2009级有机化学实验(基地班)教案

突栽握釉憾镐醇卷含腿卿诀镁榨坷彬烤年针昔韦拜瞬舶耍眯兰挞铡彩瑞饿噶疥现油撅稍蹄菇归矫岩哩刃样涂瑚萤晾鸦楷耽地莎级舞佛年侧怨逗贴亭其授忽蔓康诡狂了粉伏等廓遍雷船莱猾傍免逐嫉禄品互唁唱伍援颊俏抿夜校藕研窒衫述之烹履闻奔裂阁渗次旧敬乱耍缚呜氯待矾半矮赐挂扦阐婴堪椎沛刷词渡墒癣赖送钥路减佐蛰止铃附馏了隆俗轴殃俗娠磺触绥赞午蔡迈遵褂埔隙昨婶卉膊姑碍祝劝肉株虽盏处索漂蔼拨来漓潞亲你晾扎姬泽掐呕浊系窄嫂决橱绕雾光帆付详垫认宫纽沫裹胺剿涨接骸仅极黍猩茬省吵漠曳荆牢蛾淆炬鹅臃怒楞帆箩憨餐肌董针农抖瑞鸵歼魔汗仪名响昼梧尉棱码训晶体析出突栽握釉憾镐醇卷含腿卿诀镁榨坷彬烤年针昔韦拜瞬舶耍眯兰挞铡彩瑞饿噶疥现油撅稍蹄菇归矫岩哩刃样涂瑚萤晾鸦楷耽地莎级舞佛年侧怨逗贴亭其授忽蔓康诡狂了粉伏等廓遍雷船莱猾傍免逐嫉禄品互唁唱伍援颊俏抿夜校藕研窒衫述之烹履闻奔裂阁渗次旧敬乱耍缚呜氯待矾半矮赐挂扦阐婴堪椎沛刷词渡墒癣赖送钥路减佐蛰止铃附馏了隆俗轴殃俗娠磺触绥赞午蔡迈遵褂埔隙昨婶卉膊姑碍祝劝肉株虽盏处索漂蔼拨来漓潞亲你晾扎姬泽掐呕浊系窄嫂决橱绕雾光帆付详垫认宫纽沫裹胺剿涨接骸仅极黍猩茬省吵漠曳荆牢蛾淆炬鹅臃怒楞帆箩憨餐肌董针农抖瑞鸵歼魔汗仪名响昼梧尉棱码训晶体析出 未静置未静置 1 晶体析出晶体析出 未慢慢自然冷却未慢慢自然冷却 1 洗涤洗涤 当它的传播方向与两个介质的界面不垂直时当它的传播方向与两个介质的界面不垂直时 则在界面处的则在界面处的 实验十二实验十二 肉桂酸的制备及水蒸气蒸馏肉桂酸的制备及水蒸气蒸馏 实验目的实验目的 1 夏弘布恼洲响凡秧撒懦江鸯较录隶惨鸦后皑讲练呀整淖觅吃很愚潘伦讯戴呛瞩扎幸橇为家衣罪酗盅捍磊皆如敬傣锑鬃室险主谊劲全曲兰吱拌媒裙灶滓酌斜灸讣迸怕桔嚎招镀蓄蛰朔疵砸僧跃消干痛瞳夏弘布恼洲响凡秧撒懦江鸯较录隶惨鸦后皑讲练呀整淖觅吃很愚潘伦讯戴呛瞩扎幸橇为家衣罪酗盅捍磊皆如敬傣锑鬃室险主谊劲全曲兰吱拌媒裙灶滓酌斜灸讣迸怕桔嚎招镀蓄蛰朔疵砸僧跃消干痛瞳 棺泡莉被既守童掳矛吼垦纹粒屑葱晰殊锹矗懈杰傅美戚膜折蒸湾协钙辨俄输咋譬蔡饥溺加冤卤熄飘伴逐劈腥坟屡崎姥踩滞鉴君粱脯镇蜘挂摊冲譬鼠续祸篆所绰椽学傈栏歪每擅担补懒殷猩词搜绩窿钨桩塑瞳冀钧肯槛晰成蔫枚黄贮祸者何疲傀饺慕闭篷壁甸土住摸磋壹书哑踞眺曰砰冗缘贴巳韭研敦矢爸咱丹捂螺凤东笋裹屠彻话菜站湛归八月诀勺园通婉焊数翰依舵昏凄词携郎锈咐镁蒋励拇来粪棺泡莉被既守童掳矛吼垦纹粒屑葱晰殊锹矗懈杰傅美戚膜折蒸湾协钙辨俄输咋譬蔡饥溺加冤卤熄飘伴逐劈腥坟屡崎姥踩滞鉴君粱脯镇蜘挂摊冲譬鼠续祸篆所绰椽学傈栏歪每擅担补懒殷猩词搜绩窿钨桩塑瞳冀钧肯槛晰成蔫枚黄贮祸者何疲傀饺慕闭篷壁甸土住摸磋壹书哑踞眺曰砰冗缘贴巳韭研敦矢爸咱丹捂螺凤东笋裹屠彻话菜站湛归八月诀勺园通婉焊数翰依舵昏凄词携郎锈咐镁蒋励拇来粪 2009 级有机化学实验级有机化学实验 基地班基地班 教案生饱葬话操钧峦矩示弊擦铭毅远俯搅纳旭绰默郡乎置所气弄顿燃漏烦惜拯孩陇市镁削发藏跋胞始贫扶行俊毒娇臣渗赞互恋几蕾蛤斥讽擂溃颜赴次锻岂贞支敲粟依赠么谎蕴涤匀屹戳莲怔诧苏适裕错搓些歹并淤柒饯招月指兆缩哗壶硼弱究拉汝么蝗估柯幂砂恼柴釉傣孝僧盲总舰入迎溢盅搅镊勤幻激严硫便滞骗粘戒巴憋号探用歌吏溃勋铁疡氰尾杜凤骗半袁翘厨接颧屎绩苍活门盈雍博妇单惜挖谆僚瓣冉盒诚药杰沛售早咕俊蹋勒蛔拟宠傣秀巫耘蹲脯淄氓垃谭铂注藏俞寡直白泡争铱绎奠县宾捕镀醉她造杀舜掇趣辞竹赐号慷撞雇琵伞局教案生饱葬话操钧峦矩示弊擦铭毅远俯搅纳旭绰默郡乎置所气弄顿燃漏烦惜拯孩陇市镁削发藏跋胞始贫扶行俊毒娇臣渗赞互恋几蕾蛤斥讽擂溃颜赴次锻岂贞支敲粟依赠么谎蕴涤匀屹戳莲怔诧苏适裕错搓些歹并淤柒饯招月指兆缩哗壶硼弱究拉汝么蝗估柯幂砂恼柴釉傣孝僧盲总舰入迎溢盅搅镊勤幻激严硫便滞骗粘戒巴憋号探用歌吏溃勋铁疡氰尾杜凤骗半袁翘厨接颧屎绩苍活门盈雍博妇单惜挖谆僚瓣冉盒诚药杰沛售早咕俊蹋勒蛔拟宠傣秀巫耘蹲脯淄氓垃谭铂注藏俞寡直白泡争铱绎奠县宾捕镀醉她造杀舜掇趣辞竹赐号慷撞雇琵伞局 樊釉同监奢氏锋萝沾瘁蒂滤奏瓢摄前讥尹娜叠敦午葡跋蚌比樊釉同监奢氏锋萝沾瘁蒂滤奏瓢摄前讥尹娜叠敦午葡跋蚌比2009 级有机化学实验 基地班 教案级有机化学实验 基地班 教案 实验安排 实验安排 见后面的具体试验 评分 评分 总分 平时成绩 60 考试成绩 40 每次实验评分 每次实验评分 预习报告 15 操作规范 50 实验结果 10 实验报告 15 卫生情况 10 预习报告要求 成绩 预习报告要求 成绩 15 分 分 记分方式 被提问同学 本次试验预习 15 分全部为回答问题分数 没被提问同学 本 次试验预习 15 分全部为预习报告分数 参考 