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【复习课题】有机化学第1讲 有机基础【考点扫描】了解有机物结构特点和种类繁多的原因掌握同分异构类型和书写及判断方法以及与同系物的区别【知识梳理】一、有机物和无机物问题讨论：1、有机物一定是化合物？ 2、含碳元素的化合物一定是有机物？3、为什么有机物的种类繁多，结构复杂？4、有机物的性质特点？例题1、下列说法正确的是 （ ）A、 有机物都是从有机体中分离出来的物质B、 有机物都是共价化合物C、 有机物都不溶于水D、 有机物参加的反应复杂，一般速率较慢，常伴有副反应发生二、同系物问题讨论：1同系物是否必须符合同一通式？举例说明。2通式相同组成上相差若干个CH2原子团是否一定是同系物？3CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且结构相差一个CH2原子团是否是同系物？为什么？4CH3CH2CH3和 ，前者无支链， 后者有支链能否互称同系物？小结:1、同系物的判断规律（1）一差（分子组成至少相差一个CH2原子团）（2）一同（具有相同的通式）（3）二相似（结构相似，化学性质相似）2、例题2下列叙述中,正确的是:A:符合同一通式的物质一定是同系物.B:含有相同官能团的物质一定是同系物. C:分子量相差点14或者说14的倍数的物质一定是同系物.CH3CH2OH OO D: 与 HO _CH_CH3 不是同系物例题3、如果定义有机物的同系列是一系列结构式符合 （其中n=0、1、2、3）的化合物。式中A、B是任意一种基团（或氢原子），W为2价有机基团，又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律变化。下列四组化合物中，不可称为同系列的是 ACH3CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH2CH3BCH3CH=CHCHO、CH3CH=CHCH=CHCHO、CH3（CH=CH）3CHOCCH3CHClCH3、CH3CHClCH2CH3、CH3CHClCH2CHClCH3DClCH2CHClCCl3、ClCH2CHClCH2CHClCCl3、ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3三、同分异构例题4、下列各组物质中，两者互为同分异构体的是 A NH4CNO与尿素CO（NH2）2 B CuSO43H2O与CuSO45H2OCCr（H2O）4Cl2Cl2H2O与Cr（H2O）5ClCl2H2ODSi(OH)4与H4SiO4讨论题：（1）同分异构是有机物之间特有的现象？（2）.同分异构体中分子式相同分子量一定相同，能不能把概念中的分子式换成分子量呢？为什么？请举例说明。（3）最简式相同的物质是否为同分异构体？举例说明（4）“四同”的比较概念定义化学式结构物理性质化学性质同位素同素异形体同系物同分异构体例题5.下列各组物质的相互关系正确的是A同位素：1H+、2H-、2H2、2H、3HB同素异形体：C60、C70、C金刚石、C石墨C同系物：CH2O2、C2H4O2、C3H6O2、C4H8O2D同分异构体：乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯3、对复杂的有机物的结构，可以用键线式简化表示。如：有机物CH2=CHCHO，可简化写成 。则与键线式为 的物质互为同分异构体的是 A B C D 1、 概念2、 常见同分异构体的类别例题6、请同学们看下题，分析正确答案是什么？并分析涉及同分异构体是属于哪一类异构现象？下列各组物质与CH3CH2C（CH3）2CH2CH3互为同分异构体的是 A B C D 小结：同分异构体的分类（1） 碳链异构：由分子内碳原子的排列顺序不同所引起的。如丁烷和2一甲基丙烷。（2） 位置异构：由官能团在碳链上的位置不同或取代基在苯环上的位置不同引起的异构。如1-丁烯和2-丁烯；对二甲苯和邻二甲苯等。（3） 官能团异构：由于原子的连接顺序不同而形成不同的类别的异构。如环烷烃和单烯烃（CnH2n）、炔烃和二烯烃、醇和醚，酚和芳醇、芳醚,醛和酮，羧酸和酯，羟醛等。