人教版高中化学有机化学基础知识总结.doc

人教版高中化学有机化学基础知识总结班级： 姓名： 一、有机化学反应类型1、取代反应指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水（如：乙醇分子间脱水）、与活泼金属反应置换出氢气等。2、加成反应常见能发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、酚类、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯（即植物油）等。3、消去反应常见能发生消去反应的物质：卤代烃（或含卤原子的物质）、醇类物质、卤代烃的消去：NaOH的醇溶液，加热、醇的消去：浓H2SO4, 加热4、聚合反应指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体，聚合后生成的大分子叫作聚合物。聚合反应的类型：5、氧化和还原反应(1)氧化反应：有机物分子中得氧或失氢的反应为氧化反应。(2)还原反应：有机物分子中失氧或得氢的反应为还原反应。二、有机反应的条件与对应的有机反应1、NaOH水溶液,加热卤代烃,酯类的水解反应。2、NaOH醇溶液,加热卤代烃的消去反应3、浓H2SO4,加热醇消去、酯化、苯环的硝化等。4、溴水或溴的CCl4溶液烯烃、炔烃的加成反应，浓溴水酚类的取代反应。5、O2 ,Cu/Ag作催化剂，加热醇的催化氧化。6、新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液醛氧化成羧酸7、稀H2SO4酯的水解、淀粉的水解等。8、H2、催化剂烯烃(块烃)的加成反应,芳香烃的加成反应,醛的加成反应等。 三、有机反应中的几种重要的试剂及其反应1、能与 NaOH反应：苯酚、羧酸、氨基酸、卤代烃、酯、油脂的水解2、能与Na反应：醇、酸、酚、糖类、氨基酸等。3、能与Na2CO3反应：羧酸（有CO2气体生成）、苯酚（无CO2气体生成）4、能与溴水反应：烯烃、炔烃、酚类（浓溴水）以及含有碳碳双键或三键的其它有机物5、能与氢气反应：烯烃、炔烃、苯及其同系物、酚、醛、酮以及含有碳碳双键或三键的其它有机物6、能与NaHCO3反应：羧酸7、能与Cu(OH)2悬浊液反应：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖和麦芽糖等8、能与银氨溶液反应：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖和麦芽糖等9、能与酸性高锰酸钾溶液反应：1）、烯烃、炔烃以及含有碳碳双键或三键的其它有机物2）、醇类物质（与羟基相连的碳原子上有H原子的有机物）、酚类3）、含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）4）、苯的同系物（苯环侧链连饱和烷烃基），条件：与苯环直接相连的碳上至少有1个H10、能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。11、能跟I2发生显色反应的是：淀粉。12、能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。四、常见的各类有机物的主要化学性质(1) 烷烃A) 官能团：无 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4 B) 化学性质：取代反应（与卤素单质、在光照条件下）CH4 + 2O2CO2 + 2H2O点燃CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl光照CH4 + Cl2CH3Cl + HCl光照， ，。燃烧(2)烯烃：A) 官能团： ；通式：CnH2n(n2)；代表物：H2C=CH2B) 化学性质：CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化剂加热、加压加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）CH2=CH2 + HXCH3CH2X 催化剂CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br nCH2=CH2CH2CH2 n催化剂加聚反应（与自身、其他烯烃）CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 点燃燃烧能使酸性KMnO4褪色(3)炔烃：A) 官能团：CC ；通式：CnH2n2(n2)；代表物：HCCHC) 化学性质：（类似烯烃的化学性质）(4)苯及苯的同系物：（苯环侧链只连饱和烷烃基的芳香化合物）A) 通式：CnH2n6(n6)；代表物： B)结构特点：苯分子中键角为120，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。C)化学性质：取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）加成反应（与H2等）D）苯的同系物的化学性质：苯的同系物发生苯环上的取代反应与苯相同，条件相同，但取代的位置不同，如： 苯的同系物侧链上的取代反应条件为：光照，如；能使酸性高锰酸钾褪色，条件：与苯环直接相连的碳至少有1个H(5)卤代烃：官能团 X(卤素原子)CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代反应）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去反应）消去反应的条件：1、含两个碳以上的卤代烃；2、与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上有H(6)醇类：A) 官能团：OH（醇羟基）； 代表物： CH3CH2OH、HOCH2CH2OHB) 化学性质：2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2 羟基氢原子被活泼金属置换的反应CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O 跟浓的氢卤酸的反应氧化反应2CH3CHCH3 + O22CH3 CCH3 + 2H2O OHOCu或Ag1）催化氧化（与羟基相连的碳原子上有H原子）2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O Cu或Ag2）被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾氧化：与羟基相连的碳上有两个氢原子的醇最终被氧化成羧酸（RCH2OH O RCOOH ）, 与羟基相连的碳上只有1个氢原子的醇最终被氧化成酮（ ）消去反应(规律：1、含两个碳原子以上的醇 ；2、与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有H)CH3-CH2-OHCH2CH2+H2O（属于分子内脱水）CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 浓H2SO4酯化反应（跟羧酸反应。