对称分析法[1][1].doc

同分异构体数目和结构的推断陕西省陇县中学 721200 魏芳年 有机物普遍存在同分异构现象，而同分异构体数目的确定和结构的推断是中学阶段的难点和重点，现将一般规律归纳如下：一： 对称分析法 同一碳原子上连接的氢原子等效氢 同一碳原子上连接的甲基上的氢原子 出于对称位置上的碳原子上连接的氢原子例1：下列芳香烃的一氯取代产物的同分异构体数目最多的是（B）A.联二苯 3种B.菲 5种C.蒽 3种D.联三苯 4种例2：已知碳原子数小于或等于8的单烯烃与溴化氢加成反应，加成产物只有一种结构。（1）符合此条件的单烯烃有7种，判断的依据是单烯烃结构的对称性。（2）在这些单烯烃中，若与氢气加成，所的烷烃的一卤代物的同分异构体有3种，这样的单烯烃结构简式为：、分析：单烯烃与溴化氢反应，其加成反应产物只有一种结构，实际上对于该烃来说，连接烯键后烃基应是完全对称的。、二 排列组合法（等效结构法）烃分子中若有n个氢原子，其中m个氢原子被取代后产物数目与（n-m）个氢原子被同一原子或原子团取代的产物数目相等。（Cnm=Cnn-m）例3：已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体有（C）A.2种 B.3种 C.4种 D.5种三、有序分析法1.含官能团的开链有机物的同分异构体一般按 类别异构 碳链异构 官能团或取代位置异构的顺序有序列举，同时要充分利用对称性防漏剔增。2.碳链异构可采用“减链法” 两注意、四句话 选择最长的碳链为主链两注意 找出中心对称线 主链由长到短（短不过三）四句话 支链由整到散 位置由中心到边 排布由对邻间3.苯的同系物的同分异构体的判断技巧 烷基的类别与个数碳链异构类型 烷基在苯环上的位次位置异构 如果只存在一个侧链，只有碳链异构无位置异构。技巧 两个侧链，存在邻间对三种位置异构。 三个侧链，存在连、偏、均三种位置异构。例4：主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体；含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃同分异构体有（C）A.2种 B.3种 C.4种 D.5种分析：根据烷烃同分异构体的书写方法可以判断，主链上有4个碳原子的烷烃及同分异构体数目为：一个甲基（一种）两个甲基（二种）、三个甲基（一种）四个甲基（一种）符合题意的单烯烃： 、 四、 二价基团插入法（适用于：给出有机物碎片，要求推断有机物结构） 先把三价基团（中心基）与一价基团（端基）连接起来。方法： 根据“对称性、原则性、有序性”原则插入二价基团（桥梁基）例5：已知某链烃，分析数据表明：分子中有两个“CH3”，三个“CH2”，一个“CH”和一个“Cl”，它可能的结构有几种（B）A.4种 B.6种 C.7种 D.8种分析：先把三价基团（一个次亚甲基）与一价基团（两个甲基，一个氯原子）连接起来，然后插入二价基团。 1 插入一个基团CH23 2 3 插入两个基团（一个CH2、 4 一个CH2 2） 5 插入三个基团 6五、 由加成产物推写不饱和有机物抓住加成反应的特点是反应前后碳链结构不变，相邻碳原子有加聚原子的地方，必须是双肩和三键的位置，进而得出原不饱和有机物。例6：某烯烃与氢气发生加成反应，生成2，3二甲基戊烷，试写出该烯烃可能的结构简式。分析：烯烃与氢气发生加成时，碳链的结构未变，因此只要将2，3二甲基戊烷的结构简式写出，再根据碳原子四价原则，将能产生碳碳双键的两个碳原子间去掉两个氢原子，添上碳碳双键即可得到烯烃的结构简式，最后将相同的结构简式删除就得到答案。 六、 丁基异构规律法当丁基与任何原子或原子团连接时均会因丁基的不同产生四种结构因此：分子式为C4H9Cl、C4H10O（醇）、C5H10O（醛）、C5H10O2（羧酸）、C10H14且只有一个侧链的芳香烃均有四种同分异构体。七、 枚举法（据分子式） 思路：分子式类别异构碳链异构位置异构 原则：对称性、原则性、有序性中学化学常见的烃及其衍生物的结构和类别异构为：组成通式CnH2nCnH2n-2CnH2nOCnH2n+2OCnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1 NO2异构体单烯烃环烷烃炔烃二烯烃环烯烃醛酮环醇醇醚羧酸酯芳香醛酚芳香醇芳香醚硝基化合物氨基酸例7：已知A、B、C、D、E五种芳香族化合物的分子式为C8H8O2，请写出它们可能的结构式，使其满足下列条件：A水解后得到一种羧酸和一种醇；B水解后也得到一种羧酸和一种醇；C水解后得到一种羧酸和一种酚；D水解后得到一种羧酸和一种酚。其中D水解得到的羧酸与由B水解得到的羧酸相同，得到的酚与由C水解得到的酚互为同系物，E是苯的一取代衍生物，可以发生银镜反应。A. B. C. D. E. 或分析：根据题意，先写出分子式为C8H8O2且属于芳香族化合物的所有同分异构体，然后再结合题给条件对号入座。分子式为且属于酯的芳香族化合物有：、（邻、间、对）属于醛的化合物有：、八、 公共边数法（适用于判断稠环芳烃）判断方法：对于苯环数目相同的稠环芳烃若公共边数相同，苯环上排序顺序也相同，则的同一物质；若公共边数相同，但苯环上排序顺序不同，则互的同分异构体；若公