2019高考化学第3节烃的含氧衍生物考点（2）醛、羧酸、酯讲与练（含解析）.docx

第十一章有机化学基础李仕才考点二醛、羧酸、酯1醛(1)概念：醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为CHO，可表示为RCHO。(2)饱和一元醛分子的通式：CnH2nO(n1)。(3)甲醛、乙醛的分子组成、结构和物理性质：(4)化学性质。醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为醇醛羧酸。官能团变化：CH2OHCHOCOOH以乙醛为例在横线上写出有关化学方程式。氧化反应：乙醛可被O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液、酸性KMnO4溶液等氧化生成羧酸。a银镜反应：CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH43NH32AgH2O。b与新制Cu(OH)2悬浊液反应：CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O。c催化氧化反应：2CH3CHOO22CH3COOH。d乙醛可被酸性KMnO4溶液氧化生成乙酸，醛类可使酸性KMnO4溶液褪色。还原反应：与氢气的加成反应CH3CHOH2CH3CH2OH。2羧酸(1)概念：由烃基与羧基相连构成的有机化合物，官能团为COOH，可表示为RCOOH。(2)饱和一元羧酸的分子通式为CnH2nO2(n1)。(3)甲酸和乙酸的分子组成和结构：(4)化学性质。羧酸的化学性质取决于羧基，主要性质有：酸的通性：以乙酸为例，乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，其电离方程式为CH3COOHCH3COOH。请写出乙酸表现酸性的主要的现象及化学反应方程式：酯化反应：CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOHC2HOHCH3CO18OCH2CH3H2O。反应特点：装置(液液加热反应)及操作：a用烧瓶或试管，试管倾斜成45角，试管内加入少量碎瓷片，长导管起冷凝回流和导气作用。b试剂的加入顺序为：乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。c用酒精灯小心加热，以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。饱和Na2CO3溶液的作用及现象：a作用：降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇。b现象：在饱和Na2CO3溶液上方产生有香味的油状液体。3酯类(1)概念：羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物。可简写为RCOOR。(2)官能团：。(3)物理性质：低级酯的物理性质。(4)化学性质。酯的水解反应原理无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。判断正误(正确的打“”，错误的打“”)1醛基的结构简式可以写成CHO，也可以写成COH。()2欲检验CH2=CHCHO分子中的官能团，应先检验“CHO”后检验“”。()3乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。()4凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。()51 mol HCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应，可生成2 mol Ag。()6醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。()7在水溶液里CH3COOH中的CH3可以电离出H，故CH3COOH是四元酸。()8羧酸和酯可构成同分异构体。()9甲酸能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2的碱性悬浊液反应生成红色沉淀。()10丙烯酸CH2=CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物。()11在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。()12乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去。()13用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。()1醛基与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应必须在碱性条件下进行。2通常状况下，甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气体物质。3相当于二元醛，1 mol 与足量银氨溶液充分反应，可生成4 mol Ag。4醛基能被溴水、酸性KMnO4溶液氧化，因此含有醛基的化合物能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。5醛、酮、羧酸和酯分子中都含有碳氧双键，醛、酮分子中的碳氧双键可与氢气加成，但羧酸、酯分子中的碳氧双键不能与H2加成。6由于酚可与NaOH反应，因此1 mol酚酯(酚和羧酸形成的酯)基水解可消耗2 mol NaOH，反应生成1 mol H2O。一、醛的结构与性质1下列操作不合适的是()A银镜反应采用水浴加热B用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质C在乙醛还原新制Cu(OH)2悬浊液的实验中，制Cu(OH)2悬浊液时应保持NaOH过量，可直接加热D配制银氨溶液时，将AgNO3溶液滴入氨水中解析：银镜反应采用水浴加热，A正确；乙烯和溴水发生加成反应，因此用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质，B正确；在乙醛还原新制Cu(OH)2悬浊液的实验中，应保持NaOH过量，可直接加热，C正确；配制银氨溶液时，将氨水滴入AgNO3溶液中，D错误。答案：D2某有机物A，它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙，甲和丙均能发生银镜反应。有机物A是()A甲醇 B甲醛C甲酸 D甲酸甲酯解析：某有机物A，它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H2，这说明A是醛，甲是醇，乙是羧酸，甲和乙反应可生成丙，丙是酯类。甲和丙均能发生银镜反应，所以有机物A是甲醛，答案选B。答案：B3有机物X是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验X中官能团的试剂和顺序正确的是()A先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C先加银氨溶液，微热，再加入溴水D先加入新制的氢氧化铜浊液，微热，酸化后再加溴水解析：A项，先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化；B项，先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应；C项，若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，碱与溴水会反应，则无法确定X中是否含有碳碳双键。