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有机化学常见误区 1、误认为有机物均易燃烧。如四氯化碳不易燃烧，而且是高效灭火剂。 2、误认为二氯甲烷有两种结构。因为甲烷不是平面结构而是正四面体结构，故二氯甲烷只有一种结构。 3、误认为碳原子数超过4的烃在常温常压下都是液体或固体。新戊烷是例外，沸点9.5，气体。 4、误认为可用酸性高锰酸钾溶液去除甲烷中的乙烯。乙烯被酸性高锰酸钾氧化后产生二氧化碳，故不能达到除杂目的，必须再用碱石灰处理。 5、误认为双键键能小，不稳定，易断裂。其实是双键中只有一个键符合上述条件。 6、误认为烯烃均能使溴水褪色。如癸烯加入溴水中并不能使其褪色，但加入溴的四氯化碳溶液时却能使其褪色。因为烃链越长越难溶于溴水中与溴接触。 7、误认为聚乙烯是纯净物。聚乙烯是混合物，因为它们的相对分子质量不定。 8、误认为乙炔与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应的速率比乙烯快。大量事实说明乙炔使它们褪色的速度比乙烯慢得多。 9、误认为块状碳化钙与水反应可制乙炔，不需加热，可用启普发生器。由于电石和水反应的速度很快，不易控制，同时放出大量的热，反应中产生的糊状物还可能堵塞球形漏斗与底部容器之间的空隙，故不能用启普发生器。 10、误认为甲烷和氯气在光照下能发生取代反应，故苯与氯气在光照（紫外线）条件下也能发生取代。苯与氯气在紫外线照射下发生的是加成反应，生成六氯环己烷。 11、误认为苯和溴水不反应，故两者混合后无明显现象。虽然二者不反应，但苯能萃取水中的溴，故看到水层颜色变浅或褪去，而苯层变为橙红色。 12、误认为用酸性高锰酸钾溶液可以除去苯中的甲苯。甲苯被氧化成苯甲酸，而苯甲酸易溶于苯，仍难分离。应再用氢氧化钠溶液使苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，然后分液。 13、误认为石油分馏后得到的馏分为纯净物。分馏产物是一定沸点范围内的馏分，因为混合物。 14、误认为用酸性高锰酸钾溶液能区分直馏汽油和裂化汽油。直馏汽油中含有较多的苯的同系物；两者不能用酸性高锰酸钾鉴别。 15、误认为卤代烃一定能发生消去反应。 16、误认为烃基和羟基相连的有机物一定是醇类。苯酚是酚类。 17、误认为苯酚是固体，常温下在水中溶解度不大，故大量苯酚从水中析出时产生沉淀，可用过滤的方法分离。苯酚与水能行成特殊的两相混合物，大量苯酚在水中析出时，将出现分层现象，下层是苯酚中溶有少量的水的溶液，上层相反，故应用分液的方法分离苯酚。 18、误认为乙醇是液体，而苯酚是固体，苯酚不与金属钠反应。固体苯酚虽不与钠反应，但将苯酚熔化，即可与钠反应，且比乙醇和钠反应更剧烈。 19、误认为苯酚的酸性比碳酸弱，碳酸只能使紫色石蕊试液微微变红，于是断定苯酚一定不能使指示剂变色。“酸性强弱”“酸度大小”。饱和苯酚溶液比饱和碳酸的浓度大，故浓度较大的苯酚溶液能使石蕊试液变红。 20、误认为苯酚酸性比碳酸弱，故苯酚不能与碳酸钠溶液反应。苯酚的电离程度虽比碳酸小，但却比碳酸氢根离子大，所以由复分解规律可知：苯酚和碳酸钠溶液能反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。 21、误认为欲除去苯中的苯酚可在其中加入足量浓溴水，再把生成的沉淀过滤除去。苯酚与溴水反应后，多余的溴易被萃取到苯中，而且生成的三溴苯酚虽不溶于水，却易溶于苯，所以不能达到目的。 22、误认为苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，甲苯与硝酸生成TNT，故推断工业制取苦味酸（三硝基苯酚）是通过苯酚的直接硝化制得的。此推断忽视了苯酚易被氧化的性质。当向苯酚中加入浓硝酸时，大部分苯酚被硝酸氧化，产率极低。工业上一般是由二硝基氯苯经先硝化再水解制得苦味酸。 23、误认为只有醇能形成酯，而酚不能形成酯。酚类也能形成对应的酯，如阿司匹林就是酚酯。但相对于醇而言，酚成酯较困难，通常是与羧酸酐或酰氯反应生成酯。 24、误认为醇一定可发生去氢氧化。本碳为季的醇不能发生去氢氧化，如新戊醇。 25、误认为饱和一元醇被氧化一定生成醛。当羟基与叔碳连接时被氧化成酮，如2丙醇。 26、误认为醇一定能发生消去反应。甲醇和邻碳无氢的醇不能发生消去反应。 27、误认为酸与醇反应生成的有机物一定是酯。乙醇与氢溴酸反应生成的溴乙烷属于卤代烃，不是酯。 28、误认为酯化反应一定都是“酸去羟基醇去氢”。乙醇与硝酸等无机酸反应，一般是醇去羟基酸去氢。 29、误认为凡是分子中含有羧基的有机物一定是羧酸，都能使石蕊变红。硬脂酸不能使石蕊变红。 30、误认为能使有机物分子中引进硝基的反应一定是硝化反应。乙醇和浓硝酸发生酯化反应，生成硝酸乙酯。 31、误认为最简式相同但分子结构不同的有机物是同分异构体。例：甲醛、乙酸、葡萄糖、甲酸甲酯（CH2O）；乙烯、苯（CH）。 32、误认为相对分子质量相同但分子结构不同的有机物一定是同分异构体。例：乙烷与甲醛、丙醇与乙酸相对分子质量相同且结构不同，却不是同分异构体。 33、误认为相对分子质量相同，组成元素也相同，分子结构不同，这样的有机物一定是同分异构体。例：乙醇和甲酸。 34、误认为分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质一定是同系物。例：乙烯与环丙烷。 35、误认为能发生银镜反应的有机物一定是醛或一定含有醛基。葡萄糖、甲酸、甲酸某酯可发生银镜反应，但它们不是醛；果糖能发生银镜反应，但它是多羟基酮，不含醛基。各种官能团的性质。 1。卤化烃：官能团，卤原子 在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇 在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2。醇：官能团，醇羟基 能与钠反应，产生氢气 能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去） 能与羧酸发生酯化反应 能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化） 3。