（4） 信息异构体例7： 1，2，3-苯基丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上下，因此有如下2个异构体：（ 是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出）据此，可判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是 （ ）A4 B5 C6 D7例题8、 当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，如 等，下列化合物中存在对映异构体的是 （） A B C甲酸 DC6H5COCH33、同分异构体的书写规律：同分异构体的书写，易重复或漏写，所以要注意总结规律，一定规律如下：（1） 烷烃：它只有碳链异构，可总结为成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边排，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。（2） 苯及环状烃：主要是邻、间、对的位置异构。（3） 有官能团的物质：它们有位置异构，碳链异构和官能团异构，数目较多，所以书写时的顺序是：官能团异构碳链异构位置异构，或者是：位置异构碳链异构官能团异构，这样按一定顺序书写，不易漏和重书。例题9、某化合物A的化学式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有2个CH3、2个CH2，一个CH和一个Cl，试写出A可能的结构式。例题10、液晶是一种新型材料，MBBA是一种研究得较多的液晶化合物，它可以看做是由醛A和胺B去水缩合的产物。l MBBA：CH2OH CH=N CH2CH2CH2CH3醛A：CH2OH CHO胺B：CH3CH2CH2CH2 NH2（1） 对位上有一C4H9的苯胺可能有4个异构体，它们是： CH3CH2CH2CH2 NH2 （CH3）2CHCH2 NH2CH3CH2CH NH2 CH3O（2） 醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物而且结构有苯环结构的异构体就有6个，它们是： COOCH3 OCCH3 HCOO CH3CH3HCOO 4、判断同分异构体数目的常见方法和思路：（1） 基团连接法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目：（2） 换位思考法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。（3） 等效氢原子法（又称对称法）：有机物被取代后能形成几种同分异构体，可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。1）、同一碳原子上的氢原子是等效的。2）、同一碳原子上所连甲基上的氢原子也是等效的。3）、处于对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像时，物与像的关系）。例题11、进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是：A：（CH3）2CHCH2CH2CH3 B：（CH3CH2）2CHCH3C：（CH3）2CHCH（CH3）2 D：（CH3）3CCH2CH3例题12、已知二氯苯的同分异构体有3种，则四氯苯和同分异构体数目是：A：2 B：3 C：4 D：5例题13、试回答：（） 若萘分子中有一个氢原子被氯原子取代，其一氯取代物有多少种？（） 若萘分子中有两个氢原子被氯原子取代，其二氯取代物有多少种？第2讲 有机物的命名、烷烃、甲烷【考点扫描】掌握烷烃的系统命名掌握同分异构类型和书写及判断方法以及与同系物的区别【知识梳理】例题1、现有化合物A 是汽油燃烧抗震性能的参照物，它的结构式如下：（1） 按系统命名，它的名称是 。（2）此化合物的沸点比正辛烷 （填高、低或不确定）。例题2、用系统命名法给下列物质命名例题3、某学生写出四个烃的名称：2-甲基-1-丁烯 2，2-二甲基-1-丙烯 2-乙基丙烷 3-甲基-2-丁烯。