高中化学重要的有机化合物第2节石油和煤重要的烃第2课时煤的干馏苯同步备课学案鲁科版.docx

第2课时煤的干馏苯目标导航1.了解煤的干馏及其产品的应用。2.了解苯的分子结构特征、物理性质和用途。3.掌握苯的化学性质。一、煤的干馏1煤的组成2煤的干馏(1)概念将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。(2)主要产物及其用途干馏产物主要成分主要用途出炉煤气焦炉气氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳气体燃料、化工原料粗氨水氨气、铵盐氮肥粗苯苯、甲苯、二甲苯炸药、染料、医药、农药、合成材料煤焦油苯、甲苯、二甲苯酚类、萘医药、染料、农药、合成材料焦炭沥青电极、筑路材料碳冶金、燃料、合成氨【议一议】1煤干馏得到苯、甲苯、二甲苯、酚、萘等物质，能说明煤中含有这些物质吗？答案不能，煤中不含有这些成分，而煤干馏后得到的产物中含有这些物质。2煤的干馏与石油的分馏有什么异同？答案异同点干馏分馏不同点加工对象一般指煤一般指石油物质状态固态液态条件隔绝空气加强热先加热后冷凝变化化学变化物理变化产品焦炭和煤焦油等不同沸点范围的烃相同点所得到的产物均为混合物二、苯1组成与结构分子式结构式结构简式空间构型化学键特点C6H6平面正六边形六个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键2.物理性质颜色状态气味水溶性密度熔、沸点毒性无色液体特殊气味难溶于水比水小低有毒3.化学性质(1)性质实验根据教材“观察思考”，并归纳填写方格内的空格。实验内容实验现象实验结论先向试管中加入3 mL酸性KMnO4溶液，再加入1 mL苯，振荡试管，观察现象液体分为两层，上层无色，下层呈紫色苯不能被酸性KMnO4溶液氧化先向试管中加入3 mL溴的四氯化碳溶液，再加入1 mL苯，振荡试管，观察现象液体不分层，溶液颜色变浅苯不能与溴的四氯化碳溶液发生反应(2)性质总结4苯的用途苯是一种重要的化工原料，它广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等；另外苯也是常用的有机溶剂。【议一议】1苯分子中含有碳碳双键吗？通过实验证明苯分子中是否存在碳碳双键。答案不含有，根据苯不能与Br2的CCl4溶液反应或不能与酸性KMnO4溶液反应来证明苯分子中不含碳碳双键。实际上苯分子中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。2将少量苯加入溴水中，振荡、静置，看到什么现象？苯能与溴水发生加成反应吗？答案分层，上层为橙红色，下层无色。苯不能与溴水发生加成反应。3苯和四氯化碳都是不溶于水的油状液体，仅用一种试剂如何鉴别？答案分别取少量两种液体加入一定量的水，静置后，油状液体在上层的为苯，油状液体在下层的为四氯化碳。一、煤的干馏2“三馏”蒸馏、分馏、干馏比较(1)蒸馏：蒸馏是利用液体混合物中的各物质的沸点不同，通过加热使沸点较低的物质先汽化，再冷凝从而达到分离或除杂的目的，属于物理变化过程。(2)分馏：对多组分混合物在一定温度下进行两次或多次蒸馏，属于物理变化过程。(3)干馏：把固态混合物(如煤、木材等)隔绝空气加强热使其分解的过程，属于化学变化过程。分馏和蒸馏的区别在于分馏是运用蒸馏原理，将多组分混合物通过控制不同的沸点范围使它们逐步分开的方法。【易错提醒】煤本身不含苯、萘、蒽等物质，苯、萘、蒽等物质是煤干馏的产物。【例1】下列关于煤的干馏的叙述，不正确的是()A将煤加强热而分解的过程叫做煤的干馏B煤的干馏和石油的分馏的本质区别是干馏是化学变化而分馏是物理变化C工业上苯、萘等物质可由煤干馏得到，它们主要存在于煤干馏所得的煤焦油中D煤干馏的一个主要目的是得到冶金用的优质焦炭解析煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下使煤分解的过程，因此煤的干馏要满足两个条件：一个是隔绝空气，以防止煤在高温下燃烧；二是要加强热，A不正确；煤的干馏是化学变化，煤在此过程中发生了分解反应，生成了新物质。而石油的分馏是利用沸点不同将混合物中各组分分离，是一个物理变化，B正确；苯、萘等物质主要存在于煤焦油中，C正确；煤干馏的主要产物之一是焦炭，焦炭可用于冶金工业，D正确。答案A【概念理解】理解煤干馏注意的问题(1)煤干馏的过程中发生复杂的变化，其中主要是化学变化。(2)煤干馏的条件有两个：一要隔绝空气，防止煤燃烧；二是要加强热。