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高中化学复习与提高 专题七 糖类 油脂 蛋白质一 、葡萄糖 蔗糖 (一) 糖类的概念及分类1.概念:从结构上看,糖类一般是多羟基醛或多羟基酮,以及能水解生成它们的物质,常用通式Cn(H2O)m表示,n,m表示正整数,可以相同,也可不同。 【注意】(1):糖类分子中的H和O并不是结合成水的形式,也并非都按H、O原子个数比2:1组成 (2):糖类又叫碳水化合物,其实并非所有糖都符合通式Cn(H2O)m,如鼠素糖C6H12O5,而符合通式Cn(H2O)m的物质也不全是碳水化合物(糖),如甲醛(HCHO):C(H20)、乙酸(CH3COOH): C2(H20)2 2.分类:根据糖类能否水解及水解产物的多少分为: 单糖:不能水解成更简单的糖,如:葡萄糖、果糖。 二糖:每摩二糖水解后产生2摩单糖的糖,如:蔗糖、麦芽糖。 多糖:每摩多糖水解后产生很多摩单糖的糖,如:淀粉、纤维素。 【注意】 (1):在二糖和多糖之间还有三糖、四糖等,它们及二糖统称为低聚糖; (2):单糖有多种,单糖并不一定是相对分子质量最小的糖,但是相对分子质量最小的糖是单糖,它是: 3.来源:糖类是绿色植物光合作用的产物 如:葡萄糖在植物体内于一定条件下进一步转化,最终生成淀粉或纤维素,成为植物的根、茎、叶、花、果实等的主要成分。(二)、葡萄糖的结构、性质和用途1.分子组成与结构:C6H12O6 最简式:CH20 【注意】(1)最简式为CH20的物质有:甲醛(CH20)、乙酸(C2H402)、甲酸甲酯(C2H4O)、葡萄糖(C6H12O6)和果糖(C6H12O6) (2)结构中有5个醇羟基和1个醛基,因此葡萄糖是一种多羟基醛。 (3)果糖的分子式与葡萄糖相同,但分子结构不同,是一种多羟基酮。 其结构简式是:,两者互为同分异构体。 2.化学性质:官能团:一CHO和一OH 加成反应(还原反应加氢) 在镍的催化和加热条件下,分子中的能与02发生加成反应,葡萄糖被还原成六元醇。 银镜反应:与新制银氨溶液反应【注意】 (1)Ag(NH3)2OH是强碱,在离子方程式中常写成离子形式,而CH20H一(CHOH)4COOH是弱酸、CH20H一(CH2OH)4COONH4是盐 (2)不能加“”,因为用的是2稀氨水,产生NH3极易溶于水。 (3)实验要用水浴加热。常见需水浴加热的实验: KNO3溶解度的测定(用温度计),硝基苯的制备(用温度计),酚醛树脂制取(不用温度计,用沸水浴),乙酸乙酯的水解(用温度计), 乙醛的银镜反应(不用温度计)。与新制Cu(0H)2反应【注意】(1)Cu(OH)2必须新制,NaOH要过量,溶液呈碱性 (2)实验中用酒精灯加热至沸,但温度不能太高,否则Cu(OH)2分解为Cu0。 (3)葡萄糖除能被银氨溶液,新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化外还能被KMn04(H+),溴水等氧化。 酯化反应【注意】上述反应是糖类与烃的衍生物相互转化的重要桥梁。生理氧化反应: 在人体组织中,葡萄糖在酶的作用下,在37左右进行氧化反应并放出热量,供人体活动所需能量。 C6H12O6 (s)+6O2(g) 6CO2 (g)+6H2O(l) H=-2804KJ 3.制备和用途: 制备:用途:用于制镜业、糖果业、医疗上检查糖尿病、医药上用于体弱和血糖过低的患者进行静脉注射以迅速补充营养。 (三) 蔗糖的结构和性质 1分子组成和结构: 分子式:C12H22O11 蔗糖是通过葡萄糖的醛基与果糖的羟基相结合失水而得,分子结构中无醛基,只有羟基,是非还原性糖。 