试判断（填序号）：（1） 上述命名正确的是_（2） 上述命名中根本不存在的是_该物质可能存在，但命名错误的是_一、 有机物的命名1、烷烃的系统命名练习写出C6H14的同分异构体并命名2、烯烃和炔烃的命名原则上与烷烃的命名相似；注意以下几点不同点：（1） 选主链：含双键或叁键的最长碳链（2） 编序号：离官能团最近（3） 写名称：双键（叁键）的位置要标名，二烯烃要称为“某二烯”练习命名：3、苯的同系物的命名4、链烃衍生物的命名 例 5、 酯类的命名 例CH3COOCH2CH2OOCCH3 CH3CH2OOCCOOCH2CH36、 氨基酸的命名例C6H5-CH2-CH(NH2)-COOH7、 高分子化合物的命名 加聚产物的命名 例题4、有机物A能与等物质的量的H2完全加成，反应的产物是2,2,3三甲基戊烷，A可能的结构简式是 ，它们的名称分别是 。 例题5、1mol 和1mol Br2完全加成，试写出产物可能有的结构简式： 。写出该有机物发生加聚反应的产物的结构简式和名称 二、 烷烃问题讨论：1、 烷烃有怎样的结构特点?2、 分子量不同的符合CnH2n+2组成的有机物之间一定互为同系物?烷烃之间只有碳架异构?3、 符合CnH2n+2组成的有机物一定是烷烃？符合CnH2n组成的一定是烯烃？4、 烷烃的含碳量与烷烃分子中氢原子数之间有怎样的关系?5、 烷烃的物理性质呈现怎样的变化规律?为什么烷烃的物理性质随分子里碳原子数的递增呈规律性的变化?6、 有机物燃烧生成的CO2的物质的量小于水的物质的量的有机物一定是烷烃？7、 烷烃有哪些化学性质？例题6、写出下列烷烃的化学式：(1) 烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的36倍 (2) 烷烃B的分子中有200个氢原子 (3) 1L烷烃D的蒸气完全燃烧时,生成同温同压下15L水蒸气 （4）1g烷烃E完全燃烧时,消耗标准状况下的O22.464L例题7、有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷，它的组成与烷烃相似。下列说法错误的是A、 硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2B、 甲硅烷燃烧生成二氧化硅和水C、 甲硅烷（SiH4）的密度小于甲烷D、 甲硅烷的热稳定性强于甲烷例题8、等质量的下列烃完全燃烧时消耗O2最多的是A、CH4 B、C2H6 C、C3H6 D、C6H6例题9、C8H18经多步裂化，最后完全转化为C4H8、C3H6、C2H4、C2H6、CH4五种气体的混合物。该混合物的平均相对分子质量可能是 （ ）A 28 B 30 C 38 D 40例题10、在烃的分子结构中，若每减少2个氢原子，则相当于碳碳间增加1对共用电子，试回答下列问题(1)分子式为CnH2n+2的烃分子中碳碳间共用电子对数为_。(2)分子式为CnH2n-6的烃分子中碳碳间共用电子对数为_。(3)Cx可看作是烃减氢后的产物，若某物质分子中碳碳间的共用电子对数为160，则符合该条件的单烯烃的分子式为_。Cx中共用电子对数目为 三、甲烷1、 甲烷的分子结构例题11、对于CCl2F2（商品名称是氟利昂12），下列有关叙述不正确的是（ ） A、有两种同分异构体 B、是非极性分子 C、只有一种结构无同分异构体 D、是一种制冷剂例题12、甲烷构型是正四面体，下列事实可证明这一观点的是 （ ）A.CH3Cl没有同分异构体 B. CH2Cl2没有同分异构体C.甲烷分子中的CH键键角均相等 D.甲烷分子可发生取代反应2、物理性质3、化学性质例题13、把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中，将此试管倒立在盛Na2SiO3溶液的水槽里，放在光亮处。片刻后发现试管中气体颜色 ，试管中液面 ，试管壁上有 出现，水槽中还观察到 例题14、将Cl2和CH4按等物质的量混合后光照，产物中物质的量最多的是 （ ）A.CH3Cl B.CH2Cl2 C.CCl4 D.HCl例题15、若将0.5molCH4完全和Cl2发生取代反应，并生成相同物质的量的四种取代物，则需Cl2的物质的量为 mol，生成HCl的物质的量为 mol,当恢复到室温时，生成的气体的总物质的量为 。第3讲 烯烃、炔烃【考点扫描】掌握乙烯、乙炔的实验室制法、分子组成和重要的化学性质。掌握不饱和和链烃的重要反应加成反应。掌握乙烯的重要反应加成聚合反应以及在工业上的应用。 3、掌握乙炔的分子结构、炔烃的通式。