第六节 乙酸 羧酸(4).doc

教学课题及内容 第六节 乙酸 羧酸（4）第 教时（累计 第 教时）授课时间 年 月 日目 的 要 求（1）了解羧酸的概念、分类及同分异构。（2）掌握羧酸的化学性质，强化酯化反应的各种类型。重 点 难 点教学难点是各类羧酸与各类醇的酯化反应课 后 小 结 教学过程：RCOOH+R/OHRCOOR/+H2O浓硫酸 （2）酯化反应羧酸与醇酯化： （羧酸脱羧羟基，醇脱羟基氢）类型1：一元羧酸与一元醇反应生成一元酯。 浓硫酸RCOOH+ROH RCOOR+H2O。类型2：二元羧酸（或二元醇）与一元醇（或一元羧酸）反应生成二元酯。COOHCOOH+2 CH3CH2OHCOOC2H5COOC2H5+2H2O 浓硫酸乙二酸二乙酯 2CH3COOH +CH2OHCH2OHCH3COOCH2 CH3COOCH2 +2H2O 浓硫酸二乙酸乙二酯 【思考】写出硬脂酸或油酸与甘油发生酯化反应的方程式。 HOOCCOOH+HOCH2CH2OH HOOCCOOCH2CH2OH+H2O 浓硫酸类型3：二元羧酸与二元醇反应生成一元链状酯或二元环状酯。COOHCOOHCH2OHCH2OH+2H2OCOOCH2COOCH2+ 浓硫酸乙二酸乙二酯 类型4：多元羧酸和多元醇在一定条件下，也可发生酯化反应而缩聚生成聚酯(高分子化合物)。HOOCCOOH+ n HOCH2CH2OH n +2nH2O COOCH2CH2OCOn聚对苯二甲酸乙二酯缩聚反应：单体间通过缩合反应而生成高分子化合物，同时还生成小分子（如水、氨等）的反应。特征：有小分子生成，所以高分子化合物的组成与单体不同。【思考】加聚反应与缩聚反应的相似性与区别？聚合反应加聚反应缩聚反应相似性小分子形成大分子区别没有小分子生成同时有小分子（如水分子）生成单体结构特点含碳碳双键或三键二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚；二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚。链节结构特点单体断键，形成的链节有“两只手”伸出类型5：羟基酸发生酯化反应生成链酯、环酯（环内酯）和聚酯HOCH2CH2CH2CH2COOHOO+H2O 浓硫酸a、分子内酯化成内酯CH2CHCHCHCHCOOHOH OH OH OH OH 【思考】葡萄糖酸的结构如图所示：写出在一定条件下，发生酯化反应生成的各类环内酯的结构简式。（1）六元环内酯； （2）五元环内酯；2 HOCH2COOHHOCH2COOCH2COOH+H2O 浓硫酸b、分子间酯化成链酯和环酯和聚酯2 HOCH2COOHOOOO+ 2H2O 浓硫酸n HOCH2COOHOCH2CO n + nH2O 浓硫酸无机含氧酸与醇酯化生成无机酯：（酸脱羟基氢，醇脱羟基）CH3CH2OH+HNO3C2H5ONO2+H2O硝酸乙酯CH2OHCHOHCH2OH+ 3HNO3 CH2ONO2CHONO2CH2ONO2+ 3H2O CHCH2COOHOH OH 【课堂练习】1某芳香烃衍生物结构简式为： 它可能发生的反应类型有：a取代 b加成 c消去d水解，e酯化，f中和，g氧化，h加聚。下列各组中完全正确的一组是（ C ）Aa，b，c，e，f Bb，c，d，f，h Ca，b，c，e，f，g Db，d，e，f，g，h2现有甲基、羟基、羧基、苯基四种原子团，两两组合形成化合物，其水溶液呈酸性的有（ B ）A3种 B4种 C5种 D6种3一定量的有机物与足量的金属钠反应生成xL气体，在相同条件下同量的该有机物与足量的碳酸钠反应生成y升气体，已知xy，则该有机物可能是（ C ）AC6H5COOH BCH2=CHCOOH CHOOCCH(OH)CH2COOH DC6H5OH4有机物：CH2OH(CHOH)4CHO，CH3CH2CH2OH，CH2=CHCH2OH，CH2=CHCOOCH3，CH2=CHCOOH中，既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是（B）。 