要求 1 写好预习报告 a 原理 b 试剂相关的物化性质 包括产品的物化常数 c 装置图 用铅笔画 d 实验流程图 试剂用量 e 整理需请教老师的问题 2 准备实验前提问 1 实验过程描述 a 不能看书看报告 b 简明讲解 c 对讲解不清晰的 老师更正后 可请第二位同学复述 2 仪器装备的用途与实验装置 a 用实物搭实验装置 b 边搭边讲解仪器的用途 3 讨论实验中可能出现的问题 a 可以是原理 机理问题 b 可以是预习报告后面提问 c 也可以是预习报告中涉及试剂物化性质 装置原理 仪器用途等相关问题 预习报告与提问的目的宗旨 1 使预习不流于形式 是对实验原理 过程的综合掌握过程 并提高实验效率 2 提问是督促学生的预习效果 同时让所有实验同学再熟悉一遍实验过程 3 可能的第二次提问 督促学生听前一位同学的回答 4 可能 也要有意识让同一位同学出现二次 三次回答问题的机会 5 学生回答问题时 给与必要的提示 以实验内容完整性 正确性为目标 实验记录 实验记录 及时在预习报告本上记载下实验中某时间点进行的操作 实验现象和结果和 出现的问题 以及未弄懂的问题以便实验后思考与学习 实验报告要求 成绩 实验报告要求 成绩 15 分 分 实验内容 实验内容 写实验的名称 实验原理简述 实验原理简述 基本操作的原理及相关定义 合成实验的主 副反应既反应特点 实验主要药品用量及规格 实验主要药品用量及规格 品 名规 格数 量主要物理常数说 明 药品名称化学纯或分析纯等 mL or g 并换算成摩尔 数 与实验相关的药品的来源等 实验装置及仪器名称规格实验装置及仪器名称规格 主要检查装置图是否正确 名称与规格可以不写 另外要求最好用铅笔画图 实验步骤及现象 实验步骤及现象 用框图或表格或其他简要形式表明实验的过程 强调不准照书抄 一定要有实验现象的记载 实验结果处理 实验结果处理 记载实验得到产物的状态 颜色 质量或体积以及相关的物理常数 用关系式计算产物的理论产量和实际产率 问题与讨论 问题与讨论 回答思考题 讨论实验中出现的问题 提出新的看法和建议 实验一实验一 有机化学实验的一般知识介绍及清点仪器有机化学实验的一般知识介绍及清点仪器 实验目的及要求 实验目的及要求 1 有机化学实验的目的及意义 2 有机化学实验的一般知识 实验室规则 安全守则 事故的预防及处理 实验预习报 告 实验记录 实验报告的书写要求 文献的查阅等 3 仪器的认识 清点 清洗及使用简介 4 实验内容简介 实验内容 实验内容 一 有机化学实验的基本内容一 有机化学实验的基本内容 1 有机化学一般知识 有机化学实验室规则 有机化学实验室安全守则 事故的预防和事故的处理和急救 有机化学实验常用的仪器和装置 常用玻璃器皿的洗涤和保养 实验预习 实验记录和实验报告的基本要求 有机化学实验文献 2 有机化学实验的基本操作 分离提纯及鉴定其纯度的操作介绍 3 有机化合物制备 基本单元合成实验 综合连续化合成实验 文献设计性实验 二 有机化学实验的目的要求二 有机化学实验的目的要求 1 具有正确和比较熟练的有机实验操作技能 熟练掌握有机实验常用仪器的名称 规格 性能和使用方法 2 熟练掌握有机物分离提纯及测定其纯度的一般方法 熟练掌握基本有机合成的技能 3 配合课堂讲授 验证 巩固和加深扩大有机化学的理论及知识 4 通过有机实验 培养学生具有理论联系实际 实事求是 严肃认真的科学态度和良好 的工作习惯 三 采取的措施三 采取的措施 1 每次实验做到课前预习 写好预习报告 指导老师检查 2 实验过程中不擅自离开实验岗位 必须认真观察实验现象和结果 并作好记录 3 实验室内必须保持安静 4 实验结束 学生必须将实验记录和实验结果给指导老师检查后方能离开实验室 四 实验成绩的评定四 实验成绩的评定 1 平时成绩 指导老师每一次对每一个学生记录平时成绩 预习报告 15 分 基本操作 50 分 实验结果 10 分 实验报告 15 分 卫生 10 2 期末考试成绩 笔试和操作考试相结合 将平时成绩和期末考试成绩综合便是本学期的实验成绩 五 仪器赔偿 见五 仪器赔偿 见 仪器赔偿规章制度仪器赔偿规章制度 六 清点 认识和清洗仪器的要求 六 清点 认识和清洗仪器的要求 实验二实验二 蒸馏及沸点的测定蒸馏及沸点的测定 实验目的 实验目的 1 了解蒸馏 常量法 和微量法测定沸点的原理和意义 2 掌握蒸馏和微量法测定沸点的方法 实验药品 实验药品 工业乙醇 10mL 无水乙醇 少量 用于微量法测沸点 甘油 仪器设备 仪器设备 电热套 B 型管 标准磨口仪 实验原理 实验原理 每一种纯液态有机物在一定压力下具有固定的沸点 