分类及命名案例.ppt

第二章分类及命名 2 1有机化合物的分类 一按碳架分类 链形化合物 环形化合物 脂肪族化合物 碳环化合物 杂环化合物 芳环化合物 脂环化合物 脂杂环化合物 芳杂环化合物 二按官能团分类 P35 2 2命名方法 1 化学介词 化学介词是代表化合物中结构组分结合关系的连缀词 在命名和结构关系不会混淆时 介词可以省略或放在括号内 有机化合物常用的介词有8个 化 有机化合物被视为两个基之间的化合 命名时所用的介词 这个介词往往可省略 例如 溴化四乙基铵 CH3CH2 4N 与Br 化合 六氯化苯 看成苯环与六个Cl化合 代 母体化合物的氢 其它原子或基团被置换 命名所用的介词 常被省略 这里的 母体化合物 非专指碳氢化合物 例如 1 1 2 三氯 代 乙烷 Cl置换了CH3CH3中H 巯基 代 乙酸 HS 置换了CH3COOH中H 硫代丙酮 S置换了CH3COCH3中的O 乙硫 代 羟酸 S置换了CH3COOH中的OH的O 乙硫 代 羧酸 S置换了CH3COOH中的CO的O 溴 代 苯 Br置换了中H 合 有机化合物被视为加成产物 加成双方可以是分子或其中一方是基 命名时所用的介词 例如 六氢 合 吡啶 是分子 H是基 聚 相同或不同分子形成的聚合物命名时 在单体或链节名称前冠以 聚 字 已知聚合度时 在聚字前加表示聚合度的数字 例如 三聚乙醛 聚丙烯 聚氯乙烯 缩 相同或不同的分子间失去水 醇 氨等小分子形成的化合物命名所用的介词 例如 乙醛缩氨基脲 一缩二乙二醇 戊醛缩乙二醇 并 复杂碳环或杂环化合物被视为由两个或多个环系之间通过两位或多位的相互结合形成稠环所用介词 例如 并四苯 苯并菲 在桥环和螺环化合物编号时 除遵守母体化合物编号原则外 注意杂原子的编号顺序 杂 主要用于杂环化合物的命名 例如 1 4 二氧杂环己烷 2 氧杂 3 氮杂双环 2 2 1 庚烷 1 氧杂 4 硫杂 8 氮杂螺环 4 5 癸烷 联 相同的环烃或杂环彼此以单键或双键直接相连 形成集合环所用介词 例如 对联三苯 联 二 苯 2 3 联 二 呋喃 1 1 联 二 亚环戊二烯 1 一价基 一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团 剩下的部分为一价基 简称为基 例如 甲基 正 丙基 异丁基 仲丁基 叔丁基 苯基 苄基 烯丙基 乙酰基 氨基 巯基 2 基 2 亚基 一个化合物形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团 剩余部分为亚基 例如 亚甲基 亚异丙基 苯亚甲基 亚苄基 亚氨基 1 2 亚乙基 1 6 亚己基 邻亚苯基 1 3 亚乙氧基 3 次基 一个化合物从形式上消除三个单价的原子或基团 剩余部分为次基 命名中的次基限于三个价集中在一个原子上的结构 例如 次甲基 次乙基 次氨基 苯次甲基 2 苯基次乙基 4 自由基 一个化合物从形式上消除一个单电子的原子或基团而构成一个带有未成键的单电子基 称为自由基 也称游离基 例如 基 与 自由基 在写法上有区别 烯丙基自由基 苯甲酸根自由基 甲基自由基 苯基自由基 三苯甲基自由基 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2 CHO CH2CH2CH2CH3 正丁烷 正丁醇 正戊醛 正丁基 正 直链烃和官能团取代直链烃未端碳上氢所得到的烃的衍生物都用 正 字表示碳链结构 例如 3 表示链异构的形容词 异 直链结构一末端有两个甲基的特定结构 命名称为异 例如 新 专指具有叔丁基 CH3 3C 结构的五 六个碳原子的链烃或其衍生物 例如 伯 仲 叔 季 表示碳链异构 或碳原子被基取代程度的形容词 分子中连有一个 二个 三个和四个烃基的碳原子 分别称为伯 仲 叔和季碳原子 也可以分别称作一级 二级 三级和四级碳原子 常用1 2 3 和4 标识 伯 仲 叔碳原子上的氢原子分别称做伯氢 仲氢 