2013年高考化学二轮复习 考点研习训练 1-6 有机化学基础

1 20132013 年高考化学二轮复习考点研习训练 年高考化学二轮复习考点研习训练 1 61 6 有机化学基础有机化学基础 1 2012 年北京高考卷 下列说法正确的是 A 天然植物油常温下一般呈液态 难溶于水 有恒定的熔点 沸点 B 麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖 故二者均为还原型二糖 C 若两种二肽互为同分异构体 则二者的水解产物不一致 D 乙醛 氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体 解析 天然植物油属于混合物 没有固定的熔点 沸点 A 错 麦芽糖属于还原型二糖 而蔗糖不是 还原型糖 B 错 C 选项中二肽若 故可以发生加聚反应 乙二醇分子中存在两个 OH 故可以与羧酸发生缩聚反应 D 正确 答案 D 2 2012 年高考浙江卷 下列说法正确的是 A 按系统命名法 化合物的名称为 2 6 二甲基 5 乙基庚烷 B 丙氨酸和苯丙氨酸脱水 最多可生成 3 种二肽 C 化合物是苯的同系物 2 D 三硝酸甘油酯的分子式为 C3H5N3O9 解析 A 项按系统命名法 该化合物的名称应为 2 6 二甲基 3 乙基庚烷 B 项中两种氨基酸脱水 最多生成 4 种二肽 C 项 苯的同系物结构中只能有一个苯环 只有 D 项正确 三硝酸甘油酯的结构简式 为 答案 D 3 2012 年高考福建卷 对二甲苯 英文名称 p xylene 缩写为 PX 是化学工业的重要原料 1 写出 PX 的结构简式 2 PX 可发生的反应有 填反应类型 3 增塑剂 DEHP 存在如下图所示的转化关系 其中 A 是 PX 的一种同分异构体 B 的苯环上存在 2 种不同化学环境的氢原子 则 B 的结构简式是 D 分子所含官能团是 填名称 C 分子有 1 个碳原子连接乙基和正丁基 DEHP 的结构简式是 4 F 是 B 的一种同分异构体 具有如下特征 a 是苯的邻位二取代物 b 遇 FeCl3溶液显示特征颜色 c 能与碳酸氢钠溶液反应 写出 F 与 NaHCO3溶液反应的化学方程式 解析 1 对二甲苯中两个甲基处于苯环的对位 结构简式为 2 对二甲苯分子中甲基易被酸性高锰酸钾等氧化 故能发生氧化反应 该分子易与 Cl2 Br2 浓 HNO3等发生取代反应 由于含有苯环 故能与 H2发生加成反应 3 由于 B 是由 A 经氧化得到的 故为二元羧酸 当苯环上存在 2 种不同化学环境的氢原子时 B 为邻苯二甲酸 其结构简式为 由于 D 能发生银镜反应 故分子中含有醛基 由于 C 能被氧化成醛 则分子中含有 CH2OH 且有 1 个碳原子连接乙基和正丁基 则结构简式为 3 由 B 和 C 的结构可以推断出 DEHP 的结构简式为 4 F 遇 FeCl3溶液有显色反应 故分子中含有酚羟基 能与碳酸氢钠溶液反应说明有羧基 又是苯 的邻位二取代物 故分子结构为 它与 NaHCO3溶液反应的化学方程式为 答案 1 2 取代反应 氧化反应 或其他合理答案 4 2012 年合肥模拟 有机化合物 A 的相对分子质量为 153 A 有如下的性质 取 A 的溶液少许 加入 NaHCO3溶液 有气体放出 另取 A 的溶液 向其中加入足量的 NaOH 溶液 加热反应一段时间后 再加入过量的 HNO3酸化的 AgNO3溶液 有淡黄色沉淀生成 4 A 有如下的转化 请填空 1 A 物质的结构简式为 2 C G 的反应类型为 A B 的反应类型为 3 写出与 C 具有相同官能团的同分异构体的结构简式 G 与过量的银 氨溶液反应 每生成 2 16 g Ag 消耗 G 的物质的量是 mol 4 写出下列反应的化学方程式 D E C H 解析 本题考查了有机物官能团之间的相互转化以及同分异构体的书写 由 A 与 NaHCO3溶液反应有 气体放出说明有 COOH 由性质 可知 A 水解后的溶液中有 Br 说明 A 中有 Br A 的相对分子质量为 153 说明 1 mol A 中只能有 1 mol COOH 和 1 mol Br 由相对分子质量可推知 