2009年化学高考题有机题解析

2009 年化学高考题 广东卷 答案及解析 十三 年化学高考题 广东卷 答案及解析 十三 26 10 分 光催化制氢是化学研究的热点之一 科学家利用含有呲啶环 呲 啶的结构式为 其性质类似于苯 的化合物 II 作为中间体 实现了循环法制氢 示意图如下 仅列出部分反应条件 1 化合物 II 的分子式为 2 化合物 I 合成方法如下 反应条件略 除化合物 III 的结构未标明外 反应式已配平 化合物 III 的名称是 3 用化合物 V 结构式见右图 代替 III 作原料 也能进行类似的上述反应 所得 有机物的结构式为 4 下列说法正确的是 填字母 A 化合物 V 的名称是间羟基苯甲醛 或 2 羟基苯甲醛 B 化合物 I 具有还原性 II 具有氧化性 但能被酸性高锰酸钾溶液氧化 C 化合物 I II IV 都可发生水解反应 D 化合物 V 遇三氯化铁显色 还可发生氧化反应 但不能发生还原反应 5 呲啶甲酸酯可作为金属离子的萃取剂 2 呲啶甲酸正丁酯 VI 的结构式见右图 其合成原料 2 呲啶甲酸的结构式为 VI 的同分异构体中 呲啶环上只 有一氢原子被取代的呲啶甲酸酯类同分异构体有 种 答案 1 C11H13O4N 2 甲醛 3 4 BC 5 12 解析 1 由题中的结构简式可以数出化合物 II 分子中所含各元素的原子个数 注意呲啶环上还有一个氢原子 化合物 II 的分子式为 C11H13O4 N 2 由化合物 的结构简式容易算出化合物 的分子式为 C5H8O3 通过上边循环法制氢的示意图中化合物 I 的结构简式容易得出化合物 I 的分子 式为 C11H15O4N 根据质量守恒定律 可以算出化合物 III 的分子式为 CH2O 分子式为 CH2O 的只有甲醛 HCHO 在计算化合物 III 的分子式时 不要把化合物 的配平系数忘了 3 结合化合物 或 化合物 III 和 NH4HCO3的结构式 我们可以把化合物 I 的结构看成是由四部分组成 比较三种反应物的结构以及化 合物 I 的四个部分 我们是不是就可以得出这个反应实际上就是醛中的羰基参与了反应 所以用化合物 V 代替 I 甲醛作原料后的产物就很容易看出来了 见答案 4 化合物 V 的名称是间羟基苯甲醛 是对的 但是它不是 2 羟基苯甲醛 而 应该是 3 羟基苯甲醛 其中苯环上的碳原子的编号为 所以 A 错 化合物 I 中有侧链甲基 类似于苯环上的侧链甲基 能被高锰酸钾氧化 具有 还原性 化合物 II 中有碳碳双键能加氢发生还原反应 具有氧化性 B 对 化 合物 I II IV 中都有酯基 都可以发生水解反应 C 对 化合物 V 有 酚羟基遇三氯化铁显色 有醛基既可以被氧化为羧基 也可以被还原为羟基 所以化合物 V 可以发生氧化反应 也能发生还原反应 D 错 5 2 呲啶甲酸正丁酯是由 2 呲啶甲酸与正丁醇发生酯化反应生成的 所以 结合 2 呲啶甲酸正丁酯的结构式及正丁醇的结构式我们容易得出 2 呲啶甲酸的结构式 第二空我们要注意两个方面 呲啶环上只有一氢原子被取代 呲啶甲酸酯类同分异 构体 呲啶环上只有一氢原子被取代 说明呲啶环上只有一个支链 呲啶甲酸酯