叔氢原子 伯 仲 叔碳上连有 OH的化合物分别称为伯醇 仲醇 叔醇 也称一级醇 二级醇 三级醇 伯 仲 叔碳上连有 X X F Cl Br I 原子的化合物分别称为伯 仲 叔卤代烷 也分别称为一级 二级 三级卤代烷 伯 仲 叔 季还用于表示氮原子被烃基取代程度的形容词 一般是用来表示胺类化合物总称时使用 例如 命名法概述 1 普通命名法 对于那些结构简单的化合物 常用普通命名方法 也称习惯命名法 命名 其方法是用甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 十一 十二 表示分子中碳原子数目 用表示链异构的形容词表示链的结构 加上化合物的类名 CH3CH2CH2CH3 CH2 C CH3 CH3 CH2 CH C CH3 CH2 CH3 3CCl CH3 3CCH2Br CH3CH OH CH2CH3 CH3 2CHCH2CH2OH CH3CH2CH2CHO CH3 2CHCHO CH3 2CHCOOH CH3 2CHCN 正丁烷 异丁烯 CH3 2CH CH3 异丁烷 异戊二烯 叔丁基氯 新戊基溴 仲丁醇 异戊醇 正丁醛 异丁醛 异丁酸 异丁腈 例如 官能团在碳链的中间时 两边组分的名称 简单的在前 复杂的在后 加上类名 例如 CH3 O C CH3 3 甲基叔丁基醚 CH3CH2 O CH CH2 乙基乙烯基醚 CH3COCH2CH3 甲基乙基酮 CH3COCH2CH CH2 甲基烯丙基酮 异丁酸异丙酯 乙酰苯胺 乙酸丙酸酐 2 衍生物命名法 在一些简单烃类化合物的名称中 还可以看到把化合物看成是类中最简单成员的衍生物的衍生物命名法 如 二甲基二乙基甲烷 乙基乙炔 三甲基乙烯 乙烯基乙炔 3 俗名 为了方便 不少有机化合物的名称还保留着俗名 大多数俗名是在有机化学发展初期 根据化合物的来源 存在或性质而得名 如 蚁酸 来自蚂蚁体内 冰醋酸 16 结晶像冰 甘油 味甘甜 油状物 2 3系统命名法 根据IUPAC制定的命名方法 中国化学会根据我国文字特点 于1960年制定了 有机化学物质的系统命名原则 1980年修订增补为 有机化学命名原则 其中规定了一些命名原则和烃 杂环化合的系统命名方法 对有些烃类衍生物的系统命名没有十分明确 有机化合物系统命名分四步完成 选择主要官能团 确定取代基在主链上位次 确定取代基列出顺序 写出全称 1 选择主要官能团 较复杂的有机化合物分子中可能含有多种官能团 要从中选择一种做为主要官能团 按主要官能团确定化合物类别定名称 2 3 1有机化合物系统命名的基本步骤 选择主要官能团的方法是按第一节中的 一些常见官能团及其名称表 即 官能团优先顺序表 里列出的官能团顺序进行选择 P35表2 1 习惯上把排在前面的官能团选做主要官能团 命名时称为某某化合物 排在其后面的官能团看成取代基 例1 HOCH2CH2COOH含有HO 和 COOH两种官能团 COOH排在前面 选为主要官能团 命名时称为某某酸 而把 OH基看成取代基 同时 排在烷后面的官能团也看成取代基 例2 HOCH2CH2COOCH3 例3 HOCH2CH2NH2 含有HO 和 NH2两种官能团 HO 基排在 NH2前面 选择HO 做主要官能团 命名时称为某某醇 而 NH2看成取代基 含有HO 和 COOCH3两种官能团 COOCH3排在HO 的前面 选为主要官能团 命名时称为某某酸甲酯 OH基看成取代基 2 确定取代基在主链上位次 有机化合物命名的第二步是选择含有主要官能团 取代基多的最长碳链为主链 从靠近官能团的一端开始给主链编号 确定取代基在主链上的位置 编号要遵守 最低系列原则 最低系列原则 主链的不同方向编号 得到两种或两种以上的编号系列 比较各系列的取代基的不同位次 最先遇到的位次最小者定位 最低系列 最低系列为主链的编号系列 例1 1 3 丁二醇 不能叫2 4 丁二醇 例2 2 7 8 三甲基癸烷 不能叫3 4 9 三甲基癸烷 4 例3 2 4 7 三溴辛烷 不能叫2 