肉桂酸的实验室制备.doc

肉桂酸的实验室制备一、实验目的（一）学习肉桂酸的制备原理和方法。（二）学习水蒸气蒸馏的原理及其应用，掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法。二、 实验原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成，-不饱和芳香醛，这个反应称为柏金反应。催化剂通常是相应酸酐对应的羧酸的钾或钠盐，也可以用无水碳酸钾或叔胺。三、 主要试剂及物理性质主要试剂及其物理性质名称分子量性状比重熔点沸点溶解度：克/100ml溶剂水醇醚苯甲醛106.12无色液体1.044-26178-1790.3乙酸酐102.08无色液体1.082-73138-14012溶不溶肉桂酸148.16无色晶体1.248133-1343000.0424溶 苯甲醛（新蒸馏过）、乙酸酐、无水碳酸钾、10%氢氧化钠水溶液、盐酸、活性炭四、 试剂用量规格药品名称药品用量苯甲醛5mL乙酸酐14mL无水碳酸钾7.00g10%氢氧化钠水溶液40mL浓盐酸20mL 五、 仪器装置 三口烧瓶、直形冷凝管、球形冷凝管、圆底烧瓶、75度弯管、接受器、锥形瓶、量筒、烧杯、布氏漏斗、吸滤瓶、表明皿、玻璃棒、电子天平、电热炉 图1 制备肉桂酸的反应装置图 图2 水蒸气蒸馏装置六、 实验步骤及现象（一）在250mL圆底烧瓶中，加入5mL新蒸馏过的苯甲醛、14mL乙酸酐和7.02g无水碳酸钾。在170180的油浴中，将此混合物回流45min。由于逸出二氧化碳，最初有泡沫出现。（二）冷却反应混合物，加入40mL，浸泡几分钟。用玻璃棒轻轻压碎瓶中的固体，并用水蒸气蒸馏，从混合物中蒸除未反应的苯甲醛（可能会有焦油状混合物）。将反应装置连接好，打开T形管上的螺旋夹，把水蒸气发生器里的水加热到沸腾，当有水蒸气从T形管的支管冲出时，再旋紧螺旋夹，让水蒸气通入烧瓶中，这时可以看到烧瓶中的混合物翻腾不息，不久在冷凝管中就会出现有机物质和水的混合物。调节加热温度，使瓶内的混合物不致飞溅得太厉害，并控制馏出液的速度约为每秒种23滴。为了使水蒸气不致于在烧瓶内过多地冷凝，在进行水蒸气蒸馏时通常也可用小火将蒸馏烧瓶加热。当馏出液澄清透明，不再含有油滴时，一般即可停止蒸馏，这时应首先打开螺旋夹，然后移去热源，以免发生倒吸现象。（三）再将烧瓶冷却，加入40mL10%氢氧化钠水溶液，使所有的肉桂酸形成钠盐而溶解。加90mL水，将混合物加热，活性炭脱色，趁热过滤，将滤液冷却至室温以下。配制20mL浓盐酸和20mL水的混合物，在搅拌下，将此混合液加到肉桂酸盐溶液中至呈酸性。用冷水冷却，待结晶完全，过滤，干燥并称量。七、 实验讨论（一）本次实验出现误差较大，实际得到的肉桂酸产量比理论值高很多，出现这种误差的原因可能有以下几点：1.实验过程中操作不够规范，实验装置比较简陋，导致实验中生成杂质，使最终得到的产物质量增加。2.最后抽滤时抽得不充分，产物中还残留许多水分。3.烘干时间较短，水分没有全部烘干，导致产物质量偏高。八、实验注意事项（一）苯甲醛放久了，由于自动氧化生成较多量的苯甲酸，影响反应进行，且苯甲酸混在产品中不易除净，影响产品质量，故应用新蒸苯甲醛。（二）加热的温度最好用油浴，控温在1601800C，若用电炉加热，必须使烧瓶底离开电炉45cm，电炉开小些，慢慢加热到回流状态，等于用空气浴进行加热。如果紧挨着电炉，会因温度太高，反应太激烈，结果形成大量树脂状物质，甚至使肉桂酸一无所有，这点是实验的关键。（三）反应刚开始，会因二氧化碳的放出而有大量泡沫产生，这时候加热温度尽量低些，等到二氧化碳大部分出去后，再小心加热到回流态，这时溶液呈浅棕黄色。反应结束的标志是反应时间已到规定时间，有小量固体出现。反应结束后，再加热水，可能会出现整块固体，很不好压碎，干脆不要去压碎它（当然能搞碎是最好的），以免触碎反应瓶。等水汽蒸馏时，温度一高，它会溶解的。（四）加热回流，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸气冷凝管送出影响产率。（五）本实验中，反应物苯甲醛和乙酐的反应活性都较小，反应速度慢，必须提高反应温度来加快反应速度。但反应温度又不宜太高，一方面由于乙酐和苯甲醛的沸点分别为140和178，温度太高会导致反应物的挥发，另外，温度太高，易引起脱羧、聚合等副反应，故反应温度一般控制在150-170左右。九、有关说明及相关注释（一）无水醋酸钾可用无水醋酸钠或无水碳酸钾代替。（二）无水醋酸钾的粉未可吸收空气中水分，故每次称完药品后，应立刻盖上盛放醋 酸钾的试剂瓶盖，并放回原干燥器中，以防吸水。（三）若用未蒸馏过的苯甲醛试剂代替新蒸馏过的苯甲醛进行实验，产物中可能会含有苯甲酸等杂质，而后者不易从最后的产物中分离出去。另外，反应体系的颜色也较深一些。（四）操作中，应先通冷凝水，再进行加热。（五）反应过程中体系的颜色会逐渐加深，有时会有棕红色树脂状物质出现。（六）加入热的蒸馏水后，体系分为两相，下层水相；上层油相，呈棕红色。加Na2CO