有机化学分类-命名-异构

授课教师 罗一鸣 公共邮箱 csuyjhxluo2011 密码 200808 课程网址 关于课程考核 期末考试70 平时成绩30 平时成绩 出勤 作业和课堂抽测实验独立设课 教材 张平民 工科大学化学 下 湖南教育出版社 参考书 高鸿宾主编有机化学简明教程天津大学出版社 目录第十六章有机化学的基本概念和波谱基础 6h 第十七章有机化合物的性质与反应 24 第十八章高分子化合物 自学 第16章有机化学的基本概念和波谱基础 16 1导论 16 2各类有机化合物的命名 16 4现代光谱技术基础 16 3有机化合物的构型异构与构象异构 16 1导论16 1 1有机化合物与有机化学有机化学研究有机化合物结构 性质及其反应的科学 有机化合物含碳化合物 不包括具有典型无机化合物的含碳化合物 二氧化碳 碳酸盐及碳酸氢盐 金属氰化物等有机物应用 生物 材料 医药 生活用品 冶金萃取剂 环境检测等 第16章有机化学的基本概念和波谱基础 16 1 2有机化合物性质的特点 种类多 结构复杂 易燃 熔点 沸点低 难溶于水 反应速度慢 副产物多 16 1导论 元素周期表中C的位置 1A2A3A4AHHeLiBeBCNOFNeNaMgAlSiPSClArC组成生命的元素 C C四价Si电子半导体的材料 四价 二氧化硅和硅酸盐是土壤和岩石的基本成分 硅氧四面体 结构特点 16 1导论 碳元素 英文名称 Carbon原子序数 6原子量 12 01核外电子排布 2s22p2密度 3 51 2 62熔点 3825 沸点 4827 16 1导论 1 按碳链分类 16 1 3有机化合物的分类 二 按官能团分类 官能团 FunctionalGroup 决定化合物典型性质的原子或原子团 含有相同官能团的化合物具有相似的化学性质 按官能团分类可将有机物分为 烷 烯 炔 卤代烃 芳香烃 醇 酚 醚 醛 酮 醌 羧酸 羧酸衍生物 硝基化合物 胺 重氮和偶氮化合物 杂环化合物 等 通常将以上两种分类方法结合使用 如 开链烯烃 脂肪酸 芳香胺 16 1 3有机化合物的分类 有机化合物的常见官能团 类型官能团实例英文名称后缀烷烃无CH4 ane烯烃C CCH2 CH2 ene炔烃C CH C C H yne卤代烃 XCH3CH2Clchloro 醇 OHCH3CH2OH ol醚R O RCH3 O CH3ether醛 CHOCH3CHO al酮 CO CH3COCH3 one羧酸 COOHCH3COOH oicacid胺 NH2CH3CH2NH2 amine 1 分离纯化2 物理常数测定3 元素分析和实验式的确定4 相对分子质量的测定和分子式的确定5 结构分析 1 官能团分析 2 化学降解及合成 3 物理方法的应用 各类谱学方法 16 1 4有机化合物的研究程序 基 1 一价基 16 2各类有机化合物的命名 16 2 1基团及表示碳链异构的形容词 甲基 Me 乙基 Et 丙基 n pr 异丙基 iso pr 16 2 1基团及表示碳链异构的形容词 丁基 n Bu 仲丁基 sec Bu 异丁基 iso Bu 叔丁基 tert Bu 16 2 1基团及表示碳链异构的形容词 1 一价基复基 羧甲基 2 羟乙基 二甲氨甲基 编号从残基碳开始 16 2 1基团及表示碳链异构的形容词 2 二价基一个化合物从形式上消除两个单键的原子或基团 亚甲基 亚异丙基 亚氨基 1 2 亚乙基 3 次基一个化合物从形式上消除三个单键的原子或基团 命名中的次基三个价集中在同一原子上的结构 