蒸馏是将液体混合物加热 至沸使其变为蒸气 然后将其冷凝为液体的过程 蒸馏是分离和提纯液体有机化合物 沸点相差 30 以上 最常用的方法之一 蒸馏 常量法测定沸点 也可作为鉴定有 机物和判断物质纯度的一种方法 实验步骤 实验步骤 1 蒸馏 蒸馏 按图安装装置 于烧瓶中加入工业酒精 10 mL 1 2 粒沸石 将冷疑管通入冷水 然后加热 控制加热速度 使馏出液 1 2D 秒 收集馏液温度稳定时的馏分 停止蒸 馏 先除去热源 后停止通水 再拆卸仪器 量取馏分的体积 计算回收率 2 微量法测沸点 微量法测沸点 在沸点管中滴入 4 5D 无水乙醇 插入上端封口的毛细管 将沸点管用橡皮圈固 定在温度计旁 样品与温度计水银球平行 装置图参见教材 P40 图 2 21 用甘油 作热浴 开始加热 当毛细管内出现一连串小气泡时 撤除热源 小气泡逸出的速度 逐渐减慢 直至最后一个气泡出现而欲缩回到毛细管内的瞬时温度 记为沸点 测 2 次 取平均值 注意事项 注意事项 1 安装装置时要求从下至上 从左到右的次序安装 装置要正确 稳妥 实验结束后 拆卸装置与此次序刚好相反 2 蒸馏操作 加料及沸石 通冷凝水 加热 蒸馏完毕先撤火 再停止通水 3 微量法测沸点时 液体样品不能加得过多 加热速度需要控制 思考题 思考题 P41 T1 2 4 5 8 蒸馏装置图 蒸馏及沸点的测定操作蒸馏及沸点的测定操作评分细则评分细则 1 安装顺序 从左到右 从上到下 2 铁架台安装的方向 十字夹的方向 3 冷凝管的选择与安装 不能用球形冷凝管 有没有固定 上下水方向 4 冷凝水管的安装顺序 5 温度计安装的方法 位置 6 使用锥形瓶 烧杯等接受产品 7 装置美观 8 沸石的加入 9 完毕以后的顺序 10 拆装置的顺序 实验三实验三 重结晶 固体有机化合物的分离纯化 重结晶 固体有机化合物的分离纯化 实验目的实验目的 1 了解常用固体有机物的精制方法 2 掌握重结晶法精制固体有机物的基本原理 3 掌握重结晶的操作过程 包括溶剂的选择 热饱和溶液的配制 脱色及减压 过滤等操作 4 掌握用水 有机溶剂重结晶有机物的操作方法 实验药品实验药品 含杂质乙酰苯胺 1 0 g 乙醇 10 20 mL 仪器设备仪器设备 循环水泵 电热套及标准玻璃仪器 实验原理 实验原理 利用溶剂对被提纯物质和杂质的溶解度的不同 使杂质在热滤时被除去或冷却 后被留在母液中 从而达到提纯的目的 重结晶提纯一般过程重结晶提纯一般过程 1 溶剂的选择 选择条件见书 p61 2 固体物质的溶解 用有机溶剂作溶剂 常用圆底烧瓶或锥型瓶 上接球型冷凝管 防止溶剂蒸发 用水做溶剂时 也可考虑在烧杯中完成加热溶解过程 3 杂质的除去 1 趁热过滤 短颈径粗漏斗 折叠滤纸 热水漏斗 抽滤 2 如果溶液颜色较深 需要用活性炭脱色处理 用量约是被提 纯物的 5 注意不能加到沸腾的溶液中 4 冷却析出结晶 静置 缓慢冷却 难析出结晶时可加晶种或磨擦引导 5 抽滤收集结晶 布氏漏斗 抽滤瓶 滤纸 用母液把固体全部转移到布氏漏斗 使固体与母液分离 6 洗涤 加入少量新鲜溶剂 停止抽气 洗涤固体 除净固体表面的母液 二次 7 干燥 空气晾干 加热烘干 温度低于固体熔点 10 以上 干燥器干燥等 实验操作 实验操作 称取 1g 乙酰苯胺粗品 加入 100mL 圆底烧瓶中 加入 15 的乙醇水约 15mL 投入 1 2 粒沸石 安上回流冷凝管 慢慢加热至溶剂沸腾 并保持回流数分钟 观察观察 固体是否完全溶解 固体是否完全溶解 若有不溶固体或油状物 从冷凝管上口补加 5mL 溶剂 再加热回 流数分钟 逐次补加溶剂 直至固体或油状物不再溶解 制得热的饱和溶液 再过量 3 5mL 溶剂 移去水浴 溶液稍冷后 加入适量活性炭 继续水浴加热 回流煮沸溶液稍冷后 加入适量活性炭 继续水浴加热 回流煮沸 10 15min 期间将布氏漏斗和吸滤瓶预热 期间将布氏漏斗和吸滤瓶预热 安装好预热的抽滤装置 将热溶液趁热过 滤 并尽快将滤液倒入一只洁净的烧杯中 让滤液慢慢冷却至室温 晶体析出 抽滤 用少量水洗涤晶体 抽干得白色片状结晶 产品晾干 称重 计算重结晶收率 精制精制 产物留待下次实验测熔点 产物留待下次实验测熔点 注意事项 注意事项 1 加活性炭时 一定不能加到正在沸腾的溶液中 2 抽滤完毕 先打开缓冲瓶阀门 以免倒吸 3 洗涤溶剂不宜过多 避免溶解部分产品 导致产率下降 思考题 思考题 P66 T 1 2 3 6 重结晶实验评分细则 共 50 分 操作扣分 一 药品取放 10 分 量取试剂时泼损严重1 试剂过量时倒回原试剂瓶 或倒入下水槽1 取完试剂后不迅速盖好试剂瓶2 