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第十五章 有机含氮化合物,在中性介质中还原时，反应可停留在N羟基苯胺阶段,在碱性介质中还原时，则硝基苯被还原成两分子缩合的产物：,工业上：催化氢化，催化剂：Cu, Ni, Pt等,实验室中：醇溶液,2,4,6三硝基苯酚 4,6二硝基2氨基苯酚,(3) 芳环上的亲核取代反应,硝基是强吸电子基团，芳环上易发生亲核取代反应：,2,4二硝基苯甲醚,N苯基2,4二硝基苯胺(80%),苯为取代基1-苯基-2-氨基丙烷 苯异丙胺注：苯异丙胺，安非他明(摇头丸，冰毒)，无色挥发性油状液体，常用的硫酸盐为白色粉末，无味，溶于水，对中枢神经有兴奋作用，治疗发作性睡病，精神抑郁症等,氨或脂肪胺分子： 氮原子 sp3 杂化 NH 或 NC 键的形成 孤对电子占有 一个sp3 轨道 氨或胺分子的几何构型为三角棱锥形，键角为109.5,叔胺结构的示意图,叔胺分子中三个烷基不同时，分子是手性的对映异构体的相互转化，能垒：25 kJmol-1, 不易分离得到其中某一个对映体,工业上制备高级脂肪伯胺的方法：,伯胺,邻苯二甲酰肼,N-烃基邻苯二甲酰亚胺,氨基对芳环的致活作用,N原子上的孤对电子:,碱性(basicity):,亲核性(nucleophilicity):,(1) 碱性,降低了N原子上的电子云密度,芳环上取代基的效应：R2NH RNH2 R3N NH3,解热镇痛药物扑热息痛(paraspen)的合成,(3) 酰基化酰化剂：酰氯或酸酐缚酸剂：过量胺、碳酸钠、吡啶,共轭,HBF4或NaBF4:,Schiemann反应,重氮盐失去氮反应在合成中的应用价值： 在芳环上引入用其它方法难于引入的F, I, CN, OH制备不能通过芳环上亲电取代反应得到的化合物,(100%) (74-77%),对二甲氨基偶氮苯,取代发生在对位；对位有取代基时，发生在邻位。,萘系化合物,第二步：水对质子化的氰基的进攻,第三步： 质子转移,第四步：脱质子,第五步：酰胺水解,反应机理：,有机锂试剂可代替Grignard 试剂：,(3)
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