安徽省蚌埠铁中2014届高考化学一轮复习(夯实基础+配配套规范训练卷)《专题10第5讲 醛 羧酸 酯》及详解 新人教版_第1页
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文档简介

1 第第 5 5 讲讲 醛醛 羧酸羧酸 酯酯 考纲要求 1 了解醛 羧酸 酯的典型代表物的组成和结构特点 2 了解醛 羧酸 酯 的主要化学性质 3 了解醛 羧酸 醇和酯等烃的衍生物之间的相互转化关系 4 结合生 产和生活实际 了解常见的醛 羧酸 酯的重要应用 了解某些有机化合物对环境和健康 可能产生的影响 关注有机物的安全使用问题 考点一 醛 1 定义 与 相连而构成的化合物 可表示为 RCHO 甲醛是最简单的醛 饱和 一元醛的通式为 CnH2nO 2 甲醛 乙醛 颜色气味状态密度水溶性 甲醛 乙醛比水小 3 植物中的醛 1 桂皮中的肉桂醛 CH CH CHO 2 杏仁中的苯甲醛 CHO 等 4 化学性质 乙醛Error 特别提醒 1 醛基只能写成 CHO 或 COH 不能写成 COH 2 醛与新制的 Cu OH 2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸 3 银镜反应必须使用水浴加热 银氨溶液必须现用现配 不能久置 乙醛用量不能过 多 4 银氨溶液配制时氨水不要加入过多 否则会生成易爆炸的物质 5 银镜反应口诀 银镜反应很简单 生成羧酸铵 还有一水二银三个氨 1 分析甲醛和乙醛的结构式 推测在核磁共振氢谱中 分别有多少吸收峰 2 下列物质不属于醛类的物质是 A CHO B CH3 O C H 2 O C CH2 CH CHO D CH3 CH2 CHO 3 判断下列说法是否正确 1 乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 2 凡是能发生银镜反应的有机物都是醛 3 醛类既能被氧化为羧酸 又能被还原为醇 4 完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇 消耗氧气的质量相等 4 已知 H2O 有机物 A 和 B 分子中都有 2 个碳原子 室温时 A 为 气体 B 为液体 A 在催化剂作用下与水反应生成一种含氧化合物 C 加氢还原 C 则生 成 B 则三种物质是 A A 是 CH2 CH2 B 是 CH2CHO C 是 CH3CH2OH B A 是 CH3CHO B 是 CH2 CH2 C 是 CH3CH2OH C A 是 CH CH B 是 CH3CH2OH C 是 CH3CHO D A 是 CH3CH2OH B 是 CH3 CH3 C 是 CH CH 5 实验室做乙醛和银氨溶液反应生成银镜的实验时 1 为产生光亮的银镜 试管应先用 溶液煮沸 倒掉煮沸液后再用清水将试 管洗干净 2 配制银氨溶液时向盛有 溶液的试管中逐滴滴加 溶液 边滴加边 振荡直到 为止 3 加热时应用 加热 产生银镜的化学方程式是 考点二 羧酸 1 概念 由 或 H 原子 与 相连构成的有机化合物 通式 R COOH 饱和一元 羧酸通式为 CnH2nO2 n 1 2 分类 1 按烃基不同分Error 2 按羧基数目分Error 3 性质 1 低级饱和一元羧酸一般 溶于水且溶解度随碳原子数的增加而 2 羧酸分子结构中都有羧基官能团 因此都有酸性 都能发生酯化反应 4 羧酸的代表物 乙酸 1 俗名是醋酸 分子式为 结构简式为 CH3COOH 官能团 3 2 物理性质 气味 状态 溶解性 3 化学性质 酸的通性 乙酸是一种弱酸 其酸性比碳酸强 在水溶液里的电离方程式为 乙酸 酯化反应 CH3COOH 和 CH3CHOH 发生酯化反应的化学方程式为 18 2 特别提醒 1 酯化反应为可逆反应 产率不高 要想得到较多的酯需及时把酯分离出 来 2 酯化反应为取代反应 3 