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第六节 乙酸羧酸 1 传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康 他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术 后来 从山西迁到镇江 黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜 把酒糟浸泡在水缸里 到了第二十一日的酉时 一开缸 一股浓郁的香气扑鼻而来 黑塔忍不住尝了一口 酸酸的 味道很美 烧菜时放了一些 味道特别鲜美 便贮藏着作为 调味酱 醋的来历 2 酉 廿 一 日 3 复习引入 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 4 一 乙酸的物理性质 常温下为无色液体 强烈刺激性气味 与水 酒精以任意比互溶 熔点 16 60C 易结成冰一样的晶体 冰醋酸由此得名 味 色态 溶解性 熔点 5 思考 无水乙酸又称冰醋酸 熔点16 6 在室温较低时 无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体 请简单说明在实验中若遇到这种情况时 你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸 用温水温热装醋酸的试剂瓶 待醋酸熔化后倒出醋酸 6 7 分子式 结构简式 结构式 C2H4O2 CH3COOH 官能团 二 分子组成和结构 8 酸性 酯化 9 实验6 9 取少量Na2CO3粉末放入试管中 加入少量乙酸溶液 1 乙酸的酸性 现象 产生大量气泡 结论 醋酸的酸性强于碳酸 练一练 写出该反应的化学方程式和离子方程式 三 乙酸的化学性质 10 11 可行方案有 12 2 酯化反应 13 OCH3C O H H O C2H5 18 18 14 OCH3C OH H O C2H5 18 乙酸乙酯 酯化反应的断键方式 酸脱羟基醇脱氢 18 15 2 酯化反应 乙酸乙醇乙酸乙酯乙酸乙酯 密度约为0 9g cm3沸点77 易溶于乙醇等无色透明有香味的油状液体 酯化反应 酸和醇作用生成酯和水的反应 16 实验 17 该实验有什么现象 在饱和碳酸钠溶液上方有油状液体声称 并可以闻到香味 18 思考 为何用饱和Na2CO3溶液承接乙酸乙酯 a 溶解乙醇 c 降低乙酸乙酯的溶解度 便于酯的析出 b 吸收乙酸 d 不可以用氢氧化钠溶液吸收乙酸乙酯 19 该实验应注意的几个小问题 1加热的目的 提高反应速率 其次使生成的乙酸乙酯挥发 有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 2浓硫酸的作用 催化剂 脱水剂 吸水剂3产物的分离 分液的办法4配混合液 乙醇 过量 浓硫酸 醋酸 注意配制过程中试剂的顺序和散热问题 5可以加碎瓷片 防止暴沸6导气管末端不可以插入液面下 必要时可采取倒置的漏斗等防倒吸装置 7装置中采取较长的导管 目的是冷凝 20 练一练 写出下列酯化反应的化学方程式 1 乙酸和甲醇2 乙二醇和足量乙酸3 乙二酸和乙二醇生成环酯 21 乙酸的用途 乙酸 22 二 羧酸 1 羧酸的定义 分子里烃基跟羧基直接连接的化合物叫羧酸 羧酸的分类 脂肪酸 如CH3COOH HCOOH 芳香酸 如 C6H5COOH 苯甲酸 据烃基结构分为 羧酸的命名 根据羧酸分子中碳原子数目命名为某酸 包括羧基中的碳原子 23 据羧基个数分为 一元羧酸 如CH3COOH HCOOH等 多元羧酸 如 HOOC COOH 乙二酸 据烃基是否饱和分为 饱和羧酸 如C15H31COOH 软脂酸 不饱和羧酸 如 C17H33COOH 油酸 据烃基的碳原子数目分为 低级脂肪酸 如 C3H7COOH 丁酸 高级脂肪酸 