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1 第第 2 2 节节 有机化合物结构的测定有机化合物结构的测定 学案学案 学习目标学习目标 了解有机化合物结构测定的一般方法和程序 能根据有机化合物的元素含量 相对分子质量确定有机化合物分子式 新课导入 测定有机化合物结构的核心步骤是确定 检测分子中的 及 一 有机化合物分子式的确定一 有机化合物分子式的确定 一 确定有机化合物的元素组成 一 确定有机化合物的元素组成 自学自学 1 1 5 5 1 确定有机化合物分子式的基本思路 确定 各元素的 必要时要测定其 2 碳 氢元素的测定 最常用的方法是 测定步骤是 取样品在 中充分 燃烧后的 和 依次通过 和 称重后根据反应前后的质量变化 计算出样品中 的 的含量 3 氮元素的测定 利用氧化还原反应 通过测定生成 的体积 可计算出 氮元素在有机物中的质量分数 4 卤元素的测定方法 利用 的特性 测定生成 的质量来确定 5 氧元素的测定 得知 C H N X 的质量分数后 若总和 其差值一 般是 的质量分数 思考 当有机物完全燃烧只生成二氧化碳和水时 如何确定有机物中是否含氧元素 思考 当有机物完全燃烧只生成二氧化碳和水时 如何确定有机物中是否含氧元素 例 1 某有机物 6 4g 在氧气中完全燃烧 只生成 8 8g CO2和 7 2g H2O 则其分子式为 总结 总结 m C m C m H m m H m 有机物 有机物 该有机物是烃该有机物是烃 2 m C m C m H m m H m 有机物 有机物 该有机物含氧该有机物含氧 二 二 确定相对分子质量的方法有哪些 测定有机化合物相对分子质量的方法 测定有机化合物相对分子质量的方法 利用学过的公式或方法 1 M 表示有机物摩尔质量 m 表示质量 n 表示物质的量 则 M 2 已知有机物蒸气在标准状况下的密度 则 M 3 已知有机物蒸气与某物质 相对分子质量为 M 在相同状况下的相对密度 D 则 M 4 根据化学方程式计算确定 三 有机化合物最简式的确定 三 有机化合物最简式的确定 1 若已知有机物中 C H 等元素的质量和有机物的质量 求出该有机物中有 mol C mol H mol O 即可求出有机物的实验式 即最简式 可推得各元素的最简整数比 2 已知 C H 等元素的质量分数 可推得各元素的最简整数比 例 2 烃 A 2 9g 完全燃烧生成 8 8g CO2和 4 5g H2O 则烃 A 的分子式是 例 3 燃烧 30 6g 医用胶的单体样品 实验测得生成 70 4g CO2 19 8g H2O 2 24L 氮气 标准状况 则该医用胶的实验式是 用质谱分析仪测定该医用胶样品的相 对分子质量为 153 0 则该医用胶的分子式为 例 4 某有机物 A 中含碳为 72 0 含氢为 6 67 其余含有氧 则该物质的实验式是 思考 已知有机物的实验式 能否直接确定有机物的分子式 若由实验式不能直接确定分思考 已知有机物的实验式 能否直接确定有机物的分子式 若由实验式不能直接确定分 子式 至少还应该知道什么数据才能求出其分子式 子式 至少还应该知道什么数据才能求出其分子式 总结 1 若有机物的实验式中 H 已经达到饱和 则实验式就是分子式 2 设该有机物的分子式为 实验式 n 接下来有两种方法可确定其分子式 3 法一 讨论法一 讨论 n n 的取值 然后根据各类物质的分子式通式讨论有无可能的取值 然后根据各类物质的分子式通式讨论有无可能 法二 再求出该有机物的相对分子质量 用总的相对分子质量除以实验式 最简式 法二 再求出该有机物的相对分子质量 用总的相对分子质量除以实验式 最简式 的相对分子质量的相对分子质量 即可求出 即可求出 n n 的取值 的取值 四 有机化合物分子式的确定 四 有机化合物分子式的确定 1 1 已知烃的相对分子质量求烃的分子式 已知烃的相对分子质量求烃的分子式 商余法商余法 例 5 写出下列烃的分子式 1 相对分子质量为 142 的烃的分子式为 2 相对分子质量为 178 的烃的 分子式为 3 相对分子质量为 252 的烃的分子式为 2 2 已知烃的含氧衍生物的相对分子质量求其分子式 已知烃的含氧衍生物的相对分子质量求其分子式 先求先求 C C H H 总式量再商余法总式量再商余法 例 6 碳 氢 氧三种元素组成的有机物 A 相对分子质量为 152 其分子中 C H 原子 个数比为 1 1 含氧元素的质量分数为 31 58 求 A 的分子式 例 7 胡椒粉 A 是植物挥发油中的一种成分 某研究性学习小组对其分子组成结构的研 究中发现 A 的相对分子质量不超过 150 A 中 C O 的质量分数分别为 W C 80 6 W O 11 94 完全燃烧后产物中只有二氧化碳和水 求 A 的分子式 3 3 已知有机物的物质的量和燃烧产物的质量可求出 已知有机物的物质的量和燃烧产物的质量可求出 1mol1mol 有机物有机物 molmol C C molmol H H molmol O O 随堂练习 1 某芳香族有机物 的分子式为 C8H6O2 它的分子 除苯环外不含其他环 中不可能有 A 两个羟基 B 一个醛基 C 两个醛基 D 一个羧酸 2 某有机物甲经水解可得乙 乙在一定条件下经氧化后可得丙 1mol 丙和 2mol 甲反应得 一种含氯的酯 C6H8O4Cl2 由此推断有机物丙的结构式为 A CH2Cl CHO B HOCH2CH2OH C CH2COOH D HOOC COOH 3 有 A B C 三种气态烃组成的混合物共 x mol 与足量氧气混合点燃完全燃烧后恢复原状 况 标准状况 时 气体体积减少了 2x mol 则 3 种烃可能为 A CH4 C2H6 C3H8 B CH4 C2H4 C3H4 C C2H4 C2H2 CH4 D C2H6 C3H6 C2H2 4 某混合气体由两种气态烃组成 取 2 24L 该混合气体完全燃烧后得到 4 48L 二氧化碳 4 气体已折算为标准状况 和 3 6g 水 则这两种气体可能是 A H4 和 C3H8 B CH4和 C3H4 C C2H4 和 C3H4 D C2H4 和 C2H6 5 有机物甲能发生银镜反应 甲催化氢还原为乙 1mol 乙与足量金属钠反应放出 22 4LH2 标准状况 据此推断乙一定不是 A CH2OH CH2OH B CH2OH CHOH CH3 C CH3 CH OH CH OH CH3 D CH3CH2OH 6 某有机物由碳 氢 氧三种元素组成 该有机物含碳的质量分数为 54 5 所含氢原子 数是碳原子数的 2 倍 又知最简式即为分子式 则有机物的分子式为 A CH2O B CH2O2 C C2H4O2 D C2H4O 7 0 16g 某饱和一元醇与足量的钠充分反应 产生 56ml 氢气 标况下 则饱和一元醇的 分子式为 8 选用合适的方法鉴别下列各组物质 1 乙醇与乙醛 2 乙醇和乙酸 3 乙醛和乙酸 4 乙烷和乙炔 5 苯和甲苯 6 乙酸与乙酸乙酯 7 苯甲醇水溶液和苯酚的水溶液 8 葡萄糖溶液和蔗糖溶液 9 A B 都是芳香族化合
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