有机化学教学大纲.doc

课程代码：09040370有机化学教学大纲（总学时数：64，学分数：4）一、课程的性质、任务和目的有机化学课程是化学工程与工艺、应用化学专业必修的一门重要的基础理论课。其教学的目标是学生在学习无机化学的基础上，通过系统学习各类有机化合物的结构和性质的关系及其相互转变的内在联系，使学生掌握有机化学的基础知识、基本理论、基本技能和学习有机化学的基本方法；并了解该领域的新成果和发展动态，提高学生灵活运用、综合分析和解决问题的能力。为后续课程的专业课打下坚实的基础。二、 课程基本内容及要求（一）绪论1. 理解有机化合物和有机化学的概念和意义。2. 了解有机化合物的特性。3. 理解分子结构和结构式。4. 掌握有机化合物的分类。5. 了解共价键、分子间相互作用力以及酸碱的概念。重点：化合物和有机化学的概念以及有机化合物的分类。（二）饱和烃：烷烃和环烷烃1. 掌握同系列、同分异构、构造式、构象式的确切含义及相互关系，并掌握它们的表示方法。2. 熟练掌握烷基、烷烃的命名及同分异构体的推导方法。3. 掌握烷烃结构和性质。4. 掌握卤代反应的自由基反应历程。5. 正确应用电子效应解释烷烃卤代反应的相对活性及烷基自由基稳定性。6. 熟悉烷烃的来源和制法。7. 熟悉小环、普通环、中环、大环的结构特征和性质特点（注意与烷烃、烯烃的比较）8. 掌握脂环化合物的构型和环己烷的构象异构（船式、椅式）。9. 掌握其命名与合成方法。重点：烷基、烷烃的命名及同分异构体的推导方法，小环、普通环、中环、大环的结构特征和性质特点。难点：正确应用电子效应解释烷烃卤代反应的相对活性及烷基自由基稳定性。（三）不饱和烃：烯烃和炔烃1. 掌握烯烃的结构和性质及制备方法，亲电加成反应历程，马氏规则，碳正离子的稳定性顺序，正确书写亲电加成反应的产物，初步掌握过氧化物效应的自由基加成历程。2正确应用电子效应解释碳正离子稳定性及对马氏规则的理解。3. 熟练掌握位置异构、顺反异构的书写和命名方法。4. 熟悉烯烃的来源。5. 了解石油化工及重要烯烃在工业上的应用。6. 掌握炔烃（注意与烯烃的对比）特征和特殊性质。7. 熟悉乙炔的各类反应在有机合成中的应用。8. 掌握炔烃的制备。9. 熟悉炔烃的异构现象和命名。重点：烯烃和炔烃的化学性质。难点：位置异构、顺反异构的书写和命名方法。（四）二烯烃，共轭体系，共振论1. 掌握共轭二烯结构特征和特殊性质。2. 熟悉二烯烃的异构现象和命名。3. 理解电子离域与共振体系。4. 了解共振论。5. 了解重要共轭二烯烃的工业制法。6. 了解环戊二烯。重点：掌握共轭二烯烃的结构特征和特殊性质。难点：共轭二烯烃的结构特征和特殊性质。（五）芳烃 芳香性1. 掌握苯的结构、芳香性的特性和反应。2. 掌握芳烃的异构现象和命名。3. 熟练掌握芳环上的亲电取代反应历程。4. 掌握定位效应、定位规则及在合成上的应用。5. 掌握稠环芳烃的结构、特性和反应。6. 掌握非苯芳烃的含义、芳香性的判断规则休克尔规则。7. 了解芳烃的来源，煤焦油的精炼，分离，重整及芳烃的合成。重点：芳环上的亲电取代反应历程，定位效应、定位规则及在合成上的应用。难点：非苯芳烃的含义、芳香性的判断规则休克尔规则。 （六）立体化学1. 了解物质产生旋光性的原因。2. 熟悉和掌握对映异构现象和分子结构的关系，正确了解对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体。3. 掌握含一个、两个手性碳原子化合物的对映异构现象。4. 