5 7 三溴辛烷 3 确定取代基列出顺序 主链上有多个取代基或官能团命名时 这些取代基或官能团列出顺序遵守 顺序规则 较优基团后列出 通常用 表示优于 顺序规则内容 较优基团后列出 1 比较各取代基或官能团的第一个原子的原子序数 原子序数大者为较优基团 若为同位素 则质量较大的为 较优 基团 例如 I Br Cl F O N C H 指孤对电子 D H 第一个原子排在前面的基团为较优基团 2 如果两个基团的第一个原子相同 则比较与之相连的第二个原子 以此类推 比较时 按原子序数排列 先比较各组中原子序数大者 若仍相同 再依次比较第二个 第三个 第一个原子相同 都为C 比较与C相连的第二个原子 CH2Cl的第二个为 Cl H H CH3的第二个为 H H H 先比较原子序数大者 Cl H 因此 CH2Cl为 较优 基团 例1 比较 CH2Cl与 CH3 CHClOCH3可以写成C Cl O H CCl CH3 2可以写成C Cl C C 第一个原子相同 都为C 比较第二个原子 第二个原子是一组三原子 比较这组中原子序数最大者 又相同都为Cl 比较这组中第二个 O C 若仍相同 继续比较下去 因此 CHClOCH3 CCl CH3 2 例2 比较 CHClOCH3与 CCl CH3 2 例3 比较 CH2CH2CH2CH3和 CH2CH2CH3 前三个原子都为C 相同 比较第三个原子上连的原子 丁基C3 C H H 丙基C3 H H H 因此 CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 3 含有双键或三键的基团 可以分解为连有两个或三个相同原子 例1 相当于 C1 C C H C2 C H H 相当于 C1 C C C C2 C C H 因此 例2 C1 O O H C1 N N N 相当于 相当于 4 若原子的键不到四个 氢除外 可以加原子序数为零的假想原子 其顺序排在最后 使之达到四个 例 NH2的孤对电子即为假想原子 写出化合物全名称时 取代基的位号写在相应取代基的名称前面 用半字线 与取代基分开 相同取代基或官能团合并写 用二 三等表示相同取代基或官能团数目 位号间用逗号 分开 前一取代基名称与后一取代基的位号间也用半字线 分开 在不能混淆时 可以省去位次号 多数情况下位次号 1 可以省去 4 写出全称 例1 5 甲基 3 乙基 1 庚醇 读作 5位甲基 3位乙基庚醇 例2 2 3 5 三甲基 6 溴 代 辛烷 读作 2 3 5位三甲基 6位溴 代 辛烷 3 甲基 1 2 丁二醇 读作3位甲基 1 2位丁二醇 例3 2 3 2烃的系统命名 A 确定主链 链的长短 长的优先 侧链数目 多的优先 侧链位次大小 小的优先 各侧链碳原子数 多的优先 侧分支的多少 少的优先 B 编号 按最低系列原则编号 最低系列原则 使取代基的位置号码尽可能小 若有多个取代基 逐个比较 直至比出高底为止 C 按名称基本格式写出全名 1 开链饱和烃的命名 3 命名 中文名称 2 3 5 三甲基己烷英文名称 2 3 5 trimethylhexane 实例一 2编号 第一行取代基编号为2 4 5 第二行取代基编号为2 3 5 根据最低系列原则 用第二行编号 1确定主链 最长链为主链 1确定主链 有两个等长的最长链 比侧链数 一长链有四个侧链 另一长链有二个侧链 多的优先 2编号 第二行取代基编号2 3 4 5 第一行取代基编号4 5 6 7 根据最低系列原则 选第二行编号3命名 中文名称 2 3 5 三甲基 4 丙基辛烷英文名称 2 3 5 trimethyl 4 n propyloctane 实例二 1确定主链 有两根等长的主链 侧链数均为三个 一长链侧链位次为2 4 5 而另一长链侧链位次为3 4 6 小的优先 2编号 黑色编号侧链位次2 4 5 蓝色编号侧链位次3 4 6 按最底系列原则选黑色编号 3命名 中文命名 2 5 二甲基 4 异丁基庚烷 或2 5 二甲基 4 2 