答案：D4肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：下列相关叙述正确的是()B的相对分子质量比A大28；A、B可用酸性高锰酸钾溶液鉴别；B中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键；A、B都能发生加成反应、还原反应；A能发生银镜反应；B的同类同分异构体(含苯环、包括B)共有5种；A中所有原子一定处于同一平面ABCD解析：由A、B的结构简式可知，B分子比A分子多2个“CH”，即B的相对分子质量比A大26，错误；CHO具有还原性，能被酸性KMnO4溶液氧化，错误；碳碳双键不属于含氧官能团，错误；B的同类同分异构体，除B外还有 (邻、间、对共3种)、，正确；由于碳碳单键能旋转，故A分子中所有原子可能共平面，但醛基中的O、H原子与苯环也可能不在同一平面上，错误。答案：C5茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示： 下列关于茉莉醛的叙述错误的是()A在加热和催化剂的作用下，能被氢气还原B能被酸性高锰酸钾溶液氧化C在一定条件下能与溴发生取代反应D不能与氢溴酸发生加成反应解析：茉莉醛中CHO能被H2还原成CH2OH，、CHO能被酸性KMnO4溶液氧化，能在一定条件下和Br2发生取代反应，A、B、C正确； 能与HBr发生加成反应，D错误。答案：D二、羧酸和酯的结构和性质6研究表明，咖啡中含有的咖啡酸是某种抗氧化剂成分之一，对人体中的氧自由基有清除作用，使人的心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图，下列有关咖啡酸的叙述中不正确的是()A咖啡酸的分子式为C9H8O4B咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、羟基C咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应D是咖啡酸的一种同分异构体，1 mol该物质与NaOH溶液反应时最多消耗NaOH物质的量为3 mol解析：根据题中所给物质的球棍模型，将其转化为结构简式，可知咖啡酸的分子式为C9H8O4，分子中含有、羟基、羧基，可发生氧化反应、酯化反应、加聚反应，但不能发生消去反应，故A、B正确，C错误；是咖啡酸的一种同分异构体，2 mol酯基分别消耗1 mol NaOH，生成的酚羟基又消耗1 mol NaOH，故消耗3 mol NaOH，D正确。答案：C7有多种同分异构体，其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有()A3种 B4种C5种 D6种解析：同分异构体的分子式是C8H8O2，含有苯环且属于酯类。若苯环上只有一个取代基，则剩余的基团是C2H3O2，可能是苯酚与乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸与甲醇形成的酯，还可能是甲酸与苯甲醇形成的酯。若苯环上有两个取代基，则剩余的基团是C2H4O2，一定是一个为CH3，另一个为，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种位置。综合上述两点，同分异构体有6种，分别是。答案：D8某一有机物A可发生下列反应：已知C为羧酸，且C、E均不发生银镜反应，则A的可能结构有()A1种 B2种C3种 D4种解析：由A的组成和反应关系可知，A为一元酯；C为羧酸，C、E不发生银镜反应，则C不是甲酸，分子中至少有2个C原子，E是酮，D、E分子中至少有3个C原子，且D中OH不能连碳链两端，所以A的结构只能是和。答案：B9有机羧酸酯A的分子式为C22H34O5，n mol A完全水解可得到n mol羧酸和2n mol乙醇，该羧酸的分子式为()AC18H18O5 BC18H24O4CC18H26O5 DC18H28O5解析：某羧酸酯的分子式为C22H34O5，n mol A完全水解可得到n mol羧酸和2n mol乙醇，这说明分子中含有2个酯基，因此有2分子水参加反应，即C22H34O52H2O羧酸2C2H6O，则根据原子守恒可知该羧酸的分子式中碳原子个数是222218，氢原子个数是3442626，氧原子个数是52215，即分子式为C18H26O5，答案选C。答案：C10某有机物的结构简式是，下列关于它的性质叙述正确的是()能发生加成反应能溶解于NaOH溶液能水解生成两种酸不能因发生反应而使溴水褪色能发生酯化反应有酸性ABCD全部正确解析：根据有机物的结构简式可知，该有机物中有酯基、羧基和苯环，酯基能发生水解生成两种酸，羧基能与NaOH溶液反应，能发生酯化反应，具有酸性，苯环能发生加成反应，没有碳碳双键和三键，不能因发生反应而使溴水褪色，全部正确。答案：D11判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目答案：(1)244(2)496(3)124018(4)51217酯化反应的类型1 与酯有关的反应中物质的量的关系(1)酯化反应中，生成的酯基个数等于生成的水分子个数；(2)酯水解时，水解的酯基个数等于消耗的水分子个数。2 酯化反应汇总(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：CH3COOHHOC2H5CH3COOC2H5H2O(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如：(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：(5)羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如：1下列说法正确的是()解析：酯化反应是可逆反应，反应物不能完全转化为生成物，A项错误；对苯二甲酸与乙二醇的反应属于缩聚反应，B项错误；有CH2OH结构的醇能氧化生成醛，戊醇相当于丁基与CH2OH相连，丁基有四种，所以分子式为C5H12O的醇，能在铜催化下被O2氧化为醛的同分异构体有4种，C项正确；该分子中有一个饱和碳原子，属于四面体结构，所以不可能所有原子共平面，D项错误。答案：C2由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)：试通过分析回答下列问题：(1)写出C的结构简式_。(2)物质X与A互为同分异构体，则X可能的结构简式为_。(3)指出上图变化过程中的反应类型：_。(4)D物质中官能团的名称为_。(5)写出B和D生成E的化学方程式(注明反应条件)：_。解析：由框图关系结合所给信息可推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。答案：(1)OHCCHO(2)CH3CHBr2(3)加成反应(4)羧基(5)HOCH2CH2OHHOOCCOOH3已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。(1)取9 g乳酸与足量的金属Na反应，可生成2.24 L H2(标准状况)，另取等量乳酸与等物质的量的乙醇反应，生成0.1 mol乳酸乙酯和1.8 g水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为_。(2)乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸 ，由以上事实推知乳酸的结构简式为_。(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4)，则此环酯的结构简式是_。(4)乳酸在浓H2SO4作用下，三分子相