安徽省蚌埠铁中2014届高中化学《醛》全册复习导学案

1 醛 羧酸 酯醛 羧酸 酯 考纲要求 1 了解醛 羧酸 酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联 系 2 结合实际 了解某些有机化合物对环境和人类健康可能产生的影响 关注有机化合物 的安全使用问题 知识点一 醛 1 定义 与 相连而构成的化合物 可表示为 RCHO 甲醛是最简单的醛 2 甲醛 乙醛 颜色气味状态密度水溶性 甲醛 乙醛比水小 3 化学性质 1 氧化反应 乙醛能被弱氧化剂 Ag NH3 2OH 氧化 反应的化学方程式为 乙醛也能被新制的 Cu OH 2悬浊液所氧化 反应的化学方程式为 乙醛被空气中的氧气氧化 化学方程式为 2 加成反应 乙醛在镍作催化剂的条件下 与 H2发生加成反应 问题思考 1 分析甲醛和乙醛的结构式 推测在核磁共振氢谱中 分别有多少吸收峰 2 中学化学中哪些类有机物可能发生银镜反应或与新制 Cu OH 2悬浊液反应 知识点二 羧酸 1 定义 与 相连构成的有机化合物称为羧酸 2 分类 1 根据分子中是否含有苯环 可以分为 和 2 根据分子中羧基的数目 可以分为 和 等 3 物理性质 1 乙酸是一种具有 气味 于水和乙醇的液体 2 低级饱和一元羧酸的溶解性随碳原子数的增加而降低 4 化学性质 1 酸性 乙酸的电离方程式 可使紫色石蕊试液 与活泼金属反应放出 H2 2 比 Zn 跟盐酸反应缓慢 与碱 如 Cu OH 2 发生中和反应 2 酯化反应 酯化反应 的反应 如生成乙酸乙酯的反应为 问题思考 3 根据乙酸的结构推断乙酸的核磁共振氢谱有多少吸收峰 4 羧酸与醇发生酯化反应时羧酸和醇分别脱去什么基团 怎样证明 知识点三 酯 1 定义 羧酸分子羧基中的 被 OR 取代后的产物叫做酯 简写为 2 物理性质 密度一般 水 并 溶于水 有机溶剂 3 水解反应 酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应 生成相应的 1 酸性条件下 乙酸乙酯的水解是 化学方程式为 2 碱性条件下 乙酸乙酯的水解是 的 化学方程式为 问题思考 5 浓硫酸在苯的硝化反应 实验室制乙烯 实验室制乙酸乙酯中的作用分别是什么 一 醛 1 利用银镜反应检验醛基时要注意什么 与新制的 Cu OH 2悬浊液反应时又要注意什么 2 醛在有机反应中是一个非常重要的中间物质 根据 推测 A B C D 分别是什么类型的物质 若 D 能发生银镜反应 A B C D 又具体是什么物质 3 3 根据 推测 A B C D 分别是什么类型的物质 若 A 完全燃烧后体积 保持不变 H2O 为气态 A B C D 具体为什么物质 典例导悟 1 已知 CHO 具有较强还原性 橙花醛的结构简式是 欲验证分子中有碳碳双键和醛基 甲 乙两学生设计了如下方案 甲 取少量橙花醛滴加溴水 在 反应后的溶液中滴加银氨溶液 水浴加热 乙 取少量橙花醛滴加银氨溶液 水浴加热 在 反应后的溶液中先加稀硫酸酸化 再滴加溴水 回答 1 能达到实验目的的是 填 甲 乙 或 甲 乙均可 2 对不可行方案说明原因 认为均可的此题不答 3 对可行方案 依据现象是 反应方程式是 依据现象是 反应方程式是 二 酯化反应 1 如图所示装置制备乙酸乙酯 在制备中应注意哪些事项 2 酯化反应有很多类型 可生成普通链酯 环酯 聚酯 内酯 分子内的酯化反应 等 请填写下列空白 4 典例导悟 2 酯是重要的有机合成中间体 广泛应用于溶剂 增塑剂 香料 黏合剂及 印刷 纺织等工业 乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应 CH3COOH C2H5OHCH3COOC2H5 H2O 浓 H2SO4 请根据要求回答下列问题 1 欲提高乙酸的转化率 可采取的措施有 等 2 若用下图所示的装置来制备少量的乙酸乙酯 产率往往偏低 其原因可能为 等 3 此反应以浓硫酸为催化剂 可能会造成 等问题 4 目前对该反应的催化剂进行了新的探索 初步表明质子酸离子液体可用作此反应的 催化剂 且能重复使用 实验数据如下表所示 乙酸和乙醇以等物质的量混合 同一反应时间同一反应温度 反应温度 转化率 选择 性 反 应 时 转化 率 选择 性 5 间 h 4077 8100280 2100 6092 