【注意】(1)二糖等低聚糖结构复杂、不要求深究、不要求写其结构简式。 2:它是非还原性糖,只是说它不与银氨溶液,新制Cu(OH)2反应,但会与较强氧化剂反应。 2化学性质: 非还原性糖:不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化。 水解反应 【注意】(1)lmol蔗糖水解生成lmol葡萄糖和lmol果糖,用分子式表示,要注明名称。 (2)催化剂常用稀H2S04等,而在蔗糖和浓H2S04反应中,浓H2S04常作脱水剂。 (3)来源:工业上蔗糖主要用甘蔗、甜菜经压榨、澄清、蒸煮、结晶等步骤得到。(四)、麦芽糖的结构和性质1.组成和结构:分子式C12H22O11与蔗糖互为同分异构体。分子中含有醛基和羟基,是还原性糖。2.化学性质:银镜反应: 【注意】常用银氨溶液、新制Cu(0H)2检验麦芽糖和蔗糖水解反应:【注意】(1)蔗糖和麦芽糖都能发生水解反应,但水解产物有差异。(2)催化剂常用稀稀H2S04 3.制法:淀粉在淀粉酶的作用下和60的条件下水解生成。 淀粉在无机酸催化作用时水解生成葡萄糖,在淀粉酶催化时水解生成麦芽糖。 【特别注意】(1)在两种单糖和两种二糖中唯有蔗糖是非还原性糖,它不与银氨溶液、新制的Cu(OH)2反应。 (2)跟银氨溶液、新制Cu(OH)2反应的有机物:醛类、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等。(五)食品添加剂 1食品添加剂是用于改善食品品质,延长食品保存期,增加食品营养成分的一类化学合成物质或天然物质。 2常见的食品添加剂有食品色素,食用香料,甜味剂,鲜味剂,防腐剂,抗氧化剂,营养剂等。 3使用食品添加剂应严格遵守卫生部门的有关规定。二、 淀粉 纤维素(一) 多糖通式 (C6H10O5)n淀粉和纤维素都属于多糖,都属天然高分子化合物。但由于分子中含有单糖单元(C6H10O5)数目不同,因此两者不互为同分异构体。但由于二者结构不同,也决定了两者的性质有所区别。(二)淀粉的性质 1物理性质 白色,无气味、无味道的粉末状物质,不溶于冷水,在热水中能膨胀破裂、部分溶于水中。 2化学性质 (1)淀粉与I2发生显色反应。 (2)淀粉在催化剂作用下发生水解反应,最终产物为葡萄糖。 催化剂:稀硫酸 【注意】判断淀粉的水解情况:将水解后的混合物取少量于两支试管中:一支试管中加入碘水,另一支试管中先加NaOH溶液,再加银氨溶液,微热。若加碘水变蓝,且无银镜出现,说明淀粉没有水解。若加碘水不变蓝,且有银镜出现,说明淀粉水解完全。若加碘水变蓝,且有银镜出现,说明淀粉部分水解。 3淀粉的用途 生活上:是食物的重要成分,人体的重要能源。 工业上:制葡萄糖和酒精。 制酒精的主要过程: (三)纤维素 1物理性质:白色,无气味、无味道,不溶于一般的有机溶剂。 2化学性质 (1)水解反应: 催化剂:浓硫酸 (2)具有醇的一些性质:经过测定,在纤维素结构中,每个单糖单元有3个醇羟基,因此纤维素能够表现出醇的一些性质,如与HNO3,、CH3COOH发生酯化反应。 3纤维素用途 制硝酸纤维,醋酸纤维、粘胶纤维和造纸等。