高中化学 4.2《醇 酚》学案7 苏教版选修5

用心 爱心 专心1 醇 酚学案醇 酚学案 复习目标复习目标 1 掌握乙醇的主要化学性质并了解醇类的结构特点 一般通性和几种典型醇的用途 2 掌握苯酚的性质并了解酚类的结构特点 3 认识有机物中原子与原子团之间的相互影响 知识梳理知识梳理 一 区别醇类和酚类 醇类 酚类 下列物质属于醇类的是 属于酚类的是 二 乙醇的性质 醇类的重要代表物 1 物理性质 思考思考 如何检验乙醇是否含有水 如何制取无水乙醇 2 乙醇的结构 分子式 结构式 结构简式 电子式 3 化学性质 乙醇分子结构与化学性质的关系 在乙醇分子中 氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强 O H 键和 C O 键的电 子对都向氧原子偏移 因而醇在起反应时 O H 键容易断裂 同样 C O 键也容易断裂 置换 酯化 断裂 取代 HX 断裂 催化氧化 断裂 分子内脱水 消去 断裂 分子间脱水 取代 断裂 用心 爱心 专心2 化学性质 置换反应 乙醇与金属钠的反应 消去反应 说明 a 浓 H2SO4的作用 b 混合液的配制 乙醇与浓硫酸体积比 1 3 如何混和 c 温度控制 迅速将温度升到 170 不能过高或过低 原因 温度计的水银球在 d 加热前加几粒碎瓷片 防止暴沸 e e 醇消去反应发生的结构特点 与 OH 相连的碳必须有相邻的碳原子 且此相邻的碳 原子上还必须连有氢原子时 才能发生消去反应 即 如 都不能发生消去反应 取代反应 乙醇与 HX 如 HBr 反应 氧化反应 a 燃烧氧化 b 催化氧化 c 强氧化剂氧化 酸性 KMnO4 K2Cr2O7 橙色 绿色 小结 有机氧化还原反应 氧化反应 加氧或去氢 还原反应 加氢或去氧 酯化反应 4 4 醇的催化氧化发生条件和规律 1 发生条件 醇分子结构中与 OH 相连的碳原子上至少要有一个氢原子 即具 有 的结构 因为醇的催化氧化 其实质是 去氢 2 规律 A OH 连在链端点碳原子上的醇 即 R CH2OH 结构的醇 被氧化成醛 B 与 OH 相连碳原子上只有一个氢原子的醇 即 结构的醇 被氧化成酮 其中 R R 为烃基 可同 可不同 用心 爱心 专心3 C 与 OH 相连碳原子上没有氢原子的醇 即 结构的醇 R R R 为烃 基 可相同可不同 不能被催化氧化 不能形成 5 乙醇的制法 由乙醛和 H2加成反应 由溴乙烷水解 反应式为 乙酸乙酯水解 反应式为 乙烯水化法 发酵法 三 醇类 1 醇的分类 一元醇 按羟基数目分 二元醇 多元醇 醇 饱和脂肪醇 脂肪醇 按烃基的类别分 不饱和脂肪醇 芳香醇 2 醇的命名 选取包含所有羟基的最长碳链作主链称某醇 从离羟基最近一端开始编号 并用阿拉伯数 字标明羟基所处的位置 字标明羟基所处的位置 1 2 3 丙三醇 甘油 CH2OH CH3CH2CHCH3 OH CH3CHCH2OH OH 3 醇的同分异构体 醇类的同分异构体可有碳链异构 羟基的位置异构 相同碳原子数的饱和一元醇和醚 是类别异构 思考 写出 C4H10O 的同分异构体 4 醇的物理通性 熔沸点 a 比相应的烃高 分子间形成氢键 b 随 n C 的增大熔沸点升高 c 同 n C 时 OH 数目越多熔沸点越高 溶解性 低级醇与水互溶 与水分子能形成氢键 随 n C 的增大溶解性减小 用心 爱心 专心4 四 苯酚 1 物性 色 态 味 熔沸点 43 保存 使用 溶解性 毒性 有毒 对皮肤有腐蚀性 不慎沾到皮肤上应立即用 洗涤 说明 在溶液中生成的苯酚一般以水合物的形式存在 呈液态 不溶于水 1g