有机合成推断专题.doc

有机合成推断专题1、由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。（1）聚合物F的结构简式是_。（2）D的结构简式是_。（3）B转化为C的化学方程式是_。（4）在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合物的结构简式是_。（5）E有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1mol H2，则 该种同分异构体为_。2、芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl。C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链；一定条件下C能发生银镜反应；C与其他物质之间的转化如下图所示：(1)F中含氧官能团的名称是 ；BA的反应类型是 。(2)C的结构简式是 ，H的结构简式是 。(3)写出下列化学方程式： D与银氨溶液反应_； EI 。(4)有的同学认为B中可能没有氯原子，你是_(填“同意”或“不同意”)，你的理由_。(5)D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体，则符合以下条件W的同分异构体有_种，写出其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式_。属于芳香族化合物遇FeCl3溶液不变紫色能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应3、法国化学家V.Grignard，所发明的Grignard试剂（卤代烃基镁）广泛运用于有机合成。Grignard试剂的合成方法是：RXMgRMgX（Grignard试剂）。生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物（醛、酮等）发生反应，再水解就能合成各种指定结构的醇： 现以2丁烯和必要的无机物为原料合成3，4二甲基3己醇，进而合成一种分子式为C10H16O4的具有六元环的物质J，合成线路如下，H的一氯代物只有3种。请按要求填空：（1）F、H的结构简式分别是 ， ；（2）CDE的反应类型是 ，HI的反应类型是 ；（3）写出下列化学反应方程式：AB ， IJ 4、下图中X是一种具有水果香味的合成香料，E与FeCl3溶液作用显紫色。根据上述信息回答：(1) H中官能团的名称是 ，BI的反应类型为 。(2) A的结构简式为 ；J的结构简式为 。(3) 只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是 。(4) 写出下列反应化学方程式 BC 。 AG 。 D + FX 。(5) K与H互为同分异构体，且满足条件( 链状化合物，在酸性条件下能够水解 )；则K的可能结构简式有 种。5、已知：(1)在NaOH的水溶液中有以下转化： (2)一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：请根据下图作答：已知：C转变为E需两步反应，回答：(1)E中含有的官能团的名称是_。(2)写出C与新制氢氧化铜反应的化学方程式_。(3)已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2)：n(H2O)=2：1，则B的化学式为_。(4)F具有如下特点：能跟FeCl3溶液发生显色反应；能发生加聚反应：苯环上的一氯代物只有两种。则F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为_ 。(5)化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G共有_种结构，写出其中一种的结构简式_。 6、根据图示填空化合物A含有的官能团是 ；1mol A与2mo H2反应生成1moE，其反应方程式是 ；与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 ；B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是 ；F的结构简式是 ；由E生成F的反应类型是 。7、某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，质谱法测定其相对分子质量为92，现以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物，F的分子式为C7H7NO2，Y是一种功能高分子材料。