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,羧基(carboxyl group),酰基(acyl group),第十二章 羧酸 (carboxylic acid),12.1 羧酸的分类和命名,羧酸的命名： 选择含羧基的最长的C链为主链，称“某酸” 二元酸：称“某二酸” 含脂环和芳环的羧酸： 当羧基直接与环相连时，“环的名称 + 甲酸”； 当羧基与侧链相连时，环作为取代基； 当环上和侧链都连有羧基时，以脂肪酸为母体英文命名：将烷烃命名的后缀“e”改为“oic acid”,4溴丁酸(4-bromobutanoic acid),4己烯酸(4-hexenoic acid),3甲基6乙基辛二酸(3-ethyl-6-methyloctane dioic acid),乙二酸(草酸)(oxalic acid)(ethanedioic acid),对甲基苯甲酸(p-methylbenzoic acid),反1,2环戊烷二甲酸(trans-1,2-cyclopetanedicarboxylic acid),1,2苯二乙酸(1,2-benzene-diethanoic acid),烷烃的氧化：,丙醛氧化法：,甲醇法：,12.3.3 腈水解,Grignard 试剂的羧化作用 (carbonation),12.3.4 Grignard 试剂与CO2作用,(对羟基苯甲酸),水杨酸(邻羟基苯甲酸),羧酸与H2O分子形成的氢键,两个羧酸分子间形成的氢键,羧酸的熔点： 偶数C原子的熔点比相邻的两个同系物熔点高。,酸性,酰基上的亲核取代反应,还原成 CH2,脱羧反应,H 反应,(2) 羧酸的结构与酸性的关系,sp2杂化、p ,共轭,甲酸：,烷基R上连有的取代基的电子 效应:诱导效应： +I、 -I,+I: O- COO- (CH3)3C (CH3)2CH CH3CH2 CH3 H,pKa 0.70 1.29 2.81 4.75,pKa: 2.86 4.0 4.52,诱导效应随着传递距离的增大而迅速减小。,Cl 原子愈多，负电荷分散程度愈大负离子愈稳定。,羧基的-I效应利于羧酸的第一次解离。,12.6.2 羧酸衍生物的生成(1) 酰氯的生成,羧酸 与无机酸的酰氯反应: PCl5, PCl3, SOCl2,第三步 质子转移与脱水：,第四步 脱质子：,己二酸 环戊酮,Blanc 规律：容易形成五元环或六元环化合物。,反应机理:,卤代酸中X原子可进行亲核取代反应和消
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