有机化学 OrganicChemistry

2020 4 18 有机化学OrganicChemistry 主讲 曾小engken 2020 4 18 主要参考书 1 邢其毅 徐瑞秋 周政 裴伟伟 基础有机化学 第二版 上 下册 高等教育出版社 1993 北京 2 胡宏纹主编 有机化学 第二版 上 下册 高等教育出版社 1990 北京 3 陈长水 有机化学学习指导 科学出版社 2008 北京 2020 4 18 第一章绪论本章主要内容 一 有机化学的研究对象二 有机化合物的特点 重点 三 共价键理论和酸碱理论 难点 四 有机化合物的分类 2020 4 18 第一章绪论 第一节有机化合物和有机化学一 有机化合物和有机化学的涵义 二 有机化合物的特性 三 有机化学与其它科学的关系 四 如何学好有机化学 2020 4 18 第一章绪论 Introduction 第一节有机化合物和有机化学一 有机化合物和有机化学的涵义有机化学作为一门科学产生于19世纪 是化学最早的两个分支学科之一 传统含义 有机物 来自有机体的化合物无机物 从无生命的矿物中得到的化合物 2020 4 18 1828年德国化学家维勒 F w hler 首次在实验室由氰酸铵 无机物 制得了尿素 有机物 格美林 Gmelinl 有机化合物就是碳的化合物 薛勒迈尔 Schorlemmer 是碳氢化合物及其衍生物 2020 4 18 二 有机化合物的特性 1 数量多 结构精巧而复杂VB12 C63H90N14PCo同分异构现象普遍存在2 熔沸点低3 易燃 不导电 难溶于水 易溶于有机溶剂4 反应速度慢 副反应多 2020 4 18 返回 2020 4 18 同分异构现象 具有相同分子式但结构不同的化合物称为同分异构体 这种现象称为同分异构现象 如 Formula C2H6O存在乙醇和甲醚两种同分异构体 乙醇 甲醚 2020 4 18 三 有机化学和医学的关系 有机化学工业可以为医学提供各种物质条件 有机化学与生命科学密切相关 有机化学与人们的衣 食 住 行密切相关 2020 4 18 我们的衣 食 住 行无不与有机化学有关 人人都需要化学制品 我们生活在有机化学世界里 2020 4 18 邓健制作吕以仙审校 13 有机化学是医学课程中的一门重要基础课 也是生命科学不可缺少的化学基础 上页 下页 首页 2020 4 18 2020 4 18 四 如何学好有机化学 Makesureyouhavetheconfidence Haveagoodattitude Cometoclass WorktheproblemsMakethemostuseoflabs Gethelp 2020 4 18 一 理论课的学习 二 实验课的学习 2020 4 18 有机化学学习方法之具体要求 2020 4 18 第二节有机化合物中的化学键 两种常见的化学键 离子键 电子得失共价键 共用电子对 价键理论 VB valencebondtheory 分子轨道理论 MO molecularorbitaltheory 杂化轨道理论 hybridorbitaltheory 2020 4 18 杂化轨道 S电子云 P电子云 电子轨道示意图 2020 4 18 一 价键理论 2020 4 18 共价键的形成和类型 两原子的原子轨道 相互交叠即形成 共价键 键 沿轨道轴平行方向成键 重叠大 稳定 可沿键轴自由旋转 键 沿轨道轴垂直方向成键 重叠小 不稳定 不能沿键轴旋转 头碰头 肩并肩 共价键的类型 交叠越大 成键越牢固 最大重叠原理 轨道轴 键轴 例如 H2分子 2020 4 18 共价键的类型 根据形成共价键时原子轨道的重叠方式不同 可分为 键和 键 2020 4 18 1 键 杂化轨道成键 甲烷分子中 四个 键夹角为109 28 分子构型为正四面体型 乙烷分子中 除 C H外 还存在 C C键 CH3 CH3 