2011高考化学一轮复习《苯 酚》人教大纲版

用心 爱心 专心1 第十三章第十三章 烃的衍生物烃的衍生物 第三节第三节 苯苯 酚酚 1 有关苯酚的下列叙述中 错误的是 A 纯净的苯酚是粉红色的晶体 65 以上时能与水互溶 B 苯酚是生产电木的单体之一 与甲醛发生缩聚反应 C 苯酚比苯更易发生苯环上的取代反应 D 苯酚有毒 不能配制洗涤剂和软药膏 解析 纯净的苯酚为无色晶体 被空气中 O2氧化后才显粉红色 苯酚虽有毒 但可用极 少量的苯酚制作洗涤剂 药膏 药皂 答案 AD 2 改编 从结构上看 酚和醇最特征的区别是 A 酚的分子中有苯基 而醇的分子中只是烷烃基 B 酚的分子中至少有 6 个碳原子在同一平面上 而醇分子中的碳原子一般不在同一 平面上 C 酚的分子中只含有 1 个羟基 而醇分子中可能含有多个羟基 D 酚是羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物 而醇是羟基跟烷烃基或芳香烃侧链 上的碳原子相连的化合物 答案 D 3 2009 安庆月考 乙醇 甘油和苯酚所具有的共同点是 A 都易溶于水 B 都能与 NaOH 溶液反应 C 分子结构中都含有羟基 D 都属于醇类化合物 解析 乙醇 甘油均不能与 NaOH 溶液反应 均可与水以任意比例互溶 苯酚能与 NaOH 溶液反应 但只有当温度高于 65 时才能与水互溶 苯酚虽然也含羟基 但属于 酚类 答案 C 4 2010 洛阳质检 美国梅奥诊所的研究人员最近发现 绿茶中含有的 EGCG 没食子儿茶 素没食子酸酯 物质具有抗癌作用 能使血癌 白血病 中癌细胞自杀性死亡 已知 EGCG 的结构式如右图 有关 EGCG 的说法正确的是 A EGCG 能与碳酸钠溶液反应放出二氧化碳 B EGCG 与 FeCl3溶液能发生显色反应 C 1 mol EGCG 最多可与含 10 mol 氢氧化钠的溶液完全作用 D EGCG 在空气中易被氧化 解析 由结构式可知 EGCG 分子中的酚羟基能与碳酸钠反应 但生成物为碳酸氢钠而 不会放出二氧化碳 A 错 与氢氧化钠反应时 除分子中的羟基需消耗 8 mol NaOH 外 分子中的酯基水解只需消耗 1 mol NaOH C 错 显色反应及易被空气氧化都是酚羟基 的性质 BD 两项正确 答案 BD 用心 爱心 专心2 5 由 C6H5 C6H4 CH2 OH 四种原子团 各 1 个 一起组成属于酚类物质的 种类有 A 1 种 B 2 种 C 3 种 D 4 种 解析 本题解题思路是在充分理解酚的概念的同时 掌握四种原子团连结方式 一价基 团苯基 C6H5 羟基 OH 只能处在两端 二价基团亚苯基 C6H4 亚甲基 CH2 应处于链中 由此可写出两种基本方式 式为芳香醇类 醇类不合题意 不讨论 式为酚类 变换羟基的位置 还可写出两种异构体 所以属于酚类物质的共有 3 种 答案 C 6 下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响 苯酚分子中苯环比苯活泼的是 A 和 B 只有 C 和 D 全部 解析 分析三个化学方程式 只有 苯环上发生取代反应是受羟基影响 是羟基受 苯环影响 答案 B 7 漆酚 是生漆的主要成分 黄色 能溶于有机溶剂中 生漆涂在物 体 表面 能在干燥空气中转变为黑色漆膜 它不具有的化学性质为 A 可以燃烧 当氧气充分时 产物为 CO2和 H2O B 与 FeCl3溶液发生显色反应 C 能发生取代反应和加成反应 D 能溶于酒精和乙醚中 解析 漆酚是有机物 完全燃烧时可生成 CO2和 H2O 有酚羟基可发生显色反应 酚羟 基邻位上有氢原子能发生取代反应 有不饱和的碳原子可发生加成反应 酚羟基和苯环 用心 爱心 专心3 侧链长链烃基在水中的溶解度小 易溶于酒精 乙醚中 是物理性质 答案 D 8 已知相同物质的量浓度的下列物质溶液的酸性由左到右减弱 盐酸 苯甲酸 醋酸 碳 酸 苯酚 碳酸氢钠 试判断下列方程式正确的是 C6H5ONa H2O CO2 C6H5OH NaHCO3 C6H5COONa C6H5OH C6H5COOH C6H5ONa