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第二单元 芳香烃一、苯的结构和性质1、物理性质:无色,有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,密度比水小(将苯置于水中可观察到分层现象,苯在上层),易挥发(密封保存)。是一种重要的化工原料和有机溶剂。2、分子结构: 分子式: 结构式: 结构简式: 空间构型: 最简式: 【注意】苯分子的结构特点:(1) 结构,所有原子在 (2)苯分子中没有单、双键交替的结构,6个碳碳键键长完全 ,是介于 和 之间特殊的化学键。如何证明苯分子中中没有单、双键交替的结构?3、化学性质: 苯分子中没有真正的双键,所以苯难氧化、难加成。体现在苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能使溴水因发生加成反应而褪色。苯分子中的氢原子容易发生取代反应。(1)氧化反应:不能使酸性KMnO4溶液褪色 化学方程式: 火焰明亮且伴有浓烟(含碳量高)(2)取代反应:卤代反应化学方程式: 硝化反应原料:苯和浓硝酸条件:浓硫酸作催化剂、水浴加热至60化学方程式: 磺化反应:苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应(磺酸基:SO3H) 化学方程式: (3)加成反应:与氢气反应: 与烯烃反应: 归纳总结:将苯的化学性质归纳为: 干馏分馏二、芳香烃的来源与应用1、来源:(1)煤 煤焦油 芳香烃 (2)石油化工 催化重整、裂化在芳香烃中,作为基本有机原料应用的最多的是苯、乙苯和对二甲苯2、苯的同系物苯的同系物只有一个苯环,它们可以看成是由苯环上的H被烷烃基代替而得到的。苯的同系物通式: 甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯3、物理性质:苯的同系物不溶于水,密度比水小。4、化学性质:【说明】苯的同系物含有苯环和作为侧链的烷烃基,因此既具有苯的性质,又有烷烃的性质。因为苯环与烷烃基直接相连,苯环与烷烃基之间相互产生影响,使苯的同系物的性质与苯具有差异性。 (1)与苯相似(2)与烷烃相似(3)特殊性 苯环使烷烃基容易被氧化 苯的同系物大多数能被 氧化而使其褪色甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应: 由于苯环的影响使得烷烃基上的氢更活泼,易被氧化苯环上邻、对位的氢原子更容易被取代甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物反应: 反过来由于烷烃基

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