高考化学 58个考点精讲 考点51 乙酸 羧酸

用心 爱心 专心1 考点考点 5151 乙酸乙酸 羧酸羧酸 1 1 复习重点 复习重点 1 乙酸的结构及化学性质 2 酯的水解反应 羧酸的简单分类及主要性质 2 2 难点聚焦 难点聚焦 物理性质 一 乙酸 1 分子结构 2 物理性质 无色有强烈刺激性气味的液体 易凝结成冰一样的晶体 易溶于水和乙醇 COOH 叫羧基 乙酸是由甲基和羧基组成 羧基是由羰基和羟基组成 这两个基团相互影 响 结果不再是两个单独的官能团 而成为一个整体 羧基是乙酸的官能团 2 乙酸的酸性比碳酸强还是弱 1 弱酸性 学生写出实验 2 3 反应方程式 6 10 在试管中加入 3mL 乙醇 2mL 冰醋酸 再慢慢加入 40 滴浓硫酸 加入少许碎瓷片 要注意小火加热 实验中可以观察到在 Na2CO3表面有果香味的无色透明油状液体生成 它是乙酸乙酯 乙酸 乙酯是另一类烃的衍生物即酯类 像这种酸跟醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应 乙酸 与乙醇的酯化反应是可逆的 2 酯化反应 取代反应 用心 爱心 专心2 乙酸与乙醇反应时可能的脱水方式有几种 学生分析 写出 1 2 介绍同位素原子示踪法证明反应机理 强调 2 是正确的 根据实验 6 10 回答下列问题 1 实验中为何要加入碎瓷片 2 导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中 3 为何用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯 注 浓硫酸的作用 催化剂 吸水剂 反应过程 酸脱羟基 醇脱氢 饱和碳酸钠溶液作用 中和乙酸 溶解乙醇 便于闻乙酸乙酯的气味 降低乙酸乙酯 的溶解度 便于分层析出 导气管不能伸入碳酸钠溶液中 防止加热不匀 液体倒吸 二 酯 1 定义 羧酸和醇反应 脱水后生成的一类物质叫酯 2 通式 RCOOR 根据乙酸与乙醇的反应现象 可以推断出酯的物理性质 3 物理性质 低级酯有芳香气味 密度比水小 难溶于水 酯化反应是可逆反应 请看下面实验 6 11 用心 爱心 专心3 4 水解反应 强调断键位置和反应条件 RCOOR NaOH RCOONa R OH 加碱为什么水解程度大 中和酸 平衡右移 像乙酸一样 分子由烃基和羧基相连构成的有机物还很多 统称为羧酸 看课本 P176 二 羧酸 了解羧酸的分类 性质和用途 三 羧酸 1 定义 2 按羧基数目分 一元酸 如乙酸 二元酸 如乙二酸又叫 草酸 HOOC COOH 和多元酸 分 按烃基类别分 脂肪酸 如乙酸 芳香酸 苯甲酸 C6H5OH 按含 C 多少分 低级脂肪酸 如丙酸 类 高级脂肪酸 如硬脂酸 C17H35COOH 软脂酸 C15H31COOH 油酸 C17H33COOH 3 饱和一元酸 烷基 一个羧基 1 通式 CnH2n 1COOH 或 CnH2nO2 R COOH 2 性质 弱酸性 能发生酯化反应 酯的水解反应 羧酸的分类和主要性质 3 3 例题精讲 例题精讲 例例 1 有机物 1 CH2OH CHOH 4CHO 2 CH3CH2CH2OH 3 CH2 CH CH2OH 4 CH2 CH COOCH3 5 CH2 CH COOH 中 既能发生加成 酯化反应 又能发生氧化反 应的是 A 3 5 B 1 3 5 C 2 4 D 1 3 解析 根据有机物的结构决定性质 要能发生加成 结构中必须含有不饱和的官能团 如碳碳双键 三键 醛基等 又要能发生酯化反应 结构中必须具有羟基或羧基 仔细 用心 爱心 专心4 辨认所给五种有机物所具有的官能团 有 1 3 5 满足条件 答案 B 例例 2 一种含碳 氢 氧三种元素的有机化合物 已知 A 中碳的质量分数为 44 1 氢的质量分数为 8 82 A 只含有一种官能团 且每个碳原子上最多只连一个官能 团 A 能与乙酸发生酯化反应 但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应 请填空 1 A 