2012届高考化学一轮复习学案课件（人教版）：第9章 认识有机物 烃第3节芳香烃

第三节芳香烃 一 苯1 组成与分子结构 想一想 苯的一溴代物 溴苯 有几种结构 为什么 答案 只有一种 因为苯是平面正六边形分子 分子中六个碳碳键完全相同 因而六个碳氢键也完全相同 2 物理性质 3 化学性质 1 燃烧 化学方程式 现象 火焰 并带有 2 取代反应 与Br2反应 与HNO3反应 3 加成反应与H2加成反应的化学方程式 二 苯的同系物1 通式 CnH2n 6 n 6 2 结构特点 都含有一个 苯的同系物的侧链为 3 物理性质 苯和甲苯都易 有特殊气味 有毒 溶于水 密度比水 4 化学性质 1 氧化反应 可燃性 都能燃烧 火焰明亮 都冒浓烟 苯的同系物 侧链 除外 可被酸性KMnO4溶液氧化而使之褪色 2 取代反应甲苯与硝酸反应 想一想 甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化 乙烷和苯则不能 甲苯比苯易发生硝化反应 这是为什么 答案 因为甲苯分子中苯环与甲基的相互作用 苯环对甲基的影响 使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化 甲基对苯环的影响 使甲苯苯环上邻 对位的H原子变得活泼 与浓硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯 而苯与浓硝酸发生取代反应只能生成硝基苯 例1 苯环结构中不存在单双键交替结构 可以作为证据的事实是 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯中碳碳键的键长均相等 苯能在一定条件下跟氢气发生加成反应生成环己烷 经实验测得邻二甲苯只有一种结构 苯在FeBr3存在下同液溴可发生取代反应 但不因化学反应而使溴水褪色A B C D 解析 解答本题可用反证法 若苯环中存在单双键交替结构 则 都是错误的 故 均可作为不存在单双键交替结构的证据 答案 C 1 苯分子的独特结构苯分子是平面正六边形结构 分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构 六个碳碳键完全相同 是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的共价键 通常能说明这一点的事实有 1 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2 苯不能使溴水因化学反应而褪色 3 苯分子中六个碳碳键键长 键角均分别相等 4 苯的邻位二元取代物只有一种 2 化学性质 易取代 能加成 难氧化 1 溴代反应 反应物为液溴 而非溴水 加入的铁粉作催化剂 真正起催化作用的为FeBr3 溴苯的物理性质 无色液体 难溶于水且比水的密度大 通常显褐色是因为溶解了溴的原因 除去溴苯中Br2的方法 加入NaOH溶液 反应方程式为 Br2 2NaOH NaBrO NaBr H2O 2 硝化反应 混酸的配制 将浓H2SO4沿器壁缓缓注入盛浓HNO3的容器中 并不断振荡 反应条件 水浴加热 受热均匀 浓H2SO4作用 催化剂和吸水剂 硝基苯的物理性质 无色油状液体 有苦杏仁气味 难溶于水 密度比水大 知识关联 苯的结构和性质与制备实验 推断 同分异构体联系 1 能说明苯分子的平面正六边形结构中 碳碳间不是单 双键交替的事实是 A 苯的二元取代物无同分异构体B 苯的邻位二元取代物只有一种C 苯的间位二元取代物只有一种D 苯的对位二元取代物只有一种 的结构 答案 B 例2 2009高考 海南卷 5 下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是 A 甲苯B 硝基苯C 2 甲基丙烯D 2 甲基丙烷 解析 在有机物分子结构中 与苯环 碳碳双键直接相连的碳原子必定与苯环 碳碳双键共面 故只有2 甲基丙烷的碳原子不可能处于同一平面 答案 D 2 在 丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四种有机化合物中 分子内所有原子均在同一平面的是 A B C D 1 2010 福建福州八中质检 下列变化中发生取代反应的是 A 甲苯与溴水混合 水层褪色B 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C 甲苯制三硝基甲苯D 苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷 解析 A中甲苯与溴水混合出现颜色变化属于萃取 是物理变化 B D中的变化属于加成反应 答案 C 2 下列有关甲苯的实验事实中 能说明苯环对侧链性质产生影响的是 A 甲苯燃烧产生带浓烟的火焰B 甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色C Cl2既能取代甲苯中苯环上的氢原子 也能取代甲基上的氢原子D 甲苯能与H2发生加成反应 解析 KMnO4酸性溶液不能氧化甲烷 但可以氧化苯环上的烷烃基 所以B能说明苯环对侧链性质产生影响 答案 B 3 2010高考 海南卷 12 下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是 溴苯 对二甲苯 氯乙烯 丙烯A B C D 解析 和 分子中均含有甲基 根据甲烷的分子结构知 和 分子中的所有原子不可能都处于同一平面 由苯和乙烯的分子结构知 符合 答案 A 4 有机物中碳原子和氢原子个数比为3 4 不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色 其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7 5倍 在铁存在时与溴反应 能生成两种一溴代物 该有机物可能是 A CCHCH3C CH2 CHCH3 解析 因该有机物不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色 所以排除A C 又因铁存在时与溴反应 能生成两种一溴代物 说明苯环上的一溴代物有两种 只能是B 而D中苯环上的一溴代物有四种 答案 B 5 某同学要以 研究苯分子的结构 为题目做一次探究活动 下面是其活动记录 请你补全所缺内容 1 理论推测 他根据苯的凯库勒式 推测苯分子中有两种不同的碳碳键 即 和 因此它可以使紫色的 溶液褪色 2 实验验证 他取少量的上述溶液加入试管中 然后加入苯 充分振荡 发现 3 实验结论 上述理论推测是 填 正确 或 错误 的 4 查询资料 经查阅有关资料 发现苯分子中六个碳原子间的键 填 相同