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第 18 课时 有机推断与合成 选修 1 2012 北京 优良的有机溶剂对孟烷 耐热型特种高分子功能材料 PMnMA 的合成 路线如下 化合物 A 催化剂CH CH3 2 对孟烷 化合物 A 催化剂 CH3 2CHCl B H2 Ni CH3 D H2 Ni 浓 H2SO4 反应 E H2OFPMnMAH 反 应 催 化 剂 G C4H6O2 已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代 如 RXR HX R 为烷基 X 为卤原子 催化剂 1 B 为芳香烃 由 B 生成对孟烷的反应类型是 加成 还原 反应 CH3 2CHCl 与 A 生成 B 的化学方程式是 A 的同系物中相对分子质量最小的物质是 苯 2 1 08g 的 C 与饱和溴水完全反应生成 3 45 g 白色沉淀 E 不能使 Br2的 CC14溶液褪 色 F 的官能团是 碳碳双键 C 的结构简式是 反应 的化学方程式是 3 下列说法正确的是 选填字母 ad a B 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 b C 不存在醛类同分异构体 c D 的酸性比 E 弱 d E 的沸点高于对孟烷 4 G 的核磁共振氢谱有 3 种峰 其峰面积之比为 3 2 1 G 与 NaHCO3反应放出 CO2 反应 的化学方程式是 2 有机化学反应中 同样的反应物因反应条件不同 可生成不同的有机产品 即使 在相同的条件下 也往往有副产物生成 如 CH3CH2CH3 Error Error 氢化阿托醛是一个很有用的香料 下列是氢化阿托醛在工业上的合成路线示意图 根 据该转化关系 回答下列问题 1 写出下列反应属于有机反应的类型 反应 消去反应 反应 水解 或取代 反应 2 工业生产过程中 中间产物 A 须经过反应 得到 D 而不采取直接转化为 D 的方法 其主要的原因是 3 写出反应 的化学方程式 并注明必要的反应条件 4 氢化阿托醛有多种同分异构体 其中一种同分异构体具有下列性质 加入溴水中 能反应生成沉淀 能与钠反应放出氢气 其分子中有苯环 苯环上的一溴代物有 2 种 请 写出该物质一种可能的结构简式 3 2011 北京 常用作风信子等香精的定香剂 D 以及可用作安全玻璃夹层的高分子化 合物 PVB 的合成路线如图 已知 RCHO R CH2CHO 稀NaOH RCHCCHOR H2O R R 表示烃基或氢 醛与二元醇 如乙二醇 可生成环状缩醛 RCHO CH2OHCH2OHRCHOCH2CH2O H2O H 1 A 的核磁共振氢谱有两种峰 A 的名称是乙醛 2 A 与 CHO 合成 B 的化学方程式是 3 C 为反式结构 由 B 还原得到 C 的结构式是 4 E 能使 Br2的 CCl4溶液褪色 N 由 A 经反应 合成 a 的反应试剂和条件是 稀 NaOH 加热 b 的反应类型是 加成 还原 反应 c 的化学方程式是 5 PVAc 由一种单体经加聚反应得到 该单体的结构简式是 CH3COOCH CH2 6 碱性条件下 PVAc 完全水解的化学方程式是 4 某种芳香族化合物 A 其蒸气密度是相同条件下 H2密度的 82 倍 A 由碳 氢 氧三种元素组成 经测定氧的质量分数为 19 5 1 A 的分子式是 C10H12O2 2 已知 A 在一定条件下能发生如下转化 某些生成物 如 H2O 等 已略去 Error Error A CH3I 步骤 O3 Zn H2O 又知 CR1R2CHR3CR1R2O OHR3 R1 R2 R3代表烃基 O3 Zn H2O OHOCH3OH CH3I HI 请回答 步骤 的目的是 保护酚羟基 F H 的反应类型是 缩聚反应 F 的核磁共振氢谱中有 7 个吸收峰 填数字 F 不具有的化学性质是 bf 填字母 a 发生酯化反应 b 发生消去反应 c 发生氧化反应 d 发生加成反应 e 遇三氯化铁溶液显紫色 f 发生加聚反应 A 的结构简式是 上述转化中 B D 的化学方程式是 3 已知 A 的某种同分异构体 K 具有如下性质 能与碳酸氢钠反应 K 分子中苯 环 上有 3 种化学环境不同的氢原子 K 分子中存在甲基 请写出 K 可能的结构简式 任写其中一种即可 5 2011 重庆 