掌握构型的表示法和R/S命名规则，了解赤式/苏式和D/L命名法。5. 了解外消旋体的拆分和手性合成6. 了解环状化合物的立体异构、不含手性碳原子化合物及含有其他手性原子化合物等到对映异构。重点：构型的表示法和R/S命名规则，了解赤式/苏式和D/L命名法。难点：对映异构现象和分子结构的关系，对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体。（七）卤代烃1. 掌握卤代烃的分类和命名，熟练掌握其性质。2. 掌握卤代烃的亲核取代反应历程及影响亲核取代反应活性的因素，熟悉其反应的立体化学。3. 了解卤代反应在有机合成上的重要性。4. 掌握鉴别卤代烃的方法及制备。重点：卤代烃的亲核取代反应历程及影响亲核取代反应活性的因素，熟悉其反应的立体化学。难点：卤代烃的化学性质。（八）有机化合物的波谱分析1. 了解四谱产生的基本原理。2. 了解紫外光谱中价电子在分子轨道中迁移的主要三种类型，掌握紫外光谱与共振分子结构关系的一般规律，K带、B带、R带、红移、蓝移的概念。3. 了解分子振动的方式、质量与红外吸收频率的关系，红外光谱与分子结构的关系，熟悉一些重要官能团的特征吸收频率，能根据谱图中的吸收峰的位置、强度、形状去鉴别简单有机分子的结构。4. 了解核磁共振谱中的化学位移、自旋自旋偶合现象的产生及其分子结构关系的一般规律。初步掌握各种质子的化学位移范围，能运用1HNMR中化学位移、峰的裂分、峰面积比等一级谱的规律推断简单有机分子结构。5. 了解质谱中的几种离子类型（分子离子、同位素离子、碎片离子），母离子峰与分子量的关系；能分辨分子离子峰、同位素峰等。重点：一些重要官能团的红外特征吸收频率，能根据谱图中的吸收峰的位置、强度、形状去鉴别简单有机分子的结构。难点：运用1HNMR中化学位移、峰的裂分、峰面积比等一级谱的规律推断简单有机分子结构。（九）醇和酚1. 掌握醇、酚的结构特征、分类和命名。2. 掌握醇、酚的物理性质、化学性质及其它们的性质之间的异同。3. 掌握消除反应历程及立体化学，并掌握消除反应与亲核取代反应的竞争因素。4. 掌握鉴别它们的方法及制备。重点：化学性质及其它们的性质之间的异同。难点：消除反应历程及立体化学，并掌握消除反应与亲核取代反应的竞争因素。（十）醚和环氧化合物1. 掌握醚和环氧化合物的结构特征、分类和命名。2. 掌握醚和环氧化合物物理性质、波谱性质、化学性质及其它们的性质之间的异同。3. 掌握鉴别它们的方法及制备。重点：化学性质及其它们的性质之间的异同。难点：环氧化合物的化学性质。（十一）醛、酮和醌1. 理解饱和醛酮的UV，IR和1H NMR的特征吸收峰。2. 掌握羰基化合物的结构特征，分类和命名。3. 熟练掌握一元醛酮的性质和制备。4. 掌握鉴别它们的方法。5. 了解醌的制法和化学性质。重点：一元醛酮的性质和制备。难点：一元醛酮的化学性质。（十二）羧酸及其衍生物1. 掌握羧酸及其衍生物的系统命名法及某些俗名。2. 理解羧酸及其衍生物的物理性质和光谱性质。3. 掌握羧酸及其衍生物的化学性质和制法。4. 掌握和比较羧酸衍生物的水解、氨解、醇解，并掌握酯的水解和克莱森酯缩合历程。5. 掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。重点：羧酸及其衍生物的化学性质和制法。难点：乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。（十三）有机含氮化合物1. 掌握硝基化合物与胺的结构、命名、性质和制备。2. 