的分子式是 其结构简式是 2 写出 A 与乙酸反应的化学方程式 3 写出所有满足下列 3 个条件的 A 的同分异构体的结构简式 属直链化合物 与 A 具有相同的官能团 每个碳原子上最多只连一个官能团 这些同分异构体的结构简 式是 解析 首先根据各元素的质量分数求最简式 C H O 44 1 12 8 82 1 47 08 16 1 5 12 4 由于氢原子已经到达饱和 所以 最简式就是分子式 根据 A 的性质判断 A 是醇 并且不能发生加成反应 则有一个碳原 子上没有氢原子 所以 A 为 答案 1 C5H12O4 2 C CH2OH 4 4CH3COOHC CH2OCCH3 4 4H2O 3 CH3CH2OH HOCH2CH2CH2OH HOCH2 CH2CH2OH 例例 3 3 2004 年梧州模拟题 已知 乙烯酮与活泼的氢化物易发生加成反应 如与 HCl 的反应如下 从乙酸出发 可发生下图转化 CH 3 COOH 70 o C 催化剂 H 2 O H 2 O C 2 H 5 OH H H 2 O B D B B C 分子式C 4 H 6 O 3 A 回答下列问题 1 上面转化图中 将每一类型反应的个数填入空格 取代反应 个 加成反应 个 消去反应 个 2 C 的结构简式为 D 的结构简式为 3 C 的同分异构体甚多 其中含 1 个 OH 和四元环 由 3 个 C 一个 O 构成 的环酯类 化合物有 种 4 写出 AD 的化学方程式 用心 爱心 专心5 解析 由题目所给信息及 CH3 COOH A 可知 A 为乙烯酮 反应为 即 B 乙酸 其他反应分别为 由以上分析可知 取代反应有两个 加成反应有 3 个 消去反应为 1 个 由题意可知 所 要求的 C 的同分异构体除一个 OH 和四元环外 还有一个碳原子可以甲基或亚甲基形式存 在 其结构分别为 答案 1 2 1 分 3 1 分 1 1 分 3 6 例例 4 4 通常情况下 多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的 容易自动失 水 生成碳氧双键的结构 下面是 9 个化合物的转变关系 70 催化剂 用心 爱心 专心6 1 化合物 是 它跟氯气发生反应的条件 A 是 2 化合物 跟 可在酸的催化下去水生成化合物 的结构简式是 名称是 3 化合物 是重要的定香剂 香料工业上常用化合物 和 直接合成它 写出此反 应的化学方程式 解析 试题中的新信息和转化关系图给解题者设置了一个新的情景 但从其所涉及的 知识内容来看 只不过是烃的衍生物中最基础的醇 醛 酸 酯的性质和质量守恒定律等 知识内容 题给转化关系图虽不完整 但还是容易得出 是甲苯 是甲苯中甲基上氢 原子被氯取代后的产物 进而可推知 是 C6H5CH2Cl C6H5CCl3 是 C6H5COOH 所以 是苯甲酸苯甲酯 苯甲酸的酸性比碳酸强 所以苯甲酸可以跟碳酸钠反应生成苯甲酸钠 反应 是 苯甲酸钠 苯甲醇 苯甲酸苯甲酯 根据质量守恒定律可得出该反应的另一种产 物应该是氯化钠 答案为 1 甲苯 光照 2 C6H5COOCH2C6H5 苯甲酸苯甲酯 3 4 4 实战演练 实战演练 一 选择题 每小题 5 分 共 45 分 1 2003 年春季高考理综题 下列各组物质中各有两组分 两组分各取 1 mol 在足 量氧气中燃烧 两者耗氧量不相同的是 A 乙烯和乙醇 B 乙炔和乙醛 C 乙烷和乙酸甲酯D 乙醇和乙酸 2 2003 年春季高考理综题 有机物甲的分子式为 C9H18O2 在酸性条件下甲水解为乙 和丙两种有机物 在相同的温度和压强下 同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同 则甲的 可能结构有 用心 爱心 专心7 A 8 种B 14 种 C 16 种D 18 种 3 A B C D 都是含 C H O 的单官能团化合物 A 水解得 B 和 C B 氧化可得到 C 或 D D 氧化也可得到 C 若M X 表示 X 的摩尔质量 则下式中正确的是 A M A M B M C B 2M D M B M