有机化学第二版徐寿昌主编 第2章 烷烃第4章 炔烃 二烯烃.doc

第四章 炔烃、二烯烃一、略二、用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。 2，2二甲基3己炔（乙基叔丁基乙炔） 3溴1丙炔 1丁烯3炔 1己烯5炔 2氯3己炔 4乙烯基4庚烯2炔 1，3，5己三烯 三、写出下列化合物的构造式。 4甲基1戊炔3甲基3戊烯1炔二异丙基乙炔1，5己二炔异戊二烯乙基叔丁基乙炔 四、写出1丁炔与下列试剂作用的反应式。 1热高锰酸钾水溶液2H2/Pt 3过量Br2/CCl4 低温4硝酸银氨溶液5氯化亚铜氨溶液6H2SO4,HgSO4,H2O五、完成下列反应式。 H2/Pa-BaSO4喹啉热高锰酸钾不反应硝酸银氨溶液六、以反应式表示以丙炔为原料，并选用必要的无机试剂，合成下列化合物。1丙酮22溴乙烷32，2二溴丙烷4丙醇5正己烷七、完成下列反应式。 聚合八、指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。 九、以反应式表示以乙炔为原料，并可选用必要无机试剂合成下列化合物。 解：解：解：十、以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物。 解：解：解：十一、用化学方法区别下列各组化合物。 1乙烷、乙烯、乙炔 解： 乙烷乙烯乙炔Br2/CCl4不变褪色褪色硝酸银氨溶液不变 2CH3CH2CH2C三CH和CH3C三CCH3 解：分别加入硝酸银氨溶液，有炔银沉淀的位1丁炔。 十二、试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂志除去。 （1），除去粗乙烷中少量的乙炔。 解：将混合物通入硝酸银的氨溶液，乙炔生成乙炔银而沉淀除去。 （2），除去粗乙烯中的少量乙炔。 解：将混合物进行Lindlar催化加氢，则乙炔变为乙烯。 十三、（1）1，3丁二烯和溴化氢的1，2加成和14加成，那种速度快？为什么？ 解：1，2加成速度比1，4加成速度快。因为1，2加成生成的中间体稳定，说明活化能抵，反应速度快。 1，2加成1，4加成1，2加成生成的中间体正碳离子为P-共轭和有三个C-H键与其超共轭，而1，4加成的中间体比其少三个C-H键超共轭。 （2）为什么1，4加成产物比1，2加成产物稳定？ 解：1，2加成产物有一个C-H键与双键超共扼，而1，4加成产物有五个C-H键与双键超共扼。与双键超共扼的C-H键越多，产物越稳定。 十四、1，3丁二烯和氯化氢在醋酸中室温下加成，可以得到78的CH3CH(Cl)CH=CH2和22的CH3CH=CHCH2Cl的混合物，此混合物再经过长时间加热或和三氯化铁一起加热，则混合物的组成改变为前者仅占25，后者占75，解释原因。 解：低温反应，为动力学控制反应，由中间体的稳定性决定反应主要产物，为1，2加成为主。 高温时反应为热力学控制反应，由产物的稳定性决定主要产物，1，4加成产物比1，2加成稳定。 十五、一个碳氢化合物，测得其相对分子质量为80，催化加氢时，10mg 样品可吸收8.40mL 氢气。原样品经臭氧化反应后分解，只得甲醛和乙醛。问这个烃是什么化合物？ 解：10mg样品为0.125mmole8.40mL 氢气为0.375mmole。可见化合物分子中有三个双键或一个双