有机化合物中的成键类型 2020 4 18 2 键 在乙烯分子中 碳原子采取sp2杂化 另有一个p轨道不参与杂化 而形成另一类型的共价键 键 未杂化的p轨道可以 肩并肩 平行重叠成键 形成 键 构成 键的电子叫做 电子 动画演示 键的形成 2020 4 18 四 键参数 表征化学键性质的物理量 1 键长 两个成键原子的原子核间距离2 键角 同一原子上的两个共价键之间的夹角3 键能 两原子在形成共价键所释放的能量或断裂共价键所吸收的能量4 键的极性 1 偶极矩 2 极化作用 2020 4 18 二 碳原子轨道的杂化 碳原子一般都是四价 即形成四个共价键 从实际情况看 这四个键是等同的 价键理论无法对事实作出合理解释 2020 4 18 1 sp3杂化 2020 4 18 为了使SP3轨道 彼此达到最大的距离及最小的干扰 以碳原子为中心 四个轨道分别指向正四面体的每一个顶点 所以碳原子的四个轨道都有一定的方向性 轨道彼此间保持一定的角度 按照计算 这个角度应该是109 5度 这样可以使每个轨道达到最低干扰的程度 如 甲烷 2020 4 18 2020 4 18 2 sp2杂化 2020 4 18 一个s轨道和二个p轨道形成三个sp2杂化轨道 如 乙烯 C C键 1s键 1p键 2020 4 18 3 sp杂化 2020 4 18 一个s轨道和一个p轨道形成两个sp杂化轨道 如 乙炔 C C键 1s键 2p键 2020 4 18 二 杂化轨道的类型 2020 4 18 第三节路易斯酸碱电子理论 酸 能接受一对电子形成共价键的物质 电子接受体 包括正离子 缺电子的分子 原子例如 BF3 AlCl3 Cu2 Fe2 碱 能提供一对电子形成共价键的物质 电子给予体 包括具有孤对电子的化合物 负离子 电子对例 NH3 RNH2 R O R ROH RSH X RO RS OH CH2 CH2 2020 4 18 路易斯酸碱电子理论 2020 4 18 凡是能给出质子的物质都是酸 如 HAc NH4 H3PO4 H2PO4 HCl H2O等 凡是能与质子结合的物质都是碱 如 NH3 PO43 H2PO4 Cl H2O等 酸碱质子理论认为 既可以给出质子 也能够结合质子的物质称为两性物质 如 H2O HCO3 HPO42 H2PO4 等 2020 4 18 因为有机化合物的结构复杂 种类繁多 因此在学习和研究有机化学时有必要对有机化合物进行分类 一般的分类方法有两种 一种是按照有机物中碳原子的连接方式来分类 另一种是则是按决定分子主要化学性质的原子或原子团 称为官能团 来分类 第四节有机化合物的分类 2020 4 18 根据碳架来分类 2020 4 18 按官能团的不同分类 2020 4 18 链状化合物 开链化合物 脂肪族化合物 2020 4 18 碳环化合物 2020 4 18 杂环化合物 含杂原子的环状化合物 杂原子指除碳以外的其他原子 常见的有氧 硫 氮等 2020 4 18 2 根据官能团分类 R 烃基 Ar 芳基 芳烃 卤代烃 R X X F Cl Br I 如 醇 R OH 如 酚 Ar OH或 硫醇 R SH 硫酚 Ar SH 2020 4 18 羰基化合物 酮 R C R O 除酮外 其他R 可为氢 醚 R O R 如 2020 4 18 有机化合物的反应类型 有机反应 游离基反应 离子性反应 亲电反应 亲核反应 亲电取代 亲电加成 亲核加成 亲核取代 2020 4 18 有机分子结构式的表示方法 实线式 价键式 示性式 简化式 骨架式 多用于环状物 长链脂肪酸 立体式 讨论立体化学用 2020 4 18 凯库勒模型 斯陶特模型 2020 4 18 研究有机化合物的步骤和方法 混合物 提取 合成 分离 纯化 蒸馏 升华 重结晶 层析等 测定物理常数 熔点 沸点 旋光度 折光率等 元素定性分析 高分辨质谱议可直接测出分子组成 元素定量分析 20