浓硫酸在酯化反应中的作用为催化剂和吸水剂 4 酯化反应遵循酸脱 OH 醇脱 H 的规律 可用 18O 作示踪原子证明 CH3COOH C2H OHCH3CO18OC2H5 H2O 18 5 浓H2SO4 5 其他常见羧酸的结构和性质 1 甲酸 俗名蚁酸 甲酸既具有酸的一般性质 又具有醛的性质 与 CaCO3反应的化学方程式为 甲酸被氧化成 H2CO3 在碱性条件下 甲酸可发生银镜反应 可跟新制 Cu OH 2悬浊液 作用析出 Cu2O 砖红色沉淀 可使酸性 KMnO4溶液和溴水褪色 氧化反应 2 常见高级脂肪酸 Error 3 苯甲酸 又名安息香酸 COOH 或 C6H5COOH 4 乙二酸 又名草酸 HOOC COOH 由于直接相连的两个羧基的相互影响 使其酸性 强于甲酸和其他二元酸 且具有较强还原性 可使酸性 KMnO4溶液褪色 常用作漂白剂 除锈剂 除墨水痕迹等 4 低 级 酯 6 由下列 5 种基团中的 2 个不同基团两两组合 形成的有机物能与 NaOH 反应的有 OH CH3 COOH CHO A 2 种 B 3 种 C 4 种 D 5 种 7 1 在反应 CO H2OCO2 H2达到平衡后 加入少量 HO 重新达到平衡后 含 一定条件 18 2 18O 的物质有 A 1 种 B 2 种 C 3 种 D 4 种 2 在反应 CH3COOH CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 H2O 达到平衡后 加入少量 浓硫酸 HO 重新达到平衡后 含 18O 的物质有 18 2 A 1 种 B 2 种 C 3 种 D 4 种 8 一定质量的某有机物和足量钠反应 可得Va L 气体 等质量的该有机物如果与足量小 苏打反应 同温同压得到Vb L 气体 若Va Vb 0 则该有机物可能是 A HOCH2COOH B HO CH2CH2 CHO C HOOC COOH D CH3COOH 考点三 酯 1 定义 羧酸分子羧基中的 被 OR 取代后的产物叫做酯 简写为 饱和一元 羧酸与饱和一元醇生成酯的通式为 2 酯的物理性质 Error 3 酯的化学性质 H2O 无机酸 NaOH H2O 特别提醒 酯的水解反应为取代反应 在酸性条件下为可逆反应 在碱性条件下 能中 和产生的羧酸 反应能完全进行 4 酯在生产 生活中的作用 1 日常生活中的饮料 糖果和糕点等常使用酯类香料 2 酯还是重要的化工原料 5 乙酸乙酯的制备 1 反应原料 乙醇 乙酸 浓 H2SO4 饱和 Na2CO3溶液 2 反应原理 CH3COOH C2H5OHCH3COOC2H5 H2O 浓H2SO4 3 反应装置 试管 酒精灯 铁架台 带试管夹 导管 5 4 实验步骤 在一支试管里先加入 3 mL 乙醇 然后一边摇动 一边慢慢地加入 2 mL 浓 H2SO4和 2mL 冰醋酸 按上图所示连接好装置 用酒精灯小心均匀地加热试管 3 5 min 产生的蒸气经导管通入到饱和 Na2CO3溶液的液面上 此时可以观察到有透明的油 状液体浮在液面上 取下盛有饱和 Na2CO3溶液的试管 并停止加热 振荡盛有饱和 Na2CO3溶液的试管后静置 待溶液分层后 可观察到上层的透明油状液体 乙酸乙酯 并可闻到果香气味 5 注意事项 1 实验中浓硫酸作催化剂和吸水剂 2 盛反应混合液的试管要往上倾斜约 45 主要目的是增大反应混合液的受热面积 3 导管应较长 除导气外还兼起冷凝回流作用 导管末端只能接近饱和 Na2CO3溶液的 液面而不能伸入液面以下 目的是防止液体受热不均匀发生倒吸 4 实验中小心均匀加热使液体保持微沸 这样有利于产物的生成和蒸出 以提高乙酸 乙酯的产率 5 饱和 Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸 溶解乙醇 冷凝乙酸乙酯蒸气且减小乙酸乙酯 在水中的溶解度 以利于分层析出 6 不能用 NaOH 溶液代替饱和 