甲丙基 庚烷英文命名 4 isobutyl 2 5 dimethylheptane 或2 5 dimethyl 4 2 methylpropyl heptane 实例三 分子中含有双键或三键的碳氢化合物统称为不饱和烃 双键看成烯烃的官能团 三键看成是炔烃的官能团 命名时分别称做烯烃或炔烃 2 开链不饱和烃的命名 选择含双键或三键多的长碳链为主链 从靠近双键或三键端编号 为了清楚起见 主链超十个碳原子的不饱和烃 在表示碳数的 数词 后加上 碳 字 例2 例1 例3 3 庚烯 1 十二碳烯 双键在第一位 表示双键位置的 1 可以省去 避免与双键数目混淆 十二后加 碳 字 给双键小位号 而不是给甲基小位号 5 甲基 3 庚烯 1 例4 例5 3 4 二丙基 1 3 5 己三烯 2 5 十七碳二炔 例6 3 甲基 1 丁炔 选择双链数目多的为主碳链 3 开链烯炔的命名 分子中同时含双键和三键的烃称为烯炔 按最低系列原则给双键或三键尽可能低的位号 在双 三键位号有选择时 优先给双键最低位号 例1 3 戊烯 1 炔 三键位号写在烯与炔之间 例2 1 3 己二烯 5 炔 双键 三键位号有选择 给双键最小号 例3 例4 双键 三健位号有选择 给双键最小号 相同取代基合并写 3 4 二丙基 1 3 己二烯 5 炔 2 甲基 1 己烯 5 炔 5 乙基 1 3 庚二烯 6 炔 4 甲基 1 己烯 5 炔 练习 5 丙基 6 1 异丙基戊基 十二烷 3 戊烯 1 炔 单环脂肪烃包括单环烷烃 单环烯烃和单环炔烃 命名方法与开链烃相同 只是在名称前加 环 字 例1 4 单环脂肪烃命名 环己烷 甲基环戊烷 1 甲基 3 乙基环己烷 环戊烯 1 3 环己二烯 3 甲基环戊烯 4 甲基环己烯 例2 例3 环十二碳炔 环 1 十一碳烯 6 炔 5 桥环与螺环烃的命名 两个环共用两个碳原子组成的环烃称为桥环烃 两环共用的碳原子称为桥头碳原子 其余的称为桥 链 碳原子 这个化合物命名为双环烃 环的编号从一个桥头碳原子开始 沿着大环编到另一个桥头碳原子 再从这个桥头碳原子沿着次大环继续编号 如果有官能团或取代基给与尽可能小的位号 命名时将取代基连位号写在前面 桥上碳原子数目从大到小写到方括号中 中间用圆点隔开 写出官能团的位次号及名称 1 桥环烃的命名 二环 4 2 0 辛烷 二环 2 2 1 2 庚烯 5 6 二甲基二环 2 2 2 2 辛烯 Eg 2 螺环烃的命名 两个环共用一个碳原子组成的环烃称为螺环烃 共用的碳原子称为螺原子 这个化合物命名为螺烃 命名方法与桥环相似 环的编号从与螺原子相邻的碳开始 沿小环编到大环 如果有官能团或取代基给予尽可能小的位号 标明螺环上碳原子数目时 先写小环碳原子数目 再写大环碳原子数目 放在方括号中 例如 6 单环芳烃的命名 简单的芳烃是以苯命名 环上取代基位次用1 2 3 4 5和6表示 二元取代苯也可用邻 间 对或o ortho m meta p para 表示 相同的三元取代基还可用 连 偏 均 表示 异丙 基 苯 甲 基 苯 1 2 二甲苯或邻二甲苯或o 二甲苯 1 3 二甲苯或间二甲苯或m 二甲苯 例如 1 4 二甲苯或对二甲苯或p 二甲苯 1 2 3 三甲苯或连三甲苯 1 2 4 三甲苯或偏三甲苯 1 3 5 三甲苯或均三甲苯 练习 2 4 二甲基 4 乙基庚烷 4 乙基 4 庚烯 2 炔 2 甲基 3 氯丁酸 3 甲基环己烯 2 2 3 三甲基己烷 1 甲基 2 乙基环戊烷 4 甲基 2 溴己烷 4 4 二甲基 5 乙基辛烷 1 甲基 2 异丙基环戊烷 2 丙烯 1 醇 烯丙醇 2 3 二甲基戊烷 螺 3 4 辛烷 3 甲基 4 碘 1 丁烯 二环 2 2 1 庚烷 5 溴螺 3 4 辛烷 2 7 7 三甲基二环 2 2 1 庚烷 6 甲基螺 2 5 辛烷 7 7 二氯二环 4 1 0 庚烷 4 甲基 2 溴己烷 有机化合物系统命名分四步完成 选择主要官能团 确定取代基在主链上位次 确定取代基列出顺序 写出全