【知识梳理】一、 分子结构物质乙烷乙烯乙炔电子式结构式分子构型键角键长关系键能关系例题：1、下列分子中，所有原子不可能共处在同一平面上的是 （ ）A、C2H2B、CS2C、NH3D、C6H62、下列叙述中正确的是（ ）A、乙烯分子里C=C的键能是乙烷分子里C-C的键能的两倍B、乙烯分子里C=C的键长大于乙烷分子里C-C的键长C、乙烯分子里碳、氢原子都处于同一平面，而乙烷分子里的碳氢原子不处在同一平面D、由于乙烯分子里C=C的键能大于乙烷分子C-C的键能，因此乙烷分子中C-C更易断裂3、某烃的结构简式如下所示，分子里中含有四面体结构的碳原子数为a，在同一直线上的碳原子数最多为b，一定在同一平面内的碳原子数为c,则a,b,c分别为 （ ）A、4，3，6B、3，3，6C、2，5，4D、4，6，44、某链烃的分子式为C6H4，若分子中已有1个碳碳双键（），则含碳碳叁键（-CC-） 个。某链烃的根子市为C200H200，则分子中含碳碳叁键最多 个5、今有乙烷、丙烯、丁二烯的混合气体若干摩，充分燃烧后，耗O2为相同状况下混合气体体积的5倍。(1)求混合气体符合要求的可能配比。(配比写成最小整数比，且每个整数大于0,小于8)_ 、 、 _(写三种)(2)若混合气中乙烷、丙烯、丁二烯的物质的量分别为n1,n2,n3，则三者必须满足的函数关系是_(用带有n1,n2,n3的等式表示)三、 乙烯、乙炔的实验室制取乙烯乙炔反应原理试剂装置收集方法注意事项 例题：6、关于实验室制备乙烯的实验，下列说法中正确的是 （ ）A. 反应物是乙醇和过量的3mol/L硫酸的混合液B. 温度计插入反应液液面下，控制温度为140C. 反应容器（烧瓶）中应加入少量瓷片D反应完毕先灭火再从水中取出导管7、拟用下图装置制取表中的四种干燥、纯净的气体（图中铁架台、铁夹、加热及气体收集装置均已略去；必要时可以加热；a、b、c、d表示相应仪器中加入的试剂）。气体abcdC2H4乙醇浓H2SO4NaOH溶液浓H2SO4Cl2浓盐酸MnO2NaOH溶液浓H2SO4NH3饱和NH4Cl溶液消石灰H2O固体NaOHNO稀HNO3铜屑H2OP2O5（1）上述方法中可以得到干燥、纯净的气体是 。（2）指出不能用上述方法制取的气体，并说明理由（可以不填满）气体 ，理由是 。气体 ，理由是 。气体 ，理由是 。气体 ，理由是 。8、 某些废旧塑料可采用下列方法处理：将废塑料隔绝空气加强热，使其变成有用的物质，实验装置如右图。加热聚丙烯废塑料得到的产物如右表：（1）试管A中残余物有多种用途，如下列转化就可制取高聚物聚乙炔。A中残留物聚乙炔 写出反应的化学方程式 产物氢气甲烷乙烯丙烯苯甲苯碳质量分数(%)1224121620106（2）试管B收集到的产品中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质，其一氯代物有 种。（3）锥形瓶C中观察到的现象。经溴水充分吸收，剩余气体经干燥后的平均相对分子质量为。（4）写出C中逸出的气体在工业上的两种用途、。三、乙烯和乙炔的化学性质：化学性质乙烯乙炔氧化反应加成反应（与Br2、HBr、H2、H2O）聚合反应例题:9、下列说法正确的是（ ）A. 符合通式：CnH2n-2的有机物是炔烃B. 乙烯既能使酸性KmnO4溶液褪色，又能使溴水褪色，其褪色的反应原理相同C. 等质量的烃中含氢量越高，充分燃烧时，消耗氧气越多D. 2丁炔分子中的四个碳原子可能在同一条直线上10、某烃W与溴的加成产物是2，2，3，3四溴丁烷，与W互为同系物的是（ ）A、乙炔B、2丁烯C、1，3丁二烯D、异戊二烯11、 mmolC2H2跟nmolH2的密闭容器中反应，当该可逆反应进行一定程度时，生成PmolC2H4。将反应后的混合气体完全燃烧，生成CO2和H2O。所需氧气的物质的量是（ ）A、（3m+n）molB、(5/2m+n/2-3P)molC、（3m+n+2P）molD、(5/2m+n/2)mol12、用乙炔为原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反应途径是（ ）A、先加Cl2，再加Br2 B、先加Cl2，再加HBr C、HCl ，再加HBr D、先加HCl ，再加Br213、已知碳原子数小于或等于8的单烯烃与HBr反应，其加成产物只有一结构。 符合此条件的单烯烃有 种，判断的依据是 在这些单烯烃中，若与H2加成后，所得烷烃的一卤代物的同分异构体有3种。这样的单烯烃的结构简式 四、烯烃、炔烃的性质： 1、 物理性质2、 化学性质3、 含碳量4、 同分异构例题14、下图中横坐标表示完全燃烧时耗用可燃气体X(X=A、B、C)的物质的量n(X)，纵坐标表示消耗O2的物质的量n(O2)，A、B是两种可燃气体，C是A和B的混合气体，则C中n(A):n(B)为( ) A.21 B.12 C.11 D.