C6H5COONa H2O CO2 C6H5COOH NaHCO3 C6H5COONa HCl C6H5COOH NaCl A B C D 答案 B 9 2008 年北京奥运会对运动员是否服用兴奋剂采取了更加严格的检测方法 某种兴奋剂 的结构简式如图所示 有关该物质的说法正确的是 A 遇 FeCl3溶液显紫色 因为该物质与苯酚属于同系物 B 滴入 KMnO4 H 溶液 观察到紫色褪去 能证明该物质的结构中存在碳碳双键 C 1 mol 该物质分别与浓溴水和 H2反应时最多消耗 Br2和 H2 的量分别为 4 mol 6 mol D 该分子中的所有碳原子可能共平面 解析 观察有机物的结构 分子中含有 酚羟基两种官能团 该有机物就具 有这两种官能团所具有的性质 酚羟基易被氧化 可以使酸性 KMnO4溶液褪色 所以 B 不正确 酚羟基的存在可以使 FeCl3溶液显紫色 A 中遇 FeCl3溶液显紫色正确 但该 物质和苯酚不是同系物 所以 A 错 酚羟基使苯环邻 对位上的氢变得更加活泼易取代 和溴水反应苯环上可以取代 3 mol CC 加成 1 mol 共 4 mol 1 mol 该物质中含有两个苯 环 一个 因而与 H2反应时最多消耗 H2为 7 mol 所以 C 错误 苯环上的 碳及所连的六个原子共 12 个碳原子共平面 及所连的四个碳原子共六个碳 原 子共平面 当两个苯环所在平面及碳碳双键所在平面为同一平面时 分子中所有碳原子 共平面 所以 D 正确 答案 D 10 2007 江苏高考 花青苷是引起花果呈现颜色的一种花色素 广泛存在于植物中 它的 主要结构在不同 pH 条件下有以下存在形式 用心 爱心 专心4 下列有关花青苷说法不正确的是 A 花青苷可作为一种酸碱指示剂 B 和 中均含有二个苯环 C 和 中除了葡萄糖基外 所有碳原子可能共平面 D 和 均能与 FeCl3溶液发生显色反应 解析 A 项 花青苷在酸性和碱性条件下颜色不同 因此可用作酸碱指示剂 B 项 中只有一个苯环 C 项 根据苯分子和 CH2 H2分子的平面结构特点 推知 和 中除了葡萄糖基外 所有碳原子可能共平面 D 项 和 中均含有酚羟基 均能与 FeCl3溶液发生显色反应 答案 B 11 2009 肥西一中 下图是从苯酚的乙醇溶液中分离回收苯酚的操作流程图 根据图示完成下列问题 1 试剂 A 的化学式为 2 步骤 的操作名称为 3 写出 C D E C6H5OH 的化学方程式 解析 由于 NaOH 能与苯酚反应生成苯酚钠而不与 C2H5OH 反应 故可以加入 NaOH 或 KOH 等强碱 溶液 利用 C2H5OH 与苯酚钠有较大的沸点差 蒸馏出乙醇 在 所得苯酚钠的溶液中通入足量的 CO2使苯酚钠转化为苯酚 通过分液操作使之分离 答案 1 NaOH 溶液 KOH 或 Na2CO3溶液 2 分液 3 C6H5 ONa CO2 H2O NaHCO3 C6H5OH 12 已知常温下苯酚微溶于水 溶解度为 8 2 g 100 g 水 其饱和溶液的物质的量浓度约为 0 8 mol L 为了探究苯酚和乙醇分子中羟基上氢原子的活泼性 甲 乙两位同学分别 设计了如下实验方案 甲 向两支试管中 分别注入 0 8 mol L 的乙醇和苯酚溶液 3 mL 各放入一小块金属 钠 观察反应产生 H2的速率 乙 在两支试管中 分别放入 1 g 乙醇和苯酚晶体 各注入 3 mL 蒸馏水 振荡 得到 乙醇溶液和苯酚浊液 再向两试管中逐滴加入 5 mol L 的 NaOH 溶液 观察其中的变 化 1 苯酚与钠反应的离子方程式为 2 对于甲 乙两个实验方案 他们能否达到实验目的 理由各是什么 3 请你设计一个探究苯酚和乙醇分子中羟基上氢原子活泼性的实验方案 用心 爱心 专心5 解析 从理论分析看 由于苯环对 OH 的影响使 O H 键断裂而产生 H 氢原子活 泼性顺序 OH C2H5OH 本题是从实验方面进行探究的 当然不能使用水 溶液 因为 Na 与水反应剧烈无法测定 只有考虑使用纯物质 还要结合产物的特点来分析 答案 1 2C6H5OH 2Na 2C6H5O 2Na H2 2 甲 不能达到实验目的 