A 请回答 反应 的化学方程式是 上述转化中 反应 两步的作用是 B 可发生的反应有 填字母 a 取代反应 b 加成反应 c 消去反应 d 水解反应 4 芳香族化合物 F 与 A 互为同分异构体 可发生银镜反应 1 mol F 可与含 3 mol 溶质 的 NaOH 溶液作用 其苯环上的一卤代物只有一种 写出符合要求的 F 的一种可能的结构简 式 4 有机物 A C11H12O2 可调配果味香精 用含碳 氢 氧三种元素的有机物 B 和 C 为 原料合成 A 21 世纪教育网 1 有机物 B 的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的 23 倍 分子中碳 氢原子个数比为 1 3 有机物 B 的分子式为 2 有机物 C 的分子式为 C7H8O C 能与钠反应 不与碱反应 也不能使 Br2 CCl4 褪色 C 的结构简式为 3 已知两个醛分子间能发生如下反应 R R 表示氢原子或烃基 用 B 和 C 为原料按如下路线合成 A 上述合成过程中涉及的反应类型有 填写序号 a 取代反应 b 加成反应 c 消去反应 d 氧化反应 e 还原反应 B 转化 D 的化学方程式 F 的结构简式为 G 和 B 反应生成 A 的化学方程式 4 F 的同分异构体有多种 写出既能发生银镜反应又能发生水解反应 且苯环上只有 一个取代基的所有同分异构体的结构简式 5 丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂 结构简式如图 1 丁子香酚分子式为 2 下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是 a NaOH 溶液 b NaHCO3溶液 c FeCl3溶液 d Br2的 CCl4溶液 3 符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有 种 写出其中任意两种的结构简 式 与 NaHCO3溶液反应 苯环上只有两个取代基 苯环上的一氯取代物只有两种 4 丁子香酚的某种同分异构体 A 可发生如下转化 部分反应条件已略去 提示 RCH CHR RCHO R CHO A B 的化学方程式为 A B 的反应类型为 C11H12O2 一定条件 1 能在有机物分子中引入羟基的反应类型有 取代 加成 消去 酯化 氧化 还原 A B C D 2 物质在不同条件下 易发生氧化 消去 酯化等反应 该物质是 A 乙酸乙酯 B 乙酸 C 乙醛 D 乙醇 3 苯可被臭氧分解 发生如下化学反应 二甲苯通过上述反应可能 的产物为 若邻二甲苯进行上述反应 对其反应产物描述正确 的是 A 产物为 a b c 其分子个数比为 a b c 1 2 3 B 产物为 a b c 其分子个数比为 a b c 1 2 1 C 产物为 a 和 c 其分子个数比为 a c 1 2 D 产物为 b 和 c 其分子个数比为 b c 2 1 4 食品香精菠萝酯的生产路线 反应条件略去 如下 下列叙述错误的是 A 步骤 1 产物中残留的苯酚可用 FeCl3溶液检验 B 苯酚和菠萝酯均可与酸性 KMnO4溶液发生反应 C 苯氧乙酸和菠萝酯均可与 NaOH 溶液发生反应 D 步骤 2 产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 5 某分子式为 C10H20O2的酯 在一定条件下可发生如下图的转化过程 则符合上述条件的酯的结构可有 A 2 种 B 4 种 C 6 种 D 8 种 6 硅橡胶是一种耐高温的橡胶 它是由二甲基二氯硅烷经过两种类型的反应而形成的高分子 化合物 其中反应 a 得到的产物可看作不稳定的原硅酸 H4SiO4 的二甲基取代物 原硅酸可失 水形成较稳定的硅酸 下列说法中不正确的是 A 由上可知原碳酸的化学式为 H4CO4 B