第三章-第一节醇-酚.ppt

烃的含氧衍生物 烃分子中的氢原子被含有氧原子的原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物 OH 羟基 醇或酚 CH3CH2OH 第一节醇酚 烃分子中的氢原子可以被羟基 OH 取代而衍生出含羟基化合物 CH3CH2OH 乙醇 2 丙醇 苯酚 邻甲基苯酚 醇 羟基 OH 与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物 酚 羟基 OH 与苯环直接相连的化合物 醇与酚区别 一 醇 1 根据羟基的数目分 一元醇 如CH3OH 甲醇 2 根据烃基是否饱和分 饱和醇不饱和醇 3 根据烃基中是否含苯环分 脂肪醇芳香醇 饱和一元醇通式 CnH2n 1OH或CnH2n 2O 一 醇的分类 二 醇的命名 1 选主链 选含 OH的最长碳链作主链 根据碳原子数目称为某醇 2 编号 从离羟基最近的一端开始编号 3 定名称 在取代基名称之后 主链名称之前用阿拉伯数字标出 OH的位次 且主链称为某醇 羟基的个数用 二 三 等表示 2 甲基 1 丙醇 2 3 二甲基 3 戊醇 醇类的同分异构体可有 碳链异构 羟基的位置异构 官能团异构 相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构 例 写出下列物质可能有的结构简式 C4H10O C3H8O 醇 4种 醚 3种 醇 2种 醚 1种 三 醇的同分异构体 四 醇的物理性质 表3 1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 结论 1 相对分子质量相近的醇和烷烃 醇的沸点远高于烷烃2 饱和一元醇随相对分子质量的增加沸点升高 醇分子间形成氢键示意图 原因 由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用 这种吸引作用叫氢键 分子间形成了氢键 拓展 甲醇 乙醇 丙醇均可与水以任意比例混溶 这是因为甲醇 乙醇 丙醇与水形成了氢键 随碳原子的数目增多 醇的溶解性减小 有机化合物中 能形成氢键的官能团有 羟基 OH 氨基 NH2 醛基 CHO 羧基 COOH 形成氢键的条件 有一个与电负性很强的元素 如 F O N 以共价键结合的氢原子 同时这个与氢原子相结合的电负性很强的原子必须有孤对电子 电负性 用来表示两个不同原子形成化学键时吸引电子能力的相对强弱 表3 2含相同碳原子数不同 羟基数的醇的沸点比较 结论 相同碳原子数羟基数目越多沸点越高 四 醇的物理性质 燃料 饮品 消毒 溶剂 生活中常见的醇 乙醇 汽车防冻液 丙三醇 甘油 化妆品中的保湿剂 生活中常见的醇 乙二醇 无色 粘稠 有甜味的液体 易溶于水和乙醇 汽车防冻液 化工原料等 丙三醇 无色 粘稠 有甜味的液体 易溶于水和乙醇 化妆品 化工原料等 香叶醇 玫瑰醇 苯乙醇 生活中常见的醇 木糖醇 戊五醇 薄荷醇menthol 生活中常见的醇 颜色 气味 状态 沸点 密度 溶解性 无色透明 特殊香味 液体 0 78g ml比水小 78 易挥发 跟水以任意比互溶 本身良好的有机溶剂 让我想一想 五 醇的代表 乙醇 检验C2H5OH H2O 除杂C2H5OH H2O CuSO4 先加CaO后蒸馏 1 乙醇的物理性质 2 乙醇的结构 O HC O键的极性较大 易断键 1 取代反应 3 乙醇化学性质 乙醇钠呈强碱性 沉 不熔 动 不响 现象 乙醇分子中羟基上的氢不如水分子中的氢活泼 结论 原因 羟基受乙基的影响 此反应可检验 OH的存在 醇的化学性质主要决定于 碳氧键和氧氢键的断裂 与活泼金属钠反应 学以致用 哪一个建议处理反应釜中金属钠的更合理 更安全 建议 1 打开反应釜 用工具将反应釜内的金属钠取出来 建议 2 向反应釜内加水 通过化学反应 除掉 金属钠 建议 3 采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入乙醇 并设置放气管 排放乙醇与金属钠反应产生的氢气和热量 2CH3OH 2Na 2CH3ONa H2 2CH3CH2CH2OH 2Na 2CH3CH2CH2ONa H2 醇分子有一个羟基时 n 醇 n 氢气 2 1 醇分子有二个羟基时 n 醇 n 氢气 1 1 醇分子有三个羟基时 n 醇 n 氢气 2 3 拓展练习 OH与H2量的关系 1 甲醇 乙二醇 丙三醇中分别加入足量的金属钠 产生等体积的氢气 相同条件下 则上述三种醇的物质的量之比是 A 2 3 6B 3 2 1C 4 3 1D 6 3 2 D 2 22g某醇与足量的金属钠反应收集到标况下的气体336ml 则该醇是 A 甲醇B 异丙醇C 2 甲基 2 丙醇 C 结论 2 OH H2可用于快速确定醇中羟基数目 1 取代反应 和HX的反应 和乙酸酯化反应 CH3CH2OH HOOCCH3CH3CH2OOCCH3 H2O 浓硫酸 3 乙醇化学性质 