Na2CO3溶液 因为乙酸乙酯在 NaOH 溶液存在时易水解 几乎得不到乙酸乙酯 9 某中性有机物 C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到 M 和 N 两种物质 N 经氧化最终可得到 M 则该中性有机物的结构可能有 A 1 种 B 2 种 C 3 种 D 4 种 10 已知化合物 A 中各元素的质量分数分别为 C 37 5 H 4 2 和 O 58 3 请填空 1 0 01 mol A 在空气中充分燃烧需消耗氧气 1 01 L 标准状况 则 A 的分子式是 2 实验表明 A 不能发生银镜反应 1 mol A 与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出 3 mol 二氧化碳 在浓硫酸催化下 A 与乙酸可发生酯化反应 核磁共振氢谱表明 A 分子 中有 4 个氢处于完全相同的化学环境 则 A 的结构简式是 3 在浓硫酸催化和适宜的反应条件下 A 与足量的乙醇反应生成 B C12H20O7 B 只有 两种官能团 其数目比为 3 1 由 A 生成 B 的反应类型是 该反应的化学 方程式是 6 11 已知甲酸 HCOOH 是羧酸中组成最简单的酸 它具有羧酸的性质 在实验室里常用甲酸 在浓硫酸的作用下制取少量一氧化碳 现用甲酸与甲醇反应制取甲酸甲酯来验证甲酸 具有能发生酯化反应的性质 装置如图所示 回答下列问题 1 生成甲酸甲酯反应的化学方程式为 烧瓶中最可能发生的副反应的产物为 CO 和 H2O 反应的化学方程式为 2 实验过程中选用的试剂及用品有浓硫酸 甲醇 甲酸 还有 两种物质 3 导管 a 不能伸入液面以下的理由是 长导管 b 的作用是 在实验过程中导管 b 填 能 或 不能 直接与大气相通 理由为 4 大试管中溶液的作用有溶解甲醇 吸收甲酸 还有 5 若大试管中溶液是 NaOH 溶液 则收集到的产物比预期的少 其原因是 破解有机反应基本类型 1 应用反应类型与物质类别判断 反应类型概念实例 取代反应 有机物中的某些原子 或原子团 被其他原子或原子团所替代的反 应 烷烃的卤代 苯及其同系 物的卤代 硝化 磺化 醇 分子间脱水 苯酚与浓溴水 反应 反应 取代反应 羧酸与醇作用生成酯和水的反应 酸 含无机含氧酸 与醇 7 葡萄糖与乙酸 水解反应 取代反应 有机物在有水参加时 分解成两 种或多种物质的反应 酯的水解 卤代烃的水解 二糖 多糖的水解 蛋白 质的水解 加成反应 有机物中不饱和碳原子跟其他原 子 或原子团 直接结合生成新物 质的反应 烯烃 炔烃与 H2 X2 H2O HX 的加成 苯及苯的同系物与 H2的加成 醛或酮与 H2的加成 油 脂的氢化 消去反应 有机物分子中脱去一个小分子 如 H2O HX 生成不饱和化合物 的反应 醇分子内脱水生成烯烃 卤代烃的消去反应 加聚反应 不饱和烃及其衍生物的单体通过 加成反应生成高分子化合物 乙烯 氯乙烯 苯乙烯等的 加聚 反应 单体化合物间相互反应生成高分 子化合物 同时还生成小分子物 质 H2O HX 等 的反应 多元醇与多元羧酸反应 生成聚酯 氨基酸反应生成多肽 氧化反应有机物分子中加氧或去氢的反应 与 O2反应 使酸性 KMnO4 溶液褪色的反应 R CHO 发 生银镜反应或与新制 Cu OH 2悬浊液的反应 反应有机物分子中加氢或去氧的反应 烯烃 炔烃及其衍生物与 氢气加成 醛催化加氢生成 醇 油脂的硬化 8 2 依据官能团判断反应类型 官能团有机反应类型 碳碳双键或叁键加成反应 氧化反应 醛基加成反应 还原反应 氧化反应 羟基 羧基酯化反应 缩聚反应 卤素原子 羟基消去反应 羰基 酮 加成反应 还原反应 硝基还原反应 酯基水解反应 例 1 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质 其结构简式如图所示 下列 叙述正确的是 A 迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应 B 1 mol 迷迭香酸最多能和 9 mol 氢气发生加成反应 C 迷迭香酸可以发生水解反应 取代反应和酯化反应 D 1 mol 迷迭香酸最多能和含 5 mol NaOH 发生反应 3 根据反应物和产物的结构判断 根据有机化学反应中反应物 产物的结构特点 确定断键方式 如取代反应 R X A B R A X B 加成反应一定是断裂双键或三键 两端的碳原子直接与其 他原子或原子团结合 形成新的化合物 例如 比较反应 物与产物的结构简式知 反应 萘环上的 C H 键转化成 C NO2键 发生取代反应 反 应 去氧加氢 发生还原反应 反应 不饱和键变成饱和键 发生加成反应 例 2 多巴胺的结构简式为 多巴胺可由香兰素与硝基甲烷反应后的产 物经锌汞齐还原水解制得 合成过程可表示如下 9 将指定的反应类型填入表中 反应序号 反应类型 供选择的反应类型有 加成 氧化 取代 还原 加聚 消去 酯化 水解 乙醛的氧 化反应与醛基的检验 银镜反应 乙醛与新制 Cu OH 2悬浊液 反应 实验步骤 在试管中加入 10 的 NaOH 溶 液 2 mL 再滴入 2 的 CuSO4 溶液 4 6 滴 得新制的 Cu OH 2悬浊液 振荡后加入 0 5 mL 乙醛溶液 加热 观 察并记录实验现象 如图 实验现象 滴加氨水 先出现白色沉淀后溶解 滴 加乙醛 水浴加热一段时间后 试管内 壁出现一层光亮的银镜 试管内有砖红色沉淀产生 实验结论 乙醛具有还原性 能被弱氧化剂银氨溶 液氧化 在加热的条件下 乙醛被新 制的 Cu OH 2悬浊液氧化 实验原理 Ag NH3 H2O AgOH NH 4 AgOH 2NH3 H2O Ag NH3 2OH 2H2O CH3CHO 2Ag NH3 2OH CH3COONH4 2Ag 3NH3 H2O Cu2 2OH Cu OH 2 悬浊 液 CH3CHO 2Cu OH 2 CH3COOH Cu2O 2H 2O 注意事项 试管内壁必须洁净 必须水浴加热 60 70 不能用酒精灯直接加热 水浴加热时不可振荡 搅拌或摇动试管 银氨溶液必须现用现配 不能久置 以免发生危险 乙醛用量不宜太多 实 验后的银镜可用稀 HNO3浸泡 再用水洗 而除去 制备 Cu OH 2悬浊液时必 须确保碱过量 必须使用新 制的 Cu OH 2悬浊液 该反 应必须加热煮沸 10 应用 可用于醛基的检验 工业上用来制镜或 保温瓶胆 检验醛基 例 3 某醛的结构简式为 CH3 2C CHCH2CH2CHO 1 检验分子中醛基的方法是 化学方程式为 2 检验分子中碳碳双键的方法是 化学方程式为 3 实验操作中 哪一个官能团应先检验 醇羟基 酚羟基 羧羟基及水羟基 性质的比较 醇 酚 羧酸 水的结构中均有 OH 可分别称之为 醇羟基 酚羟基 羧羟基 和 水羟基 由于与这些 OH 相连的基团不同 OH 受相连基团的影响也就不同 故羟基上的 氢原子活动性也就不同 表现在性质上也相差较大 比较如下 比较项 目羟基 类型 氢原子活 动性 电离酸碱性与 Na 反应 与 NaOH 反应 与 NaHCO3反 应 醇羟基 极难 电离 中性反应放出 H2不反应不反应 水羟基 微弱 电离 中性反应放出 H2不反应不反应 酚羟基 微弱 电离 很弱的 酸性 反应放出 H2反应不反应 羧羟基 逐 渐 增 强 部分 电离 弱酸性反应放出 H2反应 反应放出 CO2 结论 羟基的活性 羧酸 酚 水 醇 注意 低级羧酸的酸性都比碳酸的酸性强 低级羧酸能使紫色石蕊试液变红 醇 酚 高级脂肪酸不能使紫色石蕊试液变红 酚类物质含有 OH 可以生成酯类化合物 但一般不与酸反应 而是与酸酐反应 生成酯的同时 还生成另一种羧酸 例 4 1 mol 分别与 NaHCO3 Na NaOH 反应消耗掉的三者的物质的 11 量之比为 A 1 1 1 B 1 