C C M B M D M C D M D M B M C 4 巴豆酸的结构简式为 CH3 CH CH COOH 现有 氯化氢 溴水 纯碱溶液 2 丁 醇 酸化的 KMnO4溶液 试根据其结构特点判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质是 A 只有 B 只有 C 只有 D 5 某羧酸衍生物 A 其化学式为 C6H12O2 实验表明 A 和氢氧化钠溶液共热生成 B 和 C B 和盐酸反应生成有机物 D C 在铜催化和加热条件下氧化为 E 其中 D E 均不发生银 镜反应 由此判断 A 的可能的结构有 A 6 种 B 4 种 C 3 种 D 2 种 6 下列每项中各有三种物质 它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水 酒精和水 苯酚和水 B 二溴乙烷和水 溴苯和水 硝基苯和水 C 甘油和水 乙醛和水 乙酸和乙醇 D 油酸和水 甲苯和水 己烷和水 7 一定量的某有机物溶解于适量的 NaOH 溶液中 滴入酚酞试液呈现红色 煮沸 5 min 后溶液颜色变浅 再加入盐酸至酸性时 沉淀出白色晶体 取少量晶体放在 FeCl3溶液中 溶液呈现紫色 该有机物可能是 用心 爱心 专心8 9 甲酸甲酯 乙酸丁酯 丙酸甲酯组成的混合酯中 若氧元素的质量分数为 30 则 氢元素的质量分数可能是 A 10 B 15 C 20 D 无法确定 二 非选择题 共 55 分 10 10 分 某一元羧酸 A 含碳的质量分数为 50 0 氢气 溴 溴化氢都可以跟 A 起 加成反应 试求 1 A 的分子式 2 A 的结构简式 3 写出推算过程 11 10 分 某种甜味剂 A 的甜度为蔗糖的 200 倍 由于它热值低 口感好 副作用小 已在 90 多个国家广泛使用 A 的结构简式为 已知 在一定条件下 羧酸酯或羧酸与含 NH2的化合物反应可以生成酰胺 如 用心 爱心 专心9 酯比酰胺易水解 请填写下列空白 1 在稀酸条件下加热 化合物 A 首先生成的水解产物是 和 2 在较浓酸和长时间加热条件下 化合物 A 可以水解生成 和 3 化合物 A 分子内的官能团之间也可以发生反应 再生成一个酰胺键 产物是甲醇和 填写结构简式 该分子中除苯环外 还含有一个 6 原子组成的环 12 11 分 某芳香族化合物 A 的分子式为 C7H6O2 溶于 NaHCO3水溶液 将此溶液加热 能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生 1 写出化合物 A 的结构简式 2 依题意写出化学反应方程式 3 A 有几个属于芳香族化合物的同分异构体 写出它们的结构简式 13 12 分 酯 B 水解得乙醇和羧酸 C 酯 B 的相对分子质量为 146 又知羧酸 C 中氧元 素质量分数为 54 2 取一定质量的羧酸 C 完全燃烧生成 CO2和 H2O 的物质的量之比为 4 3 求 1 羧酸 C 中 C H O 原子个数之比为 2 酯 B 的分子式 3 酯 B 两种可能的结构简式 14 12 分 某生产甲酸的工厂 其粗制品中常混有甲醇和苯酚 通过下面实验可提 纯甲酸 也可测定粗产品中甲酸的质量分数 还可分离出副产品甲醇和苯酚 实验步骤如图 用心 爱心 专心10 根据上图实验步骤写出各项 1 结构简式 A B 2 粗产品中甲酸的质量分数的计算式为 方法一 若又测知最后的 产品甲酸的物质的量浓度为a mol L 1 则粗产品中甲酸的质量分数的计算式为 方法二 以上两种计算方法中 方法较精确 而另一方法的结果 较正确数值偏 填 高 或 低 原因是 3 晶体 C 的组成 附参考答案 一 1 D 2 解析 由题意知乙 丙的分子量相同 则乙 丙的分子式分别为 C4H8O2 酸 C5H12O 醇 丁酸有 2 种同分异构体 戊醇有 8 种同分异构体 它们形成的酯甲共有 8 2 16 种同分异构体 答案 C 3 D 4 D 5 D 6 BD 7 B 8 解析 酯化反应是羧酸脱 OH 醇脱 H 生成醇和 H2O 答案 A 9 A 二