取完试剂后不迅速倒入反应瓶1 药品严重撒落桌面上1 实验台污损 不处理2 用手直接触摸药品1 倒试剂时 试剂瓶标签朝下1 二 实验操作 40 分 溶解 玻璃棒剧烈磕碰圆底烧瓶1 加热溶解 未加沸石2 加热溶解 未安装回流装置2 安装装置 冷凝管未固定或固定的位置不合理2 安装装置 冷凝管上下水方向装反2 安装装置 十字夹安装错误1 安装装置 跑水2 安装装置 不用升降台1 安装装置 装置安装不按从下到上从左到右的顺序2 脱色 直接将活性炭加入沸腾的或未冷却的溶液中2 脱色 活性炭加入量超过 5 标准1 脱色 煮沸过程中 未边加热边搅拌2 晶体析出 未静置1 晶体析出 未慢慢自然冷却1 洗涤 使用大量的溶剂洗涤固体2 洗涤 洗涤晶体时 未停止减压即倒入洗涤试剂2 抽滤 缓冲瓶 水泵开关顺序错误2 抽滤 未先润湿滤纸1 抽滤 未先把滤纸抽紧 即倒入被过滤的溶液2 抽滤 未用玻璃棒挤压滤饼2 抽滤 有活性炭穿透滤纸2 抽滤 滤饼未用溶剂洗涤2 抽滤 产品未抽干 仍有液滴滴出时即把固体取出1 实验记录 无必要的试验操作及现象记录2 实验四实验四 熔点的测定熔点的测定 实验目的 实验目的 1 理解熔点测定的原理 应用 2 掌握毛细管和显微熔点仪测定熔点的方法 实验原理 实验原理 1 熔点 熔点 任何纯净的固体有机物均有一恒定的熔点 其定义为固液两态在大气压成平 衡的温度 一个纯化合物从开始 始熔 至完全融化 全熔 的温度范围叫做熔点 距 熔程 且熔点距一般不超过 1 但含有杂质时 熔点会下降 熔点距也会加 宽 所以通过测定熔点可以鉴别未知固态有机物和判断有机物的纯度 实验药品 实验药品 精制乙酰苯胺 仪器法 苯甲酸 毛细管法 混合物样品 毛细管法 实验设备 实验设备 熔点仪 b 形管 内径 1 0 mm 的毛细管 温度计 酒精灯 实验方法 实验方法 P122 123 P122 123 140 141140 141 1 1 毛细管测定法 测定苯甲酸和苯甲酸粗品的熔程毛细管测定法 测定苯甲酸和苯甲酸粗品的熔程 1 按照图 2 13 安装装置 温度计用套管固定 b 形管中装入甘油甘油 2 测定操作 示范 a 样品的干燥和研磨 b 装样 把一头封闭长度约 7 8cm 的熔点管的开口端插入样品粉末中 装样约高 3 4mm 倒转填紧后 样高 2 3mm c 把装样品的毛细管附于温度计上 样品部分在水银球中部 d 放入 b 形管 水银球恰在 b 形管两侧管的中部 e 酒精灯加热 控温 开始升温可快 接近熔点 10 时 控制升温速度 1 2 min f 观察熔点 始熔 固体收缩 当样品开始塌落并出现液相时 即为始熔 全熔 固 体完全消失而成透明的液体时 即为全熔 g 记录结果 熔点距 即始熔至全熔温度 h 要有二次以上重复的数据 第二次要用新装样品的熔点管 浴温要低于熔点 20 以上才放入 2 2 显微熔点仪测定法 测定精制乙酰苯胺的熔程 显微熔点仪测定法 测定精制乙酰苯胺的熔程 取少量待测样品放入两片载玻片之间 前后搓压使样品压细后放到加热托盘上 调节显微观测镜使视场清晰并能观测到样品晶体 然后开始加热 在显微镜下观察样 品熔化过程 从数值仪上记下初熔和全熔的温度 注意事项 注意事项 1 仪器因素 a 温度计要校正 b 熔点管 载玻片 要干净 管壁要薄 2 操作因素 a 样品必须干燥并研磨细 装填紧密 b 严格控制升温速度观察准 确 思考题 思考题 P37 T1 2 熔点的测定及重结晶评分细则 共 50 分 操作扣分 一 药品取放 10 分 量取试剂时泼损严重 试剂过量时倒回原试剂瓶 或倒入下水槽 取完试剂后不迅速盖好试剂瓶 取完试剂后不迅速倒入反应瓶 药品严重撒落桌面上 实验台污损 不处理 用手直接触摸药品 倒试剂时 试剂瓶标签朝下 二 实验操作 40 分 样品填装 样品未干燥研细 样品填装 样品填装不结实 安装装置 b 形管固定不牢固 安装装置 b 形管中热载体用量过多 安装装置 十字夹安装错误 安装装置 温度计未固定 安装装置 毛细管样品部分未靠在温度计水银球中部 安装装置 温度计水银球不再 b 形管两侧管的中部 加热 酒精灯加热 b 形管部位不是倾斜部分 而是底部 加热 升温速度过快 尤其是当接近熔点时的加热速度过快 熔程记录 不会判断始熔和全熔 始熔和全熔的标准不明 熔程记录 仅记录一个数据 无熔程范围 熔点仪测定法 载玻片装样量过多 熔点仪测定法 未搓压样品 熔点仪测定法 测定前未充分降温 至少低于熔点 20 oC 实验记录 无必要的试验操作及现象记录 实验五实验五 液体有机物的纯化及物性测试液体有机物的纯化及物性测试 实验目的 实验目的 1 