3 2 C 2 3 1 D 1 2 3 酯化反应的类型 1 一元羧酸和一元醇的酯化反应 R COOH R CH2OH 浓H2SO4 O R C O CH2 R H2O 2 一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇间的酯化反应 2CH3COOH CH2OHCH3COOCH2 2H2O 浓H2SO4 CH2OH CH3COOCH2 二乙酸乙二酯 3 无机含氧酸与醇形成无机酸酯 CH2OH CH2O NO2 CHOH 3HNO3CHO NO2 3H2O 浓H2SO4 CH2OH CH2O NO2 硝化甘油 4 高级脂肪酸与甘油形成油脂 CH2OH C17H35COOCH2 3C17H35COOH CHOHC17H35COOCH 3H2O 浓H2SO4 CH2OH C17H35COOCH2 5 多元醇与多元羧酸发生酯化反应形成环酯 6 羟基酸的酯化反应 1 分子间的酯化反应 12 2 分子内的酯化反应 H2O 例 5 2013 天津理综 27 某天然有机化合物 A 仅含 C H O 元素 与 A 相关的反 应框图如下 1 写出下列反应的反应类型 S A 第 步反应 B D D E 第 步反应 A P 2 B 所含官能团的名称是 3 写出 A P E S 的结构简式 A P E S 4 写出在浓 H2SO4存在并加热的条件下 F 与足量乙醇反应的化学方程式 5 写出与 D 具有相同官能团的 D 的所有同分异构体的结构简式 13 高考题组一 醛的性质及应用 1 判断下列说法是否正确 正确的划 错误的划 1 用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛 2013 大纲全国卷 7D 2 用 KMnO4酸性溶液鉴别 CH3CH CHCH2OH 和 CH3CH2CH2CHO 2013 天津理综 3D 3 甲酸 乙醛 乙酸只用一种试剂无法鉴别 2013 上海 10D 改编 2 2013 上海综合 12 甲醛是一种常用的化学品 在生活中为防止甲醛危害人类健康 应该禁止 用甲醛保鲜海产品 用稀甲醛溶液消毒种子 用福尔马林浸制生物标本 用含 甲醛的漂白剂漂白粉丝 A B C D 3 2013 北京理综 28 常用作风信子等香精的定香剂 D 以及用作安全玻璃夹层的高分子 化合物 PVB 的合成路线如下 R 已知 RCHO R CH2CHORCH CCHO H2O R R 表示烃基或氢 稀NaOH 醛与二元醇 如 乙二醇 可生成环状缩醛 RCHO CH2OHCH2OHRCHOCH2OCH2 H2O H 1 A 的核磁共振氢谱有两种峰 A 的名称是 2 A 与 CHO 合成 B 的化学方程式是 14 4 C 为反式结构 由 B 还原得到 C 的结构简式是 4 E 能使 Br2的 CCl4溶液褪色 N 由 A 经反应 合成 a 的反应试剂和条件是 b 的反应类型是 c 的化学方程式是 5 PVAc 由一种单体经加聚反应得到 该单体的结构简式是 6 碱性条件下 PVAc 完全水解的化学方程式是 高考题组二 羧酸的酸性与酯化反应 4 判断下列说法是否正确 正确的划 错误的划 1 乙酸分子中含有羧基 可与 NaHCO3反应生成 CO2 2013 山东理综 11A 2 CH3COOH CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 H2O 属于取代反应 浓H2SO4 2013 新课标全国卷 9 3 大理石溶于醋酸的离子方程式为 CaCO3 2CH3COOH Ca2 2CH3COO CO2 H2O 2013 新课标全国卷 12D 4 在水溶液里 乙酸分子中的 CH3可以电离出 H 2013 福建理综 8C 5 乙醇 乙酸 乙酸乙酯都能发生取代反应 乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和 