已知：（1）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基（2）请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：（1）X的化学式是_，其核磁共振氢谱图有_个吸收峰；（2）反应的化学方程式是_；（3）阿司匹林分子中含有的官能团的名称是_； 阿司匹林与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为_；（4）Y的结构简式为_；（5）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有_种；（6）以下是由A和其他物质合成的流程图。甲乙反应的化学方程式为_。8、有机物A是常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为：注：X、Y均为官能团。请回答下列问题：(1)根据系统命名法B的名称为_。(2)高聚物E的链节为_。(3)A的结构简式为_。(4)反应的化学方程式为_。(5)从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是_(填序号)。a含有苯环b含有羰基c含有酚羟基9、有机物A1和A2互为同分异构体，分别和浓H2SO4在一定温度下共热都生成烃B和水，B的蒸气密度是同温同压下H2密度的59倍，在催化剂存在下，1 mol B可以和4 mol H2发生加成反应，B的一元硝化产物有三种（同种类型）。有关物质之间的转化关系如下：（1）反应属于_反应，反应属于_反应。（2）写出A2与X两种物质的结构简式：A2_，X_。（3）写出反应和的化学方程式： _， _。（4）化合物E有多种同分异构体，其中属于酯类且具有两个对位侧链的同分异构体有四种，除下列两种外，另外两种的结构简式是：_，_。10、已知(CH3)3COH 在Cu作催化剂条件下不能与氧气反应,某芳香烃A(C9H10)有如下转化关系:（1）写出反应的反应类型 ；（2）A的同类的同分异构体还有 种（不包括A）；（3）D中的官能团是 (写结构简式)；（4）写出E的结构简式 ；(5) 写出的化学反应方程式 11、软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)制成超薄镜片，其合成路线可以是：已知： CH3COOCH2CH2OH的名称为乙酸羟乙酯。试写出：（1）A、E的结构简式分别为：A 、E 。（2）写出下列反应的反应类型：CD ，EF 。（3）写出下列转化的化学方程式： IG ； G+FH 。12、通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：下面是9个化合物的转变关系： （1）化合物是_，它跟氯气发生反应的条件A是_。（2）化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物， 的结构简式是：_；名称是_。（3）化合物是重要的定香剂，香料工业上常用化合物和直接合成它。写出此反应的化学方程式。13、工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯 ，其生产过各如下图根据上图回答：(1)有机物A的结构简式为_。 (2)反应的化学方程式(有机物写结构简式，要注明反应条件)：(3)反应的反应类型是_(填编号，下同)，反应的反应类型属_。 A取代反应 B加成反应 C氧化反应 D酯化反应 (4)反应的化学方程式(不用写反应条件，但要配平)：_。 (5)在合成线路中，设计第和这两步反应的目的是：_。14、下图是几种有机物的转换关系，请按要求填空：已知：A是来自石油的重要有机化工原料，对水果有催熟作用；75%的B可用于医用消毒；E是具有果香味的有机物；F是一种高聚物，可制成多种包装材料。（1）A的分子式为 ，A和酸性高锰酸钾溶液作用的现象是： 。（2）C的名称 ，F的结构简式为 。（3）D分子中的官能团名称是 ，请设计一种实验来验证D物质存在该官能团的方法是 。（4）请写出反应的方程式： 。（5）请填写反应类型：A生成F ；（6）下列关于A和F的叙述正确的是 。 A、A常温下是气体，为纯净物；F常温下是固体，为混合物 B、A与F的化学性质完全相同 C、取等质量的A和F完全燃烧后，生成的CO2和H2O的质量分别相等 D、取等物质的量的A和F完全燃烧后，生成的CO2和H2O的物质的量分别相等15、工业上用乙烯和氯气为原料合成聚氯乙烯（PVC）。已知次氯酸能跟乙烯发生加成反应：CH2= CH2HOClCH2（OH）CH2Cl。以乙烯为原料制取PVC等产品的转化关系如下图所示。试回答下列问题：（1）B中官能团是 G的结构简式是 。（2）、的反应类型分别是： 、 。（3）写出D的两种同分异构体的结构简式： 。（4）写出反应的化学方程式：_。（5）写出C与D按物质的量之比为12反应生成H的化学方程式：_。16、有机物A、B在常温下均为气态，可按如下方法进行A、B及有关物质的一系列转化：已知X和Y互为同分异构体，D与G互为同系物，X有银镜反应，A在标准状况下密度为1.25gL-1。（1）写出A、B的结构简式：A_；B_。（2）写出下列反应的化学方程式：C D_。B F_。E+G X_。17、有机物A1和A2含有碳、氢、氧三种元素且互为同分异构体。已知6 g A1在足量的氧气中完全燃烧生成13.2 g二氧化碳和7.2 g水。