基础有机化学期末复习有机化学习题

基础有机化学习题 2012 05 22 醇 醚 酚醛 酮 醌羧酸及其衍生物胺 一 命名二 排序三 鉴别四 完成反应五 推断题六 合成题 有机化合物的命名 命名书写规则 构型 取代基 母体 母体选择原则 烷烃 烯烃 炔烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酰卤 酯 胺等 基团作为官能团母体名作取代基名1 COOH羧酸羧基2 SO3H磺酸磺基3 COOR酯烃氧羰基4 COX酰卤卤甲酰基5 CONH2酰胺氨基甲酰基6 CN腈氰基7 CHO醛甲酰基8 COR酮酮基 氧代9 OH醇 酚羟基10 NH2胺氨基11 OR醚烃氧基12 CC 炔炔基13 C C 烯烯基14 R烃基 X NO2 NO等只作为取代基出现在命名中 分别为卤素 硝基 亚硝基 有机化合物的命名 命名书写规则 构型 取代基 母体 母体选择原则 取代基编号顺序规则 1 给取代基编号 取代基的位次尽可能小 2 有几个取代基时 离端点近的位次最小 3 两个取代基位次相同时 看序列 序列低的位次小4 相同取代基必须合并写出 并用汉文数字表示其数目 各取代基用阿拉伯数字标出其位次 5 在各阿拉伯数字之间必须用逗号隔开 阿拉伯数字与汉字之间必须用半字格短横隔开 6 取代基书写的先后顺序按次序规则 有机化合物的命名 命名书写规则 构型 取代基 母体 母体选择原则 取代基编号顺序规则 R SZ E R Z 4 庚烯 2 醇 4 5 环氧 4 氯 1 己烯 3 4 二羟基 苯甲醛 3 氧代丁醛 3 苯基丙烯酸 N N 二乙基苯胺 乙酸 4 甲氧基 苯酯 2 溴丁酰溴 N 甲基 苯甲酰胺 4 硝基戊腈 3 氰基丁酸 乙丙酐 二 排序 沸点 反应活性 稳定性 酸碱性等 影响沸点的主要因素 氢键影响化学性质的因素 诱导效应 共轭效应 电子效应 空阻效应 1 比较下列各化合物沸点高低 答案 a c b d 2 比较下列各化合物的酸性大小 答案 c d b a e 3 比较下列各化合物的碱性 答案 f d e b a c 4 比较下列各化合物的酸性大小 答案 d c a b e 5 比较下列各化合物与氢溴酸发生SN1取代反应的活性次序 答案 d c b a 6 比较下列各化合物用苯甲酸酯化的反应活性次序a 仲丁醇b 甲醇c 叔丁醇d 正丙醇 答案 化合物的鉴别 1 利用反应速率鉴别ZnCl2 浓HCl试剂 烯丙基醇 苄醇 三级醇 二级醇 一级醇室温立即浑浊室温约5min浑浊需加热 2 特殊反应鉴别1 CH3COR及CH3CH OH R可与I2 NaOH体系发生碘仿反应 2 酚羟基在FeCl3 乙醇体系中显紫色 3 醇与CrO3 H2SO4体系反应成墨绿色 与金属Na反应产生气体 氢气 4 醛和甲酸酯可与Tollens试剂发生银镜反应而酮不发生 5 醛 酮可与2 4 二硝基苯肼反应生成黄色晶体 6 低碳酸可与NaHCO3反应发出气体 且溶于NaOH溶液 而酰胺及酯都不发生 7 可用Hinsberg 欣斯堡 反应鉴别一级 二级与三级胺 沉淀不溶于酸也不溶于碱 溶于酸 溶于碱 完成反应 完成反应 写出主要产物 在酸性条件下 亲核试剂进攻能生成相对较稳定碳正离子的碳原子 对结构不对称的环氧乙烷衍生物 在碱性条件下 亲核试剂进攻位阻较小的碳原子 烷芳混合醚在断裂时总是生成烷基卤代物和酚 Williamson方法合成醚 常用伯 一级 卤代烃 而仲 二级 和叔 三级 卤代烃在该反应条件下容易发生消除反应 碳正离子中间体 高温酯热解为顺式共平面 Hoffmann方向消除 Cope消除 顺式共平面 Hoffmann方向消除 当 H的空阻太大时得或当有共轭体系生成时不到正常的Hofmann消除产物 Hofmann消除为反式共平面消除 主要得到含取代基较少的烯烃 推断题 1 某化合物A 分子式为C5H12O 具有光学活性 当用K2Cr2O7氧化时得到没有旋光的B 分子式为C5H10O B与CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成化合物C C能被拆分为对映体 试推测A的结构 分析 不饱和度为零 可能为醇或醚 能被K2Cr2O7氧化则A只能为醇 且A有光学活性 则A可能为 则对应的化合物B只能为括号中的两种可能结构 又由于B与CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成的化合物C有旋光性 则化合物A为所示结构2 2 化合物A 分子式为C5H10O 不溶于水 与溴的CCl4溶液和金属钠都没有反应 与稀的盐酸或NaOH溶液反应 得到同一化合物B 分子式为C5H12O2 B与等物质的量的HIO4水溶液反应得到HCHO和化合物C 分子式为C4H8O C可以发生碘仿反应 请推测A B C的结构 并用反应式表示 分析 A 不饱和度为1 没有碳碳双键 没有醇羟基 可能为环氧衍生物 B为邻二醇 A为环氧乙烷衍生物 B中有 CH3COH结构 A可能为 A C可以发生碘仿反应 各步反应如下 3 酮A C7H12O 用CH3MgI处理后 水解生成醇B C8H16O B经脱水成为烯烃C C8H14 C臭氧化让后水解得化合物D C8H14O2 D与丙二酸二乙酯在碱中反应得到一个产物 此产物经热酸水解得到E C10H16O3 E经催化氢化得到酮酸F C10H18O3 F发生碘仿反应再酸化后得到碘仿和壬二酸 请写出A F得结构 分析 酮 烯烃 醇 酮or醛 烯酸 酮酸 3 化合物A C8H17N 与2mol碘甲烷作用后 与氧化银共热生成化合物B C10H21N B与1mol碘甲烷反应后再