Na2CO3 溶液除去 2013 山东理综 12D 5 2013 重庆理综 11 贝诺酯是由阿司匹林 扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗 炎药 其合成反应式 反应条件略去 如下 下列叙述错误的是 15 A FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛 B 1 mol 阿司匹林最多可消耗 2 mol NaOH C 常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛 D C6H7NO 是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物 6 阿魏酸在食品 医药等方面有着广泛用途 一种合成阿魏酸的反应可表示为 下列说法正确的是 A 可用酸性 KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B 香兰素 阿魏酸均可与 Na2CO3 NaOH 溶液反应 C 通常条件下 香兰素 阿魏酸都能发生取代 加成 消去反应 D 与香兰素互为同分异构体 分子中有 4 种不同化学环境的氢 且能发生银镜反应的 酚类化合物共有 3 种 7 2013 天津理综 8 已知 RCH2COOHRCHCOOH Cl2 红磷 少量 Cl 冠心平 F 是降血脂 降胆固醇的药物 它的一条合成路线如下 7 C G 的反应类型为 8 写出 G H 的反应方程式 高考题组三 酯类的水解 8 判断下列说法是否正确 正确的划 错误的划 1 在酸性条件下 CH3CO18OC2H5的水解产物是 CH3CO18OH 和 C2H5OH 2013 北京理综 7C 16 A C10H12O5 2 乙酸乙酯和食用植物油均能水解生成乙醇 2013 广东理综 7D 3 乙酸乙酯 油脂与 NaOH 溶液反应均有醇生成 2013 福建理综 6D 9 2013 全国理综 12 有关下图所示化合物的说法不正确的是 A 既可以与 Br2的 CCl4溶液发生加成反应 又可以在光照下与 Br2发生取代反应 B 1 mol 该化合物最多可以与 3 mol NaOH 反应 C 既可以催化加氢 又可以使酸性 KMnO4溶液褪色 D 既可以与 FeCl3溶液发生显色反应 又可以与 NaHCO3溶液反应放出 CO2气体 10 2013 福建理综 31 有机物 A 是常用的食用油抗氧化剂 分子式为 C10H12O5 可发生 如下转化 NaOH溶液 加热 稀硫酸 Error 已知 B 的相对分子质量为 60 分子中只含一个甲基 C 的结构可表示为 其中 X Y 均为官能团 请回答下列问题 1 根据系统命名法 B 的名称为 2 官能团 X 的名称为 高聚物 E 的链节为 3 A 的结构简式为 4 反应 的化学方程式为 5 C 有多种同分异构体 写出其中 2 种符合下列要求的同分异构体的结构简式 含有苯环 能发生银镜反应 不能发生水解反应 6 从分子结构上看 A 具有抗氧化作用的主要原因是 填序号 a 含有苯环 b 含有羰基 c 含有酚羟基 17 课时规范训练课时规范训练 教材习题回扣 1 写出分子组成为 C4H8O2属于羧酸或酯的各种同分异构体的结构简式 2 相对分子质量为 60 的饱和一元醇氧化后生成 A A 与碱性氢氧化铜悬浊液水浴加热生 成红色沉淀 写出 A 的结构简式及所涉及的化学方程式 3 某有机化合物 A 广泛存在于多种水果中 经测定 A 的相对分子质量为 134 A 仅含碳 氢 氧三种元素 且分子中没有甲基 A 既可以与乙醇发生酯化反应 又可以与乙酸发 生酯化反应 且测得 A 与乙醇完全酯化所得有机产物的相对分子质量为 190 试推断 A 的分子式和结构简式 能力提升训练 一 单项选择题 1 下列关于醛的说法中正确的是 A 甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B 醛的官能团是 COH C 甲醛和乙二醛互为同系物 D 饱和一元脂肪醛的分子组成符合 CnH2nO 2 胆固醇是人体必需的生物活性物质 分子式为 C25H45O 某种胆固醇酯是液晶材料 分 子式为 C32H49O2 生成这种胆固醇酯的酸是 A C6H13COOH B C6H5COOH C C7H15COOH D C6H5CH2COOH 3 乙醇 乙酸和草酸 分别与足量 Na 反应 若相同条件下产生的 H2体积相同 则三者的物质的量之比为 A 1 1 1 B 2 2 1 C 1 1 2 D 1 2 1 4 甲醛在一定条件下能发生如下反应 2HCHO NaOH 浓 HCOONa CH3OH 在此反应中 18 甲醛发生的变化是 A 仅被氧化 B 仅被还原 C 既被氧化 又被还原 D 既未被氧化 也未被还原 5 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香 其结构简式如图所示 关于茉莉醛的下列叙述错误的是 A 在加热和催化剂的作用下 能被氢气还原 B 能被酸性高锰酸钾溶液氧化 C 在一定条件下能与溴发生取代反应 D 不能与 HBr 发生加成反应 6 某有机物的结构简式为 它在一定条件下可能发生的反应有 加成 水解 酯化 氧化 中和 消去 其中可能的是 A B C D 二 不定项选择题 7 已知酸性大小顺序为羧酸 碳酸 酚 下列含溴化合物中的溴原子 在适当条件下被羟 基 OH 取代 均可称为水解 所得产物能跟 NaHCO3溶液反应的是 8 1 mol X 能与足量碳酸氢钠溶液反应放出 44 8 L CO2 标准状况 则 X 的分子式是 A C5H10O4 B C4H8O4 C C3H6O4 D C2H2O4 9 某有机物 A 的结构简式为 若取等质量的 A 分别与足量 的 Na NaOH 新制的 Cu OH 2悬浊液充分反应 理论上消耗这三种物质的物质的量之比 19 为 A 3 2 1 B 3 2 2 C 6 4 5 D 3 2 3 10 室内装潢和家具挥发出来的甲醛是室内空气的主要污染物 甲醛易溶于水 常温下有 强烈刺激性气味 当温度超过 20 时 挥发速率加快 根据甲醛的这些性质 下列 做法错误的是 A 入住前房间内保持一定温度并通风 B 装修尽可能选择在温度较低的季节 C 请环境监测部门检测室内甲醛含量低于国家标准后入住 D 紧闭门窗一段时间后入住 11 已知某有机物 X 的结构简式为 下列有关叙述不正确的是 A 1 mol X 分别与足量的 Na NaOH 溶液 NaHCO3溶液反应 消耗这三种物质的物质 的量分别为 3 mol 4 mol 1 mol B X 在一定条件下能与 FeCl3溶液发生显色反应 C X 在一定条件下能发生消去反应和酯化反应 D X 的化学式为 C10H12O6 三 非选择题 OH 12 写出下列与乳酸 CH3CHCOOH 有关的化学方程式 1 与足量的氢氧化钠溶液反应 2 与足量的金属钠反应 3 与足量的苏打反应 4 消去反应 5 铜的催化氧化反应 20 13 肉桂醛是一种食用香精 它广泛用于牙膏 洗涤剂 糖果以及调味品中 工业上可通 过下列反应制备 CH3CHO 稀NaOH溶液 H2O 1 请推测 B 侧链上可能发生反应的反应类型 任 填两种 2 请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式 3 请写出同时满足括号内条件的 B 的所有同分异构体的结构简式 分子中不含羰基和羟基 是苯的对二取代物 除苯环外 不 含其他环状结构 21 答案答案 基础再现 深度思考 考点一 1 烃基 醛基 2 从左至右 从上至下 无色 刺激性气味 气体 易溶于水 无色 刺激性气味 液体 与水互溶 4 CH3CHO 2Ag NH3 2OH CH3COONH4 