1 mol A 中还含有 2 mol C 和 4 mol H A 的水解产物 C 经氧化反应生成含醛基的 G 说明 C 为醇 而且羟基在端点的碳原子 上 则 本题难度不大 但要注意有机物结构简式的正 确书写 答案 1 2 氧化反应 消去反应 5 5 创新预测 巨豆三烯酮 F 是一种重要的香料 其合成路线如下 1 化合物 C 含有的官能团的名称为 2 化合物 F 的结构简式是 3 在上述转化过程中 步骤 的目的是 写出步骤 的化学方程式 4 写出符合下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式 a 属于芳香族化合物且苯环上有五个取代基 6 b 核磁共振氢谱显示 分子中有 4 种化学环境不同的氢原子 c 1 mol 该物质最多可消耗 2 mol NaOH d 能发生银镜反应 5 兔耳草醛也是一种重要的香料 主要用于食品 化妆品等工业中 请设计合理方案 以对异丙基苯甲醛 CHO 和丙醛为原料合成兔耳草醛 用合成路线流程图表示 并注明 反应条件 提示 2CH3CHOCH3 CH OH CH2 CHOCH3CH CHCHO KOH H2O 合成过程中无机试剂任选 合成路线流程图示例如下 解析 1 略 2 由 E 的结构知其分子式为 C13H20O2 比 F 多 2 个 H 原子 1 个 O 原子 故 E F 是 E 在酸性条件下消去 1 分子 H2O 应是脱去 OH 和他相邻碳原子上的一个 H 原子 故 F 的结构简式为 3 由 B E 中含有相同的羟基 故反应 的作用是通过酯化反应先将羟基保护起来 防止在反应 时被氧化 4 由限制条件知该同分异构体有 1 个苯环 5 个取代基 其中有醛基 CHO 因分子中共 3 个氧原 子去掉 CHO 中的 1 个还剩 2 个 结合 1 mol 该物质与 2 mol NaOH 反应 分子中应含 2 个酚羟基或 1 个 酚酯 再由分子中有 4 种不同环境的氢 其结构对称性要好 从而可写出其结构 5 由兔耳醛的结构 结合原料和信息 可写出其合成路线 答案 1 碳碳双键和酯基 2 3 保护羟基 使之不被氧化 7 8 1 2012 年高考浙江卷 化合物 X 是一种环境激素 存在如下转化关系 化合物 A 能与 FeCl3溶液发生显色反应 分子中含有两个化学环境完全相同的甲基 其苯环上的一硝基取 代物只有两种 1H NMR 谱显示化合物 G 的所有氢原子化学环境相同 F 是一种可用于制备隐形眼镜的高 聚物 根据以上信息回答下列问题 1 下列叙述正确的是 a 化合物 A 分子中含有联苯结构单元 b 化合物 A 可以和 NaHCO3溶液反应 放出 CO2气体 c X 与 NaOH 溶液反应 理论上 1 mol X 最多消耗 6 mol NaOH d 化合物 D 能与 Br2发生加成反应 2 化合物 C 的结构简式是 A C 的反应类型是 3 写出同时满足下列条件的 D 的所有同分异构体的结构简式 不考虑立体异构 a 属于酯类 b 能发生银镜反应 4 写出 B G 反应的化学方程式 5 写出 E F 反应的化学方程式 解析 A 能与 FeCl3溶液发生显色反应 则 A 分子中含有酚羟基 A 分子苯环上的一硝基取代物只有 两种 则 A 分子苯环上有两种不同的 H 原子 A 分子中有两个相同的 CH3 且分子式为 C15H16O2 与足量 溴水反应生成 C C15H12O2Br4 对比 A 和 C 的分子组成可知该反应为取代反应 结合 A 分子中含酚羟基 A 与溴水可能发生苯环上酚羟基的邻 对位取代反应 综上所述 推知 A 的结构简式为 9 B C4H8O3 分子中的碳原子若全部饱 和 分子式应为 C4H10O3 据此可知 B 分子中存在 1 个键或 1 个键 结合 B 在浓 H2SO4作用下生成环状化合物 G 则 B 分子中应含有 1 个 COOH 和 1 个 OH G C8H12O4 为环状化合物 应 为环状二元酯 G 分子中只有 1 种 H 原子 则其结构简式为 从而推知 1 A 分子中不含联苯结构单元 a 错 A 分子中含有酚羟基 不能与 NaHCO3反应 b 错 经分析知 1 mol X 最多消耗 6 