浙江省杭州市高中化学专题3常见的烃第二单元芳香烃课件苏教版选修5.ppt

第二单元芳香烃 背景材料 1 19世纪30年代 欧洲经历空前的技术革命 煤炭工业蒸蒸日上 2 煤焦油造成严重的污染 要想变废为宝 必须对煤焦油进行分离提纯 煤中不含苯 是煤的干馏产物中含苯 3 法拉第经过五年的研究于1825年6月16日 向伦敦皇家学会报告 发现一种新的碳氢化合物 4 日拉尔等化学家测定该烃的分子式是C6H6 这种烃就是苯 从物理性质 结构 化学性质说说你对苯的认识 无色 有特殊气味的油状液体 不溶于水 密度比水小 苯有毒 一 苯的物理性质 二 苯的分子结构 苯的凯库勒式 凯库勒式能反映苯的真实结构吗 依据 证据一 按照凯库勒式苯的邻二取代 间二取代 对二取代分别有几种 事实 苯的二取代物共3种 邻二取代 证据二 H2 H1 119 6kJ mol 1 2H2 H2 237 1kJ mol 1 3H2 H3 208 4kJ mol 1 结论 苯分子比环己二烯更稳定 苯 酸性高锰酸钾 苯 溴水 苯不能与溴反应吗 证据三 反应现象 1 混合液逐渐沸腾 2 锥形瓶上端出现白雾 锥形瓶中有淡黄色沉淀生成 3 得到一种褐色油状物 思考1 苯与溴的反应类型 哪个现象能说明 作用 原因 原因 如何除去 溴苯为无色 油状 密度比水大的液体 证据四 得出结论 苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊的键 现代化学常用结构简式表示 结构简式 或 很稳定的大 键 平面正六边形 键角120 根据苯的结构推导苯可能的性质 或 很稳定的大 键 大 键很难破坏 难氧化 不能被酸性KMnO4溶液氧化 环己烷 能加成 二 苯的化学性质 1 加成反应 2 氧化反应 1 苯不能使酸性高锰酸钾褪色 2 可燃 3 取代反应 1 卤代 2 硝化 浓硫酸60 注意 多位取代p51 易 难 能 硝基苯是具有苦杏仁味 无色 油状 密度比水大的液体 练习 1 常温常压下为液态 且密度比水小的有机物为A 溴苯B 硝基苯C 己烷D 丁烯 2 列各组物质 可用分液漏斗分离的是A 酒精与水B 溴水与水C 硝基苯与水D 苯与溴苯 3 有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好的效果 由图推测 X 可能是A 苯B 乙醇C 四氯化碳D 己烷 C C C 三 苯的同系物 1 定义 含有一个苯环 分子组成上与苯相差一个或若干个 CH2 原子团的烃 2 芳香烃的定义 含有苯环的烃 3 芳香族化合物的定义 含有苯环的有机物 G H I B C D F G H I 全部 苯及苯的同系物对比实验视频 苯的同系物的氧化反应 反应机理 烷基上与苯环直接相连的碳连氢原子 结论 p53 练习1 下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 A B C D AD 分层 上层橙色 下层无色 紫红色褪去 苯的同系物不能使溴水因反应而褪色 可以使酸性KMnO4溶液褪色 思考1 思考 中因发生什么反应而褪色 思考2 对比苯 思考甲苯和二甲苯被氧化的部位 基团 应是什么 思考3 而烷烃中的烷基可以使酸性KMnO4溶液褪色吗 思考4 由此你认为不同的基团之间可以相互影响吗 分层 上层橙色 下层无色 紫红色褪去 苯的同系物的化学性质 性质相似 易取代 难加成 1 氧化反应 能使高锰酸钾溶液褪色 但不能使溴水因反应褪色 KMnO4H KMnO4H 结论1 苯环使甲基活化了 因而容易被酸性KMnO4溶液氧化 2 取代反应 浓硫酸100 思考5 苯环能使甲基活化 反过来甲基对苯环是否也有影响呢 如何影响呢 结论2 反过来甲基也使苯环活化了 导致苯环更容易发生取代反应 简称三硝基甲苯 俗称TNT 不溶于水的淡黄色针状晶体 2 4 6 三硝基甲苯 思考5 显然基团之间是有相互影响的 那么反应的条件对产物的生成是否有影响呢 根据所学的知识预测同一反应物在不同条件下的产物 并说出思考的依据 光照 Fe 练习 已知苯分别可与乙烯和丙烯在催化剂条件下发生反应生成乙苯和异丙苯 写出可能的反应方程式 判断反应类型 马氏规则 练习 1 写出分子式符合C8H10的含苯环同分异构体 2 写出分子式符合C9H12的含苯环同分异构体 3 判断二甲苯的一氯代物有几种 8种 3 4 2 9种 练习 判断同分异构体数目 1种 2种 2种 1种 2种 4种 4种 5种 4种 5种 联苯 稠环芳烃 p54 芳香烃对健康的危害 苯 稠环芳烃 是黏合剂 油性涂料 油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度 40mg m 3 居室内空气中苯含量平