2Ag 3NH3 H2O CH3CHO 2Cu OH 2CH3COOH Cu2O 2H2O CH3CHO H2CH3CH2OH 催化剂 考点二 1 烃基 羧基 3 1 易 降低 4 1 C2H4O2 羧基 COOH 2 强烈刺激性气味 液体 易溶于水和乙醇 3 CH3COOH CH3COO H 2CH3COONa H2 CH3COO 2Ca H2O CH3COONa H2O 2CH3COONa CO2 H2O CH3COOH C2HOH 18 5 浓H2SO4 CH3CO18OC2H5 H2O 5 1 2HCOOH CaCO3 HCOO 2Ca H2O CO2 考点三 1 OH RCOOR CnH2n 1COOCmH2m 1 2 难 易 O O 3 R C OH R OH R C ONa R OH 深度思考 1 甲醛只有 1 个 乙醛有 2 个 2 B 3 1 2 3 4 4 C 5 1 NaOH 2 AgNO3 稀氨水 最初产生的沉淀恰好溶解 3 水浴 CH3CHO 2Ag NH3 2OH CH3COONH4 2Ag 3NH3 H2O 6 D 7 1 C 2 B 8 A 9 B 10 1 C6H8O7 CH2COOH 2 HO C COOH CH2COOH 3 酯化反应 或取代反应 CH2COOH 22 HO C COOH 3C2H5OH 浓硫酸 CH2COOH CH2COOC2H5 HO C COOC2H5 3H2O CH2COOC2H5 11 1 HCOOH CH3OH 浓H2SO4 HCOOCH3 H2O HCOOHCO H2O 浓H2SO4 2 饱和 Na2CO3溶液 碎瓷片 或沸石 3 防止液体受热不均匀引起倒吸 保持内外压强平衡兼起冷凝回流的作用 不能 因 为 CO 和 CH3OH 都是有毒物质且对环境有污染 4 降低甲酸甲酯在水中的溶解度 利于分层析出的作用 5 甲酸甲酯在 NaOH 溶液存在的条件下水解了一部分 规律方法 解题指导 规律方法 1 酯化 缩聚 还原 例 1 C 该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键 能与溴发生取代反应和加成反应 故 A 项错 1 分子迷迭香酸中含有 2 个苯环 1 个碳碳双键 则 1 mol 迷迭香酸最多能 和 7 mol 氢气发生加成反应 B 项错 1 分子迷迭香酸中含有 4 个酚羟基 1 个羧基 1 个酯基 则 1 mol 迷迭香酸最多能和 6 mol NaOH 发生反应 D 项错 例 2 反应序号 反应类型加成消去加成还原 取代 或水解 例 3 1 加入银氨溶液后 水浴加热有银镜生成 可证明有醛基 或其他合理答案 CH3 2C CHCH2CH2CHO 2Ag NH3 2OH2Ag 3NH3 CH3 2C CHCH2CH2COONH4 H2O 2 在加银氨溶液氧化 CHO 后 调节 pH 至酸性再加入溴水 看是否褪色 CH3 2C CHCH2CH2COOH Br2 CH3 2C CHCH2CH2COOH Br Br 3 醛基 例 4 B 所有的 OH 都能与 Na 反应 酚羟基与羧羟基能与 NaOH 反应 只有 COOH 能与 NaHCO3反应 例 5 1 取代 或水解 反应 加成反应 消去反应 酯化 或取代 反应 2 碳碳双键 羧基 OH 3 HOOCCHCH2COOH 23 HOOCC CCOOH Cl HOOCCHCH2COOH 4 2C2H5OH 2H2O 浓H2SO4 解析 在有机反应中对反应条件要有清楚的认识 OH H2O 为水解 或取代 反应 而 OH 醇 为消去反应 生成不饱和键 物质 B 与 Br2 CCl4应发生加成反应 因此 B 是氯代有机酸先消去后酸化 应含有和 COOH 的官能团 由相对分子质 量和六元环状化合物及 G

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