HC OC2H5 3可命名为原甲酸三乙酯 C 反应 a 和 b 的类型均属于取代反应 D 反应 a 和 b 的类型均不属于取代反应 7 某有机物 A 的化学式为 C6H12O2 已知 A E 有如图转化关系 且 D 不与 Na2CO3溶液反 应 C E 均能发生银镜反应 则 A 的结构可能有 A 2 种 B 3 种C 4 种 D 5 种 8 A 与芳香族化合物 B 在一定条件下反应生成 C 进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸 A 的相对分子质量是 104 1 mol A 与足量 NaHCO3反应生成 2 mol 气体 已知 RCHO CH2 COOH 2 CH C COOH 2 H2O RCH C COOH 2 RCH CHCOOH CO2 1 C 可能发生的反应是 填序号 a 氧化反应 b 水解反应 c 消去反应 d 酯化反应 2 等物质的量的 C 分别与足量的 Na NaHCO3 NaOH 反应时消耗 Na NaHCO3 NaOH 的物质的量之比是 3 A 的分子式是 4 反应 的化学方程式是 一定条件 A B 含醛基 阿魏酸 C10H10O4 一定条件 一定条件 C 一定条件 5 符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有 种 写出其中任意一种的结构简式 在苯环上只有两个取代基 在苯环上的一氯取代物只有两种 1 mol 该同分异构体与足量 NaHCO3反应生成 2 molCO221 世纪教育网 9 利胆解痉药 亮菌甲素 跟 CH3 2SO4反应可以生成 A 二者的结构简式如图 试填空 1 亮菌甲素 的分子式为 1mol 亮菌甲素 跟浓溴水反应时最多消耗 mol Br2 2 有机物 A 能发生如下转化 其中 G 分子中的碳原子在一条直线上 信息提示 i ii R O CH3 R OH R 为脂肪烃或芳香烃的烃基 C D 的化学方程式是 G 的结构简式是 同时符合下列条件的 E 的同分异构体有 种 a 遇 FeCl3溶液显色 b 不能发生水解反应 能发生银镜反应 c 苯环上的一氯取代物只有一种 分子中无甲基 写出其中任意一种的结构简式 10 下面是合成化合物 W 的流程图 已知 W 的结构简式为 A 是一种二甲苯且 A 的一氯取代产物 CH2OH OH OO COCH3 亮菌甲素 HCl CC H COOC H R1 R2R3 R3 R1 R2 O3 Zn H2O A B CD E F G C4H4O2 O3 Zn H2O HCl NaOH 溶液 H2 催化剂 浓硫酸 酸化 有 2 种 请回答有关问题 1 化合物 W 的分子式为 物质 G 的结构简式为 2 符合 A 分子式芳香烃类的同分异构体有 种 3 反应 要进行所需的试剂是 21 世纪教育网 4 以上反应中 属于取代反应的有 填序号 5 写出反应 和 的化学反应方程式 11 化学纤维是传统三大合成高分子材料之一 其中的涤纶和维尼纶至今仍在纺织业中作为 重要的原料 涤纶 维尼纶的结构简式如下 涤纶 COH CH2CH2OC nOCH2CH2OH OO 分子链两端连接的 H O CH2 CH2 OH 是链的终止基团 维尼纶 链的终止基团已被省略 CH2CHCH2CH n OOCH2 工业上用煤 石油等综合利用的产物生产涤纶和维尼纶 下面是合成所需基本原料的 制备方法 已知 A 为单质 B C E G H 通常情况下为气体 合成流程如下 合成涤纶 CH3CH3HOOCCOOH涤纶 DJ 合成维尼纶 GN E OOC n CH2CH CH3 O NaOH溶液 维尼纶 L 回答下列问题 G 与 L 反应生成 N 的反应类型是 合成涤纶的流程中 可以重复利用的物质的名称是 高分子化合物 O 填 能 或 不能 能溶于水 原因是 写出 M 和 J 反应生成涤纶的化学方程式 