因为水的存在使乙醇和苯酚与钠反应的速率难以比较 乙 不能达到实验目的 因为乙醇溶液与 NaOH 溶液混合时溶液保持澄清不能说明乙 醇酸性的相对强弱 3 取适量的乙醇和苯酚 分别配制成同物质的量浓度的溶液 测定两溶液的 pH pH 小的对应分子中羟基上的氢原子活泼 或用 Na2CO3 的酚酞试液 13 2009 山东 下图中 X 是一种具有水果香味的合成香料 A 是直链有机物 E 与 FeCl3 溶液作用显紫色 请根据上述信息回答 1 H 中的含氧官能团的名称是 B I 的反应类型为 2 只用一种试剂鉴别 D E H 该试剂是 3 H 与 J 互为同分异构体 J 在酸性条件下水解有乙酸生成 J 的结构简式为 4 D 和 F 反应生成 X 的化学方程式为 解析 本题考查有机推断 要求熟练运用有机化合物的化学性质 思维敏捷 化学方程 式书写要完整 A 能发生银镜反应 产物 H 中有 2 个氧原子 说明 A 分子中只有一个 CHO 1 mol A 与 2 mol H2加成 可知 A 分子中还有一个碳碳双键 A 为直链有机物 所 以 D 为 CH3CH2CH2COOH E 为 H 为含碳碳双键的羧酸 结合酚 碳碳双 键的性质分析可知 用溴水能鉴别 D E H 三种物质 产生白色沉淀的为 E 能使溴水 褪色的为 H 第三种为 D J 与 H 互为同分异构体 则 J 分子中有 2 个不饱和度 除酯基 外还应有一个双键 故其结构简式为 CH3COOCHCH2 答案 1 羧基 消去反应 2 溴水 3 CH3COOCHCH2 4 CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2COO H2O 14 对乙酰氨基酚 俗称扑热息痛 Paracetamol 具有很强的解热镇痛作用 工业上通过 下列方法合成 如图所示 B1 和 B2 C1 和 C2分别互为同分异构体 无机产物已略去 用心 爱心 专心6 请按要求填空 1 上述 的反应中 属于取代反应的是 填数字序号 2 C2分子内通过氢键又形成了一个六元环 用 表示硝基 用 表 示 氢键 画出 C2分子的结构 C1只能通过分子间氢键缔合 工 业上用水蒸气蒸馏法将 C1和 C2分离 则首先被蒸出的成分是 填 C1 或 C2 3 工业上设计反应 而不是只通过反应 得到 C1 C2 其目的是 4 扑热息痛有很多同分异构体 符合下列要求的同分异构体有 5 种 是对位二取 代苯类有机物 苯环上的两个取代基一个含氮不含碳 另一个含碳不含氮 两 个氧 原子与同一原子相连 其中 2 种的结构简式是 HCOOCH2 NH2和 H2N COOCH3 写出另外 3 种同分异构体的结构简式 解析 1 取代反应类似于无机反应中的复分解反应 AB CD AC BD 所以 都为取代反应 2 分子间氢键使物质的沸点升高 分子内氢键使物质的沸点降 低 所以 C1 C2的混合物进行蒸馏时 沸点较低的 C2先被蒸出 3 酚羟基易被硝酸氧 化 为了防止酚羟基被氧化 在合成中要对酚羟基进行保护 4 注意羧酸和酯 氨基酸 和硝基化合物可构成同分异构体 答案 1 2 C2 3 保护酚羟基不被硝酸氧化 15 2008 全国 29 A B C D E F 和 G 都是有机化合物 它们的关系如下图所示 用心 爱心 专心7 1 化合物 C 的分子式是 C7H8O C 遇 FeCl3溶液显紫色 C 与溴水反应生成的一溴代 物只有两种 则 C 的结构简式为 2 D 为一直链化合物 其相对分子质量比化合物 C 的小 20 它能跟 NaHCO3反应放 出 CO2 则 D 分子式为 D 具有的官能团是 3 反应 的化学方程式是 4 芳香化合物 B 是与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体 通过反应 化合物 B 能 生成 E 和 F F 可能的结构简式是 5 E 可能的结构简式是 解析 1 由于 C 的分子式为 C7H8O 遇 FeCl3溶液显紫色 则 C 中有苯环 有酚羟基 C 与溴水反应生成的一溴代物只有两种 则 C 为 2 由于 C 为 C7H8O 其相对分子质量为 108 而