卤代烃的制备和性质

第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 第1节有机化学反应类型第三课时卤代烃 选修 有机化学基础 它属于哪类物质 一 卤代烃概述 1 定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物 官能团是卤素原子 1 按卤素原子种类分 2 按卤素原子数目分 3 根据烃基是否饱和分 F Cl Br I代烃 一卤 多卤代烃 饱和 不饱和卤代烃 2 分类 哪些反应可以生成卤代烃 请以氯乙烷为例 烷烃和卤素单质的取代反应 烯烃和HX的加成反应 醇与HX的取代反应 如要制的较纯净的氯乙烷 以上三种方法 哪种最合适 为什么 3 溴乙烷的结构和物理性质 C2H5Br CH3CH2Br Br 液体 大 研究有机化合物化学性质的方法程序是什么 分析结构 CH3 CH CH2 观察溴乙烷的结构 预测它可能发生哪些反应 观察 思考 溴原子吸引电子能力强 C Br键容易断裂 因此反应活性增强 由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强 探究1 溴乙烷与蒸馏水的反应实验步骤 取一支洁净的试管 依次加入1ml溴乙烷 1ml蒸馏水 1ml稀硝酸 3滴硝酸银溶液 充分振荡 观察是否有浅黄色沉淀析出 结论 溴乙烷中不存在溴离子 在水溶液中不能电离 是非电解质 溴乙烷与蒸馏水反应速率很慢 1 溴乙烷的取代反应 水解反应 二 卤代烃的化学性质 以溴乙烷为例 实验步骤 1 取一支洁净的试管 依次加入1ml溴乙烷 2ml20 的KOH水溶液 试管口放一团棉花 水浴加热 观察实验现象 2 待溴乙烷反应完全后 充分振荡 将试管口棉花取出 3 取试管中反应后的溶液少量于另一试管 向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性 滴加几滴硝酸银溶液 观察实验现象 现象和结论 溴乙烷消失 有淡黄色沉淀析出 溴乙烷在强碱的水溶液中可发生水解 取代 反应 探究2 溴乙烷与强碱的水溶液反应 1 溴乙烷的取代反应 水解反应 方案I 如何验证溴乙烷发生了取代反应 活动 探究 方案II 方案 卤代烃 有沉淀产生 如何验证溴乙烷发生了取代反应 活动 探究 卤代烃 有沉淀产生 探究3 溴乙烷与强碱的醇溶液反应 实验步骤 取一支洁净的大试管 依次加入3ml溴乙烷 5ml饱和KOH乙醇溶液 塞紧带有导管的单孔胶塞 将导管伸入另一装有稀溴水的试管中 水浴加热 观察实验现象 现象和结论 溴乙烷减少 有气泡产生 溴水褪色 溴乙烷与强碱的醇溶液反应生成乙烯 2 溴乙烷消去反应 卤代烃发生消去反应的条件 反应条件 强碱的醇溶液 加热 接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液 加热 NaOH醇溶液 加热 C Br C Br 邻位C H CH3CH2OH CH2 CH2 溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应 比较 整理 重点 R X 卤代烃 受官能卤素原子的影响 能发生水解和消去反应 1 下列化合物在一定条件下既能发生消去反应 又能发生水解反应的是 B 2 证明溴乙烷中溴元素的存在 下列操作步骤中正确的是 加入硝酸银溶液 加入氢氧化钠溶液 加热 冷却 加入稀硝酸至溶液呈酸性A B C D 解析 答案 B 3 在 绿色化学工艺 中 理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物 即原子利用率为100 下列反应类型中能体现原子最经济原则的是 置换反应 加成反应 取代反应 消去反应 加聚反应A B C 只有 D B 4 某有机物的结构简式如图所示 它可以发生的反应类型有 取代反应 加成反应 消去反应 水解反应 酯化反应 中和反应 加聚反应 下列组合正确的是 A B C D A 5 醛 酮与HCN加成后可引入羧基 如 工业上可用丙酮为原料以下列途径合成有机玻璃E 按要求回答 1 写出A B E的结构简式