变式训练1下列属于煤的综合利用且说法正确的是()A煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物B将煤干馏制得煤焦油和焦炭C煤的气化和液化为物理变化D将煤变为煤饼作燃料答案B解析煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂的混合物，经过干馏才能得到苯、甲苯、二甲苯等的混合物，可用分馏法将它们分离，A错误；将煤干馏制得煤焦油和焦炭属于煤的综合利用，B正确；煤的气化是煤与水蒸气的反应，属于化学变化，煤的液化分直接液化和间接液化，煤的直接液化是指煤与氢气作用生成液体燃料；煤的间接液化是指将煤先转化为CO和H2，再在催化剂作用下合成甲醇，因此煤的液化属化学变化，C不正确；将煤变为煤饼作燃料，不属于煤的综合利用，D不正确。【归纳总结】煤的加工主要包括煤的干馏、气化和液化。二、苯的结构和性质1苯的取代反应(1)苯与溴的反应反应原理：在FeBr3催化作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代，生成溴苯。溴苯是无色液体，密度比水大。装置：如下图所示。实验现象：将苯、溴和铁屑混合后，很快会看到烧瓶中的混合液呈微沸状态，这说明此反应为放热反应。导管末端有大量的白雾产生，锥形瓶中的硝酸银溶液中有淡黄色沉淀产生。反应完成后的混合溶液倒入水中后，得到一种比水重，不溶于水的褐色液体。【特别提醒】苯与溴发生反应时必须用液溴，不能用溴水；该反应是放热反应，不需要加热；长玻璃导管的作用：导气和冷凝回流；导气管末端不能插入液面下，防倒吸；制得的溴苯因溶有溴而呈褐色，其提纯方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，用分液漏斗分离出溴苯。(2)硝化反应：苯环上的氢原子被NO2(硝基)所取代的反应叫做硝化反应。在浓硫酸作用下，苯在5560 可以与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。苯与浓硝酸、浓硫酸的反应HONO2H2O硝基苯是一种带有苦杏仁味、密度比水大、有毒的无色油状液体。2苯的加成反应在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应生成环己烷。3甲烷、乙烯、苯的结构与性质比较物质甲烷乙烯苯状态气体气体液体分子式CH4C2H4C6H6结构简式CH4CH2=CH2空间构型正四面体形平面结构平面正六边形结构特点单键、饱和烃碳碳双键、不饱和烃碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键氧化反应燃烧淡蓝色火焰火焰明亮，伴有黑烟火焰明亮，伴有浓烟酸性KMnO4溶液不反应，不退色反应，退色不反应，分层，不退色特征反应取代反应Cl2 、光照苯与浓硝酸在加热和浓硫酸作催化剂条件下反应加成反应不能能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应能与H2发生加成反应生成环己烷【例2】苯分子不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是()苯不能使酸性KMnO4溶液退色苯不能因发生化学反应而使溴水退色苯能在一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷()邻二氯苯只有一种间二氯苯只有一种硝基苯只有一种ABC D解析可作为分子中不含碳碳双键的证明；不可作为分子中不含碳碳双键的证明。答案D【易错警示】因苯的结构简式为，不要误认为苯分子中存在碳碳单双键交替结构，其实苯分子中所有的碳碳键是完全相同的，苯分子中的化学键是一种介于碳碳单键与双键之间独特的化学键。因此苯不与溴水和酸性KMnO4溶液反应。变式训练2下列现象因发生取代反应而发生的是()A乙烯使Br2的CCl4溶液退色B将苯加入溴水中，振荡后水层接近无色C甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失D乙烯使酸性KMnO4溶液退色答案C解析乙烯使Br2的CCl4溶液退色，是因为乙烯与Br2发生加成反应生成无色的1,2二溴乙烷；将苯加入溴水中，振荡后静置，溴被苯萃取，没发生化学反应；甲烷与Cl2在光照条件下发生取代反应，黄绿色消失；乙烯被酸性KMnO4溶液氧化退色，发生氧化反应。【易错警示】乙烯中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，能被酸性KMnO4 溶液氧化； 苯中不含碳碳双键，苯中加溴水振荡，静置分层，上层呈橙红色，下层无色，实质为萃取；苯中加入酸性KMnO4 溶液不退色，静置分层，下层为紫色，上层无色。