cm 3 思考 盛过苯酚的试管如何洗涤 2 结构特点 苯酚俗称 分子式为 结构简式 官能团名称 酚类的结构特点 苯环与 OH 互相影响 苯环对 OH 的影响 C O 极性减弱 O H 极性增强 酸性 显色 OH 对苯环的影 响 邻 对位 H 活泼性增强 取代 苯酚 OH 中的 H 原子与苯环不在同一平面内 3 化学性质 弱酸性 俗名石炭酸 加入石蕊不变色 酸性的验证 浊液中加入 NaOH 变澄清 酸性强弱及验证 思考 OH Na2CO3 ONa NaHCO3 OH NaHCO3 ONa CO2 H2O 取代反应 易与 Br2 HNO3发生苯环 H 取代 不能发生 OH 取代 卤代 反应方程式 注意 a 常温下浓溴水即能与苯酚反应 说明苯酚的取代比苯及同系物容易 b 此反应常用于苯酚的定性检验 与定量测定 c OH 的除杂与分离 硝化 2 4 6 三硝基苯酚 俗名 苦味酸 烈性炸药 显色反应 苯酚 Fe3 溶液呈紫色 用于 Fe3 和 OH 的相互鉴别 方程式 其它反应 氧化反应 缩聚反应 酯化反应 4 苯酚的用途 重要化工原料 制酚醛树脂 染料 药品 稀溶液可用于防腐剂和消 毒剂 酚中烃基异构 5 酚的同分异构体 与芳香醇异构 与芳香醚 练习 写出 C8H10O 分子中含有苯环的有机物的同分异构体 五 羟基与氢氧根的区别 名称 区别 羟基氢氧根 电子式 电性不显电性显负电性 用心 爱心 专心5 稳定程度不稳定较稳定 存在 不能独立存在 与其他 基相结合在一起 能独立存在 典型例题 典型例题 例 1 能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是 B A 乙醇完全燃烧生成 CO2和 H2O B 0 1mol 乙醇与足量的钠反应生成 0 05molH2 C 乙醇能溶于水 D 乙醇能脱水 例 2 白藜芦醇 HO CH CH 广泛存在于食物中 它可能具有抗癌性 与 1mol 该化 合物起反应的 Br2和 H2的最大用量是 D A 1mol 1mol B 3 5mol 7mol C 3 5mol 6mol D 6mol 7mol 例 3 乙醇能发生下列所示变化 CH3CH2OH A C2H4Br2 B C 试写出 A B C 的结构简式 答案 A CH2 CH2 B CH2 CH2 C CH2 O CH2 O H2C H2C 反馈练习 1 科学家正在研究开发新的能源 绿色能源 目前是研究的新能源之一 高粱 玉米等 绿色植物的种子经发酵 蒸馏就可以得到一种 绿色能源 这种物质是 C A 氢气B 甲烷 C 酒精D 木炭 2 药皂具有杀菌消毒的作用 通常是在普通肥皂中加入少量的 CD A 甲醇B 酒精C 苯酚D 硫磺 3 下列各项中的两种溶液反应时 将第一种滴入第二种中与将第二种滴入第一种中出现的 现象相同的是 C A AlCl3和 NaOH B AgNO3和浓氢水 C 苯酚钠与盐酸D 苯酚与浓溴水 4 已知醇 A C5H12O 可以被氧化为醛 B C5H10O 则醇 A 的结构可能有 B A 3 种B 4 种C 5 种D 6 种 5 把过量的 CO2气体通入到下列物质 不变混浊的是 A A Ca OH 2 B C Na Al OH 4 D Na2SiO3 6 95 的乙醇 密度为 0 78g cm 3 用等体积的蒸馏水稀释后 所得溶液中乙醇的质量 分数最接近于 A A 42 B 48 C 51 D 65 7 甘油和甲苯的混合物中碳的质量分数为 41 3 则混合物中氧的质量分数为 C 浓 H2SO4 140 浓 H2SO4 170 Br2水 C2H6O2六元环 NaOH 