有机化学羧酸取代酸

一元酸系统命名普通命名HCOOH甲酸蚁酸CH3COOH乙酸醋酸CH3CH2COOH丙酸初油酸CH3CH2CH2COOH丁酸酪酸CH3 CH2 16COOH十八酸硬脂酸 最常见的酸 可根据它的来源命名 只含有一个羧基的羧酸称为一元酸 1 习惯命名法 二 羧酸的命名 二元酸系统命名普通命名HOOCCOOH乙二酸草酸HOOCCH2COOH丙二酸缩苹果酸HOOC CH2 2COOH丁二酸琥珀酸 Z HOOCCH CHCOOH顺丁烯二酸马来酸 E HOOCCH CHCOOH反丁烯二酸富马酸 含有二个羧基的羧酸称为二元酸 选择含羧基的最长的C链为主链 称 某酸 二元酸 称 某二酸 含脂环和芳环的羧酸 当羧基直接与环相连时 环的名称 甲酸 当羧基与侧链相连时 环作为取代基 系统命名法的原则与羰基化合物相同 2 系统命名法 4 甲基己酸 环戊基乙酸 3 苯基丙烯酸 有顺反 3 甲基 6 乙基辛二酸 水溶性 1 4羧酸可以和水混溶 芳香族羧酸分子量较大 难溶于水 饱和一元羧酸中 1 3羧酸是具有强烈酸味和刺激性的液体 4 9的羧酸是具有腐败气味的油状液体 10以上的高级羧酸为蜡状固体 脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸都是固体 状态和气味 1 2羧酸的物理性质 羧酸的熔点是随着分子量的增加呈锯齿形地增高 含偶数碳原子的羧酸由于其对称性好 晶体结构比较紧密 有比其相邻奇数碳的羧酸熔点高的趋势 熔 沸点 沸点羧酸 醇 甲酸乙醇 100 5 78 4 1 3羧酸的化学性质 2 二元羧酸 1 一元羧酸 一 羧酸的酸性 酸性 利用此反应鉴别羧酸 2 电子效应影响因素 给电子基 酸性减弱 吸电子基 酸性增强 比较下列化合物的酸性 b a e d c 4 羧酸可与碱反应成盐 二 羧酸分子中的羟基被取代 羧酸衍生物的生成 1 1 酰卤的生成 2 酸酐的生成 内酐 3 酯的生成 酯化反应是可逆的 为提高酯的产率 可增加一种反应物的用量 也可不断从反应体系中蒸去一种生成物以使平衡向右移动 羧酸与醇在酸催化下作用 脱去一分子水生成酯的反应 称为酯化反应 A 反应机理 酯化反应历程 由此可见 酸催化的目的是增加羧酸分子中羰基碳原子的亲电性 B 脱水方式 酯化时 羧酸和醇之间脱水可有两种不同的方式 究竟按哪种方式脱水 与羧酸和醇的结构及反应条件有关 经同位素标记醇的办法证实 伯醇和仲醇与羧酸的酯化是按酰氧键断裂进行的 叔醇与羧酸的酯化是按烷氧键断裂进行的 4 酰胺的生成 三 还原反应 一般还原剂不能还原 1 催化还原 2 还原剂还原 四 脱羧反应 一元羧酸 二元羧酸 五 羧酸分子中 H的卤代 己二酸环戊酮 脂肪族羧酸的 氢原子也可被卤原子取代 但其反应活性要比醛 酮低的多 通常要在少量红磷等催化剂存在下方可进行 控制卤素用量可得一元或多元卤代酸 卤代酸中的卤原子与卤代烃中的卤原子相似 可以进行亲核取代反应和消除反应 如 2羧酸衍生物 一 羧酸衍生物的命名 图8 1乙酰氯的分子球棍模型 图8 2乙酸酐的分子球棍模型 图8 3乙酸乙酯的分子球棍模型 图8 4乙酰胺的分子球棍模型 1 酰卤 可将酰基的名称放在前面 卤素的名称放在后面合起来命名 称为某酰卤 丙酰氯 异丁酰氯 对甲基苯甲酰氯 2 酸酐 它们的命名 可在原来羧酸名称之后加一 酐 字来称呼 单酐 乙 酸 酐 混酐 苯甲丁酐 内酐 3 酯 酯的命名是把酸的名称放在前面 醇烃基的名称放在后面 再加一 酯 字 甲酸乙酯 邻苯二甲酸二甲酯 二 羧酸衍生物的物理性质 低级的酰氯与酸酐是有刺鼻气味的液体 低级酯具有水果的香味 十四碳酸以下的甲酯 乙酯都是液体 酯在水中的溶解度较小 三 羧酸衍生物的化学性质 1 水解反应 得酸 反应剧烈 热水中更快 加热回流 皂化反应 反应活性 2 醇解反应 得酯 酯交换反应 3 氨解反应 得酰胺 4 还原反应 5 酯缩合反应 3 1羟基酸 一 概述 1 含义 2 分类 3取代酸 3 命名 羟基丙酸乳酸 羟基丁二酸苹果酸 2 3 二羟基丁二酸酒石酸 2 羟基 2 羧基戊二酸柠檬酸 邻羟基苯甲酸水杨酸 3 4 5 三羟基苯甲酸没食子酸 4 物理性质 一般都为固体 比相应的酸易溶于水 熔点也比相应的酸高 二 羟基酸的化学性质 1 酸性 pKa4 884 513 86 pKa3 004 124 184 54 原因 P 共轭效应占主导 诱导效应占主导 稳定螯合物 2 醇酸的脱水反应 醇酸 醇酸 醇酸 羟基丁酸 丁内酯 3 醇酸的氧化反应 醇酸中的羟基同醇一样可被氧化 醇酸中的羟基受羧基的影响 比醇中的羟基易被氧化 与吐伦试剂作用即可被氧化成 羰基酸 乙酰水杨酸 水杨酸甲酯 4 酚酸的化学性质 3 2羰基酸 一 概述 1 含义 2 分类 醛酸 酮酸 3 命名 含羰基和羧基的最长碳链选为主链 叫做某酮酸 或某醛酸 羰基的位置用阿拉伯数字或希腊字母表示 习惯上还常把羰基酸看作羧酸的酰基衍生物 称为 某酰某酸 丙酮酸