【知识拓展】 油脂【知识拓展】 蛋白质 【知识拓展】 糖类、油脂、蛋白质小结1、糖类类别葡萄糖蔗糖麦芽糖淀粉纤维素分子式C6H12O6C12H22O11C12H22O11(C6H10O5)n(C6H10O5)n分子结构特点含有羟基、醛基无醛基有醛基无醛基无醛基有羟基主要性质酯化反应、银镜反应、和新制氢氧化铜反应水解成葡萄糖和果糖水解成葡萄糖水解成葡萄糖水解成葡萄糖主要用途制药、制镜甜味剂甜味剂食用、制葡萄糖、酒精纺织、造纸、制硝酸纤维、醋酸纤维、粘胶纤维2、油脂与蛋白质、氨基酸的比较类别结构特点主要性质检验方法用途油脂高级脂肪酸和甘油形成的酯1不饱和油脂氢化2酯的酸性、碱性水解制肥皂、人的活动间接能源蛋白质由不同氨基酸缩水性的结构复杂的高分子化合物1盐析2变性3颜色反应4灼烧焦羽毛气味5水解成氨基酸6两性1颜色反应2灼烧营养物质氨基酸分子中既有氨基,又有羧基1具有两性2分子间缩水生成高分子化合物营养物质3、知识网络光合水解水解水解水解水解缩合 CH3CH2OH CO2H2O C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n 葡萄糖 麦芽糖 淀粉 (C6H10O5)n 纤维素 蛋白质 氨基酸 典型习题 【题1】A、B、C、D四种有机物,它们的分子中C、H、O原子个数比为l:2:1。A、C、D能发生银镜反应,而B不能。D的相对分子质量是A的6倍,B与C的相对分子质量相同且是A的2倍。A在常温下呈气态。 (1)C的名称是 ,D的结构简式为 。 (2)A与混有大量NaOH的Cu(OH)2悬浊液共热,充分反应后,A中的碳元素存在于 (填化学式)中。【题2】下列物质中,在一定条件下,既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是( )A甲酸乙酯 B蔗糖 C葡萄糖D麦芽糖【题3】某厂利用一种天然产物进行发酵,发现发酵液中含有U、V、W、X多种化合物。已知U和W均可与银氨溶液反应,析出金属银,而且U是一种糖;V是单官能团化合物,碳原子数和X相同,V在浓硫作用下经加热得到Y,Y可以使溴水褪色;V经缓和氧化可以生成W;V和X在少量浓硫酸作用下经加热可以得到Z;X的组成为C:40、H:6.7、O:53.3,X含有一个羟基,并知450mgX 和25mLO.20 molL-1的NaOH溶液完全反应,X也可和乙酸发生酯化反应。根据上述已知条件,回答下列有关问题。(1)写出符合U的一种可能的单糖结构简式 。(2)X的分子式是 ,其所有符合条件的可能的结构简式是 。 (3)V、W、Y、Z的可能的结构简式分别是: V ,W ,Y ,Z 。【题4】在课外实验中,某学生用蔗糖、碳铵、消石灰和硫酸四种药品从AgNO3(内含少量Fe3+和A13+)废液中提取银。试写出下图所示方框中物质的名称或化学式。 ; ; ; ; ; 。【题5】木糖(C5H10O5)是一种四羟基醛,木糖在硫酸作用下,加热生成糠醛,其结构简式为 I已知苯酚与HCHO在催化剂作用下加热,可以成酚醛树脂塑料。化学方程式为:用糠醛与苯酚在催化剂条件下加热,也可生成一种类似酚醛树脂的塑料。(1)写出木糖生成糠醛的化学方程式 。(2)写出糠醛与苯酚生成高分子化合物的化学方程式: (3)木糖加压催化加氢可生成甜味剂木糖醇,写出木糖醇的结构简式 。(4)以上三个反应的反应类型依次为 、 、 。【题6】(2004年,全国)取ag某物质在氧气中完全燃烧,将其产物跟足量的过氧化钠固体完全反应,反应后固体的质量恰好也增加了ag。下面物质中不能满足上述结果的是 ( ) AH2 BCO CC6H1206 DC12H22011【题7】纤维素分子中的每个单糖单元有三个醇羟基,所以 ( )A能跟硝酸发生取代反应 B能跟硝酸发生酯化反应C能跟乙酸反应生成乙酸酯 D1mol单糖单元必定和3mol硝酸发生反应,少于3mol则不能反应【题8】某同学称取9g直链淀粉溶于水,测定淀粉的水解的百分率,其程序如下:(1)各步所加试剂为A: ,B: ,C: 。(2)只加A溶液,不加B溶液是否可以?理由是 .