任意比15、气体A只含X、Y两种短周期元素，X的原子序数大于Y的原子序数。B、D、E是中学化学中常见气体。固体乙为某金属氧化物，F为某金属单质。各物质有如图所示的转化关系： 试回答下列问题：（1）若气体A中，X与Y的质量比小于3，则气体A中肯定有（写化学式） ；（2）若气体A的分子为线型结构，且X与Y两元素的质量比数值上等于X的相对原子质量，则X元素位于周期表 周期， 族，A的电子式为 。（3）C与固体甲在高温下反应的化学方程式为 。16、(1) 下表为烯类化合物与溴发生加成反应的相对速率(以乙烯为标准)。烯类化合物相对速率(CH3)2CCHCH310.4CH3CHCH22.03CH2CH21.00CH2CHBr0.04据表中数据，总结烯类化合物加溴时，反应速率与CC上取代基的种类、个数间的关系： 。(2) 下列化合物与氯化氢加成时，取代基对速率的影响与上述规律类似，其中反应速率最慢的是 (填代号)。A. (CH3)2CC(CH3)2 B. CH3CHCHCH3C. CH2CH2 D. CH2CHCl(3) 烯烃与溴化氢、水加成时，产物有主次之分，例如：下列框图中B、C、D都是相关反应中的主要产物(部分条件、试剂被省略)，且化合物B中仅有4个碳原子、1个溴原子、1种氢原子。上述框图中，B的结构简式为 ；属于取代反应的有 (填框图中序号)，属于消去反应的有 (填序号)；写出反应的化学方程式(只写主要产物，标明反应条件)： 。第4讲 芳香烃【考点扫描】1掌握苯的分子结构及性质2掌握苯的同系物的性质及同分异构3了解芳香烃、苯及苯的同系物概念间的关系【知识梳理】一、 芳香烃【例1】芳香烃是指A、 分子里含有苯环的化合物 B、分子组成符合CnH2n-6 通式的一类有机物C、分子里含有一个或多个苯环的烃 D、苯和苯的同系物的总称二 、苯1组成和分子结构【例2】苯分子的结构中，不存在CC键和CC键的简单交替结构，下列事实中可以作为依据的有 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；苯分子中碳碳键的键长均相等；苯在加热和催化剂存在条件下氢化生成环己烷；经实验测得邻二甲苯只有一种结构；苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。【例3】三硼三胺（B3N3H6）曾被认为是“无机苯”，其分子与苯分子为等电子体，分子结构与苯相似。（1）写出三硼三胺的结构简式：_（2）下列关于无机苯的叙述不正确的是（）A 无机苯中各原子不在同一平面上 B 无机苯为非极性分子C 无机苯在一定条件下可发生取代反应和加成反应 D 无机苯不能使酸性KMnO4溶液褪色（3）试推测无机苯的一氯代物有_种同分异构体；二氯代物共有_种同分异构体苯分子中的碳-碳键不是以单双键交替结合的，作为这种判断的证据是（）A 苯的一元取代物无同分异构体 B 苯不易跟溴、氯发生加成反应C 苯的邻位二元取代物无同分异构体 D 苯不易发生取代反应，且不使酸性KMnO4溶液褪色【例4】将a g聚苯乙烯树脂溶于b L苯中，然后通入c mol乙炔气体，则所成混合物中的碳氢两元素的质量比是（ ）A6：1 B12：1 C8：3 D1：12【例5】下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（ ）。2物理性质色： 态： 味： 密度： 熔沸点： 溶解性： 3化学性质a、 可燃性b、 取代：c、加成【例5】实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥；10% 溶液洗；水洗。正确的操作顺序是（ ）。（A）（B）（C）（D）【例6】（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式 。苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式 （2）烷烃中脱水2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1，3环己二烯（）脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3环己二烯 （填稳定或不稳定）。