mol NaOH c 对 D 分子中含有键 可与 Br2 H2等发生加成反应 d 对 2 C 为 Br 原子取代了 A 中酚羟基的邻位 H 原子生成的 故应为取代反应 10 3 符合条件的 D 的同分异构体应满足 分子式为 C4H6O2 分子中含有酯基和醛基 CHO 有以下四种 答案 1 cd 2 11 2 2012 年高考安徽卷 PBS 是一种可降解的聚酯类高分子材料 可由马来酸酐等原料经下列路线合 成 1 A B 的反应类型是 B 的结构简式是 2 C 中含有的官能团名称是 D 的名称 系统命名 是 12 3 半方酸是马来酸酐的同分异构体 分子中含 1 个环 四元碳环 和 1 个羟基 但不含 O O 键 半方酸的结构简式是 4 由 B 和 D 合成 PBS 的化学方程式是 5 下列关于 A 的说法正确的是 a 能使酸性 KMnO4溶液或溴的 CCl4溶液褪色 b 能与 Na2CO3反应 但不与 HBr 反应 c 能与新制 Cu OH 2反应 d 1 mol A 完全燃烧消耗 5 mol O2 解析 结构决定性质 性质反映结构 解题时要先观察分子内的官能团 然后根据官能团的性质确 定有机物能发生的反应 写同分异构体时应根据分子式和题目所给要求来写 1 A 的结构中含有碳碳双 键 与 H2发生加成反应生成 B HOOCCH2CH2COOH 2 甲醛分子内的醛基与乙炔分子内的氢原子发生加成 反应生成 C 含有碳碳三键和羟基 D 的名称是 1 4 丁二醇 3 马来酸 酐的分子式为 C4H2O3 不饱和度为 4 根据要求可写出半方酸的结构简式为 4 HOOCCH2CH2COOH 与 HOCH2CH2CH2CH2OH 发生酯化反应的化学方程式为 nHOOCCH2CH2COOH nHOCH2CH2CH2CH2OH 一定条件 5 A 分子内含有碳碳双键 可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 使酸性高锰酸钾溶液褪色 能与溴发生 加成反应而使溴的 CCl4溶液褪色 也能与 HBr 发生加成反应 分子内含有羧基 可以与 Na2CO3反应生成 CO2 A 分子内不含醛基 但含有羧基 与氢氧化铜发生酸碱中和反应 A 的分子式为 C4H4O4 1 mol A 完 全燃烧消耗氧气 3 mol 答案 1 加成反应 或还原反应 HOOCCH2CH2COOH 2 碳碳三键 或碳碳叁键 羟基 1 4 丁二醇 13 3 5 ac 3 2012 年枣庄二模 下列为合成香料 M 的路线图 已知 X 的核磁共振氢谱显示了 3 组峰 M 的结构简式中含有 2 个甲基 C 为带有 1 个支链的芳香 族化合物 请回答下列问题 1 有机物 C 中的官能团的名称为 2 有机物 D 不能发生的有机反应类型是 填序号 取代反应 加成反应 消去反应 氧化反应 加聚反应 3 M 的结构简式为 4 写出 B X 的化学方程式 5 满足 呈现弱酸性 苯环上的 3 个取代基互不相邻 写出 Y 的同分异构体的结构简式 解析 14 由 C D 知 C 中含有 1 个醛基 C Y 时 1 mol C 消耗 2 mol H2 其中 CHO 消耗 1 mol 故 C 分子中 还有 1 个碳碳双键 因 M 中只有 2 个 CH3结合 X 的结构可推知 M 的结构为 答案 1 碳碳双键 醛基 2 15 4 2012 年武汉模拟 高分子材料 W 的结构简式为有关 W 的信息如下 回答下列问题 1 葡萄糖的分子式为 其所含官能团的名称为 2 反应 的类型为 3 反应 的化学方程式为 4 B 分子有多种同分异构体 其中 X 的核磁共振氢谱如下图 则 X 的结构简式可能为 16 实验室鉴别 X 可使用 试剂 5 指出 W 这种高分子材料的一种优点 解析 本题主要考查了酯化反应 缩聚反应及同分异构体的书写 1 葡萄糖的分子式为 C6H12O6 是 一种多羟基醛 2 由 W 的结构简式推知 A 为 B 的分子式为 C3H4O2 所以 A B 为 消去反应 3 反应 为两个分子间发生酯化反应 生成六元环内酯 4 B 的结 构简式为 其同分异构体 X 分子中只有两种氢 则 X 分子的结构应对称 符合条 件的 