《来自石油和煤的两种基本化工原料》：课件六（27张PPT）（人教版必修2）

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料 第二课时 苯 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明 煤气通常是压缩在桶里贮运的 人们发现这种桶里总有一种油状液体 但长时间无人问津 英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣 他花了整整五年时间提取这种液体 从中得到了苯 一种无色油状液体 MichaelFaraday 1791 1867 来自于煤的 苯分子结构探究 1825年 英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯 并测得其含碳量 确定其最简式为CH 1834年 德国科学家米希尔里希制得苯 并将其命名为苯 之后 法国化学家日拉尔等确定其分子量为78 分子式为C6H6 苯 认识苯的物理性质 1 苯的色 态 并小心闻味 2 如何将液态苯凝结成固态 3 混合苯和水能混合吗 4 苯为何能萃取水中之溴 5 向4mL苯中加入乒乓球碎片 一 苯的物理性质 1 无色 有特殊气味的液体 2 不溶于水 3 密度比水小 4 熔点 5 5 沸点 80 1 思考 法拉第在发现苯后 立即对苯的组成进行了测定 他发现苯仅由C H两种元素组成 其中C的质量分数为92 3 苯蒸气的密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍 由此你能确定苯的化学式吗 评 P43 T7 是有机溶剂 萃取剂 不能使KMnO4 H 褪色 评价P47 9 不能与Br2水反应 但能萃取溴水中的Br2 易燃烧 实验验证 火焰明亮 有浓黑烟 二 根据苯的分子式推测其结构 C6H6分子稳定 且无C C 凯库勒式 分子式 C6H6 凯库勒苯环结构的有关观点 6个碳原子构成平面六边形环每个碳原子均连接一个氢原子环内碳碳单双键交替 根据苯的凯库勒式 假如苯分子结构是一个正六边形的碳环 碳碳原子间以单 双键交替的形式连接 那么 请同学们进行一下预测 苯的一氯代物种类 苯的邻二氯代物种类 研究发现 苯的一氯代物 一种苯的邻二氯代物 一种 苯环分子中不存在单双键交替的结构 C C1 54 10 10m C C1 33 10 10m 结构特点 a 平面结构 b 碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键 苯分子的结构 结构式 凯库勒式 哪种形式更为合理 平面正六边形 键角120 6个碳碳键完全相同 介于单键和双键之间的独特的键 苯分子的另两种空间结构合理吗 三棱柱烷 打开的书 不合理 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 三 苯的化学性质 结构 溴代反应 a 反应原理 b 反应装置 c 反应现象 1 取代反应 导管口有白雾 锥形瓶中滴入AgNO3溶液 出现浅黄色沉淀 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中 烧杯底部出现油状的褐色液体 无色液体 密度大于水 溴与苯反应实验思考 1 该反应的催化剂是FeBr3 而反应时只需要加Fe屑 为什么 2 该反应是放热反应 而苯 液溴均易挥发 为了减少放热对苯及液溴挥发的影响 装置上有哪些独特的设计和考虑 3 生成的HBr气体易溶于水 应如何吸收和检验 铁和溴能反应 生成FeBr3 长导管 冷凝回流 液面上 加硝酸银和稀硝酸 硝化反应 纯净的硝基苯 无色而有苦杏仁气味的油状液体 不溶于水 密度比水大 硝基苯蒸气有毒性 a 如何混合浓硫酸和硝酸的混合液 一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中 并不断振荡使之混合均匀 b 本实验应采用何种方式加热 水浴加热 另加温度计 便于控制温度在600C 硝基苯 加成反应 注意 苯不能与溴水发生加成反应 但能萃取溴而使水层褪色 说明它比烯烃 炔烃难进行加成反应 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷 氧化反应 不能被高锰酸钾氧化 溶液不褪色 但可以点燃 现象 火焰明亮 有浓黑烟 与乙炔燃烧现象相同 2 易取代 难加成 总结苯的化学性质 较稳定 1 难氧化 但可燃 1 取代反应 溴代反应 硝化反应 2 加成反应 氧化反应 苯中的键是介于单键和双键之间的独特的键 所以苯具有独特的化学性质 既可以发生取代反应 又可以发生加成反应 苯中的键是介于单键和双键之间的独特的键 所以苯具有独特的化学性质 既可以发生取代反应 又可以发生加成反应 1 概念 具有苯环 1个 结构 且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物 2 通式 CnH2n 6 n 6 注意 苯环上的取代基必须是烷基 苯的同系物 判断 下列物质中属于苯的同系物的是 CF 3 苯的同系物的化学性质 1 取代反应 TNT CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 2 加成反应 3 氧化反应 可燃性 可使酸性高锰酸钾褪色 KMnO4 H 思考 如何鉴别苯及其苯的同系物 下列关于苯分子结构的说法中 错误的是 A 各原子均位于同一平面上 6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构 B 苯环中含有3个C C单键 3个C C双键C 苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键 D 苯分子中各个键角都为120o 练一 B 练二 溶液分层 上层显橙色 下层近无色 萃取 分液漏斗 Fe 或FeBr3 已知分子式为C12H12的物质A结构简式为则A环上的一溴代物有 A 2种B 3种C 4种D 6种 练三 B 直链烷烃的通式可用CnH2n 2表示 现有一系列芳香烃 按下列特点排列 若用通式表示这一系列化合物 其通式应为 A CnH2n