醇分子间脱水 乙醚 2 消去反应 注意 浓硫酸作用是催化剂和脱水剂 温度要迅速升至170 3 乙醇化学性质 脱去 OH和与 OH相邻的碳原子上的1个H 断键位置 放入几片碎瓷片作用是什么 防止暴沸 浓硫酸的作用是什么 催化剂和脱水剂 酒精与浓硫酸体积比为何要为1 3 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂 为了保证有足够的脱水性 硫酸要用98 的浓硫酸 酒精要用无水酒精 酒精与浓硫酸体积比以1 3为宜 温度计的位置 温度计感温泡要置于反应物的 中央位置因为需要测量的是反应物的温度 为何使液体温度迅速升到170 因为无水酒精和浓硫酸混合物在170 的温度下主要生成乙烯和水 而在140 时乙醇将以另一种方式脱水 即分子间脱水 生成乙醚 混合液颜色如何变化 为什么 烧瓶中的液体逐渐变黑 因为浓硫酸有多种特性 在加热的条件下 无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外 浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质 碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色 有何杂质气体 如何除去 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应 反应制得的乙烯中往往混有H2O CO2 SO2等气体 可将气体通过碱石灰 为何可用排水集气法收集 因为乙烯难溶于水 密度比空气密度略小 学与问 NaOH的乙醇溶液 加热 C Br C H C O C H C C C C CH2 CH2 HBr CH2 CH2 H2O 浓硫酸 加热到170 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应 它们有什么异同 结论 醇发生消去反应的分子结构条件 与C OH相邻的碳原子上有氢原子 外部条件 浓硫酸 加热到170 3 氧化反应 2 催化氧化 黑色变为红色 产生有刺激性气味的液体 注意反应条件 及键的断裂且该反应是放热反应 1 燃烧氧化 乙醛 3 被强氧化剂KMnO4或K2Cr2O7氧化 反应原理 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 实验现象 紫色褪去溶液或由橙黄色变为绿色 氧化反应 失去氢原子或加入氧原子的反应举例 CH3CH2OH CH3CHO 失去氢原子 CH3CHO CH3COOH 加入氧原子 还原反应 加入氢原子或失去氧原子的反应举例 CH3CHO CH3CH2OH 加入氢原子 乙酸变成乙醛 CH3COOH CH3CHO 失去氧原子 结论 羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛 羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮 羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化 思考题1 分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被氧化 若能写出其氧化产物A 甲醇 B 2 甲基 2 丙醇 C 苯甲醇 D 2 甲基 3 戊醇 E 环己醇 F 乙二醇 G 2 2 二甲基 1 丙醇 甲醛 苯甲醛 环己酮 乙二醛 2 2 二甲基丙醛 2 甲基 3 戊酮 否 归纳 总结 乙醇的化学性质 CH3COOC2H5 CH2 CH2 C2H5OH CH3CH2Br CH3CHO C2H5ONa 六 醇的化学性质 1 和活泼金属反应2R OH 2Na 2R ONa H2 2 氧化反应 燃烧 催化氧化成醛或酮 与强氧化剂重铬酸钾溶液 高锰酸钾溶液 3 取代反应 R OH H X R X H2O 4 消去反应 羟基和邻位碳原子上的氢原子结合成水脱去 生成不饱和烃 分子间脱水 与HX反应 与金属反应 消去反应 催化氧化 小结 燃烧 练习 乙醇分子结构中各种化学键如图所示 回答乙醇在各种反应中断裂键的部位 1 和金属钠反应时断键 2 和浓硫酸共热至170 时断键 3 和浓硫酸共热至140 时断键 4 在银催化下与O2反应时断键 1 甲醇 CH3OH 又称木精或木醇 是无色透明的液体 易溶于水 甲醇有剧毒 误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡 甲醇是十分重要的有机化工原料 2 乙二醇 和丙三醇 都是无色 黏稠 有甜味的液体 都易溶于水 是重要的化工原料 乙二醇水溶液的凝固点很低 可作汽车发动机的抗冻剂 乙二醇也是合成涤纶的主要原料 丙三醇俗称甘油 主要用于制造日用化妆品和硝化甘油 硝化甘油主要用做炸药 也是治疗心绞痛药物的主要成分之一 