A B C D 5下列操作中错误的是（A）。 A除去乙酸乙酯中的少量乙酸：加入乙醇和浓硫酸，使乙酸全部转化为乙酸乙酯 B除去苯中的少量苯酚：加入NaOH溶液，振荡，静置分层后，除去水层 C除去CO2中的少量SO2：通过盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶 D提取溶解在水中的少量碘：加入CCl4，振荡，静置分层后，取出有机层再分离 6下列各组物质中的四种物质，只用一种试剂即可鉴别的是（ACD）。 A淀粉溶液乙醇苯四氯化碳（碘水） B乙烯乙烷乙炔丙烯 C甲酸乙酸甲酸钠乙醛（新制的Cu(OH)2悬浊液） D苯酚溴苯苯乙烯甲苯（溴水）C=CH2COOHC=CH2CH38以 原料，并以Br2等其他试剂制取 。写出有关反应的化学方程式并注明条件。C=CH2CH3CCH2CH3HOOHCCH2CH3BrBrCCOOHCH3HOC=CH2COOH【参考答案】9由葡萄糖(C6H12O6)发酵可得乳酸为无色粘稠液体，易溶于水。为研究乳酸的分子组成和结构，进行以下实验：称取乳酸0.90g，升温使其汽化，测其密度为氢气的45倍。将其燃烧并使产物通过碱石灰，使碱石灰增重1.42g，且不使硫酸铜白色粉末变蓝；继续通入过量的石灰水中，有1.0g白色沉淀生成；在增重的碱石灰中，加入盐酸后，产生无色气体，在标准状况下为448mL。另取0.90g乳酸，跟足量碳酸钠反应，生成112mL二氧化碳(标况)，若跟金属钠反应，则生成氢气224mL(标况)。乳酸可跟乙酸发生酯化反应，其质量比为32；乳酸还可跟乙醇发生酯化反应，其物质的量之比为11，且酯化分别发生在乳酸的链中和链端，试通过计算回答：（1）乳酸的相对分子质量为90。（2）0.9g乳酸燃烧时，生成二氧化碳0.03mol，同时生成水0.03mol。（3）0.9g乳酸含氧元素0.03mol。（4）乳酸的分子式C3H6O3。（5）乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。（6）若葡萄糖发酵只生成乳酸，其化学方程式为C6H12O62CH3CH(OH)COOH。CH3CH(OH)COOH+CH3COOH CH3COOCH(CH3)COOH+H2O 浓硫酸（7）乳酸与乙酸酯化的化学方程式: .CH3CH(OH)COOH+CH3CH2OH CH3CH(OH)COOC2H5+H2O 浓硫酸（8）乳酸与乙醇酯化的化学方程式 。COCOOCH2CH2O n 10已知苯的同系物可被KMnO4溶液氧化。如：C6H5CH3C6H5COOH，又知，涤纶树脂的结构简式为：（1）写出合成涤纶树脂所需两种单体的结构简式。（对苯二甲酸、乙二醇）对二甲苯 对苯二甲酸 KMnO4/H+ 2NaCl+2H2O 2NaOH+H2+Cl2 乙烯 1,2-二溴乙烷乙二醇COCOOCH2CH2O n （2）写出以对二甲苯、乙烯、食盐、氧化剂和水为原料制备这两种单体并合成涤纶树脂的各步反应的化学方程式(有机物氧化反应不必配平)。参考答案：11A、B、C、D四种有机物均由碳、氢、氧三种元素组成，物质A能溶于水，它的式量是60，分子中有8个原子，其中氧原子数与碳原子数相等，A能与Na2CO3反应。B分子中有9个原子，分子内原子的核电荷数之和为26，1mol B充分燃烧时需消耗3mol O2。C与H2可发生加成反应得到D，D是B的同系物，其摩尔质量与O2相同，D可与钠反应生H2。问A、B、C、D各是什么物质？【答案】该题涉及的知识有分子组成和结构、有机物燃烧时所需氧气的推算知识及有关物质性质，已知A是能溶于水且能与Na2CO3反应、分子组成中有C、H、O的有机物，可能是羧酸，分子中的氧原子及碳原子数只能都为2(根据碳原子数与氧原子数相同，式量为60)，可推知A为CH3COOH。B物质分子中原子的核电荷总数为26，由三种元素(C、H、O)组成，因为C、H、O三种元素的核电荷数分别足6、1、8，B分子中有9个原子、所以B分子中只能有1个氧原子(若有2个氧原子，则26-82=10，碳原子数只能为1，H原子数为9-2-1=6，化学