2018年版高考化学浙江选考总复习(课件)专题9课时5高分子化合物有机合成与推断

课时5高分子化合物有机合成及推断 考纲导航 考点一合成高分子化合物 知识串讲 1 有机高分子的组成 2 合成高分子化合物的两个基本反应 3 由加聚聚合物推单体的方法 4 由缩聚物推单体的方法 1 方法 切割法 断开羰基和氧原子 或氮原子 上的共价键 然后在羰基碳原子上连接羟基 在氧原子 或氮原子 上连接氢原子 2 实例 深度思考 判断正误 正确的打 错误的打 1 氯乙烯 聚乙烯都是不饱和烃 2 氨基酸和淀粉均属于高分子化合物 3 乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 典例剖析 例1 下列高分子化合物所对应的结构单元正确的是 答案C 例2 合成导电高分子材料PPV的反应 答案D 考点精练 答案B 2 某高聚物的结构如图所示 下列说法正确的是 A 该高聚物为加聚产物B 该高分子为体型高分子C 该高分子的单体有6种D 该高分子中含有酯键 羟基 羧基解析该高聚物中含有酯键 为缩聚产物 A错 该高聚物为线型高分子 B错 根据缩聚产物单体的推断方法 羰基和氧原子断开 羰基连羟基 氧原子连氢 从左到右得到的单体依次为 HO CH2 CH2 OH 其中 和 结构相同 故合成这种高分子化合物的单体至少有5种 C错 答案D 3 某高分子化合物R的结构简式如图 下列有关R的说法正确的是 A R的一种单体的分子式为C9H10O2B R完全水解后的生成物均为小分子有机物C 可以通过加聚反应和缩聚反应合成RD 碱性条件下 1molR完全水解消耗NaOH的物质的量为2mol 解析A项 由结构可知 单体为CH2 C CH3 COOH HOCH2CH2OH HOOCCH OH CH2C6H5 R的单体之一的分子式为C9H10O3 A错误 B项 完全水解生成乙二醇和两种高分子化合物 B错误 C项 单体中存在C C OH COOH 则通过加聚反应和缩聚反应可以生成R C正确 D项 1molR中含n 1 m mol COOC 则碱性条件下 1molR完全水解消耗NaOH的物质的量为n m 1 mol D错误 答案选C 答案C A PBT是加聚反应得到的高分子化合物B PBT分子中含有羧基 羟基和酯键C PBT的单体中有芳香烃D PBT的单体均能与Na NaOH Na2CO3反应 解析A项 PBT是对苯二甲酸和1 4 丁二醇通过缩聚反应得到的高聚物 A错误 B项 PBT分子中含有酯键 羧基和羟基 B正确 C项 PBT的单体为对苯二甲酸和1 4 丁二醇 没有芳香烃 C错误 D项 PBT的单体中的1 4 丁二醇不能与NaOH Na2CO3反应 D错误 答案选B 答案B 考点二有机合成的综合分析 知识串讲 1 有机合成中碳骨架的构建 1 链增长的反应 加聚反应 缩聚反应 酯化反应等 2 链减短的反应 烷烃的裂化反应 酯类 糖类 蛋白质等的水解反应等 3 常见由链成环的方法 二元醇成环 羟基酸酯化成环 氨基酸成环 二元羧酸成环 2 有机合成中官能团的转化 1 官能团的引入 2 官能团的消除 通过加成反应消除不饱和键 双键 叁键 苯环 通过消去 氧化或酯化反应等消除羟基 通过加成或氧化反应等消除醛基 通过水解反应消除酯键 肽键 卤素原子 3 官能团的改变 利用官能团的衍生关系进行衍变 如 深度思考 2016 浙江10月 某研究小组从甲苯出发 按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y 已知 化合物A E F互为同分异构体 请回答 1 下列说法不正确的是 A 化合物C能发生氧化反应 不发生还原反应B 化合物D能发生水解反应C 化合物E能发生取代反应D 化合物F能形成内盐 2 B C D的化学方程式是 3 化合物G的结构简式是 4 写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式 红外光谱检测表明分子中含有醛基 1H NMR谱显示分子中含有苯环 且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 5 为探索新的合成路线 采用苯和乙烯为原料制备化合物F 请设计该合成路线 用流程图表示 无机试剂任选 典例剖析 例 1 6 己二酸 G 是合成尼龙的主要原料之一 可用含六个碳原子的有机化合物氧化制备 下图为A通过氧化反应制备G的反应过程 可能的反应中间物质为B C D E和F 回答下列问题 1 化合物A中含碳87 8 其余为氢 A的化学名称为 2 B到C的反应类型为 3 F的结构简式为 4 在上述中间物质中 核磁共振氢谱峰最多的是 最少的是 填化合物代号 5 由G合成尼龙的化学方程式为 6 由A通过两步反应制备1 3 环己二烯的合成路线为 考点精练 1 2014 泰州高三期末模拟 盐酸氟西汀 商品名叫 百忧解 是一种口服抗抑郁药 用于治疗抑郁症 强迫症及暴食症 其合成路线如下 1 反应 中属于还原反应的是 填序号 2 化合物F中含个手性碳原子 化合物F和G比较 水溶性较强的是 3 分析A的同分异构体中 有一种能发生银镜反应且核磁共振氢谱图有4种峰的有机物 写出它和银氨溶液发生银镜反应的离子方程式 4 反应 可视为两步完成 