有机化学-有机化学第一章

有 机 化 学,Organic Chemistry,汪 凌 云181-24245997,学习有机化学的方法,理解的基础上记忆的必要性；掌握结构的特点；从结构上理解化合物的反应性就容易记住；掌握一般规律，也要记一些重要的特殊性质；独立完成习题的重要性；实验,1. 课前预习2. 听课、记笔记3. 整理、归纳、总结4. 做习题（巩固）非常重要！5. 讨论及答疑,学好有机化学的几个重要环节,我们在日常生活中遇到过的有机化合物有哪些？,有机化合物,棉花、淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。,各种材料： 合成纤维、合成树脂、合成橡胶等,高分子分离膜,医用高分子材料,人工膝关节,人造关节,乙烯-四氟乙烯共聚物,特例,1.3 分子结构和结构式,分子结构(molecular structures):原子排列的顺序和相 互作用,CH3CH2CH2CH3,分子式 同分异构体数目C4H10 2C5H12 3C6H14 5C7H16 9C8H18 18C10H22 75C20H44 36万多种因此，在有机化学中，要确切的表示一个有机物，必须写出结构式，而不能仅写出分子式。,惰性气体构型,乙烯：,共价键的表示方法,化合物 Lewis 结构式 短线式 缩简式甲烷 CH4乙烯 CH2=CH2,原子的未成对电子与某一原子配对后就不再与其他原子配对了，即共价键具有饱和性。价键理论认为：电子云重叠的越多，则形成的共价键越稳定，因此电子云必须在各自电子密度最大的方向重叠，这就决定了共价键具有方向性。,（2）轨道杂化理论(hybrid orbital theory) 碳原子在基态时的电子构型： 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0,杂化：混合后再重新分配,能量相等,(a) 碳原子轨道的sp3杂化,有机化合物的结构特征：C原子为4价,键能 (bond energy),键能反映了共价键的强度，键能越大则键越牢固。, = 3.57 D成键原子的电负性差越大，键的极性越大。,分子的极性不仅与键的极性有关，还与分子形状有关,诱导效应(Inductive effect)：,详见第十二章 12.6.1,由于分子内成键原子的电负性不同，而引起分子内电子云密度分布不均匀。这种影响沿分子链键静电诱导地传递下去，这种电子效应诱导效应(I),有机反应的本质：旧键的断裂和新键的生成,CCl4,1.4.3 共价键的断裂和有机反应的类型,有机反应(organic reactions):,共价键断裂的方式：,有机反应活性中间体：碳正离子、碳负离子、自由基,三种活性中间体的一般特点,1.5 分子间相互作用力1.5.1 偶极偶极相互作用,一个极性分子带有部分正电荷的一端与另一个分子带有部分负电荷的一端之间的吸引作用。,极性分子之间的一种相互作用,瞬间偶极和诱导偶极之间相反电荷的区域彼此吸引。,两个甲醇分子之间形成的氢键：,酸 碱 碱 酸,弱酸的共轭碱是强碱：,强酸的共轭碱是弱碱：,Brnsted 酸CH3COO-H, CH3CH2O-H, ph-O-H, ph-SO3-H, CH3NH-H,Brnsted 碱C2H5-O-C2H5, CH3CH2O-H, ph-O-, CH3O-, CH3NH-,既是Brnsted 酸又是Brnsted 碱C2H5-O-H, CH3NH2,Lewis 酸比Brnsted 酸范围更广,Lewis 碱：具有未共用电子对原子的分子或离子,Lewis 碱与Brnsted碱是一致的,1.7 有机化合物的分类1.7.1 按碳架分类,1.7.2 按官能团分类,官能团(functional groups):,分子中比较活泼而容易发生反应的原子或基团,决定着化合物的主要性质,表1.3 一些常见的重要官能团,化合物类型 化合物 官能团构造 官能团名称,1.8 有机化合物的结构测定,1、分离提纯2、元素定性分析与定量分析3、分子式的确定4、结构确定现代方法 红外光谱（IR） 核磁共振（NMR） 紫外光谱（UV） 质谱（MS） 单晶X-光衍射（SXRD）,参考书(Reference):Francis A. Carry, Organic chemistry 4th edition 2. John McMurry, Organic chemistry 5th edition 3. T.W. Graha