规律：酸脱羧基上的羟基，醇脱羟基上的氢）（7）酚类（羟基直接与苯环相连）：代表物：苯酚，俗名；石炭酸 酚类物质的酚羟基具有醇羟基相同的化学性质（除消去反应外）； 即酚羟基能与金属钠、浓的氢卤酸反应，能发生酯化反应，能被酸性高锰酸钾和氧气氧化（被氧气氧化成粉红色的物质）能与FeCl3溶液发生显色反应：显紫色。（检验苯酚的存在）苯酚与溴的反应：反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验和定量测定与碱反应；C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2OC6H5ONa+HClC6H5OH+NaClC6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3与碳酸钠的反应：C6H5OH+Na2CO3C6H5ONa+NaHCO3OCH(8)醛类A) 官能团： (或CHO)、代表物：CH3CHO、HCHO 、B) 化学性质： 加成反应（也称还原反应）CH3CHO + H2CH3CH2OH 催化剂氧化反应（体现了醛的还原性）2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O 点燃1)：燃烧催化剂 2CH3CHO + O22CH3COOH 2）：催化氧化 3）：银镜反应CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O OHCH + 4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2O 4）：与新制Cu(OH)2的反应CH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O + H2O 说明：银镜反应、与新制氢氧化铜的反应都需要碱过量5）：能被酸性高锰酸钾或重铬酸钾氧化成羧酸OCOCH3CCH3（9）酮类官能团 ( 或CO)代表物； + H2CH3CHCH3 OHOCH3CCH3催化剂化学性质：与H2的加成反应（也叫还原反应）OCOH(10)羧酸类A) 官能团： (或COOH)；代表物：CH3COOHB) 化学性质：具有无机酸的通性:CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO22CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2浓H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脱羟基，醇脱氢）酯化反应OCOR(11)酯类A) 官能团： （或COOR）（R为烃基）； 代表物： CH3COOCH2CH3B) 化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）稀H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH CH3COONa酸化得CH3COOH CH2COOHNH2(12)氨基酸A) 官能团：NH2、COOH ； 代表物： B) 化学性质： 因为同时具有碱性基团NH2和酸性基团COOH，所以氨基酸具有酸性和碱性，是两性化合物,如甘氨酸分别与酸和碱的反应。H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O五、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖：葡萄糖（多羟基醛）、果糖（多羟基酮）（C6H12O6）化学性质：葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、新制氢氧化铜反应等；具有多元醇的化学性质。(2)二糖：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。C) 化学性质：蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。C12H22O11 + H2O 2C6H12O6 H+ 麦芽糖 葡萄糖 水解反应C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 H+ 蔗糖 葡萄糖 果糖 (3)多糖A) 代表物：淀粉、纤维素 (C6H10O5)n B) 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。C) 化学性质：H2SO4(C6H10O5)n + nH2O n C6H12O6淀粉遇碘变蓝。水解反应（最终产物均为葡萄糖）淀粉 葡萄糖 (4)蛋白质A) 结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。B) 化学性质： 两性：盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）变性：变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。 灼烧产生烧焦羽毛气味。在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种氨基酸。(5)油脂A)组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2B) 代表物：R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2油酸甘油酯： 硬脂酸甘油酯：C) 结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：R表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3