涤纶的结构中应含有终止基团 写出 O 与 E 反应生成维尼纶的化学方程式 A B C D 一定条件加热H2O E Cu CaO F 高温 高温 G H2O Br2 氧化 NaOH溶液 H IJ KL 氧化H2O 12 已知一个碳原子上连有两个羟基时 易脱水形成碳氧双键 请根据下图回答 1 E 中含有的官能团的名称是 反应 的反应类型是 C 跟新制的氢氧化铜反应的化学方程式为 2 已知 B 的相对分子质量为 162 其燃烧产物中 n CO2 n H2O 2 1 则 B 的分子式为 F 的分子式为 3 在电脑芯片生产领域 高分子光阻剂是光刻蚀 0 11 m 线宽芯片的关键技术 F 是这 种高分子光阻剂生产中的主要原料 F 具有如下特点 能跟 FeCl3溶液发生显色反应 能发生加聚反应 芳环上的一氯代物只有两种 F 在一定条件下发生加聚反应的化学方程 式为 4 化合物 G 是 F 的同分异构体 它属于芳香族化合物 能发生银镜反应 G 可能有 种结构 写出其中任一种同分异构体的结构简式 基础知识梳理 C C C C C C C C CHO C C C C CHO CHO OH COOH 醇 卤代烃 卤代烃 酯 糖 酚羟 醛 酸 卤代烃 卤代烃酯 醇 酯化 酯 醛 酸 双 叁 醛 取代 1 2 1 3 2 1 1 1 42 84 42 84 叁 醛 双 苯 CH3ClCH2 CHClHCHO 21 世纪教育网 考点 逐一破 NaOH 溶液加热 新制 Cu OH 2 加热 稀 H2SO4加热 A CH3CHBrOOCCH3 B CxHyO2 F H C E D 变式训练变式训练 1 1 2 或 解析 解析 本题主要考查了有机物转化过程中碳链的延长和碳环的生成 延长碳链的方法是先引 入 CN 再进行水解 碳环的生成是利用酯化反应 A 是丙烯 从参加反应的物质来看 反 应 是一个加成反应 生成的 B 是 1 2 二溴丙烷 反应 是卤代烃的水解反应 生成的 D 是 1 2 丙二醇 结合题给信息可以确定反应 是用 CN 代替 B 中的 Br B 中有两个 Br 都应该被取代了 生成的 C 再经过水解 生成的 E 是 2 甲基丁二酸 变式训练变式训练 2 1 CH3CH2CH2OH 2 CH3COCH3 3 CH3CH2COOCH CH3 2 解析解析 化合物 A1 A2 A3互为同分异构体 且分子中 C 与 H 的质量分数是 73 3 O 的 质量分数即为 26 7 因室温时 A1为气态 故三种有机物的分子量不会很大 假设有机物只 含有一个 O 原子 根据 O 的质量分数可求得其分子量为 60 分子式为 C3H8O 又因室温时 A1为气态 故可得 A1为 CH3 O CH2CH3 甲乙醚 符合题意 又从图示知 A2可通过 氧化得到羧酸 A2为 CH3CH2CH2OH A3应为仲醇 即 CH3CHOHCH3 变式训练变式训练 3 1 碳碳双键 醛基 羧基 2 OHC CH CH COOH 2H2 HO CH2 CH2 CH2 COOH 3 4 5 或 酯化反应 解析 解析 由 A 与 NaHCO3溶液反应可以确定 A 中有 COOH 由 A 与 Ag NH3 2 OH 反应 可知 A 中含有 CHO 综合 E 到 F 的反应条件 E 中含 COOH F 的分子式及是一个环状 化合物 可以推测 F 是一个环酯 E 分子中的 OH 来自于 CHO 与 H2的加成 而 1 mol A 与 2 mol H2反应生成 1 mol E 所以 A 中还含有一个碳碳双键 A 经 E 到 F 的过程中只有成 环而无碳原子的增减 所以 A 中也只含有 4 个碳原子 A 经 B 到 D 的反应过程中没有碳链 的改变 所以 A 分子的碳链结构中也没有支链 结合 A 中的官能团可以确定 A 的结构简式 为 OHC CH CH COOH 1 mol A 与 2 mol H2发生加成反应 分别是碳碳双键 醛 基的加成 