（3）1866年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键交替 的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列 事实（填入编号）a.苯不能使溴水褪色 b.苯能与H2发生加成反应c.溴苯没有同分异构体 d.邻二溴苯只有一种（4）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 。【例7】除去括号内的杂质，填上适宜的试剂和提纯的方法： （1）甲烷（乙烯） ， 。（2）乙炔（H2S） ， 。（3）溴苯（Br2） ， 。（4）硝基苯（NO2） ， 。三、苯的同系物【例8】下列所给的几种物质中属于芳香族化合物的是 ，属于芳香烃的是 ，属于苯的同系物的是 1 苯的同系物结构特点： 苯的同系物的通式 苯的同系物的同分异构 【例9】某烃能使KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色，其分子式为C8H10，该烃的一氯代物有三种（含侧链取代物），该烃的结构简式是_；若C8H10分子中苯环上的一氯代物有三种，则其结构简式为_或_。2 物理性质：【例10】下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是 （ ）A酒精和碘 B溴和水 C硝基苯和水D苯和硝基苯3化学性质：（1）与苯性质的相似之处： 取代：卤代硝化：硝化程度、 加成：（2）与烷烃的相似之处：侧链的取代反应：取代产物与条件有关、产物种类的确定（3）化学性质的特殊性：侧链能被高锰酸钾溶液氧化：结论：讨论：A、如何只用一种试剂将甲苯、四氯化碳、苯、淀粉碘化钾溶液区别开来 ？B、如何除去苯中混有的对二甲苯？【例11】已知由六种一溴代二甲苯同分异构体的熔点和对应的二甲苯熔点数据如下表所列：一溴代二甲苯熔点（）234206212.8204214.5205对应的二甲苯熔点（）13-54-27x-27-54分析上表的数据回答下列问题：（1）熔点为234的一溴二甲苯的结构简式为_（2）x的数值是_，它对应的二甲苯的结构简式是_。【例12】能用高锰酸钾溶液而不能用溴水鉴别的是（）A 甲烷和乙烯 B 1，3-丁二烯和丁烯 C 苯和丙苯 D 氢氧化钠溶液和苯酚溶液【例13】已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物 在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是 （ ）A、CH3CH3和Cl2B、CH2=CH2和Cl2C、CH2=CH2和HClD、CH3CH3和HCl四、稠环芳烃：萘（C10H8）与蒽（C14H10）五、煤和石油【例14】在沥表中存在一系列稠环化合物，它们彼此虽然不是同系物，但其组成和结构却是有规律的变化的： （1）从苯开始，这一系列化合物中第25个的分子式是 。（2）这一系列化合物中，含碳量极大值为 。【例15】下列说法中错误的是（ ）A. 石油中含有C5C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油B. 含C18以上的烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油C. 煤是有机物和无机物组成的复杂的混合物D. 煤中含有苯和甲苯，可以先干馏后分馏的方法把它们分离出来 【例16】有A、B两种有机液体的混合物，如果A、B互溶，且相互不发生化学反应，在常压，A的沸点为35，B的沸点为200。回答以下问题：、用蒸馏方法分离和提纯该混合物，必不可少的玻璃仪器和用品是 、如果加热升温后，第3分钟收集第一个馏分，第15至25分钟收集第二个馏分。请在下面的方格纸中画出蒸馏法分离提纯该混合液的温度与时间关系示意图。 第5讲 卤代烃【考点扫描】1掌握溴乙烷的分子结构及性质2掌握卤代烃的性质及同分异构体的书写3了解卤代烃的定义、分类、制备、用途及对环境的影响【知识梳理】写出下列反应的化学方程式CH2=CHCH3+HXCH4+Cl2烃的衍生物：从结构上看 官能团： 卤代烃： 讨论：1、官能团、基与根的区别2、从电子式、电性、稳定性、存在比较氢氧根和羟基的异同例题1、下列有机物中，含有两种官能团的是 （ ）A、CH3CH2ClB、 Cl C、CH2=CHBrD、CH3 NO2例题2、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是 （ ）A、CH3 NO2B、CH3CH2NO2C、CH2=CHBrD、一、溴乙烷 1溴乙烷的结构分子式_，结构简式_，官能团_。 