水溶液 OHOH OH OH ONa 用心 爱心 专心6 A 30 B 40 C 50 D 60 8 分子式为 C5H12O2的二元醇 有多种同分异构体 其中主链上碳原子数为 3 的同分异构 体数目为 m 主链上碳原子数目为 4 的同分异构体数目为 n 则 m n 均正确的是 C 一个 C 上不能连两个 OH A 1 6B 2 7C 2 6D 1 7 9 2001 年山西朔州发生假酒案 假酒中严重超标的有毒成份主要是 B A CH2CHCH2B CH3OHC CH3COOCH2CH3D CH3COOH 10 相同质量的下列醇 分别和过量的金属钠作用 放出氢气最多的是 D A 甲醇B 乙醇C 乙二醇D 丙三醇 11 将铜丝放在酒精灯火焰上加热后 分别再将其放入下列溶液中 取出洗涤 干燥后 质量没有变化的是 B A 水 B 乙醇 C 醋酸 D 硫酸 12 为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来 正确操作为 B A 把混合物加热到 70 以上 用分液漏斗分液 B 加烧碱溶液振荡后分液 再向上层液体中加盐酸后分液 C 加烧碱溶液振荡后分液 再向上层液体中加食盐后分液 D 向混合物中加乙醇 充分振荡后分液 13 能够用来鉴别乙醇 乙酸和苯的物质 A A 钠 B 氢氧化钠溶液 C 水 D 紫色石蕊试液 14 水是一种廉价而且非常有用的试剂 下列用水就能鉴别的一组物质是 A A 苯 乙酸 四氯化碳 B 苯 乙醇 四氯化碳 C 硝基苯 乙醇 四氯化碳 D 硝基苯 乙醇 乙酸 15 有机物分子中的原子间 或原子与原子团间 的相互影响会导致物质化学性质的不同 下列各项的事实不能说明上述观点的是 B A 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B 乙烯能发生加成反应 而乙烷不能发生加成反应 C 苯酸能和氢氧化钠溶液反应 而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应 D 苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代 16 某些芳香族化合物的分子式均为 C7H8O 其中与 FeCl3溶液混合后显紫色或不显紫色的 种类分别为 C A 2 种和 1 种B 2 种和 3 种 C 3 种和 2 种D 3 种和 1 种 17 苯在催化剂存在下与液溴反应 而苯酚与溴水反应不用加热也不需催化剂 原因是 D 乙醇溶液呈中性 而苯酚溶液呈弱酸性 原因是 C A 苯环与羟基相互影响 使苯环上氢原子活泼了 B 苯环与羟基相互影响 使羟基上的氢原子活泼了 OHOH OH 用心 爱心 专心7 C 苯环影响羟基 使羟基上的氢原子活泼了 D 羟基影响苯环 使苯环上的某些氢原子活泼了 18 下列物质中 发生消去反应生成的烯烃只有一种的是 BC A 2 丁醇B 2 甲基 2 丙醇 C 1 丁醇D 2 甲基 2 丁醇 19 下列说法正确是 C A 苯与苯酚都能与溴水发生取代反应 B 苯酚与苯甲醇 分子组成相差一个 CH2 原子团 因而它们互为 同系物 C 在苯酚溶液中 滴入几滴 FeCl3溶液 溶液立即呈紫色 D 苯酚分子中由于羟基对苯环的影响 使苯环上 5 个氢原子都容易取代 20 使用一种试剂即可将酒精 苯酚溶液 己烯 甲苯 4 种无色液体区分开来 这种试剂 是 B A FeCl3溶液 B 溴水C KMnO4溶液D 金属钠 21 漆酚 是生漆的主要成分 为黄色 能溶于有机溶剂中 生漆涂在 物体表面 能在空气中干燥转变为黑色漆膜 