掌握重氮盐的制备。3. 掌握重氮化合物的性质及其在有机合成上的应用。4. 了解偶氮化合物及染料。5. 了解相转移催化剂原理作为有机合成新方法的原因。重点：重氮化合物的性质及其在有机合成上的应用。难点：重氮化合物的性质及其在有机合成上的应用。（十四）有机含硫、含磷和含硅化合物1. 了解含磷有机化合物的一般知识。2. 了解含硅有机化合物的一般知识。3. 了解硫醇、硫酚、硫醚、砜、亚砜与磺酸的结构、性质和制法。4. 掌握有机硫试剂、有机磷试剂和有机硅试剂在合成上的应用。重点：硫醇、硫酚、硫醚、砜、亚砜与磺酸的结构、性质和制法。难点：有机硫试剂、有机磷试剂和有机硅试剂在合成上的应用。（十五）杂环化合物1. 熟悉杂环化合物的分类、命名。2. 掌握五元杂环化合物呋喃、噻吩、吡咯的结构与性质关系，并熟悉它们的制法。3. 掌握六元杂环化合物吡啶的结构和性质的关系，了解常见的合成法。4. 掌握喹啉、吲哚的结构、性质及喹啉的Skraup合成法。熟悉嘧啶及嘌呤的结构。重点：五元杂环化合物呋喃、噻吩、吡咯的结构与性质关系，并熟悉它们的制法。难点：六元杂环化合物吡啶的结构和性质的关系，了解常见的合成法。（十六）碳水化合物1. 理解糖类的含义。2. 了解单糖（葡萄糖、甘露糖、半乳糖、阿拉伯糖、核糖、果糖）的费歇尔投影式、氧环式、哈武斯式、椅式、，构型、己醛糖的变旋现象和糖苷。3. 掌握单糖的化学性质。4. 了解双糖（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖）的哈武斯式、椅式构象式、性质和应用。5. 了解多糖的结构、性质。重点：单糖（葡萄糖、甘露糖、半乳糖、阿拉伯糖、核糖、果糖）的费歇尔投影式、氧环式、哈武斯式、椅式、，构型、己醛糖的变旋现象和糖苷。难点：双糖（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖）的哈武斯式、椅式构象式、性质和应用。（十七）蛋白质和核酸1. 掌握氨基酸的结构及性质。2. 了解多肽、蛋白质、酶、核酸结构、性质及应用。重点：氨基酸的结构及性质。难点：多肽、蛋白质、酶、核酸结构、性质及应用。三、 学时分配表 序号内 容讲授实验小计1绪论222饱和烃：烷烃和环烷烃223不饱和烃：烯烃和炔烃444二烯烃，共轭体系，共振论225芳烃 芳香性666立体化学447卤代烃668有机化合物的波谱分析449醇和酚6610醚和环氧化合物2211醛、酮和醌8812羧酸及其衍生物6613有机含氮化合物4414有机含硫、含磷和含硅化合物1115杂环化合物2216碳水化合物2217蛋白质和核酸2218复习考试11合 计6464四、考核方式及成绩评定标准 考核方式：考试；成绩评定：平时*40%（30% ）+ 期考*60%（70%）五、有关说明（一）先修课程高等数学、普通物理、无机化学（二）教学建议1. 本课程的课堂讲授部分应充分体现化工专业相关理论和实践的要求，讲解做到清晰、透彻、实用。2. 结合有机化学实验，理论与实验操作相关联。3. 本课程在教学方法和手段等方面，应努力利用多媒体、投影、教学录像等辅助教学手段，以提高本门课程的课堂教学效果。4. 布置一定数量的习题，以消化课堂知识，提高学生分析问题、解决问题能力。（三）教学参考书：1. 高鸿宾主编. 有机化学（第四版）.北京：高等教育出版社,2005.2. 徐寿昌主编. 有机化学（第二版）.北京：高等教育出版社,1993.3. John Mcmurry著.有机化学基础（Fundamentals of Organic