3100387 8100 8092 6100492 3100 12094 598 7693 0100 选择性 100 表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水 根据表中数据 下列 填字母 为该反应的最佳条件 A 120 4h B 80 2h C 60 4h D 40 3h 当反应温度达到 120 时 反应选择性降低的原因可能为 题组一 羧酸的酸性与酯化反应 1 2013 江苏 9 阿魏酸在食品 医药等方面有着广泛用途 一种合成阿魏酸的反应 可表示为 下列说法正确的是 A 可用酸性 KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B 香兰素 阿魏酸均可与 Na2CO3 NaOH 溶液反应 C 通常条件下 香兰素 阿魏酸都能发生取代 加成 消去反应 D 与香兰素互为同分异构体 分子中有 4 种不同化学环境的氢 且能发生银镜反应的 酚类化合物共有 2 种 2 2013 课标全国卷 9 下列各组中的反应 属于同一反应类型的是 A 由溴丙烷水解制丙醇 由丙烯与水反应制丙醇 B 由甲苯硝化制对硝基甲苯 由甲苯氧化制苯甲酸 C 由氯代环己烷消去制环己烯 由丙烯加溴制 1 2 二溴丙烷 D 由乙酸和乙醇制乙酸乙酯 由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 题组二 酯类的水解 3 2013 重庆理综 11 贝诺酯是由阿司匹林 扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇 痛抗炎药 其合成反应式 反应条件略去 如下 6 下列叙述错误的是 A FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛 B 1 mol 阿司匹林最多可消耗 2 mol NaOH C 常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛 D C6H7NO 是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物 4 2013 四川理综 11 中药狼把草的成分之一 M 具有消炎杀菌作用 M 的结构如下所 示 下列叙述正确的是 A M 的相对分子质量是 180 B 1 mol M 最多能与 2 mol Br2发生反应 C M 与足量的 NaOH 溶液发生反应时 所得有机产物的化学式为 C9H4O5Na4 D 1 mol M 与足量 NaHCO3反应能生成 2 mol CO2 题组一 醛 1 下列说法中 正确的是 A 乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 B 凡是能发生银镜反应的有机物都是醛 C 醛类既能被氧化为羧酸 又能被还原为醇 D 完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇 消耗氧气的质量不相等 2 某学生做乙醛还原性的实验 取 1 mol L 1的 CuSO4溶液 2 mL 和 0 4 mol L 1的 NaOH 溶液 4 mL 在一个试管内混合后加入 0 5 mL 40 的乙醛溶液加热至沸腾 无砖红色沉 淀 实验失败的原因是 A NaOH 不够量 B CuSO4不够量 C 乙醛溶液太少 D 加热时间不够 3 肉桂醛是一种食用香精 它广泛用于牙膏 洗涤剂 糖果以及调味品中 工业上可 通过下列反应制备 7 1 请推测 B 侧链上可能发生反应的类型 任填两种 2 请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式 3 请写出同时满足括号内条件的 B 的所有同分异构体的结构简式 分子中不含羰基和羟基 是苯的对二取代物 除苯环外 不含其他环状结构 题组二 羧酸 4 一定质量的某有机物和足量钠反应 可得Va L 气体 等质量的该有机物如果与足量 小苏打反应 同温同压得到Vb L 气体 若Va Vb 则该有机物可能是 A HOCH2COOH B HO CH2CH2 CHO C HOOC COOH D CH3COOH 5 2013 洛阳模拟 结构简式如下图所示的有机物 下列反应类型中能够发生的是 