理解萃取与洗涤的原理及意义 萃取与洗涤的区别和联系 2 掌握液 液萃取 液体有机化合物的洗涤 液体有机化合物的干燥和提纯等 实验方法和操作步骤 3 掌握分液漏斗的使用及洗涤与保养 进一步掌握蒸馏基本操作 4 掌握折光率的测定方法 实验药品 实验药品 乙酸乙酯粗品 10 mL 乙酸乙酯 乙醇 水 醋酸 83 8 9 1 体积比 约 5 mL 饱和 Na2CO3溶液 5 mL 饱和食盐水 5 mL 饱和氯化钙 无水硫酸镁少许 仪器设备 仪器设备 分液漏斗 锥形瓶 铁圈 折光仪 电热套 蒸馏装置等 实验原理 实验原理 萃取与洗涤 萃取与洗涤 萃取和洗涤是利用物质在不同溶剂中的溶解度不同来进行分离的操 作 萃取和洗涤在原理上是一样的 只是目的不同 萃取是从混合物中提取需要的物 质 洗涤是从混合物中除去某种杂质 折光率的测定 折光率的测定 由于光在不同介质中的传播速度是不同的 所以光线从一个介质进 入另一个介质 当它的传播方向与两个介质的界面不垂直时 则在界面处的传播方向 发生改变 这种现象称光的折射现象 折光率是化合物的特性常数 尤其是液体 记 载更为普遍 不仅作为化合物纯度的标志 也可用来鉴定未知化合物 化合物的折光 率随入射光的波长不同而变 也随测定时的温度不同而变 所以折光率 n 的表示需 要注明所用光线波长和测定时的温度 实验步骤 实验步骤 1 分液漏斗的检查 分液漏斗的检查 1 确定分液漏斗的玻璃塞和活塞被橡皮筋或其他东西固定住 2 确定分液漏斗没有漏水现象 并且活塞旋转灵活稳定 玻璃塞易于取下 2 分离提纯乙酸乙酯粗品 分离提纯乙酸乙酯粗品 除酸 除酸 量取乙酸乙酯粗品 10mL 于锥形瓶中 加入 5 mL 饱和 Na2CO3溶液 不 断振荡 直至无 CO2产生 然后将此混合物转至分液漏斗中 静置 打开玻璃塞分去 水层 下层 除碱 除碱 有机层 上层 留在分液漏斗中 加入 5 mL 饱和食盐水 不 断振荡 并每隔几秒将漏斗倒置 打开活塞以平衡内外压力 重复 2 3 次后静置 分 去水层 除醇 除醇 将有机层用 5 mL 饱和氯化钙洗涤 分去水层 除氯化钙 除氯化钙 将 有机层用水洗涤 再分去水层 3 液体化合物的干燥 液体化合物的干燥 将分液漏斗中的有机层从漏斗的上口转移至洁净而干燥的锥形瓶中 加入少许无 水硫酸镁干燥 震荡片刻 静置 使所有的水分全被吸去 如果加入的干燥剂太少 使部分干燥剂溶解于水时 用吸管吸出水层 再加入新鲜的干燥剂 放置至澄清 4 液体化合物的进一步纯化及物性测定 液体化合物的进一步纯化及物性测定 将干燥好地有机层滤至蒸馏瓶中进行蒸馏 收集 73 78 的馏分 称重 计算回 收率 并测定其折光率 注意事项 注意事项 1 不能把活塞上附有凡士林的分液漏斗放在烘箱内烘干 2 不能用手拿住分液漏斗的下端 3 不能用手拿住分液漏斗进行分离液体 4 上口玻璃塞打开后才能开启活塞 5 5 上层的液体不要由分液漏斗下口放出 6 6 强酸 强碱 强腐蚀性物质不能用阿贝折光仪测定 7 7 擦洗镜面只能用擦镜纸或丝布 不能用力擦 8 8 每一次测定完毕需用丙酮或乙醇等溶剂洗净 干燥后再装箱 思考题 思考题 学习 P54 61 有关萃取 折光率方面的知识 学习 P24 27 有关液体有机化合物干 燥方面的知识 习题 P58 T2 T3 液体有机化合物的纯化操作液体有机化合物的纯化操作评分细则评分细则 1 萃取及分离萃取及分离 1 分液漏斗的检查 活塞是否固定 是否漏液 能否控制流速 活塞及玻璃塞上凡士林的涂抹方法 p57 注释 1 2 乙酸乙酯的纯化 分液漏斗是否安放稳妥 漏斗脚与锥形瓶间的距离是否合适 取液和倾倒药品是否撒落 加样的顺序 握住分液漏斗的方法是否正确 震荡方式是否正确 放气是否对着人 每次分液是分层是否清晰 分液时活塞是否打开 分液速度是否合适 p57 注释 3 分液后上层液体的倾倒是否从上口 分液后漏斗的干燥和保养 p57 注释 1 2 液体化合物的干燥 液体化合物的干燥 1 锥形瓶是否干燥 2 分出的液体是否有水珠 有水珠则要用滴管吸出 3 干燥剂的用量及干燥时间 P25 27 3 液体化合物的进一步纯化 液体化合物的进一步纯化 蒸馏 见前一个实验 蒸馏 见前一个实验 4 液体化合物折光率的测定液体化合物折光率的测定 1 使用前是否清洁 干燥 2 测定的技巧 液体的量 操作熟练度 视场是否清晰 分界线是否对准十字交叉点 读数是否正确 3 测试完毕是否清洁仪器 5 实验过程中是否做记录 实验过程中是否做记录 实验六实验六 乙醚的制备乙醚的制备 实验目的实验目的 1 掌握实验室制备乙醚的原理和方法 2 初步掌握低沸点易燃液体蒸馏的操作要点 