X 可以是 若为环状结构可以是 和 的区别在于 中的醛基而 中没有 所以可通过检验 醛基来鉴别 X 5 高分子材料 W 的原料是淀粉 属可降解材料 答案 1 C6H12O6 羟基 醛基 2 消去反应 新制银氨溶液 或新制氢氧化铜悬浊液 5 高分子材料 W 可以利用微生物降解生成对环境无害的二氧化碳和水 是一种 绿色材料 或原料来源 17 充分而且可以再生产 或机械性能及物理性能良好 或生物相容性好 任选一种或其他合理答案均可 5 2012 年杭州模拟 咖啡酸苯乙酯 是一种天然抗癌药物 在一定条件 下能发生如下转化 请填写下列空白 1 A 分子中的官能团是 2 高分子 M 的结构简式是 3 写出 A B 反应的化学方程式 4 B C 的反应类型是 D E 的反应类型是 5 A 的同分异构体有很多种 其中同时符合下列条件的同分异构体有 种 苯环上只有两个取代基 能发生银镜反应 能与碳酸氢钠溶液反应 能与氯化铁溶液发生显色反应 解析 咖啡酸苯乙酯在酸性条件下水解可得到 A 与 CH3OH 在浓硫酸条件下加热 发生酯化 反应得到 18 浓溴水能取代苯环上酚羟基邻 对位上的氢原 子 也能与碳酸双键发生加成反应 D 在浓硫酸作用下发生消去反应生成 E 在催化剂条件下加聚得到高分子化合物 A 的同分异构体中 能发生银镜反应即含有醛基 能与碳酸氢钠溶液反应 即含有羧基 能与氯化铁溶液发生显色反应即含有酚羟基 苯环上只有两个取代基 故醛基和羧基只能 连接在同一个取代基上 该同分异构体包括邻 间 对三种 答案 1 羟基 或酚羟基 羧基 碳碳双键 4 取代和加成反应 消去反应 5 3 6 2012 年大庆质检 分别由 C H O 三种元素组成的有机物 A B C 互为同分异构体 它们分子中 C H O 元素的质量比为 15 2 8 其中化合物 A 的质谱图如下 19 A 是直链结构 其核磁共振氢谱有三组峰 且峰面积之比为 1 1 2 它能够发生银镜反应 B 为五 元环酯 C 的红外光谱表明其分子中存在甲基 其他物质的转化关系如下 1 A 的分子式是 A 分子中的官能团名称是 2 B 和 G 的结构简式分别是 3 写出下列反应方程式 有机物用结构简式表示 D C H G 4 写出由单体 F 分别发生加聚反应生成的产物和发生缩聚反应生成的产物的结构简式 解析 1 从质谱图可以看出 A 的相对分子质量为 100 由分子中 C H O 元素的质量比为 15 2 8 推出三种有机物的最简式为 C5H8O2 则分子式为 C5H8O2 A 是直链结构 且核磁共振氢谱有三 组峰 且峰面积之比为 1 1 2 它能够发生银镜反应 则分子内含有醛基 结构简式为 OHCCH2CH2CH2CHO 2 由 A 推知 的结构简式为 HOOCCH2CH2CH2COOH H 的结构简式为 HOOCCH2CH2CH2CHO G 的结构简式为 HOCH2CH2CH2CH2COOH F 为 HOCH2CH CHCH2COOH B 为五元环酯且 C 的分子中存在甲基 经过一系列变化可以得到直链状有机物 可推知 B 的结构简式 为 3 B 水解生成 D HOOCCH2CH2CH OH CH3 D 分子内含有羟基可以发生消去反应 生成 C 20 HOOCCH2CH CHCH3 H 生成 G 的化学方程式为 HOOCCH2CH2CH2CHO H2 Ni HOOCCH2CH2CH2CH2OH 4 F 分子内含有羟基 羧基和碳碳双键 可以发生加聚反应生成 发生缩聚反 应生成 答案 1 C5H8O2 醛基 7 2012 年高考北京卷 优良的有机溶剂对孟烷 耐热型特种高分子功能材料 PMnMA 的合成路线如下 21 已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代 如 1 B 为芳香烃 由 B 生成对孟烷的反应类型是 CH3 2CHCl 与 A 生成 B 的化学方程式是 A 的同系物中相对分子质量最小的物质是 2 1 08 g 的 C 与饱和溴水完全反应生成 3 45 g 白色沉淀 E 不能使 Br2的 CCl4溶液褪色 F 的官能团是 C 的结构简式是 反应 的化学方程式是 3 下列说法正确的是