取代 加成 消去 水解 酯化 中和 氧化 加聚 A B C D 除 外均可 题组三 酯 6 某中性有机物 C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到 M 和 N 两种物质 N 经氧化最终可得 M 则该中性有机物的结构可能有 A 1 种 B 2 种 C 3 种 D 4 种 7 2013 贵阳质检 已知化合物 A 中各元素的质量分数分别为 C 37 5 H 4 2 和 O 58 3 请填空 1 0 01 mol A 在空气中充分燃烧需消耗氧气 1 01 L 标准状况 则 A 的分子式是 2 实验表明 A 不能发生银镜反应 1 mol A 与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出 3 mol 二氧化碳 在浓硫酸催化下 A 与乙酸可发生酯化反应 核磁共振氢谱表明 A 分子中有 4 个 氢处于完全相同的化学环境 则 A 的结构简式是 3 在浓硫酸催化和适宜的反应条件下 A 与足量的乙醇反应生成 B C12H20O7 B 只有两 种官能团 其数目比为 3 1 由 A 生成 B 的反应类型是 该反应的化学方程式 是 题组四 实验探究 8 2013 南通质检 某化学小组以苯甲酸为原料 制取苯甲酸甲酯 已知有关物质的 沸点如下表 物质甲醇苯甲酸苯甲酸甲酯 沸点 64 7249199 6 合成苯甲酸甲酯粗产品 在圆底烧瓶中加入 12 2 g 苯甲酸和 20 mL 甲醇 密度约为 0 79 g cm 3 再小心加入 8 3 mL 浓硫酸 混匀后 投入几块碎瓷片 小心加热使反应完全 得苯甲酸甲酯粗产品 1 浓硫酸的作用是 若反应产物水分子中有同位素 18O 写出能表示反 应前后 18O 位置的化学方程式 2 甲和乙两位 同学分别设计了如图所示的两套实验室合成苯甲酸甲酯的装置 夹持仪器和加热仪器均 已略去 根据有机物的沸点 最好采用 装置 填 甲 或 乙 理由是 3 反应物 CH3OH 应过量 理由是 粗产品的精制 4 苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇 苯甲酸和水等 现拟用下列流程图进行精 制 请在流程图中方括号内填入操作方法的名称 粗产品 H2O Error Na2CO3 5 以上流程图中加入 Na2CO3溶液后 放入分液漏斗中振荡 静置 要得到有机层 其 具体操作是 6 通过计算 苯甲酸甲酯的产率为 学案学案 4848 醛 羧酸 酯醛 羧酸 酯 课前准备区 知识点一 1 烃基 醛基 2 颜色气味状态密度水溶性 甲醛无色刺激性气味气体易溶于水 乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶 3 1 CH3CHO 2Ag NH3 2OHCH3COONH4 2Ag 3NH3 H2O CH3CHO 2Cu OH 2CH3COOH Cu2O 2H2O 2CH3CHO O22CH3COOH 催化剂 2 CH3CHO H2CH3CH2OH 催化剂 知识点二 1 烃基 羧基 2 1 脂肪酸 芳香酸 2 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 3 1 强烈刺激性 易溶 4 1 CH3COOHCH3COO H A 变红 Zn 2CH3COOH CH3COO 2Zn H2 Cu OH 2 2CH3COOH CH3COO 2Cu 2H2O 9 2 酸和醇作用生成酯和水 CH3COOH CH3CH2OHCH3COOC2H5 H2O 知识点三 1 OH RCOOR 2 小于 难 易溶于 3 酸和醇 1 可逆反应 CH3COOC2H5 H2OCH3COOH C2H5OH 2 不可逆 CH3COOC2H5 NaOHCH3COONa C2H5OH 问题思考 1 甲醛只有 1 个 乙醛有 2 个 2 含 CHO 的有机物如醛类 甲酸 甲酸盐 甲酸某酯 葡萄糖 麦芽糖都可与上述二 者发生反应 3 有 2 个吸收峰 4 羧酸脱去 OH 醇脱去 H 可用 18O 原子作示踪原子 证明其脱水方式 CH3COOH C2HOHCH3CO18OC2H5 H2O 18 5 5 在制乙烯的实验中作催化剂和脱水剂 在苯的硝化反应和制乙酸乙酯的实验中作催 化剂和吸水剂 课堂活动区 一 1 1 