2溴乙烷的物理性质是无色油状液体，密度比水_，_溶于水，易溶于有机溶剂。 3溴乙烷的化学性质:（1）取代反应 _ 讨论：上反应在合成有机物中有何作用？_如何证明溴乙烷（CH3CH2Br）中含有溴元素？ （2）消去反应_ 注意 卤代烃的消去反应和取代反应的条件不同。 消去实质：卤素原子与相邻碳原子连有的氢原子一同消去。如果卤素原子与相邻 二、卤代烃1、卤代烃的结构：2、卤代烃的分类：按卤原子的个数可分为 和 ；以分子里烃基的种类分成 、 和 ；按卤原子种类分成 、 和 等。3、饱和一元卤代烃：（A）、通式为： 。（B）、命名：与烯烃的命名相似。即：（1）主链的选择： ；（2）编号原则： 。4、卤代烃的同分异构体的写法：（1）先写 ，与烷烃的同分异构体写法相同；（2）然后再用等效氢的思考方法写出X的位置异构。例题3、分子式为C3H6Cl2的有机物，发生一元氯代反应后，可生成2种同分异构体，则原C3H6Cl2应是（ ）A、1，3二氯丙烷 B、1，1二氯丙烷 C、1，2二氯丙烷 D、2，2二氯丙烷例题4、 2溴3，3二甲基戊烷是由某烃与等物质的量的溴化氢加成制取的，则原烃是 。5、 物理性质：纯净的卤代烃均 色， 溶于水， 溶于有机溶剂。对于CnH2n+1X,随着n的增加，密度 ，沸点 。n相同时，烃基中C的支链越多，沸点 。密度随X的质量分数的增大而 。例题5、下列有机物中沸点最高的是（ ），密度最大的是（ ）A、乙烷 B、一氯乙烷 C、一氯丙烷 D、一氯丁烷6、化学性质：卤代烃也能像 CH3CH2Br一样发生取代反应和消去反应思考：（1）、 能发生消去反应吗？_（2）、从结构上看，哪些卤代烃不能发消去反应？_ _（3）、写出 和NaOH醇溶液共热的化学方程式。 +NaOH_（4）、（1）用乙烯为原料制取聚氯乙烯？ （2）用1丙醇为原料制取2丙醇？例题6、为测定某卤代烃分子中所含有的卤原子的数目和种类，可按如下步骤进行实验：加入适量的NaOH溶液，煮沸至液体不分层；称取干燥后的沉淀的质量；量取该卤代烃液体11.4mL；过滤，洗涤沉淀并干燥；冷却后加入稀硝酸酸化；加入AgNO3溶液到完全。回答下列问题：（1）本实验的正确操作顺序是（用序号表示），（2）加入硝酸酸化的目的是。（3）若加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色，则此卤代烃中的卤原子是。（填元素符号）（4）若所称干燥的质量为37.6g，又知其卤代烃液体的密度是1.65g/cm3，其蒸气密度是相同状态下甲烷密度的11.75倍。则该卤代烃分子式为，该卤代烃的可能的结构简式为或例题7、在金属锂和碘化亚铜存在的条件下，卤代烃间发生反应生成一种新的烃，如：把下列各步变化中的有机产物的结构简式填人空格： A_B_C_ D_ E_ F_G_ H_ 例题8、烯烃A在一定条件下可以按下面的框图进行反应：Br2(D是，F1与F2互为同分异构体，G1和G2互为同分异构体)请填空：（1）A的结构简式是：；（2）框图中属于取代反应的是（填数字代号）：；（3）框图中的、属于反应；（4）G2的结构简式是。7、卤代烃的制备（即引入“-X”的方法）(1)烷烃卤代反应：(2)烯烃与卤素加成反应： (3)醇的卤代反应：8、卤代烃的用途及对环境的影响1、氟氯烃的特性；多数为 色， 味的 体。化学性质稳定 、 毒、具有 燃烧， 挥发、 液化等特性。2、卤代烃的用途：常用作 、 、 、 和 。3、（阅读材料）卤代烃对臭氧层的破坏原理：大量氟氯烃在平流层受紫外光的照射分解产生氯原子，氯原子可引发损耗O3的反应： 课堂小结：卤代烃是烃及烃的各类衍生物之间的桥梁。在下列刮号或方框内填写反应类型，在单箭头下刮号内填写相应物质。（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）（1）卤代烃中各原子的结构特别是卤素原子的结构及这些原于间的内在联系是它具有重要反应的本质原因；（2）反应条件强碱，强碱的醇溶液及加热的诸条件构成了反应发生的外部条件；（3）联系醇的消去反应，归纳卤代烃消去反应进行的必要条件：有官能团 _；分子中碳原子不小于_；与_有氢原子。（4）归类引入-X的方法；烷烃、醇的取代；烯、炔加成；第6讲 乙醇 醇类【考点扫描】1 乙醇的分子结构2 乙醇、醇类的化学性质3 乙醇的工业制法4 乙