有机化学 复习提纲.doc

有机物复习提纲1、 烃：(1) 代表物：甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲苯。(2) 分子式、电子式、结构式、结构简式。(3) 分子结构。(4) 物理性质。(五)化学性质：1、氧化反应：(1)与氧气反应：都能燃烧，但现象不同：甲烷：没有烟乙烯：火焰明亮、黑烟乙炔：火焰明亮、浓烈的黑烟苯：火焰明亮、浓烈的黑烟。(2)与酸性高锰酸钾反应：甲烷、苯不能反应。乙烯、乙炔、甲苯能反应。2、取代反应：(1)甲烷与氯气发生的取代（五种产物，其中两种为气体，另三种为液体）。化学方程式：(2)苯：与液溴发生取代反应，生成密度比水大、不溶于水的溴苯。化学方程式：注意：苯不与溴水反应，但能发生萃取硝化反应（与浓硝酸、浓硫酸，加热），生成无色、有毒、密度比水大、不溶于水的硝基苯。化学方程式：(3)甲苯：与浓硝酸、浓硫酸发生硝化反应生成三硝基甲苯（淡黄色不溶于水的晶体，又叫TNT或黄色炸药，所以甲苯、硝酸都是制取工业用炸药的原料）。化学方程式：3、加成反应：乙烯可以加溴、氢气、氯化氢、水。化学方程式：乙炔可以加溴、氢气、氯化氢。化学方程式：苯可以加氢气。化学方程式：(6) 用途：1、 甲烷：燃料，合成氨。2、 乙烯：制塑料、催熟果实。3、 乙炔：氧炔焰用于焊接与切割金属。4、苯、甲苯：合成原料，有机溶剂。(七)实验室制法：1、乙烯：乙醇与浓硫酸共热到170（浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂），反应类型：消去。化学方程式： 注意：温度计的球泡要插入液面以下。2、乙炔：电石（CaC2）与水反应（所以乙炔俗称为电石气），化学方程式： ，反应类型：复分解。注意事项：1、电石中常含有硫化钙、磷化钙等杂质，所以制得的乙炔常有特殊的臭味（硫化氢、磷化氢），去除方法：用氢氧化钠溶液。2、实际操作中常用饱和食盐水代替水，用块状电石代替粉末状电石，这是为了减慢反应速率以得到平稳的乙炔气流。3、常在导管口附近塞少量棉花，这是为了防止电石与水剧烈反应生成的泡沫进入导管。(八)同系物：定义、通式（烷： 烯： 炔： 苯及其同系物： ）、性质。注意：碳原子数小于或等于4的烃为气体。 芳香族不一定是苯的同系物。(9) 同分异构体：同类型的/不同类型的 （“四同”的比较）(10) 性质：同类型的，支链越多，熔沸点越低。(十)系统命名法（取代基位次总和最小原则）：烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物。(十一)由单体推出聚合物，由聚合物推出单体：1、由单体推出聚合物：将双键打开为半键，再将半键重新组合。2、由聚合物推出单体：单双键变换法。步骤：(1)去掉结构式两端的括号。(2)从左到右将主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。(3)从左到右检查各碳原子是否符合四个键。(4)去掉不符合四个键的碳原子之间的键。(十二)烃的分子式的确定商余法：已知某烃的相对分子质量为M，则：(1) M/12得到整数商和余数，则整数商为可能含有的最大碳原子数，余数为可能含有的最小氢原子数。(2)当M/12的余数为0，或碳原子数6时，将碳原子数依次减少1个即增加12个氢原子，直到饱和为止。（思考：相对分子质量分别为84、78、114的烃的分子式分别为？）2、 烃的衍生物：(1) 官能团：(二)代表物：溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、苯酚。(三)分子式、结构式、结构简式：(4) 物理性质：密度、溶解性：溴乙烷密度比水大且不溶于水；乙醇密度比水小且与水以任意比互溶；乙醛、乙酸密度比水小且易容于水；乙酸乙酯密度比水小且不溶于水；苯酚常温时微溶，与热水可以任意比互溶（注意：苯酚有毒、对皮肤有腐蚀性）。气味：溴乙烷无气味，其他都有气味。(五)化学性质：1、溴乙烷：(1)水解反应：条件：氢氧化钠水溶液中。产物：乙醇和溴化氢。化学方程式：（思考：一氯甲烷水解生成什么？1，2-二氯乙烷呢？） 相关问题：检验卤代烃分子中的卤素的方法：实验步骤：加入NaOH溶液。加热。冷却。加入稀硝酸酸化。加入硝酸银溶液，观察沉淀颜色。相关化学方程式：说明：加热是为了加快卤代烃水解反应的速率。加入稀硝酸酸化的目的：一是为了中和过量的NaOH，而是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(2) 消去反应：条件：氢氧化钠醇溶液中，加热。产物：乙烯和溴化氢。化学方程式：（思考：2-氯丙烷消去生成什么？1，2-二氯乙烷呢？什么样的卤代烃能发生消去？）