有关物质之间的转化关系如下：已知：X为六元环状化合物，完成下列问题：（1）A1的分子式为_，X的结构简式：_ 。E中含氧官能团的名称： 。（2）反应的化学方程式： ； C到D 的化学方程式： ；反应属于_ 反应。（3）与G具有相同官能团的G的同分异构体M在酸性条件下，加热失水生成N， N的甲酯可以发生加聚反应生成聚合物P，聚合物P的结构为： 。参考答案一、推断题1、（1） （2）（3） （4） （5）HOCH2CHOHCHO2、（1）醛基 （1分） 取代反应（酯化反应）（ 1分）（2） 略（1分） （ 1分）（3）1分 1分 （4）同意，在碱性环境中氯原子可能水解(合理答案均给分) （1分）（5）4 （1分）（1分）3、 (1) （4分） NaOH（2）加成反应 取代反应（或水解） （2分） H3C OCH3CH2C C=OCH3CH2C C=O H3C O（3）CH3CH2CHBrCH3H2O CH3CH2CH(OH)CH3HBr （2分）CH3CH2C CCH2CH3 + + 2H2O （2分）4、（1）4 （4分） （2） 无 （2分）CH3CHCH2Cl + NaOH CH3C=CH2 + NaCl+H2O（3） CH3CHCHO + 2Cu(OH)2 CH3CHCOOH+Cu2O+ 2H2O （2分） （2分）5、 (1) 醛基（1分），消去反应（1分）(2) （1分），（1分）(3) 浓溴水（1分）(4) 醇的催化氧化 略（1分） 银镜反应（1分）略 酯化反应+ H2O（1分）(5) 5（1分）6、(1)羧基(2分)(2)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3 H2O(3分)(3) C10Hl0O2(2分)(4) （3分）(5) 4 （2分）7、 碳碳双键、醛基、羧基；（3分）OHCCHCHCOOH2H2HOCH2CHCH2COOH；（2分）；或，酯化反应。 8、(1)碳碳双键、消去反应(2)B：H：9、（1）C7H8 （2分） 4 （1分） （2）（2分）（3）酯基、羧基 （2分） 3mol （2分）（4） （2分）（5）6 （2分）(6) （2分）10、 （2）（3）5s 11、(1)1丙醇（1分）(2)（1分）(3)HOHOHOCOOCH2CH2CH3HO（2分）（3分）(5)C（1分）12、（1）消去； 加成（4）13、1）C5H10O （答案合理给分） 1分（2）溴原子 1分（3）a、b 2分（4）I：2分II：2分14、(1)加成反应（必须有反应二字，2分）（2）5种（2分）（3）-OH -CHO。（2分）（4）（2分） （C10H10O2）n 或C10nH10nO2n （2分）15、CH2=CHCH3 (CH3)2C(OH)COOH （2分） 氧化 消去 （2分）CH2ClCH2Cl2H2OHOCH2CH2OH2HCl（2分） HOCH2CH2OH+CH2=C(CH3)COOHCH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O（2分）16、(1) (2) (3) (4) 、（其他合理答案也可）(1)(4)每小题2分，4分，共12分17、解析试题中的新信息和转化关系图给解题者设置了一个新的情景，但从其所涉及的知识内容来看，只不过是烃的衍生物中最基础的醇、醛、酸、酯的性质和质量守恒定律等知识内容。题给转化关系图虽不完整，但还是容易得出是甲苯，、是甲苯中甲基上氢原子被氯取代后的产物，进而可推知是C6H5CH2Cl、C6H5CCl3、是C6H5COOH。所以是苯甲酸苯甲酯。苯甲酸的酸性比碳酸强，所以苯甲酸可以跟碳酸钠反应生成苯甲酸钠，反应是：苯甲酸钠+苯甲醇苯甲酸苯甲酯，根据质量守恒定律可得出该反应的另一种产物应该是氯化钠。答案为：（1）甲苯，光照。（2）C6H5COOCH2C6H5，苯甲酸苯甲酯。（3）。二、填空题18、（1）（2） （3）A；C （4）（5）第步将-OH转化为-OCH，第步将-OCH，转化为-OH(或答“防止酚羟基氧化”“保护酚羟基”均对)19、（1） C2H4， 高锰酸钾溶液褪色 （1+1分）（2）乙醛， CH2CH2 n （1+2分）（3）羧基（1分） 取少量的物质于试管中滴加石蕊试液，若溶液变红则证明该物质中存在COOH（可以用Na2CO3溶液、Mg、新制Cu（OH）2等） （2分）（4）CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br （2分）（5）加聚 （2分） （6）AC （2分）20、(1)碳碳双键、氯原子 (2)加成氧化(3)HCOOCH3CH2(OH)CHO(4)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(5)CH2(OH)CH2(OH)2CH3COOH CH3COOCH2CH2OOCCH32H2O21、（1）A为CH2CH2；B为HCHO（2）CD：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2OBF：HCHO+H2CH3OHE+GX：HCOOH+C2H5OH HCOOC2H5+H2O22、