第1步 HCHO先和HN CH3 2反应 第2步 产物再和A发生取代反应生成B 试写出第1步反应产物的结构简式 5 已知 解析反应 为甲醛中醛基的加成反应 反应 为羰基发生还原反应 反应 为羟基上的H与苯环上的F相结合 生成HF和D 属于取代反应 反应 为 CN取代 CH3 反应 为 CN变成H原子 F中的 NH 显碱性 可以与HCl反应 1 有机中的还原反应为加H或去O的反应 反应 为加H 即属于还原反应 2 F中与O相连的碳 不是苯环上的碳 属于手性碳 G属于盐 故水溶性比F强 3 银氨溶液属于强碱 应拆写成离子形式 4 第一步为醛基与 HN 上的H发生加成反应 5 对比原料与目标产物可知 碳链增长了 且原料类似于流程中的反应 首先将羟基氧化生成羰基 再运用反应 生成B物质 接着运用给出的反应机理 发生消去反应生成碳碳双键 最后将羰基和碳碳双键与H2发生加成反应即可得目标产物 答案 1 2 1G 2 2016 宁波市效实中学高二下期中 芳香烃X是一种重要的有机化工原料 其摩尔质量为92g mol 1 某课题小组以它为原料设计出如下转化关系图 部分产物 合成路线 反应条件略去 已知A是一氯代物 H是一种功能高分子 链节组成为C7H5NO 已知 回答下列问题 1 对于阿司匹林 下列说法正确的是 A 是乙酸的同系物B 能发生酯化反应C 1mol阿司匹林最多能消耗2molNaOHD 不能发生加成反应 2 H的结构简式是 F G的反应类型是 考点三有机推断题的解题策略 知识串讲 1 依据有机物的特殊结构与特殊性质进行推断 1 根据有机物的特殊反应 确定有机物分子中的官能团 2 依据有机物之间的转化关系进行推断 醇 醛 羧酸 酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口 它们之间相互转化关系可用下图表示 上图中 A能连续氧化生成C 且A C在浓H2SO4存在下加热生成D 则 A为醇 B为醛 C为羧酸 D为酯 A B C三种物质中碳原子数相同 碳骨架结构相同 A分子中含 CH2OH结构 若D能发生银镜反应 则A为CH3OH B为HCHO C为HCOOH D为HCOOCH3 3 依据新信息进行有机结构推断 有机信息题常以新材料 高科技为背景 考查有机化学的基础知识 这类题目比较新颖 新知识以信息的形式在题目中出现 要求通过阅读理解 分析整理给予的信息 找出规律 这类试题通常要求解答的问题并不难 特点是 起点高 落点低 深度思考 2015 12月浙江省杭州市五校联盟高三月考 利用芳香烃X和烯烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD 已知 G不能发生银镜反应 B遇FeCl3溶液显紫色 C到D的过程为引入羧基 COOH 的反应 其中BAD结构简式为 BAD的合成路线如下 试回答下列问题 1 写出结构简式 Y D 2 上述属于取代反应的有 填数字序号 3 1molBAD最多可与含molNaOH的溶液完全反应 4 写出下列反应的化学方程式 注明反应条件 反应 B E 5 E有多种同分异构体 判断符合下列要求的同分异构体数目为种 能发生银镜反应 遇FeCl3溶液显紫色 核磁共振氢谱图中有四个吸收峰 E的同分异构体有下列性质 与FeCl3反应 溶液呈紫色 说明含有酚羟基 能发生银镜反应 说明含有醛基 核磁共振氢谱图中有四个吸收峰 说明分子组成中有4种H原子 则其同分异构体可以是苯环上有两个取代基 酚羟基与甲酯键且在对位 还可能是苯环上有三个取代基 1个醛基 2个酚羟基 在1 3 5位一种 醛基在两个酚羟基中间一种 所以E符合条件的同分异构体有3种 典例剖析 1 乳酸所含的官能团的名称是 2 写出下列转化的化学方程式 A的生成 C的生成 乳酸在一定条件合成聚乳酸 3 写出符合下列要求的乳酸的所有同分异构体的结构简式 a 属于酯类b 含有 OHc 能发生银镜反应 考点精练 1 2016 嘉兴市高三一模 肉桂酸 C9H8O2 是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸 主要用于香精香料 食品添加剂等方面 可采用甲苯为主要原料 按下列路线合成 请回答 1 肉桂酸中官能团的名称是 2 A的结构简式是 3 写出B催化氧化为苯甲酸 C6H5COOH 的化学反应方程式 4 下列说法正确的是 a B和D互为同系物b D能发生取代 加成反应c 1molC D分别充分燃烧时 消耗O2量为C Dd 该流程在实际反应中 由甲苯到A的产率往往较低 5 C有多种同分异构体 写出其中同时符合下列要求的结构简式 苯环上有两个取代基 且处于间位 能与NaHCO3溶液反应产生气体 2 2016 浙江省温州市高三下学期第一次适应性测试 肉桂酸乙酯G是一种增香剂 可按下列路线合成 请回答 1 D中官能团的名称是 2 E的结构简式 3 F C G的化学方程式 4 对于化合物G 下列说法不正确的是 A 能发生水解反应B 不能使酸性KMnO4溶液褪色C 能发生银镜反应D 不能发生酯化反应 5 下列化合物中属于E的同分异构体的是 3 2016 宁波市北仑区4月普通高中选考科目模拟 利胆解痉药 亮菌甲素 跟 CH3 2SO4反应可以生成A 二者的结构简式如下图 试回答下