(3)当析出2.16 g金属单质时,淀粉的水解率是 。【题9】棉花纤维素相对分子质量为174 960,每个分子中含有 个葡萄糖单元,当纤维素与浓硝酸和浓硫酸的混合物反应后,产物中氮元素的质量分数为11.12则每个葡萄糖单元中发生酯化反应的羟基数是 个.【题10】随着现代工业的发展,能源问题已经越来越引起人们的重视。科学家预言,未来最理想的燃料是绿色植物,即将植物的秸秆(主要成分是纤维素)用适当的催化剂作用水解成葡萄糖,再将葡萄糖转化为乙醇,用作燃料。 (1)写出绿色植物的秸秆转化为乙醇的化学方程式: ; 。 (2)乙醇除用作燃料外,还可以用它合成其他有机物。以乙醇为起始原料的转化关系如下:请在方框中填上相应物质的结构简式。(3)写出上面转化关系图中由 的化学方程式(有机物用结构简式表示)。【题11】某同学做蔗糖水解实验,进行如下操作:在试管内加少量蔗糖溶液,再加35mL稀H2SO4。,小心煮沸几分钟后,冷却。取少量冷却液加入装有新制Cu(OH)2悬浊液的试管中,加热至沸腾,无红色沉淀出现。简要说明实验失败的原因。【题12】用10g脱脂棉与足量浓硝酸和浓硫酸混合液反应,制得15.6g纤维素硝酸酯,则每个葡萄糖单元中发生酯化反应的羟基数是 ( ) A1 B2 C3 D无法计算【题13】(2004年,辽宁)下列说法不正确的是 ( )A蔗糖不是淀粉水解的产物 B蔗糖的水解产物能发生银镜反应C蔗糖是多羟基的醛类化合物 D蔗糖与麦芽糖互为同分异构体【题14】CMC在食品工业中可用于制造人造鲜奶油。CMC可按下列流程生产:(1)丙、D、C、E各物质的名称,丙: ,D ,C ,E 。(2)由纤维素和醋酸作为原始反应物生成CMC的反应,可以看成的反应类型是 反应;A、B反应产物中又有丙生成。丙可以看成是催化剂吗? (填“能”或“不能”),其原因是 .(3)写出下列反应的化学方程式:丙D+C+E的化学方程式 .醋酸B的化学方程式 .【题15】油脂A的通式为 (烃基R中含有三键)。O.1 mol的A与溶有96 g液溴的四氯化碳恰好完全反应,O.1 mol的A完全燃烧时生成的C02和H2O的物质的量之和为10.6 mol,求油脂A的结构简式,写出油脂A氢化的化学方程式。【题16】丙烯跟氯气反应时条件不同产物也不同,下面有两个有实用价值的反应: 现以丙烯为唯一有机原料(无机原料和催化剂可任选),合成三丙酸甘油酯,写出有关反应的化学方程式。【题17】实验室用燃烧法测定某种氨基酸(CxHyOzNp)的分子组成,取Wg该种氨基酸放在纯氧中充分燃烧,生成CO2、H2O和N2。现按下图示装置进行实验。请回答下列有关问题:(1)实验开始时,首先要通入一段时间的氧气,其理由是 。(2)装置图中需要加热的仪器有: (用字母填空,下同)。操作时应先点燃 处的酒精灯。(3)A装置中发生反应的化学方程式是 。(4)D装置的作用是 。(5)读取N2的体积时,应注意: ; 。(6)实验中测得N2的体积为VmL(已折算为标准状况)。为确定此氨基酸的分子式,还需要有关的数据有 (用字母填空)。A生成二氧化碳气体的质量 B生成水的质量 C通入氧气的体积 D氨基酸的相对分子质量【题18】(2005年,天津)I某天然油脂A的分子式为C57H106O6,1 mol该油脂水解可得以1 mol甘油、l mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280,原子个数比C:H:O=9:16:1。 (1)写出B的分子式: 。 (2)写出C的结构简式: ;C的名称是 。 (3

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