有机化学总结

有机合成及 有机化合物的结构推导 有机合成的概念及其意义逆合成分析法多步骤有机合成路线选择策略导向基保护基立体化学的控制合成问题简化 有机合成 一个有机物常常有多种合成路线 例如丙酮 二 设计有机合成路线的基本原则 1 合成反应的收率 2 原料的选择 3 成本的核算 合成反应的选择 避免副产物的发生 减少分离提纯的困难 合成路线尽量短 一般构造简单的化合物易于获得 脂肪族及芳香族的单官能团 双官能团化合物 实验室合成一般不大收成本的约束 工业生产成本核算则是必须考虑的问题 三 有机合成路线的设计 分子的结构设计包括 碳架的建立官能团的转化立体化学的选择性和控制 设计方法 逆推断 采用从产物向回推出原料 设计合理的合成路线的方法 中间产物 供选择原料分子 以少于四个碳原子的有机物为原料合成2 丁醇 还有其它的合成方法 如羟醛缩合等 二丙基乙酸的合成 100 74 77 分别由苯及甲苯合成2 苯基乙醇 以乙烯为原料合成3 己酮 以甲苯和必要的原料合成PhCH2CH2CH2OH 目标分子碳架的建立 核心官能团的引入 除去 保护和转化 性质立体化学的选择性和控制 分离 提纯 合成路线的设计主要 碳架的建立 尽量靠近官能团的位置形成新的碳碳键 官能团的转化 由五个碳原子一下的醇合成 4 甲基辛烷 烷烃的制备方法 1 卤代烃还原2 不饱和烃还原3 Wurtz合成法4 Corey House合成法 官能团的保护 1 羰基通过生成缩醛 酮 保护 2 羟基通过酯化或醚化保护 4 胺基一般乙酰化保护 3 羧基可以先酯化保护 由指定原料合成下列化合物 立体构型的控制 利用有机反应的立体化学选择性 控制生成或主要生成预期的立体异构体 是设计合成路线时需要考虑的重要因素 以消除或减少分离和提纯的困难 由乙炔合成 由R构型的2 氯丁烯合成S构型的2 甲基丁酸 由乙炔合成 逆推断法 目标分子由 组成 三键的还原不能用Na NH3 而需用P 2或Lindlar催化剂 由R构型的2 氯丁烯合成S构型的2 甲基丁酸 由于构型发生了翻转 不能采用Grignard试剂与二氧化碳反应 而需采用CN 进行亲核取代反应 采用Grignard得到是外消旋的产物 有机化合物的结构推测 1 推断题类型及思考步骤2 用波谱分析法确定分子结构的要点 推测结构题可归属为三种类型 1 根据物理方法提供的信息推测结构 重点是IR 1HNMR UV MS光谱 2 根据化学方法提供的信息推测结构 重点是典型的有机化学反应与现象 3 根据物理方法和化学方法提供的综合信息推测结构 第二 三类题目的分析步骤 1 整理化学方法提供的各种信息 用简单明确的表述写出化合物的变化顺序关系 2 根据提供的化学式 计算各化合物的不饱和度 3 综合分析各实验数据 寻找解题的突破口 4 由突破口开始 沿着 1 整理的关系 逐个确定两个相邻化合物之间转换的反应类型 进而逐步推出各个化合物的结构 5 用推出的结构核对所有实验数据 某化合物A 分子式为C9H10O2 能溶于NaOH溶液 易与溴水 羟氨反应 不能与托伦试剂反应 A经LiAlH4还原后得化合物B 分子式为C9H12O2 A B都能发生碘仿反应 A用Zn Hg在浓盐酸中还原得化合物C 分子式为C9H12O C与NaOH反应再用碘甲烷煮沸得化合物D 分子式为C10H14O D用高锰酸钾溶液氧化后得对甲氧基苯甲酸 试推测各化合物的结构 并写出有关反应式 有一化合物 A A 可以很快使溴水褪色 可以和苯肼发生反应 但与硝酸银氨溶液无变化 A 氧化后得到一分子丙酮和另一化合物 B B 有酸性 和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子丁二酸 试写出 A 的结构式和各步反应 分子式为C6H12O的A 能与苯肼作用但不发生银镜反应 A经催化氢化得分子式为C6H14O的B B与浓硫酸共热得C C6H12 C经臭氧化并水解得D和E D能发生银镜反应 但不起碘仿反应 而E则可发生碘仿反应而无银镜反应 写出A E的结构式及各步反应式 分子式C7H7NO2的化合物A 与Sn HCl反应生成分子式为C7H9N的化合物B B和NaNO2 HCl在0 下反应生成分子式为C7H7ClN2的一种盐C 在稀酸中C与CuCN反应生成分子式为C8H7N的化合物D D在稀酸中水解得到分子式为C8H8O2的有机酸E E用KMnO4氧化得到另一种酸F F受热时生成分子式为C8H4O3的酸酐G 试写出A G的构造式 某化合物A 与分子式C7H15N A进行催化加氢得到分子式为C7H17N的化合物B A与CH3I反应生成一种分子式为C8H18N