次甲基 次乙基 次氨基 苯次甲基 16 2 1基团及表示碳链异构的形容词 2 表示链异构的形容词正 直链烃或官能团取代直链烃末端碳上的氢原子所得到的化合物 异 直链末端有两个甲基的特定结构 称为异某某 新 专指具有叔丁基结构的五六个碳原子的链烃或其衍生物 异 新 16 2 1基团及表示碳链异构的形容词 正戊烷 正己醇 异戊烷 异庚酸 新戊烷 新戊醇 新戊基 16 2 1基团及表示碳链异构的形容词 伯 仲 叔 季碳 分子中连有1 2 3 4个烃基的碳原子 也可称为一级 二级 三级或四级碳原子 分别用1 2 3 4 表示 例如 1 2 3 4 四种类型的碳 三种类型的氢 16 2 1基团及表示碳链异构的形容词 伯 仲 叔碳上连的氢原子 伯 仲 叔氢原子伯 仲 叔碳原子连有 OH X X F Cl Br I 的则称为伯 仲 叔醇和伯 仲 叔卤代烃 16 2 1基团及表示碳链异构的形容词 伯 仲 叔 季也可表示氮原子的不同程度的取代 注意与碳原子区别 16 2 1基团及表示碳链异构的形容词 10个碳原子以下化合物 用天干十字表示 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸大于十个碳原子 碳链用汉字数字表示 十一 十二 普通命名法 16 2 2有机化合物命名方法概述 蚁酸 月桂酸 水杨酸 俗称 普通命名法 异丁烯 异戊烯 新戊烷 甲醇 叔丁醇 乙醛 甲乙酮 16 2 2有机化合物命名方法概述 根据国际纯粹与应用化学联合会 InternationalUnionofPureandAppliedChemistry 简称IUPAC 公布的 有机化学命名法 和 有机化合物IUPAC命名指南 中国化学会依据 有机化学命名法 的原则结合汉字的文字特点推荐出中文的 有机化合物命名原则 1980 的命名方法 16 2 3系统命名法 IUPAC 1 IUPAC基本方法 1 选主链 含有官能团最多的最长碳链为主链 官能团词尾习惯按以下次序排列 16 2 3系统命名法 IUPAC 例如 3 羟基丙酸 2 氨基乙醇 按主官能团 称为某某化合物 其它看成取代基 1 IUPAC基本方法 2 确定主链位次 含主要官能团 取代基多的最长链 从靠近官能团的一端编号 遵守 最低系列原则 2 4 7 三溴辛烷 3 写全称 1 IUPAC基本方法 4 确定取代基列出顺序 主链上若有多个取代基或官能团 按 顺序规则 较优基团后列出 顺序规则 主要比较原子序数 由大到小 同位素由重到轻 I Br Cl SH OH NH2 CH3 D H 叔丁基 异丙基 异丁基 丁基 丙基 乙基 甲基 1 IUPAC基本方法 连接在双键碳上都是烃基时 沿碳链向外延伸 CH3 3C CH3 2CH CH3CH2 CH3 C C C C C C C H C C H H H H H 最大次大次小最小 C CH CH CH2 当取代基不饱和时 把重键碳看成以单键和多个原子相连 1 IUPAC基本方法 直链烷烃的系统命名法与普通命名法相似 支链烷烃命名要点 确定主链和处理取代基的位置 概括为三个字 长 多 低 选择最长的碳链作为主链 使主链上有尽可能多的取代基 取代基的位次最低 即最低系列原则 16 2 3有机化合物系统命名法 2 烃的命名 1 开链烷烃 2 4 二甲基己烷 从先遇到取代基的一端开始编号 相同的取代基合并 例如 命名书写中常见错误 2 二甲基己烷 2 4 甲基己烷 2 4 2甲基己烷 2 4二甲基己烷 123456 654321 2 