2、 乙醇：(1) 取代：与钠反应，生成乙醇钠和氢气（注意：乙醇钠不属于盐类）。化学方程式：此反应比钠与水的反应要缓和的多，因为此反应不是离子反应而是取代反应。与溴化氢反应，生成溴乙烷和水。化学方程式： 分子间脱水：乙醇、浓硫酸共热到140，则二分子的乙醇发生分子间脱水生成乙醚。酯化反应：乙醇与乙酸，浓硫酸加热，生成乙酸乙酯。可逆反应。化学方程式：要点：酸脱羟基，醇脱氢。(2) 消去：乙醇、浓硫酸共热到170，则分子内脱水生成乙烯。化学方程式：（思考：什么样的醇能发生消去？）(3) 氧化反应：燃烧。催化氧化，生成乙醛。化学方程式：（思考：什么样的醇能发生催化氧化？）(4) 其他的醇：乙二醇、丙三醇（甘油）。(5) 两个羟基连在同一个碳原子上的结构很不稳定，容易发生分子内脱水而形成碳氧双键。（例如：碳酸）3、 乙醛：(1) 加成：醛基上的碳氧双键能与氢气发生加成，生成乙醇。化学方程式：此反应也可以叫做还原反应。(2)氧化反应：燃烧。催化氧化：与氧气反应生成乙酸。化学方程式：银镜反应：化学方程式：（一水二银三氨） 注意：、试管内壁必须洁净。、必须水浴加热。、加热时不可振荡或摇动试管。、须用新配置的银氨溶液（制法：向硝酸银溶液中加入过量氨水直到沉淀完全溶解）。、乙醛用量不可过多。、试验后，银镜用硝酸浸泡，再用水洗而除去。与新制氢氧化铜反应：条件：加热到沸腾。生成氧化亚铜红色沉淀、乙酸和水。化学方程式：(3) 甲醛（HCHO）与乙醛的不同：甲醛的一个分子中有两个醛基，所以1mol甲醛可以与4mol氢氧化二氨合银反应生成4molAg，另生成的不是酸而是CO2。4、 乙酸：(1) 弱酸性。酸性强于碳酸。(2) 酯化反应。(3) 其他的羧酸：甲酸（甲酸中含醛基，所以可发生银镜反应，可使新制氢氧化铜产生红色沉淀）、苯甲酸、乙二酸（俗名草酸）。5、 乙酸乙酯：(1) 生成：乙酸与乙醇酯化。（思考：乙二酸和乙醇酯化生成什么？乙二酸和乙二醇酯化生成什么？）(2) 水解：生成乙酸和乙醇。水解程度：碱性条件下中性条件下酸性条件下。（思考：怎样从制乙酸乙酯得到的物质中提纯乙酸乙酯？）(3)甲酸酯较特殊，含有醛基。6、 苯酚：(1)易被氧化：常温下在空气中被氧化，生成粉红色物质。(2)弱酸性：酚羟基可发生部分电离，所以苯酚显弱酸性，俗称为石炭酸（注意：苯酚不属于酸类）。苯酚可以和钠反应放出氢气；可以和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水（注意：苯酚钠不属于盐类）。苯酚钠可以和二氧化碳和水反应生成苯酚和碳酸氢钠。化学方程式： （注意：现象：溶液出现浑浊。此反应说明苯酚的酸性比碳酸弱。此反应中不管二氧化碳是否过量，都是生成碳酸氢钠而不是碳酸钠）。(3)取代反应：与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀和溴化氢。化学方程式：此反应常用来检验苯酚。(4)显色反应：苯酚与三价铁反应生成紫色溶液，此反应常用来做苯酚与三价铁的相互检验。(5)加成：与氢气加成生成环己醇。化学方程式：(6) 制法：1、 溴乙烷：乙醇与溴化氢反应。注意：不能用乙烷与溴取代。2、 乙醇：农业上，粮食发酵；工业上，乙烯水化。3、 乙醛：乙醇催化氧化或乙炔水化。乙炔水化的化学方程式：4、 乙酸：乙醛催化氧化。5、 乙酸乙酯：乙酸与乙醇酯化。(7) 同系物通式、性质。1、 饱和一元醇：CnH2n+2O或CnH2n+1OH2、 饱和一元醛：CnH2nO3、 饱和一元羧酸：CnH2nO24、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯：CnH2nO2三、综合：1、有机物之间的相互转化图。2、基与根的区别。3、同分异构的类型碳链异构、取代基位置异构、官能团异构、顺反异构。4、等效氢原子。5、燃烧相关。6、 由分子式推出结构不饱和度。7、特征反应：(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的：碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物。(2)能使溴水褪色的：碳碳双键、碳碳三键、醛基。(3)银镜反应、新制Cu(OH)2反应：醛基（具体有醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯）。(4)与钠反应放出氢气：羟基、羧基（具体有醇、酚、羧酸）。(5)能与Na2CO3反应：酚、羧酸。(6)与NaHCO3反应：羧酸。(7)能与NaOH发生中和：酚、羧酸。(8)与Fe3+显紫色、与溴水反应生成白色沉淀：酚。(9)遇I2变蓝：淀粉。(10)遇浓硝酸变黄：蛋白质。(11)能水解：卤代烃、酯、糖类（除单糖外）、蛋白质（包括多肽）。(12)能消去：卤代烃、