如 C17H35COOH 硬脂酸 24 4 饱和一元羧酸组成及结构特点 5 羧酸的化学性质 与乙酸相似 1 有酸性 2 能发生酯化反应 组成通式为 CnH2nO2 结构特点为 R COOH H2O 酯化反应是可逆反应 25 注意 羧基中的羰基及羟基性质已不同于醛分子中的羰基和醇 或酚 分子中羟基的性质 羧酸分子中羧基里的碳氧双键不可与氢气发生加成反应 羧酸分子中羧基里的 OH受碳氧双键的影响 比醇和酚羟基更易电离 产生H 26 6 几种特殊的羧酸 甲酸 结构式为 分子中含有两种官能团 甲酸除具有羧酸的一般性质外 又具有醛的性质 且甲酸酯 甲酸盐也有还原性 在一定条件下可发生银镜反应 27 不饱和羧酸如 CH2 CH COOH 油酸 C17H33COOH 分子中含C C和 COOH 除具有羧酸的性质外 还具有不饱和烃的性质 高级脂羧酸因烃基较大 故难溶于水 如硬脂酸C17H35COOH 固态 油酸C17H33COOH 液态 乙二酸 俗名草酸 结构式为HOOC COOH 乙二酸是二元羧酸 有较强还原性 能使酸性KMnO4褪色 28 三 酯 1 酯的定义 酸与醇作用失水生成的化合物叫酯 2 羧酸酯的一般通式为 3 饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的酯的通式为 CnH2nO2 饱和一元羧酸与上述酯互为同分异构体 29 羧酸和酯的同分异构体书写 C2H4O2C3H6O2C4H8O2C5H10O2 30 4 酯一般密度比水小 难溶于水 易溶于乙醇 乙醚等有机溶剂 低级酯是具有芳香气味的液体 5 化学性质 水解反应 H O R2 无机酸 或碱 31 6滴乙酸乙酯 5 5mL蒸馏水 6滴乙酸乙酯 0 5mL稀硫酸 5 0mL蒸馏水 1试管 70 80 水浴加热 现 象 无明显变化 6滴乙酸乙酯 0 5mLNaOH 5mL蒸馏水 2试管 3试管 乙酸乙酯的气味变淡 乙酸乙酯的气味消失 32 注意 酯的水解时的断键位置 无机酸只起催化作用不影响化学平衡 碱除起催化作用外 它能中和生成的酸 使水解程度增大 若碱过量则水解进行到底 酯的水解与酯化反应互为可逆反应 注意催化剂不同时 产物不同 所用的无机酸最好是稀硫酸 不用浓硫酸 加热方式为水浴热 且控制温度在70 80 之间 33 请书写下列化学方程式 1甲酸甲酯水解 催化剂为稀硫酸2乙酸乙二酯水解 催化剂为氢氧化钠溶液 34 35 36 如何除水垢 水垢主要成份 g OH 2和CaCO3 37 厨师烧鱼时常加醋并加点酒 这样鱼的味道就变得无腥 香醇 特别鲜美 38 酒是陈的香 39 1 下列物质中最易电离出H 的是 A CH3COOH B C6H5OH C H2O D C2H5OH 2 下列物质中各含有少许杂质 其中可用Na2CO3溶液除去杂质的是 A 乙酸乙酯中含有少量乙酸B 乙醇中含有少量乙酸C 乙酸中含有少量甲酸D 溴苯中含有少量苯 当堂反馈 A A 40 3 某酯由醇A和羧酸B反应而得 A可被氧化成B 原酯是 ACH3COOC4H9BC2H5COOC3H7CHCOOC5H11DC3H7COOC2H5 4 将甲基 羟基 羧基和苯基四种不同原子团 两两结合后形成的化合物 其水溶液成酸性的有机物有 A2种B3种C4种D5种 C B 41 5 可以说明醋酸是弱酸的事实是 A CH3COOH能与水以任意比互溶B CH3COOH能与Na2CO3溶液反应 产生CO2气体C 1mol L的CH3COONa溶液的pH约为9D 1mol L的CH3COOH水溶液能使紫色石蕊试液变红 C 42 6 用一种试剂鉴别CH3CHO C2H5OH HCOOH CH3COOH这四种水溶液 7 某有机物的蒸气完全燃烧后生成CO2和H2O 反应消耗的O2和生成的CO2均为原有机物蒸气体积的2倍 同温同

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