有机物官能团和有机反应类型

掌握各个官能团性质。类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质1. 与 naoh 水溶液一卤代烃：卤素原子直接与烃基共热发生取代反rx卤原子c2h 5br结合应生成醇卤代烃多元饱和卤代烃： x（mr ： 109 ）-碳上要有氢原子才2. 与 naoh 醇溶液cn h2n+2-m xm能发生消去反应共热发生消去反应生成烯1. 跟活泼金属反应产生 h 2羟基直接与链烃基结2. 跟卤化氢或浓氢合， o h 及 c o卤酸反应生成卤均有极性。一元醇：ch 3oh-碳上有氢原子才能代烃3. 脱水反应 :乙醇roh醇羟基（mr ：32 ）发生消去反应。醇140 分子间脱水饱和多元醇：ohc 2h 5oh-碳上有氢原子才能成醚cn h2n+2 om（mr ：46 ）被催化氧化，伯醇氧170 分子内脱水化为醛，仲醇氧化为生成烯酮，叔醇不能被催化4. 催化氧化为醛或氧化。酮5. 生成酯醚ro r醚键c2h 5o c 2h 5co 键有极性性质稳定，一般不精品资料（mr ：74 ）与酸、碱、氧化剂反应1. 弱酸性酚羟基酚oh（mr ：94 ）oh 直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。2. 与浓溴水发生取代反应生成沉淀3. 遇 fecl 3 呈紫色4. 易被氧化1. 与 h 2、hcn 等醛醛基hcho（mr ：30 ）（mr ：44 ）hcho 相当于两个cho有极性、能加成。加成为醇2. 被氧化剂 (o 2、多伦试剂、斐林试 剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸与 h 2、hcn 加成酮羰基（mr ：58 ）有极性、能加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸1. 具有酸的通性受羰基影响， o h 能 2. 酯化反应时一般羧酸羧基（mr ：60 ）电离出 h+，受羟基影响不能被加成。断羧基中的碳氧 单键，不能被h 2 加成3. 能与含 nh 2 物质缩去水生成酰 胺(肽键)1. 发生水解反应生酯酯基hcooch 3（mr ：60 ）（mr ：88 ）酯基中的碳氧单键易断裂成羧酸和醇2. 也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯rono 2硝酸酯基ono 2不稳定易爆炸硝基化合物r no 2硝基no 2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化 剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸rch(nh 2)cooh氨基nh 2羧基 coohh 2 nch 2cooh（mr ：75 ）nh 2 能以配位键结合 h+；cooh 能部分电离出 h+两性化合物能形成肽键1. 两性蛋白质结构复杂不可用通式表示肽 键 氨基nh 2羧基 cooh酶多肽链间有四级结构2. 水解3. 变性4. 颜色反应（生物催化剂）5. 灼烧分解1. 氧化反应葡萄糖(还原性糖 )多数可用下列通式糖表示：cn (h 2o) m羟基 oh醛基 cho羰基ch 2 oh(choh) 4cho淀粉 (c 6h 10 o 5) n纤维素c 6h7 o2 (oh) 3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物2. 加氢还原3. 酯化反应4. 多糖水解5. 葡萄糖发酵分解生成乙醇酯基油脂可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1. 水解反应（皂化反应）2. 硬化反应五、有机物的鉴别常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：溴水试剂酸性高锰银氨过量名称酸钾溶液少量溶液饱和新制cu(oh) 2fecl 3碘水溶液酸 碱 指示剂nahco 3被 鉴 别物 质 种含碳碳双键、三键的物质、烷基 苯 。 但含 碳 碳 双键、三键的苯酚含醛基化合物及葡萄糖、果含醛基化合物 及 葡 萄苯酚羧酸（酚不能使淀粉羧酸类醇、 醛 有 干扰。物质。但醛溶液有干扰。糖、麦芽糖糖、果糖、 溶液麦芽糖酸碱指示剂变色）酸性高锰酸现象溴水褪色且出 现 白出现银镜出现红呈现呈 现 蓝使石蕊或甲放 出 无 色钾紫红色褪分层色沉淀色沉淀紫色色基橙变红无味气体1 取代反应(1) 定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。(2) 能发生取代反应的物质：烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃。(3) 典型反应2. 加成反应(1) 定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质。(2) 能发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及同系物、芳香烃、醛、酮、单糖、不饱和高级脂肪酸的甘油脂及不饱和烃的衍生物等。(3) 典型反应3. 加聚反应(1) 定义：通过加成聚合反应形成高分子化合物。(2) 特征：是含 c c 双键或叁键物质的性质。生成物只有高分子化合物，因此其组成与单体相同。