食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准 GB2760 2011 的规定使 用 作为食品添加剂中的防腐剂 G 和 W 可经下列反应路线得到 部分反应条件略 1 G 的制备 CH3 CH3 OH A CH3 2SO4 OCH3 B KMnO4 H COOH COOH COOCH2CH3 OCH3 D KI H OH E OH G A 与苯酚在分子组成上相差一个 CH2原子团 它们互称为 同系物 常温下 A 在 水中的溶解度比苯酚的 小 填 大 或 小 经反应 A B 和 D E 保护的官能团是 OH E G 的化学方程式为 2 W 的制备 CHOHCH3CH2CHO 2HCl 催化剂 CH3CHCl2 L NaOH H2O CH3CHO M CH3CHO 稀碱 CHCH3CHCHO CHCH3CH CHCHCOOH 经3步 J L 为加成反应 J 的结构简式为 M Q 的反应中 Q 分子中形成了新的 C C 键 填 C C 键 或 C H 键 用 Q 的同分异构体 Z 制备 CCHOH2HC CH2OHH 为避免 R OH HO RR O R H2O 发生 则合理的制备途径为酯化 加聚 水解 填反应类型 催化剂 应用 M Q T 的原理 由 T 制备 W 的反应步骤为 第 1 步 第 2 步 消去反应 第 3 步 第 1 3 步用化学方程式表示 6 2011 四川 已知 CH2 CH CH CH2 R CH CH R CHRCH2CHCHCH2CHR 可表示为 RR 其中 R R 表示原子或原子团 A B C D E F 分别代表一种有机物 F 的相对分子质量为 278 其转化关系如 下图所示 其他反应物 产物及反应条件略去 请回答下列问题 1 CHOCHO 中含氧官能团的名称是醛基 2 A 反应生成 B 需要的无机试剂是 NaOH 溶液 上图所示反应中属于加成反应的共有 3 个 3 B 与 O2反应生成 C 的化学方程式为 4 F 的结构简式为 5 写出含有 HCC 氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连 呈链状结构的 C 物质 的所有同分异构体的结构简式 7 由本题所给的 两条信息 结合已学知识 回答下列问题 CH2CH2CH2CHCH 是环戊烯的结构简式 可进一步简写为 环烯烃的化学性质跟烯 烃相似 有机化合物中的烯键可以跟臭氧 O3 反应 再在锌粉存在下水解即将原有的烯键断 裂 断裂处两端的碳原子各结合 1 个氧原子而生成醛基 CHO 或酮基 CO 这两步反应 合在一起 称为 烯键的臭氧分解 例如 a CH3 2C CHCH3 CH3 2C O CH3CHO O3 Zn H2O b CH2CH2CHOCH2CHO O3 Zn H2O 1 写出异戊二烯 结构简式为 CH2 C CH3 CH CH2 臭氧分解的各种产物的结 构简式 HCHO 2 a mol 某烃 CnH2n 2 该分子中无 C C 和 CCC 结构 发生臭氧分解后 测得有 机产物中含有羰基 CO b mol 则 a 和 b 的代数关系是 b 4a 或 b 2a 3 某烃 A 的化学式为 C10H16 A 经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物 其结构简 式分别为 HCHO 和 CCH3OCH2CH2CHCH2CHOCOCH3 A 经催化加氢后得产物 B B 的化 学式为 C10H20 分析数据表明 B 分子内含有六元碳环 试写出 A 和 B 的结构简式 A B 4 一定量的化学式均为 C4H8的不饱和烃的混合气体 经臭氧分解后生成 8 7 g 酮 0 45mol 的醛 其中甲醛有 0 21 mol 试通过计算回答下列问题 a 混合气体中含哪几种烃 写结构简式 b 其物质的量之比为多少 A B C 的物质的量之比为 2 3 5 8 2011 安徽 室安卡因 G 是一种抗心律失常药物 可由下列路线合成 Error Error CH3NHCCHBrOCH3CH3CH3NHCCHNH2OCH3CH3 F 过量NH3 G 1 已知 A 是 CH2CHCOOH 的单体 则 A 中含有的官能团是 羧基 碳碳双键 写名 称 B 的结构简式是 CH3CH2COOH 2 C 的名称 系统命名 是 2
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