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不对称催化加氢 RyojiNoyori WilliamS Knowles RyojiNoyori K BarrySharpless TheNobelPrizeinChemistry2001 fortheirworkonchirallycatalysedhydrogenationreactions forhisworkonchirallycatalysedoxidationreactions RyojiNoyori 野依良治 简介 1938年9月生1961年在日本京都大学工学院化学专业毕业1963年获硕士学位 并留在H Nozaki课题组工作1967年获京都大学博士学位1968年到名古屋大学理学院作副教授1969 1970年美国哈佛大学博士后1972年成为名古屋大学教授 并担任该校研究生院理学研究科主任2000年任日本名古屋大学物质科学研究中心主任现为日本理化学研究所所长 BINAP配体及配合物 BINAP的设计合成 1 不对称合成薄荷醇 通过高砂公司产业化 R 香茅醛 异胡薄荷醇 薄荷醇 合成薄荷醇 N N 二乙基橙花胺 R 香茅醛96 99 ee 异胡薄荷醇 离子型Rh BINAP配合物的局限性 离子型Rh BINAP配合物催化氢化 酰胺基烯丙酸或酯能够高对映选择性的产生相应的氨基酸衍生物 但是反应速度相对较慢 只有在特定条件下才能获得高的光学收率 而且铑催化不对称氢化往往仅限于合成氨基酸 铑配合物催化加氢机理 1 3 1 3 3 3 Hydrogenation Wilkinson sCatalyst RuHeterolyticH2Activation BINAP RuII OAc 2配合物的结构 2 Ru BINAP配合物催化不对称氢化官能化烯烃及应用 2 含卤素离子的Ru BINAP配合物催化不对称氢化功能化酮 R BINAP Ru配合物催化不对称氢化 酮酯的机理 底物官能团中杂原子在催化过程中参与了与Ru配位 Ru价态始终保持 2价 含卤素离子的Ru BINAP配合物催化不对称氢化酮的应用 应用1 抗菌药左氧氟沙星 应用2 L 苏氨酸 2S 3R 3 3 4 二羟基苯基 丝氨酸 含磷苏氨酸 磷霉素 应用3 一种抗生素 3 BINAP 二胺 Ru配合物催化不对称氢化简单酮 特点 1 碳碳多重键与羰基共存时优先还原羰基 共轭的或非共轭的烯酮可选择性转化为烯醇 2 氢化反应不受F Cl Br I CF3 OCH3 OCH2C6H5 NO2 NH2NRCOR和酯基等各种功能团影响 3 无论富电子的杂环 呋喃 噻吩和噻唑 还是缺电子的杂环 吡啶和嘧啶 在氢化过程中都保持不变 4 催化活性高 TON 2400000 TOF 228000h 1 催化不对称氢化简单酮的
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