重要的醇简介 醇还可以与一些无机含氧酸 如H2SO4 HNO3等 发生酯化反应 硝化甘油 烈性炸药 重要的醇简介 生活中的酚 毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类 鸦片类 大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构简式如下图 一个吗啡分子中含两个羟基 这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗 邻苯二酚 间苯二酚 对苯二酚 邻甲苯酚 间甲苯酚 对甲苯酚 酚类化学性质和苯酚相似 二 酚 羟基跟苯环直接相连的化合物 加热到65 以上 苯酚溶于水 苯酚溶于乙醇 溶液浑浊 得到澄清溶液 溶液变的澄清 冷却变浑浊 颜色气味毒性状态密度熔点 溶解性与水比 无色 特殊气味 固态 比水大 常温下在水中溶解度不大 易溶于乙醇等有机溶剂 65 以上时 能与水混溶 43 有毒 一 苯酚的物理性质 医院常用的 来苏水 消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液 放置时间长的苯酚往往是粉红色 因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对 苯醌 小资料 注意 苯酚易被空气中的氧气氧化 因此对苯酚要严格密封保存 苯酚有毒 对皮肤有腐蚀性 使用时一定要小心 如不慎沾到皮肤上 应立即用酒精洗涤 二 苯酚的分子组成和结构 1 分子式 C6H6O 2 结构式 3 结构简式 C6H5OH 4 官能团 OH 酚羟基 结构简式 C6H6O 所有原子均一定共面吗 二 苯酚的分子组成和结构 活动 探究苯酚是否具有酸性 溶液变澄清 溶液出现浑浊 苯酚酸性比盐酸弱 苯酚具有酸性 溶液不变红 苯酚的酸性很弱 4 苯酚酸性强弱向苯酚钠澄清溶液中通入CO2 溶液变混浊 静止 分层 上层水层 下层油状 原因 H2O CO2 NaHCO3 苯酚的酸性比碳酸弱 但比HCO3 强 H2CO3 苯酚 HCO3 HCl NaCl 活动 探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较 1 弱酸性 H2O NaCl 酸性 碳酸 苯酚 碳酸氢钠 石炭酸 NaHCO3 NaHCO3 三 化学性质 试比较乙醇和苯酚 并完成下表 CH3CH2OH OH 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 比水缓和 比水剧烈 无 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼 易电离出H 学与问 活动 探究羟基对苯环的影响 苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚 三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀 3Br2 3HBr 2 取代反应 常用于苯酚的定性检验和定量测定 注意 成功关键是浓溴水且过量 注意 取代位置是羟基邻位和对位 三 化学性质 三溴苯酚 白色 试比较苯和苯酚的取代反应 并完成下表 液溴 浓溴水 需催化剂 不需催化剂 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼 一元取代 三元取代 学与问 2 取代反应 三 化学性质 硝化反应 你想到了吗 苯酚性质的特点是苯环与羟基相互影响的结果 研究烃的衍生物时 既要注意官能团的共性 又要注意它与不同基团相连而引起的 个性 基团间的相互影响 3 显色反应 苯酚遇FeCl3溶液变紫色 可用于二者的互检 三 化学性质 Fe3 6C6H5OH Fe C6H5O 6 3 6H 3 显色反应 苯酚遇Fe3 溶液变紫色 可以据此鉴别苯酚 4 氧化反应 无色晶体 对 苯醌 粉红色晶体 将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会有何现象 酸性KMnO4溶液会褪色 5 加成反应 环己醇 6 苯酚的缩聚反应 酚醛树脂俗称 电木 它不易燃烧 具有良好的电绝缘性能 被广泛用来生产电闸 电灯开关 灯口 电话机等电器用品 三 化学性质 1 只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开 苯酚 乙醇 NaOH KSCN 现象分别怎样 FeCl3溶液 紫色溶液 无明显现象 红褐色沉淀 血红色溶液 练一练 2 怎样分离苯酚和苯的混合物 练一练 苯酚和苯的混合物 加入NaOH溶液 分液 苯 苯酚钠 加盐酸 或通入CO2 苯酚钠和苯的混合物 苯酚 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 下面是苯酚软膏的部分说明书 药物相