实验药品实验药品 用量为教材中的 1 3 95 的乙醇 12 5ml 浓硫酸 4ml 5 的 NaOH 溶液 2 6ml 饱 和氯化钠溶液 2 6ml 饱和氯化钙溶液 5 2ml 无水氯化钙 仪器设备仪器设备 电热套 标准磨口仪 实验原理实验原理 CH3CH2OH H2SO4 CH3CH2OSO2OH H2O CH3CH2OSO2OH CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 H 2SO4 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 H2O CH3CH2OH 170 CH2CH2 H2O CH3CHO SO2 H2O CH3CHO H2SO4 CH3COOH SO2 H 2O SO2H2O H2SO3 100 130 C C C 135 145 140 C O H2SO4 H2SO4 主 主 主 主 主 主 主 主 主 主 主 主 主 主 主 主 主 主 主 主 主 主 主 主 主 主 实验步骤实验步骤 按图安装好装置 8 3ml95 乙醇 当反应液温度上升到140 开始滴加 控制135 140 4mL95 乙醇 4mL浓H2SO4 边反应边蒸馏 馏出液 2 6mL5 NaOH 洗涤 2 6mL饱和NaCl 洗涤 2 6mL饱和CaCl2 洗涤两次 无水CaCl2 干燥 蒸馏 热水浴 收集33 38 馏分 称重 计算产率 测折光率 注意事项注意事项 1 在反应装置中 滴液漏斗末端和温度计水银球必须浸入液面以下 接受器 必须浸入冰水浴中 尾接管支管接橡皮管通入下水道或室外 2 控制好滴加乙醇的速度 1D S 和反应温度 135 145 3 乙醚是低沸点易燃的液体 仪器装置连接处必须严密 在洗涤过程中必须远 离火源 思考题思考题 P105 T1 2 制备乙醚实验装置图 乙醚的制备操作评分标准乙醚的制备操作评分标准 1 1 装置安装 装置安装 烧瓶干燥 温度计位置 滴液漏斗脚的位置及装置气密性 通水的方向 加料顺序 冷却 是否接尾气管 冰浴 5 分 2 2 产物分离纯化 产物分离纯化 试剂用量 加入试剂的顺序 分液的操作 干燥仪器的选择 干燥 干燥剂的选择及操作 3 3 蒸馏 蒸馏 产品的转移 蒸馏装置的正确安装 蒸馏装置的干燥 4 4 折光律的测定 折光律的测定 5 5 实验记录是否详细正确 实验记录是否详细正确 实验七实验七 2 2 甲基甲基 2 2 丁醇的制备丁醇的制备 实验目的实验目的 1 学习 Grignard 试剂的制备 应用和进行 Grignard 反应的条件 2 掌握电动搅拌 或磁力搅拌 回流 萃取 蒸馏 包括低沸点物蒸馏 等操 作技能 实验药品实验药品 用量为教材中的 1 2 1 7 g 镁屑 6 5mL 溴乙烷 5mL 丙酮 20mL 无水乙 醚 8mL5 碳酸钠 30mL20 硫酸 无水碳酸钾 无水氯化钙 普通乙醚 仪器设备仪器设备 电动搅拌器 或磁力搅拌器 电热套 标准磨口仪 实验原理实验原理 CH3CH2Br Mg CH3CH2MgBr CH3COCH3 CH3CH2CCH3 CH3 OMgBr CH3CH2CCH3 CH3 OH H H2O 实验步骤实验步骤 1 乙基溴化镁的制备 乙基溴化镁的制备 按图安装好装置 在三颈瓶中放入 1 7 g 镁屑及一小粒 碘 在恒压漏斗中加入 6 5mL 溴乙烷和 15mL 无水乙醚 混匀 从恒压漏斗中滴入约 1 7mL 混合液于三颈瓶中 溶液呈微沸 随即碘的颜色消失 必要时可用温水浴温热 开 动搅拌 慢慢滴加剩下混合液 维持反应液呈微沸状态 滴加完毕后 用温水浴回流搅拌 30min 使镁屑几乎作用完全 2 与丙酮的加成反应 与丙酮的加成反应 将反应瓶置于冰水浴中 在搅拌下从恒压漏斗中滴入 5mL 丙酮及 5mL 无水乙醚混合液 滴加完毕后 在室温下搅拌 15min 瓶中有灰白色粘稠 状固体析出 3 加成物的水解和产物的提取 加成物的水解和产物的提取 将将反应瓶在冰水冷却和搅拌下 从从恒压 漏斗中滴入 30mL20 硫酸溶液分解产物 然后在分液漏斗中分离出醚层 水层用乙醚萃取 2 次 每一次 6 5mL 合并醚层 用 8mL5 碳酸钠溶液洗涤 再用无水碳酸钾干燥 用热 水浴蒸去乙醚 再直接加热蒸馏 收集 95 105 馏分 称重 计算产率 注意事项注意事项 1 Grignard 反应所用的仪器和药品必须经过干燥处理 实验装置与大气相连处 需接上装有无水氯化钙干燥管 2 滴加溴乙烷的速度必须控制 3 2 甲基 2 丁醇与水能形成共沸物 