与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体应该有一个支链 B 在酸性条件下 由 盐生成了酸 结构中的碳碳双键再与 Br2发生了加成反应 21 世纪教育网 变式训练变式训练 4 1 CaC2 2 Ca OH 2 CO32 CaCO3 2OH 3 Ca OH 2 2CO2 Ca HCO3 2 4 5 1 解析 解析 本题的突破口很多 从物质的颜色状态来看有 淡黄色固体 W 和悬浊液 C 从反应特 征来看有 两个与 H2O 反应放出气体的反应特征 从提示信息来看有 设问 1 中的固体 Ni O O HOOC CH CH COOH BrBr CHO CH2 CCOOH O OCH2 CH2 CH2 C CH3CH COO CH CH3 CH2 COO CH2 CH3CH COO CH CH2 COO CH2 CH3 CH3 CH CH2 COOHCOOH A 是一种重要的工业原料 可以综合分析从而提出假设 本题的另一个巧妙之处是设问 2 中的转化要求用图中的物质 设问 3 4 中都要求是恰好完全反应 隐藏了物质 间量的关系 高考真题 试一试 1 1 取代 水解 反应 加成反应 消去反应 酯化 取代 反应 2 碳碳双键 羧基 3 A HOOCCHOHCH2COOH P E HOOCC CCOOH S HOOCCHClOHCH2COOH 4 2C2H5OH 2H2O 5 HOOCCBr2CH2COOH 2 1 2 3 H2O 催化剂 4 水解反应 取代反应 氧化反应 5 CH2 CHCH2COOH CH2CH CHCOOH 3 1 2 HO CH2 CH2 CH2 CH2 OH 酯 或聚酯 3 HC CH 2HCHOHOCH3C CCH2OH 加成反应 碱 4 CH2 CH COOCH3 NaOHCH2 CH COONa CH3OH 4 1 a b 2 加成反应 或还原反应 3 CH2 C CH3 CHO CH2 C CH3 CH2Cl H2O CH2 C CH3 CH2OH NaCl CH2 C CH3 COOCH3 n CH2 C CH3 COOCH3 n 4 5 1 C6H8O7 2 3 酯化反应 4 碳碳双键 羧基 酯基 羧基 如写出下列结构简式和相应官能团 同样给分 酯基 羧基 羟基 羧基 酸酐基 羟基 羧基 酸酐基 羟基 羧基 碳碳双键 羰基 6 酚类化合物易被空气中的 O2氧化 a ac N O CHCOOC2H5 CH3 Cl 或 CHCOOHHOCH2 NH2 CH CH2OH CNH O n CH CH2OH CNHHOH O 7 1 HO CH3 2 C4H8O2 COOH 羧基 3 CH3CH2CH2COOH HO CH3CH3CH2CH2COO CH3 H2O 浓 H2SO4 4 5 8 1 加成反应 加聚反应 2 H2C HC CN 3 HC CH CH3COOH H2C CH OOCCH3 催化剂 4 4 CH2 CHCOOCH3 9 1 加成反应 消去反应 2 HOCH2CH2CH2CHO 3 4 5 6 d 10 1 C5H10O 2 HOOC CH2 COOH HOOC CH2 COOH 2C2H5OHC2H5OOC CH2 COOC2H5 2H2O 酯化反应 或取代反应 3 HO CH2 CH2 CH CH CH3 4 2 CH3CH2CH2COOH CH3CH CH3 COOH 11 1 CH2 CH CH3 2 Cl2 高温 3 加成反应 4 CH2 CH CH2Cl Br2 CH2Br CHBr CH2Cl CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH CH3 OH CH3 COOH COOH H3C CH3 COOH 5 12 1 CH C CHO 加成反应 或还原反应 ClCH2 CH2Cl 4 HOOC C