常见的有机化学反应类型

三 常见的有机化学反应类型 1 取代反应 有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反 应 即原子或原子团 有进有出 常见取代反应 烷烃的卤代 苯的卤代 硝化 磺化 卤代烃的水解 醇和钠反应 醇分子间脱水 酚和浓溴水反应 羧酸和醇的酯化反应 酯的水解反应 发生取代反应的基 官能团 有机物无机物 有机物反应名称 烷 芳烃 酚 X2卤代反应 苯的同系物 HNO3硝化反应 苯的同系物 H2SO4磺化反应 醇 醇脱水反应 醇 HX取代反应 酸 醇 酯化反应 酯 醇 酯交换反应 酯 卤代烃酸溶液或碱溶液水解反应 二糖 多糖H2O水解反应 蛋白质H2O水解反应 羧 酸 盐碱石灰脱羧反应 2 加成反应 有机分子里的不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合成一种 新有机物的反应 即原子或原子团 只进不出 目前学习到的不饱和碳原子主要存在于碳碳双键 碳碳三键 苯环 碳氧双键 等基团中 发生加成反应的物质主要有烯烃 炔烃 芳香族化合物 醛等物质 其中烯 炔常见的加成物质是氢气 卤素单质 卤化氢和水 醛常见的加成物 质是氢气 而羧酸 酯 肽键中的碳氧双键一般不能加成 3 消去反应 有机化合物在适当条件下 从一分子中脱去一个小分子 如水 卤化氢 而生成不饱和 含双链或叁键 化合物的反应 即原子或原子团 只 出不进 能发生消去反应的有机物有 卤代烃 醇 发生消去的结构要求 有机物分子 中与官能团 OH X 相连碳原子的邻碳原子必须要有氢原子 4 聚合反应 加聚反应 含有碳碳双链等的不饱和有机物 以加成的方式相互结合 生成高 分子化合物的反应 发生加聚反应的有烯烃以及它们的衍生物如 丙烯酸 甲 基丙烯酸甲酯等 缩聚反应 单体间的相互反应生成高分子 同时还生成小分子副产物 如 H2O HX 等 的反应 5 氧化反应 氧化反应就是有机物分子里 加氧 或 去氢 的反应 有机物的燃烧 烯烃 炔烃 苯的同系物的侧链 醇 醛等可被某些氧化剂所 氧化 它包括两类氧化反应 1 催化氧化 从结构上看 能够发生氧化反应的醇一定是连有 OH 的碳原子上必须有氢原 子 2 被弱氧化剂氧化 如 Cu OH 2 Ag NH3 2OH 等氧化 6 还原反应 还原反应是有机物分子里 加氢 或 去氧 的反应 其中加氢反应又属加成反应 常见加氢还原反应 不饱和烃 芳香族化合物 醛 酮等都可进行 7 其它反应 裂化 解 反应 甲烷的高温分解 石油的裂化 石油的 裂解 显色反应 苯酚与铁盐溶液络合呈紫色 蛋白质与浓硝酸作用呈黄 色 碘遇淀粉变蓝 有机反应的条件 反应条件常 见 反 应 催化剂 加热加压 乙烯水化 乙烯氧化 丁烷氧化 氯苯水解 油脂氢化 催化剂 加热 烯炔醛酮加氢 乙醇消去 乙醇氧化 酯化反应 水浴加热C6H5NO2 制备 银镜反应 树脂制备 纤维 素水解 CH3COOC2H5 水解 只用催化剂苯的溴代 乙醛被空气氧化 只需加热制 CH4 苯的磺化 R OH 的卤代 R X 水解和消去 不需外加 条件 烯与炔加溴 苯酚的取代 烯炔与苯的同系物氧化 四 物质的鉴别 酸性高锰酸钾溶液褪色问题 能使其溶液褪色的有 常见的 分子里含碳碳双键 三键等的烃和烃的衍生物 例 烯 炔 二烯 油酸 裂化汽油等 苯的同系物 例 甲苯 乙苯等 醛类 甲酸 甲酸酯 苯酚 不能使其溶液褪色的有 烷烃 环烷烃 苯 乙酸等 溴水褪色问题 萃取褪色 液态烷烃 环烷烃 苯 甲苯 二甲苯 乙苯等 卤代烃 溴苯等 酯类 甲醇0 7914乙酸1 0492 乙醇0 7893乙酸酐1 0820 正丁醇0 8098硝基苯1 2037 乙醚0 7138氯苯卤苯1 1058 丙酮0 7899二氯甲烷1 3266 苯及苯的同系物0 8787氯仿1 4832 甲苯0 8669四氯化碳1 5940 乙酸乙酯0 9003二硫化碳1 2632 乙酸甲酯0 9330多卤代烃 丙酸甲酯0 9150 丙酸乙酯0 8917 五 物质性质的应用 1 定性分析 官能团 性质 常见的实验现象与相应的结构 1 遇溴水或溴的 CCl4溶液褪色 C C 或 C C 2 遇 FeCl3溶液显紫色 酚 3 遇石蕊试液显红色 羧酸 4 与 Na 反应产生 H2 含羟基化合物 醇 酚或羧酸 5 与 Na2CO3或 NaHCO3溶液反应产生 CO2 羧酸 6 与 Na2CO3溶液反应但无 CO2气体放出 酚 7 与 NaOH 溶液反应 酚 羧酸 酯或卤代烃 8 发生银镜反应或与新制的 Cu OH 2悬浊液共热产生红色沉淀 醛 9 常温下能溶解 Cu OH 2 羧酸 10 能氧化成羧酸的醇 含 CH2OH 的结构 能氧化的醇 羟基相 连 的碳原 子上含有氢原子 能发生消去反应的醇 羟基相 邻 的碳原子上含有氢原子 11 能水解 酯 卤代烃 12 既能氧化成羧酸又能还原成醇 醛 2 定量应用 常见反应的定量关系 1 与 X2 HX H2的反应 取代 H X2 加成 C C X2或 HX 或 H2 C C 2X2或 2HX 或 2H2 苯环 3H2 2 银镜反应 CHO 2Ag 注 HCHO 4Ag 3 与新制的 Cu OH 2反应 CHO 2Cu OH 2 COOH 1 2Cu OH 2 4 与钠反应 2 OH H2 5 与 NaOH 反应 一个酚羟基 NaOH 一个羧基 NaOH 一个醇酯 NaOH 一个酚酯 2NaOH R X NaOH C6H5 X 2NaOH 六 物质的提纯 七 互为类别异构的物质 单烯烃与环烷烃 CnH2n 二烯烃与炔烃 CnH2n 2 醇与醚 CnH2n 2O 酚与芳香醇 醛与酮 CnH2nO 羧酸与酯 CnH2nO2 另 常见弱酸的酸性强弱 亚硫磷酸氢氟酸 亚硝酸 甲酸苯甲冰醋酸 碳酸 氢硫次氯酸 氰氢后面是苯酚 即 H2SO3 H3PO4 HF HNO2 HCOOH 苯甲酸 CH3COOH H2CO3 H2S 次氯酸 HCN 苯酚 蒸馏蒸馏NaOH溶液溶液 乙醇 乙酸 乙醇 乙酸 分液分液蒸馏水蒸馏水 甲苯 乙醛 甲苯 乙醛 蒸馏蒸馏CaO 乙醇 水 乙醇 水 分液分液NaOH溶液溶液 溴苯 溴 溴苯 溴 分液分液NaOH溶液溶液 苯 苯