1下列说法正确的是()A煤的干馏、气化、石油的分馏都是物理变化B由于煤中含有苯，所以从煤干馏的产品中分离得到苯C石油没有固定的熔、沸点，但分馏产物有固定的熔、沸点D石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性高锰酸钾溶液退色答案D解析煤的干馏、气化都是化学变化，而分馏是根据液体的沸点不同而分离的方法，是物理变化，A项错误；煤中不含苯，而是经过复杂的物理、化学变化而生成苯等，B项错误；石油及分馏产物都是混合物，没有固定的熔、沸点，C项错误；裂解气、焦炉气中含有烯烃，均能使KMnO4(H)溶液退色。2下列物质可用分液漏斗分离的是()A硝基苯和苯 B苯和水C酒精和水 D苯和氯仿答案B解析分离互不相溶的两种液体时用分液漏斗，A、C、D组两种液体互溶，不能用分液漏斗分离。3下列退色原理与乙烯通入酸性KMnO4溶液原理一致的是()A苯加入溴水中，水层无色B乙烯通入溴水中，溶液退色C甲烷使Cl2退色DSO2使溴水退色答案D解析A发生萃取，为物理变化；B发生加成反应；C发生取代反应；D发生氧化反应，乙烯通入酸性KMnO4溶液，发生氧化反应，因此反应原理一致。4下列关于苯的性质的叙述中，正确的是()A苯是无色带有特殊气味、不溶于水且密度比水小的液体B苯不能使酸性KMnO4溶液退色，因此苯不能发生氧化反应C在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于加成反应D苯中不存在键，故不可能发生加成反应答案A解析苯虽不能使酸性KMnO4溶液退色，但可以燃烧，能发生氧化反应，B不正确；苯生成硝基苯的反应为取代反应，C不正确；苯中不存在碳碳双键，但碳原子到达饱和时需要结合氢原子，所以能与氢气发生加成反应，D不正确。5回答下列问题：(1)下列关于苯与乙烯的比较中，正确的是_(填字母)。a苯和乙烯分子中所有原子在同一平面上b苯和乙烯等质量燃烧时，苯消耗O2多c苯和乙烯都能与溴水反应d苯和乙烯都能被酸性KMnO4溶液氧化e苯和乙烯都能与H2发生加成反应 (2)把苯加入到装有溴水的试管中，充分混合振荡，静置后观察到的现象是：液体分层，上层出现_色。这种操作叫做_，欲将此溶液分开，必须使用到的玻璃仪器是 _。(3)把苯加入到装有少量酸性KMnO4溶液的试管中，振荡后，酸性KMnO4溶液不退色，说明苯分子中_(填“有”或“没有”)碳碳双键。(4)苯在5560 可以与浓硝酸反应生成硝基苯，反应类型为_。(5)苯分子中两个相邻碳碳键的夹角为_，苯环上的两个氢原子被氯原子取代后的二氯代物有_种，其结构简式分别是_、 _、_。(6)用苯提取溴水中的溴或碘水中的碘所利用的苯的性质是_。答案(1)ae(2)橙红萃取分液漏斗(3)没有(4)取代反应(5)1203(6)溴或碘在苯中的溶解度比在水中的大，且苯不溶于水，也不与溴或碘反应解析(5)苯分子是平面正六边形结构，而平面正六边形的内角为120，故苯分子中碳碳之间的夹角为120。由于苯分子中六个碳碳键是等同的，因此苯的二氯代物有3种，其结构简式分别为。(6)由于苯不溶于水，溴或碘在苯中的溶解度比在水中的大，故可利用苯将溴或碘从其水溶液中提取出来。分层训练基础过关题组1煤的干馏1下列说法中，正确的是 ()A煤和石油都是可再生的化石能源，其主要组成元素均为碳、氢元素，二者都是混合物B煤的干馏和石油的分馏原理相同，都是化学变化C煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物D煤干馏得到的煤焦油，其主要用途就是再经蒸馏得到高品质燃油答案C解析煤和石油属于不可再生能源，A不正确；煤的干馏是化学变化，石油分馏为物理变化，B不正确；煤焦油经蒸馏得到苯、甲苯、二甲苯等，不是高品质燃油，D不正确。2下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是()A石油裂解得到的汽油是纯净物B煤中含有苯、甲苯和二甲苯等物质，通过煤的干馏即可得到这些物质C石油分馏可以得到轻质液体燃料，煤干馏可获得焦炭、煤焦油、焦炉气等化工原料D水煤气是通过煤的干馏得到的气体燃料答案C解析石油裂解产物有烯烃和烷烃，属于混合物，A不正确；煤中不含苯和甲苯，煤干馏后产品中的煤焦油中能分离出苯和甲苯，依据苯和甲苯沸点不同，可以用分馏的方法进行分离，B不正确；水煤气是炭和水蒸气高温反应得到的CO和H2的混合气体，故D不正确。