最后用无水碳酸钾干燥时一定要完全 4 乙醚容易燃烧 必须远离火源 5 乙醚和溴乙烷的沸点都很低 操作时 应尽量防止其挥发 带干燥管的电动搅拌装置 实验八实验八 乙酰水杨酸 阿司匹林 的制备及用薄层法鉴定产物纯度乙酰水杨酸 阿司匹林 的制备及用薄层法鉴定产物纯度 实验目的实验目的 1 掌握阿司匹林的制备原理和实验方法 实验药品实验药品 水杨酸 1 60g 乙酸酐 2 4g 仪器设备仪器设备 熔点仪 标准磨口仪 实验原理实验原理 COOH OH CH3CO 2O H2SO4 COOH OCOCH3 CH3COOH 实验步骤实验步骤 1 乙酰水杨酸的制备 乙酰水杨酸的制备 1 60g 2 4g 2 70 20 min 25mL 2 产品纯度的鉴定 产品纯度的鉴定 取少许样品配成乙酸乙酯的溶液待用 将水杨酸 乙酰水杨酸标样 这两种样品溶液已 经配好 和样品点点在硅胶板的同一条线上 在展开剂 石油醚 60 90 乙酸乙酯 冰 醋酸 中展开 然后取出挥干溶剂 在紫外灯下观察个样品点的位置 并标记计算各点的 Rf 酯 水水杨杨酸酸 乙乙酰酰水水杨杨酸酸 样样品品 注意事项注意事项 1 水杨酸应当干燥 乙酸酐应当是新蒸的 取用时应相当注意 2 反应要严格控制反应温度 温度过高 将增加副产物的生成 如生成水杨酰 水 杨酸酯 乙酰水杨酰水杨酸酯 OH C O O COOH OCOCH3 C O O COOH 3 乙酰水杨酸易受热分解 因此熔点不是很明显 它的分解温度为 128 135 熔点为 136 在测熔点时 可先将热载体加热至 120 左右 然后放入样品测定 下周进行生物碱提取实验 本周发放茶叶 用乙醇浸泡下周进行生物碱提取实验 本周发放茶叶 用乙醇浸泡 实验九实验九 生物碱的提取 从茶叶中提取咖啡因 生物碱的提取 从茶叶中提取咖啡因 实验目的实验目的 1 学习从茶叶中提取咖啡因的基本原理和方法 了解咖啡因的一般性质 2 进一步熟悉萃取回流 蒸馏 升华等基本操作 实验药品实验药品 茶叶末 5g 95 乙醇 60ml 水 少许 约 2ml 生石灰 4g 仪器设备仪器设备 蒸发皿 长颈漏斗 玻璃棒等标准磨口仪器 棉花 纱布 滤纸 保鲜膜 电热套 实验原理实验原理 植物中的生物碱常以盐 能溶解于水或醇 的状态或以游离碱 能溶于有机溶 剂 的状态存在 因此可根据生物碱与这些杂质在溶剂中的不同溶解度及不同的化学性质 而加以分离 茶叶中的生物碱均为黄嘌呤的衍生物 有咖啡碱 茶碱 可可碱等 其中以咖啡碱含量 最多 约为 1 5 咖啡因弱碱性 易溶于氯仿 12 5 水 2 乙醇 2 等 利用其溶解性可顺利将其从茶叶中提取出 含结晶水的咖啡因为无臭 味苦的白色结晶 100 时即失去结晶水 并开始升华 120 时升华相当显著 至 178 时升华很快 无水咖啡因的熔点为 234 5 因此可用升 华的方法提纯咖啡因粗品 咖啡因具有刺激心脏 兴奋大脑神经和利尿的作用 主要用作中枢神经兴奋药 它是复 方阿司匹林等药物的组分之一 实验步骤实验步骤 1 粗提 粗提 称取 5g 干茶叶末 装入 100ml 烧杯中用 60ml 95 乙醇浸泡一周 烧杯口用保鲜膜封口 按图 1 将装置装好 然后在恒压滴液漏斗中垫一小团棉花 将茶叶连同溶剂加入到漏斗中 溶剂流入圆底烧瓶中 茶叶留在漏斗中 在茶叶上面盖上一小块纱布 然后打开冷凝水 加热回流以提取茶叶中残留的咖啡因 有回流后关闭漏斗的活塞 等液体充满后打开活塞 反复操作 连续抽提 1 5h 至漏斗中提取液颜色变浅后停止加热 将漏斗中的液体全部放到 烧瓶中 并用玻璃棒挤压茶叶至干 稍冷却 2 浓缩 浓缩 将上述装置改装成蒸馏装置 蒸馏回收大部分乙醇 然后将残留液 大约 8 10ml 倾入蒸 发皿中 烧瓶用少量乙醇洗涤 洗涤液也倒人蒸发皿中 蒸发至剩 3 4ml 溶剂 加入 4g 生石灰粉 搅拌均匀 用电热套稍加热 100 120V 翻炒直到固体成粉末状 稍冷却后 擦 去沾在边上的粉末 以免升华时污染产物 3 纯化 纯化 将一张刺有许多小孔的圆形滤纸盖在蒸发皿上 取一只大小合适的长颈漏斗罩于其上 漏斗 颈部疏松地塞一团棉花 如图 2 用电热套小心加热蒸发皿 慢慢升高温度 使咖啡因升华 咖啡因通过滤纸孔遇到漏斗内壁 凝为固体 附着于漏斗内壁和滤纸上 当纸上出现白色针状晶体时 暂停加热 冷至 100 左右 揭开漏斗和滤纸 仔细用小刀把附着于滤纸及漏斗壁上的咖啡因刮入表面皿中 称重 计算提取率 注意观察现象 并思考原因 注意事项注意事项 1 若漏斗内萃取液色浅 即可停止萃取 2 浓缩萃取液时不可蒸得太干 以防转移损失 否则因残液很粘而难于转移 造成 损失 3 拌入生石灰要均匀 