醛：官能团，醛基 能与银氨溶液发生银镜反应 能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氢还原成醇 4。酚，官能团，酚羟基 具有酸性 能钠反应得到氢气 酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基 能与羧酸发生酯化 5。羧酸，官能团，羧基 具有酸性（一般酸性强于碳酸） 能与钠反应得到氢气 不能被还原成醛（注意是“不能”） 能与醇发生酯化反应 6。酯，官能团，酯基能发生水解得到酸和醇 ；醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气；醛：醛基(-CHO)； 可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。酮：羰基(C=O)；可以与氢气加成生成羟基；羧酸：羧基(-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳。硝基化合物：硝基(-NO2)；胺：氨基(-NH2). 弱碱性。烯烃：双键（C=C）加成反应。炔烃：三键（-CC-） 加成反应。醚：醚键（-O-） 可以由醇羟基脱水形成 。磺酸：磺基（-SO3H） 酸性，可由浓硫酸取代生成 腈：氰基（-CN）。酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成 注: 苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法，现在都不认为苯基是官能团。官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团. 或称功能团。卤素原子、羟基、醛基、羧基、硝基，以及不饱和烃中所含有碳碳双键和碳碳叁键等都是官能团，官能团在有机化学中具有以下5个方面的作用。1决定有机物的种类 。有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所不同。2产生官能团的位置异构和种类异构 。中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物，由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构，如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。对于同一种原子组成，却形成了不同的官能团，从而形成了不同的有机物类别，这就是官能团的种类异构。如：相同碳原子数的醛和酮，相同碳原子数的羧酸和酯，都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。 3决定一类或几类有机物的化学性质。官能团对有机物的性质起决定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此，学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质，不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如，醛类能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化，可以认为这是醛类较特征的反应；但这不是醛类物质所特有的，而是醛基所特有的，因此，凡是含有醛基的物质，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。 4影响其它基团的性质。有机物分子中的基团之间存在着相互影响，这包括官能团对烃基的影响，烃基对官能团的影响，以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基，故皆可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不同，在酸性上存在差异。R-OH 中性，不能与NaOH、Na2CO3反应；C6H5-OH 极弱酸性，比碳酸弱，不能使指示剂变色，能与NaOH反应，不能与Na2CO3反应；R-COOH 弱酸性，具有酸的通性，能与NaOH、Na2CO3反应。显然，羧酸中，羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。 醛和酮都有羰基(C=O)，但醛中羰基碳原子连接一个氢原子，而酮中羰基碳原子上连接着烃基，故前者具有还原性，后者比较稳定，不为弱氧化剂所氧化。 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚，-OH使苯环易于取代(致活)，苯基使-OH显示酸性(即电离出H+)。果糖中，多羟基影响羰基，可发生银镜反应。由上可知，我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质，也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应，加氢还原成六元醇，可知具有醛基；能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，说明它有五个羟基，故为多羟基醛。 5有机物的许多性质发生在官能团上 有机化学反应主要发生在官能团上，因此，要注意反应发生在什么键上，以便正确地书写化学方程式。如醛的加氢发生在醛基碳氧键上，氧化发生在醛基的碳氢键上；卤代烃的取代发生在碳卤键上，消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上；醇的酯化是羟基中的OH键断裂，取代则是CO键断裂；加聚反应是含碳碳双键(C=CC2H5OHC3H7OH，一般地，碳原子个数大于5的醇难溶于水。2）当烃基中碳原子数相同时，亲水基团的个数越多，物质的溶解性越大；例如，溶解性：CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH2OHCH2(OH)CH(OH)CH2OH。3）当亲水基团与憎水基团对溶解性的影响大致