题组2苯的分子结构和性质3下列有关苯的说法中，不正确的是()A苯分子中既含有碳碳单键又含有碳碳双键B苯分子中12个原子都处在同一平面上C苯与溴水混合后振荡，苯处于上层，呈橙红色D1 mol苯最多可与3 mol H2发生加成反应答案A解析苯分子具有平面正六边形结构，其所有原子都在同一平面上；苯分子中的所有碳碳键完全相同，是介于单键与双键之间独特的键；苯与溴水混合振荡时，因Br2在苯中的溶解度远大于其在水中的溶解度，因而被萃取而使苯层(上层)呈橙红色；1 mol苯最多可与3 mol H2加成得到环己烷()。4能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子的键完全相同的事实是 ()A苯的一元取代物没有同分异构体B苯的邻位二元取代物只有1种C苯的间位二元取代物只有1种D苯的对位二元取代物只有1种答案B解析苯分子的结构有两种可能：为碳碳单双键交替排布结构；为6个碳原子之间的碳碳键完全等同的结构。无论是哪种结构，其一元取代物、间位二元取代物、对位二元取代物都只有一种结构，因此不能用以证明、的差别。只有邻位二元取代物在和情况下结构会不同：若是的结构，邻位二元取代物有两种结构；若是的结构，邻位二元取代物有一种结构。因此用邻位二元取代物结构的不同就能证明正确。5下列化合物的分子中，所有原子不可能都处于同一平面的是()A乙烯B甲苯()C氟苯D四氯乙烯答案B解析B项，甲苯可看作苯环上的一个氢原子被甲基(CH3)取代的产物，甲基中的3个氢原子不可能都与苯环共面，错误；C项，氟苯的结构简式为，可看作中的1个氢原子被氟原子取代的产物，所以中所有原子共面，正确；D项，四氯乙烯的结构简式为Cl2C=CCl2，可看作4个氯原子取代乙烯分子中的4个氢原子的产物，乙烯是平面结构，所以Cl2C=CCl2中所有原子共面，正确。6在实验室中下列除杂方法正确的是()A溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，分液B乙烷中混有乙烯，通入氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷C硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入NaOH溶液中，静置，分液 D乙烯中混有SO2和CO2，将其通入溴水中答案C解析A项生成的I2 溶于溴苯，引入杂质；B项无法控制H2用量，不能保证将乙烯除完，同时还引入新的杂质氢气；C项硝酸和硫酸与NaOH溶液反应，生成的盐溶于水中；D项乙烯与溴水发生加成反应。7将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎无色的是()A酒精 B苯C四氯化碳 DKI溶液答案B解析酒精与水互溶，A不分层；苯萃取溴水中的溴，分层，下层接近无色；四氯化碳萃取溴水中的溴，上层几乎无色；Br22KI=I22KBr，溶液不分层，且显深黄色。8下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是()A甲烷与氯气混合后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色B乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体；乙烯与水生成乙醇的反应D在苯中滴入溴水，溴水退色；乙烯与溴水反应答案C解析甲烷与Cl2在光照下的反应是取代反应，乙烯使酸性KMnO4溶液退色发生的是氧化反应，A错；乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，生成CH2BrCH2Br，苯与H2在一定条件下发生加成反应生成(环己烷)，B错；苯与浓硫酸、浓硝酸的混合物的反应是硝化反应，属于取代反应：HNO3H2O，为油状液体，乙烯与水在一定条件下生成乙醇：CH2=CH2HOHCH3CH2OH，是加成反应，C对；苯与溴水发生萃取，是物理现象，乙烯与溴水发生加成反应，D错。9下列说法正确的是()A苯分子中有碳氢单键，故能发生取代反应B可用苯萃取溴水中的Br2，分液时有机层从分液漏斗下端放出 C苯是良好的有机溶剂，可用来萃取Br2的CCl4溶液中的Br2D苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，说明苯分子中存在碳碳单键，不存在碳碳双键答案A解析苯分子与硝酸发生取代反应是碳氢键上的氢原子被硝基取代，A正确；苯的密度比水小，故苯从分液漏斗上口倒出，B不正确；苯与四氯化碳互溶，不能萃取四氯化碳中溶解的溴，C项不正确；苯分子中的化学键是介于碳碳单键和双键之间的特殊的键，D不正确。