烃的命名 在等距离处遇到取代基 则比较第二个取代基的位置 2 3 5 三甲基己烷2 3 5 trimethylhexane 654321 123456 在英文名称中 取代基合并数一 二 三 四 五 六等数字相应词头分别为mono di tri tetra penta hexa 2 烃的命名 有不同取代基时 按 次序规则 将取代基先后列出 较优基团应后列出 英文命名时 取代基按首字母顺序排列 2 甲基 4 乙基己烷4 ethyl 2 methylhexane 主要烷基的优先次序是 异丙基 丙基 乙基 甲基 2 烃的命名 在保证从距离取代基最近一端开始编号的前提下 尽量使取代基的位次和最小 例 多条碳链等长 选取代基最多的链为主链 2 5 二甲基 3 4 二乙基己烷 2 2 4 三甲基戊烷 2 烃的命名 2 开链烯烃和炔烃 含双键或三键的最长链为主链 靠近双键和三键端开始编号 表明双键和三键位次 6 甲基 3 辛烯 2 烃的命名 3 乙基 4 丙基 1 3 5 己三烯 5 甲基 1 庚炔 6 甲基 3 辛炔 2 烃的命名 双键和三键共存时 含双键和三键最长链为主链 给双键和三键最低编号 双键和三键位次有选择时 双键给低编号 母体 某烯炔 4 己烯 1 炔 1 戊烯 4 炔 2 烃的命名 3 脂环烃 单环烃 环己烷 环戊基环戊烷 1 3 环己二烯 2 烃的命名 桥环烃 两个环共用两个碳原子 桥头碳原子 二环 4 3 0 壬烷 二环 2 2 1 2 庚烯 1 乙基二环 2 2 2 2 辛烯 2 烃的命名 螺环烃 两个环共用一个碳原子 螺原子 螺 3 5 壬烷 螺 2 5 4 辛烯 2 烃的命名 4 芳烃 简单芳烃 苯为母体 2 烃的命名 当苯环上连有复杂的烷基或不饱和烃基时 苯环看做取代基 联苯型化合物 对两个苯环编号 给定较小定位号取代基以不带撇的数字 多苯基烷则苯环作取代基 链烃为母体 4 芳烃 稠环芳烃 分子中有两个或以上苯环彼此用两个相邻的碳原子稠合而成 萘 naphthalene 4 芳烃 4 芳烃 2 3 二甲基戊烷 2 5 二甲基 3 正丁基 2 庚烯 2 甲基 2 丁烯 4 甲基 3 苯基 1 戊烯 烃类命名练习 3 烃类衍生物的命名 烃类衍生物 烃分子中氢原子被取代或官能团替换所得到的化合物 单官能团化合物 含官能团最长链为主链称某某化合物卤代烃 硝基化合物 醚则以烃为母体 16 2 3有机化合物系统命名法 卤代烃 P134 2 甲基 3 氯丁烷 3 氯 1 溴 1 丁炔 4 碘 2 戊烯 2 6 二甲基 3 溴庚烷 对氯甲苯 3 烃类衍生物的命名 硝基化合物 P134 对硝基甲苯 3 甲基 2 硝基己烷 3 烃类衍生物的命名 含氮化合物 ContainingNitrogen 胺 Amines RNH2 R2NH R3N 季铵盐R4N X 腈 Nitrile RCN CN cyanogroup 硝基化合物重氮盐和偶氮化合物 含氮化合物的分类 3 烃类衍生物的命名 含氮化合物的命名 P134 简单的胺是以胺为母体 以氮上的烃基为取代基进行命名 甲胺二乙胺苯胺环己胺 当氮上连接烃基不同时 先小后大 先烷后芳 甲基乙胺甲基乙基丙胺甲基乙基环丙胺 3 烃类衍生物的命名 含氮化合物的命名 P134 烷基连在芳胺氮原子上 则在烷基名称前加 N 字母 以便与苯环取代物加以区别 N N 二甲基苯胺N N dimethylaniline N 甲基 N 乙基苯胺N ethyl N methylaniline 3 烃类衍生物的命名 CH3 