银镜反应时要注意 试管内壁必须洁净 必须水浴加热 不可用酒精灯直接加热 加热时不可振荡和摇动试管 须用新配制的银氨溶液 配制银氨溶液时 向 AgNO3溶液中滴加稀氨水要边滴边振荡 使最初的沉淀恰好溶解 为止 2 与新制的 Cu OH 2悬浊液反应时要注意 硫酸铜与碱反应时 碱过量制取氢氧化铜 将混合液加热到沸腾才有明显砖红色沉淀 2 A 为醇 B 为醛 C 为羧酸 D 为酯 若 D 能发生银镜反应 则 A 为 CH3OH B 为 HCHO C 为 HCOOH D 为 HCOOCH3 3 A 为醛 B 为羧酸 C 为醇 D 为酯 当 A 燃烧前后体积不变时 A 为 HCHO B 为 HCOOH C 为 CH3OH D 为 HCOOCH3 二 1 1 加入试剂的顺序为 C2H5OH 浓 H2SO4 CH3COOH 2 用盛 Na2CO3饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯 一方面中和蒸发出来的 CH3COOH 溶解蒸发出来的乙醇 另一方面降低乙酸乙酯的溶解度 有利于酯的分离 3 导管不能插入到 Na2CO3溶液中 以防止发生倒吸 4 加热时要用小火均匀加热 防止乙醇和乙酸大量挥发 液体剧烈沸腾 10 2 典例导悟 1 1 乙 2 CHO 有较强的还原性 若先加溴水 Br2 则 Br2会将 CHO 和均氧化 达不到实验目的 3 产生银镜 CH3 2C CHCH2CH2C CH3 CH CHO 2Ag NH3 2OH CH3 2C CHCH2CH2C CH3 CHCOONH4 3NH3 2Ag H2O 溴水褪色 CH3 2C CHCH2CH2C CH3 CHCOONH4 2Br2 CH3 2CBrCHBrCH2CH2C CH3 BrCHBrCOONH4 解析 解答本题的关键是确定醛基和碳碳双键检验的先后顺序 由于溴水 Br2 也能氧化 醛基 CHO 所以必须先用银氨溶液检验醛基 CHO 又因为银氨溶液氧化醛基后溶液为 碱性 所以应先酸化后再加溴水检验碳碳双键 2 1 增大乙醇的浓度 移去生成的乙酸乙酯 2 原料来不及反应就被蒸出 温度过高 发生了副反应 3 产生大量的酸性废液 或造成环境污染 部分原料碳化 催化剂重复使用困难 催 化效果不理想 任填两种 4 C 乙醇脱水生成了乙醚 解析 1 酯化反应是一个可逆反应 欲提高乙酸的转化率 可以增大乙醇的浓度或及 时移去生成物等 2 因乙醇 乙酸都易挥发 而图中装置竖直导管太短 冷凝效果不好 原料来不及反 应就被蒸出 温度过高发生副反应 这些因素都会导致产率偏低 3 浓 H2SO4除具有催化作用外 还具有强氧化性和脱水性 因此可能造成产生大量的酸 性废液 造成环境污染 部分原料碳化 催化效果不理想等 4 从表中可以看出 同一反应时间 60 时的转化率远大于 40 而接近 80 所 以 60 时最合适 而以同一反应温度下的不同反应时间来看 4 小时转化率已较高 接近 6 小时的转化率 故选 C 当反应温度达 120 时反应选择性降低 则说明发生了副反应 因此只能推断其可能 原因为乙醇脱水生成了乙醚 课后练习区 高考集训 1 BD 2 D A 项 溴丙烷水解制丙醇为水解反应或取代反应 丙烯水化制丙醇为加成反应 B 项 甲苯硝化制对硝基甲苯为取代反应或硝化反应 甲苯制苯甲酸为氧化反应 C 项 氯 11 代环己烷制环己烯为消去反应 丙烯加溴制 1 2 二溴丙烷为加成反应 D 项 乙酸和乙醇制 乙酸乙酯为取代反应或酯化反应 苯甲酸乙酯制苯甲酸和乙醇为取代反应或水解反应 故 D 项符合题意 3 B A 选项中 扑热息痛中含有酚羟基 阿司匹林中不含 故可用 FeCl3溶液区别 1 mol 阿司匹林最多消耗 3 mol NaOH 故 B 项错误 C 项中的贝诺酯比扑热息痛分子大 而 且没有亲水基团 溶解度要小 D 选项中 扑热息痛中存在 可发生类似酯 水解反应生成 C6H7NO 4 C 考点集训 1 CD 2 A 由于 CH3CHO 和新制 Cu OH 2悬浊液的反应必须在碱性条件下进行 即用 CuSO4和 NaOH 制备 Cu OH 2时需 NaOH 过量 所以本实验失败的原因是 NaOH 不足 3 1 加成反应 氧化反应 还原反应 任填两种 2 2CH3CHO NaOH溶液 CH3CHCHCHO H2O 解析 1 根据 B 分子侧链上含有碳碳双键和醛基官能团