(3) 能发生加聚反应的物质：烯、二烯、含cc 的其他类物质。(4) 典型反应4. 缩聚反应 *(1) 定义：通过缩合反应生成高分子化合物，同时还生成小分子(如 h2 o、nh 3 等)的反 应。(2) 特征：有小分子生成，因此高分子化合物的组成与单体不同。(3) 能发生缩聚反应的物质苯酚与甲醛二元醇与二元酸羟基羧酸氨基酸葡萄糖(4) 典型反应5. 加聚反应与缩聚反应的区别(1) 加聚反应与缩聚反应，虽是合成高分子化合物的两大反应，但区别很大。(2) 加聚反应是由不饱和的单体聚合成高分子的反应，其产物只有种高分子化合物。(3) 参加缩聚反应的单体一般含有两种或两种以上能相互作用的官能团( 两个或两个以上易断裂的共价键)的化合物，产物中除一种高分子化合物外，还生成有小分子。如h 2 o、hcl 、nh 3 等。产物的组成与参加反应的任何一种单体均不相同。(4) 从反应机理上看，加聚反应是不饱和分子中的双键或叁键发生的，实质还是加成反应。所以，双键、叁键是发生加聚反应的内因。缩聚反应是通过单体中的官能团相互作用经缩合生成小分子，同时又聚合成大分子的双线反应。发生缩聚反应的内因是相互能作用的官能团(或较活动的原子 )。(5) 发生加聚反应的单体不一定是一种物质，也可以是两种或两种以上。如丁苯橡胶就是由单体1，3丁二烯和苯乙烯加聚而成，缩聚反应的单体不一定就是两种，也有一种的，如单糖缩聚成多糖、氨基酸缩聚成多肽，也可以是两种以上的。6. 消去反应(1) 定义：从一个有机分子中脱去小分子( 如 h2 o， hx 等) ，而生成不饱和化合物(含双键或叁键 )的反应。(2) 能发生消去反应的物质：醇、卤代烃。(3) 典型反应ch 3ch 2ohch 2 =ch 2 h 2och 3ch 2-ch 2 brch 3ch ch 2 hbr7. 氧化反应(1) 含义：有机物去h 或加 o 的反应。(2) 类型：在空气或氧气中燃烧。在催化剂存在时被氧气氧化。2ch 2 ch 2 o22ch 3cho2ch 3 ch 2 oh o 22ch 3 cho 2h 2o2ch 3 cho o 22ch 3 cooh有机物被某些非o2 的氧化剂氧化a. 能被酸性kmno 4 氧化的：烯、炔、二烯、油脂(含 cc) 、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖等。b. 能被银氨溶液或新制备的cu(oh) 2 悬浊液氧化的：醛类、甲酸及甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。rcho 2ag(nh 3 )2 ohrcoonh 4 2ag 3nh 3 h 2orcho 2cu(oh) 2rcooh cu 2 o 2h 2o8. 还原反应(1) 含义：有机物加h 去 o 的反应。(2) 典型反应ch 3cho h2ch 3 ch 2 oh3fe 6hcl 2h 2 o3fecl 29. 酯化反应(1) 定义：酸跟醇起作用，生成酯和水的反应。(2) 能发生酯化反应的物质：羧酸与醇、无机含氧酸与醇、酸与纤维素。(3) 典型反应ch 3cooh h 18 oc 2 h5ch 3-co 18 oc 2h 5 h 2 och 3ch 2oh ho-no 2ch 3ch 2 -o-no 2 h 2 o10 水解反应 ( 属于取代反应 )(1) 反应特征：有水参加反应，有机物分解成较小的分子。(2) 能够水解的物质：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质。(3) 典型反应ch 3cooc 2h 5 naohch 3 coona ch 3ch 2ohc12 h 22 o11 h 2 oc6 h12 o6 c 6 h12 o 6(蔗糖)(葡萄糖 )(果糖)专项训练1. 下列变化属于加成反应的是()(a) 乙烯通过浓硫酸(b) 乙烯使高锰酸钾溶液褪色(c) 乙烯使溴水褪色(d) 乙烯在磷酸做催化剂条件下与水反应答案cd2. 有机化合物分子中能引入卤原子的反应是()(a) 消去反应(b) 取代反应(c) 加成反应(d) 加聚反应答案bc3. 某有机物的结构简式为，它可以发生反应的类型有：取代加成消去水解酯化 中和 氧化 加聚。下列组合正确的是()(a) (b) (c) (d) 答案c4. 下列单体能在一定条件下发生加聚反应生成的是()(a) 丙烯(b) 2 甲基 1 ，3丁二烯(c) 乙烯和丙烯(d) 2 甲基 2丁烯答案b5. 在以下各对化合物中，可作为高分子化合物ch 2 -ch(ch 3 )-ch 2 ch 2 -n 的单体的是 () (a)ch 3-ch ch 2 和 ch 2ch-ch=ch 2(b) ch 2 ch 2 和 ch 2ch-ch cl-ch 2(c) ch 3-ch 2 -ch ch 2 和 ch 2 ch-ch 3(d) ch 2=ch 2 和 ch 2 ch-ch 3答案d6. 已知氯乙烷跟氢氧化钠的乙醇溶液共热可得到乙烯，这种反应属于“消去反应 ” 。现由环己烷制取1，2，3，4 四氯环己烷，即，在上述一系列反应中，所涉及的有机化学反应类型有：(1) 。(2) 对应的次数为： 。(3) 试写出由的反应方程式： 。答案(1) 取代，加成，消去(2)1 ，2 ，27. 醛、酮与hcn 加成后可引入羧基，如：工业上可用丙酮为原料以下列途径合成有机玻璃e，按要求回答：(1) 写出 a、b、e 的结构简式：a、 b、 e、 。(2) 写出 c d 的化学方