4N Cl CH3 3N C2H5 OH 氯化四甲基铵氢氧化三甲基乙基铵tetramethylammoniumtrimethylethylammoniumchloridehydroxide 胺盐和季铵化合物的命名 甲胺盐酸盐乙胺醋酸盐 盐酸甲铵 醋酸乙铵 3 烃类衍生物的命名 比较复杂的胺 常以烃类作母体 氨基作为取代基来命名 例如 2 氨基 4 甲基戊烷3 N 乙氨基 庚烷 3 烃类衍生物的命名 乙二胺己二胺 二元胺的命名 diaminoethanediaminohexane N N 二甲基对苯二胺 3 烃类衍生物的命名 必须注意 氨 胺 铵 字的用法 氨 用来表示气态氨 NH3 或基 如氨基 NH2 亚氨基 NH 胺 用来表示NH3的烃基衍生物 如CH3 NH2甲胺 铵 用来表示胺的盐类及季铵类 氨胺铵 醇 P134 3 戊烯 2 醇 3 苯基 2 丁醇 3 甲基 2 丁醇 3 烃类衍生物的命名 酚 P134 苯酚 间甲基苯酚 萘酚 醚 P134 甲乙醚 3 甲氧基甲苯 3 乙氧基戊烷 3 烃类衍生物的命名 醛酮 P135 丁醛 3 戊酮 3 甲基环己酮 苯甲醛 3 烃类衍生物的命名 羧酸 P135 丁酸 十六酸 软脂酸 十八酸 硬脂酸 苯甲酸 3 苯基 2 丙烯酸 3 烃类衍生物的命名 羧酸衍生物 P135 酰卤 酸酐 邻苯二甲酸酐 顺丁烯二酸酐 3 烃类衍生物的命名 乙酰氯 丙烯酰溴 苯甲酰氯 酯 酰胺 N N 二甲基乙酰胺 苯甲酰胺 羧酸衍生物 P135 4 多官能团化合物的命名 脂肪族主链含官能团最多 尽量含重键 4 戊酮酸 2 氨基乙醇 4 溴己酸乙酯 脂环族如侧链简单 环为母体 取代基复杂以碳链为主链 3 乙氧基苯甲醛 1 4 羟基 3 溴苯基 2 环戊基 3 丁烯 2 醇 4 多官能团化合物的命名 杂环芳烃杂环音译 口 字旁 呋喃furan 噻吩thiophene 四氢呋喃 吡咯pyrrole 吡啶pyridine 喹啉quinoline 2 呋喃甲醛 4 多官能团化合物的命名 有机化合物的异构现象 异构 构造异构 立体异构 碳链异构 碳链排列不同 官能团位置异构 官能团异构 例 醚与醇 互变异构 构型异构 构象 顺反异构 旋光异构 同一化合物不同的空间取向 空间排列方式不同 16 3有机化合物的构造 构型和构象 1 产生的条件 分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素 如双链或脂环 而且每个不能自由旋转的碳原子上必须连接两个不同的原子或原子团 1 6 3 1顺反异构 顺反异构体可分离 物理性质 化学性质 生理活性不同 2 Z E命名法 E 4 甲基 3 异丙基 1 3 己二烯 Z 2 氯 2 戊烯 1 6 3 1顺反异构体 命名时先将每个双键碳上的取代基按次序规则排列先后 若两个较优先的基团在双键的同侧 称Z型 若在异侧 称E型 例如 16 3 2旋光异构体 如果分子中不存在对称面 对称中心 则这个分子具有手性即存在旋光异构体 旋光异构体的生理活性不一样 1 手性和旋光性 旋光仪示意图 光源 起偏镜 旋光性物质 16 3 2旋光异构体 手性分子具有旋光性 使偏振光偏转 1 手性和旋光性 S thalidomide R thalidomide 反应停事件 2 费歇尔 Fischer 投影式以手性碳为中心 横向基团或原子放在纸面的前方 纵向的两个在纸的后方 习惯上 碳链纵向放 编号最小的在手性碳的上方 R 2 氯丁烷 R 2 丁醇 16 3 2旋光异