下列叙述错误的是 C A 可以燃烧 当氧气充足时 产物为 CO2和 H2O B 与 FeCl3溶液发生显色反应 C 能发生取代反应 但不能发生加成反应 D 能溶于水 酒精和乙醚中 21 2001 年 6 月 21 日 河南的郑州 洛阳及南阳市率先使部分汽车采用封闭运行方式 试 用新的汽车燃料 车用乙醇汽油 乙醇 俗名酒精 它是以玉米 小麦 薯类等为原料 经发酵 蒸馏而制成的 乙醇进一步脱水 再加上适量汽油后形成变性燃料乙醇 而车用 乙醇汽油就是把变性燃料乙醇和汽油按一定比例混配形成的车用燃料 结合有关知识 回 答以下问题 1 乙醇的结构简式为 汽油是由石油分馏所得的低沸点烷烃 其分子中的 碳原子数一般在 C5 C11范围内 如戊烷 其分子式为 结构简式及其同 分异构体分别为 2 乙醇可由含淀粉 C6H10O5 n 的农产品如玉米 小麦 薯类等经发酵 蒸馏而得 请写出由淀粉制乙醇的化学方程式 淀粉 水葡萄糖 C6H12O6 催化剂 葡萄糖乙醇 催化剂 3 淀粉可由绿色植物经光合作用等一系列生物化学反应得到 即水和二氧化碳经光合 作用生成葡萄糖 由葡萄糖再生成淀粉 进行光合作用的场所是 发生光合作 用生成葡萄糖的化学方程式是 4 乙醇充分燃烧的产物为 和 5 车用乙醇汽油称为环保燃料 其原因是 CH2OH HO HO C15H27 用心 爱心 专心8 21 1 C2H5OH C5H12 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 2 C6H10O5 n nH2OnC6H12O6 催化剂 C6H12O6 2C2H5OH 2CO2 催化剂 3 叶绿体 6CO2 6H2OC6H12O6 6O2 叶绿体 光 4 CO2 H2O 5 能有效降低汽车尾气带来的严重大 气污染 改善环境质量 22 两种有机化合物 A 和 B 互为同分异构体 分子式为 C7H8O A 能与氢溴酸反应 生成物 的分子式为 C7H7Br 而 B 与氢溴酸不反应 A 不溶于 NaOH 溶液 而 B 能溶于 NaOH 溶液 B 能使适量溴水褪色并产生白色沉淀 而 A 不能 B 的一溴代物有二种 写出 A B 的结构简 式 名称及有关化学方程式 22 A B 苯甲醇对甲基苯酚 HBr 23 全国高考题 以苯 硫酸 氢氧化钠 亚硫酸钠为原料 经典的合成苯酚的方法可简 单表示为 磺化 亚硫酸钠 固体烧碱 300 熔融 苯苯磺酸 苯磺酸钠 苯酚钠 及盐和 SO2 水 苯酚 1 写出第 步反应的化学方程式 2 据上述反应判断苯磺酸 苯酚 亚硫酸三种物质的酸性强弱 并说明理由 23 22 CH2OHCH3 OH CH2OH CH2Br2 H2O CH3 OH NaOHCH3 ONa H2O CH3 OH 2Br2CH3 OH Br Br 2HBr2 Na2SO3 SO3H SO3Na SO2 H2O SO3Na H2O 2NaOH300 ONa Na2SO3 ONa SO2 H2O 用心 爱心 专心9 22 三种酸性物质都在这些反应在中表现了酸性 根据酸可将弱酸的盐转化为强酸盐和弱酸的 原理 由 式 可知酸性强弱次序为 苯磺酸 亚硫酸 苯酚 3 液体呈现浑浊 液体由浑浊变澄清 又出现浑浊 又变澄清 又呈现浑浊 24 24 实验室常用溴化钠 浓硫酸与乙醇共热来制取溴乙烷 其反应的化学方程式如下 NaBr H2SO4NaHSO4 HBr C2H5OH HBrC2H5Br H2O 试回答下列各问 1 第二步反应实际上是一个可逆反应 在实验中可采取 和 的措施 以提 高溴乙烷的产率 2 浓 H2SO4在实验中的