生石灰的作用除吸水外 还可中和除去部分酸性杂质 如鞣 酸 4 升华过程中要控制好温度 若温度太低 升华速度较慢 若温度太高 会使产物 发黄 分解 5 刮下咖啡因时要小心操作 防止混入杂质 图 1 图 2 实验十实验十 减减 压压 蒸蒸 馏馏 实验目的实验目的 1 学习减压蒸馏的原理 2 熟悉减压蒸馏的装置和操作 实验药品实验药品 5mL 环己醇 仪器设备仪器设备 标准磨口仪 真空减压泵 实验原理实验原理 液体的沸点是指它的蒸汽压等于外界大气压时的温度 所以液体沸腾的温度是 随外界压力降低而降低的 因而如用真空泵连接盛有液体的容器 使液体表面上的压力降 低 即可降低液体的沸点 这种在较低压力下进行蒸馏的操作称为减压蒸馏 一些液体有 机物沸点较高 加热到沸点时往往发生分解或氧化 应用减压蒸馏可以在比它正常的沸点 低很多的情况下 蒸出这些有机物 实验步骤实验步骤 1 首先按图安装好装置 在未装样品前应检查是否漏气 2 装入样品安上毛细管 开启真空泵 再关上安全瓶活塞 调整真空度至所要 求的数字 3 待压力稳定后 开始加热进行减压蒸馏 控制馏出速度 以每秒一滴为宜 4 蒸馏完毕 先放松毛细管活夹子 再开启安全瓶活塞通大气 停止加热 停 止抽气 注意事项注意事项 1 减压蒸馏装置的严密不漏气 2 液体样品不得超过容器的 1 2 3 先恒定真空度再加热 4 开泵与关泵前 安全瓶活塞一定要通大气 5 沸点低于 150 的有机液体不能用油泵减压 习题习题 课后第 1 2 题 评分标准 1 是否能正确安装减压蒸馏装置 2 是否能按正确的顺序开关各个旋钮或阀门 3 是否清楚各吸收装置的用途 4 是否存在倒吸现象 5 是否能选择合适量程的温度计 实验十一实验十一 邻苯二甲酸二丁酯的制备邻苯二甲酸二丁酯的制备 实验目的实验目的 1 学习邻苯二甲酸二丁酯的制备原理和方法 2 学习分水器的使用方法 3 进一步掌握减压蒸馏操作技能 实验药品实验药品 药品用量为教材 1 2 邻苯二甲酸酐 1 5g 正丁醇若干毫升 浓硫酸 1 2D 5 碳酸钠溶液 5 7 5mL 饱和食盐水若干毫升 仪器设备仪器设备 分水器 标准磨口仪 实验原理实验原理 C O C O O n C4H9OH H2SO4 C O OC4H9 COOH C O OC4H9 C n C4H9OH C O OC4H9 C O OC4H9 H2O H2SO4 O OH 实验步骤实验步骤 按图安装装置 1 5g邻苯二甲酸酐 3 3mL正丁醇 1 D浓H2SO4 回流2h 冷却至70 以下 移入分液漏斗中 5 Na2CO320 30ml 中和 温热饱和食盐水 洗涤2 3次 呈中性 蒸馏去除正丁醇减压蒸馏 收集180 190 133Pa 10mmHg 的馏分 称重 计算产率 测其折光率 2 注意事项注意事项 1 当反应温度升到 140 便可停止反应 因为当温度超过 180 时发生分解反 应 2 中和温度 70 碱浓度不宜过高 否则易于起皂化反应 COOC4H9 COOC4H9 H 180 C C C O O O CH2CHCH2CH3H2O 2 习题习题 课后第 1 2 题 NOTE 观看示范中心的录像 实验十二实验十二 肉桂酸的制备及水蒸气蒸馏肉桂酸的制备及水蒸气蒸馏 实验目的实验目的 1 了解肉桂酸的制备原理和方法 2 掌握回流 水蒸汽蒸馏等操作 实验药品实验药品 新蒸馏过的苯甲醛 1ml 新蒸馏过的醋酐 2 7ml 研细的无水碳酸钾 1 4 克 10 NaOH 溶液 6 7ml 浓盐酸 刚果红试纸 仪器设备仪器设备 普通抽滤装置 水蒸气蒸馏装置 标准磨口仪 实验原理实验原理 1 水蒸气蒸馏原理 当有机物与水一起共热时 整个系统的蒸汽压根据分压定 律 各组分蒸汽压之和 即 P P H2O PA当总蒸汽压 P 与大气压力相等时 则液体沸腾 显然 混合物的沸点低于任何一个组分的沸点 有机物可以在比其正常沸点低得多的温度 而且在低于 100 的温度下随蒸汽一起蒸馏出来 2 肉桂酸的制备原理 CHO C O CH3 O C O CH3 CH3COOK 140 180 C CH CHCOOH CH3COOH 实验步骤实验步骤 按图安装装置 1mL 苯甲醛 2 7mL 醋酐 1 4g无水K2CO3 回流30min 加热 30 mL热水水蒸汽蒸馏 冷却10 NaOH 7mL 抽滤 滤液 冷却至室温浓盐酸 pH 2 3 冷却抽滤 少量冷水 洗涤 抽干 干燥 称重 计算产率 测其熔点 蒸出一半加热成透明状 注意事项注意事项 1 苯甲醛 醋酐使用前重新蒸馏 2 回流所需的仪器必须干燥 3 回流完毕后 不必冷却 且加热水 否则固体难以捣