10下列有机化合物中既可发生取代反应，也可发生加成反应，还能使酸性KMnO4溶液退色的是()A丙烯B乙烯C乙烷D苯答案A解析丙烯分子中含有甲基和碳碳双键，既可发生加成反应，又可发生取代反应，还能使酸性KMnO4溶液退色，A项正确；乙烯发生加成反应，不能发生取代反应，能使酸性KMnO4 溶液退色，B项不正确；乙烷可以发生取代反应，但不能发生加成反应，不能使酸性KMnO4溶液退色，C项不正确；苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的独特的化学键，既能发生取代反应，又能发生加成反应，但不能使酸性KMnO4 溶液退色，D项不正确。 能力提升11某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。(1)理论推测：该同学根据苯的凯库勒式推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即碳碳单键和碳碳双键，因此它可以使紫色的酸性KMnO4溶液_(填现象)。(2)实验验证：该同学取少量酸性KMnO4溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，静置，发现_。(3)实验结论：上述的理论推测是_(填“正确”或“错误”)的。(4)查询资料：该同学发现分子中六个碳原子之间的键_(填“相同”或“不同”)，是一种_键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子_(填“在”或“不在”)同一平面上。(5)发现问题：当该同学将苯加入溴水中，充分振荡，发现溴水退色，于是该同学认为所查资料有误。你_(“同意”或“不同意”)他的结论，原因是_。答案(1)退色(2)溶液分层，下层溶液紫色不退去(3)错误(4)相同介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学在(5)不同意由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大许多，故将苯与溴水混合振荡时，苯将溴单质从其水溶液中萃取出来，从而使溴水退色，与此同时，苯层颜色加深12回答下列问题：(1)完成下表：由乙烯制氯乙烷；由乙烷光照生成氯乙烷；乙烯使Br2的CCl4溶液退色；乙烯通入酸性KMnO4溶液中；乙烷燃烧；由苯制反应类型取代反应加成反应氧化反应序号(2)现有以下三种有机物既能使溴水退色，又能使酸性KMnO4溶液退色的是_(填结构简式)。见光能与Cl2反应，不能使酸性KMnO4溶液退色的是_(填化学式)。从煤干馏产物中获得的液态化工原料是_(填结构简式)。A分子的空间构型为_，C分子的空间构型为_。1865年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构如图，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列_(填字母，下同)事实。A苯不能使溴水因发生化学反应而退色B苯能与H2发生加成反应C溴苯没有同分异构体D邻二硝基苯只有一种根据现在对苯的认识，下列事实能说明苯与乙烯性质不同的是_。A苯能在空气中燃烧B苯不与溴水反应C苯不能被酸性KMnO4溶液氧化D1 mol 苯在一定条件下与3 mol H2发生加成反应E在浓硫酸作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯(3)下列有机化合物中，分子内所有原子一定均在同一平面内的是_。(填编号)苯氯乙烯(CH2=CHCl)甲苯()乙烷丙烯(CH2=CH2CH3)溴苯四氟乙烯(CF2=CF2)苯乙烯()答案(1)(2)CH2=CH2CH4正四面体形平面正六边形ADBCE(3)解析(3)苯和溴苯是十二个原子共面结构；氯乙烯、四氟乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；苯乙烯中苯和乙烯基之间是由单键相连，单键可旋转，故苯乙烯存在立体结构，不一定所有原子共平面，在丙烯(CH2=CHCH3)、甲苯(C6H5CH3)、乙烷中，CH3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上。13煤的综合利用具有重要意义。(1)下列说法正确的是_(填序号)。煤的干馏与石油的分馏一样都属于物理变化把煤高温加强热而分解的过程叫做煤的干馏工业上芳香烃原料可由煤干馏得到，其存在于煤干馏所得的焦炉气中苯是重要的化工原料，主要是通过石油分馏得到的煤中含有苯、甲苯、二甲苯等物质，通过煤的干馏即可得到这些物质煤是以单质碳为主体的复杂混合物煤燃烧时，会产生大量的二氧化硫、氮氧化物、碳氧化物和烟尘等污染物煤可与水蒸气反应制成水煤气，水煤气的主要成分为CO和H2(2)如下图是实验室干馏煤的