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高考有机化学必考一轮复习同分异构体1 脂肪烃 苯 卤代烃 杨建立2016 08 邢台市第十九中学 高三化学 邢台市第十九中学 高三化学 一 同分异构体的概念 同分异构现象化合物具有相同的分子式 但具有不同结构的现象 叫做同分异构现象 同分异构体具有同分异构现象的化合物之间互称为同分异构体 邢台市第十九中学 高三化学 近五年高考新课标 卷必考内容对同分异构体的考查情况2012年C5H12O新课标卷的10题 2013年C5H12O2的酯水解后的酸和醇重组的酯 12 2013年 卷无 2014年戊烷 戊醇 戊烯 乙酸乙酯 7 2014年四连苯的一氯代物 8 2015年 卷无 C5H12O2的羧酸 11 2016年C4H9Cl 9 C4H8Cl2 10 邢台市第十九中学 高三化学 1 1 1 2 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 一 烷烃的同分异构体CnH2n 2 n 1 同分异构体的判断 一同 分子式相同 一不同 结构不同 邢台市第十九中学 高三化学 烷烃的同分异构体的书写规则 大本183页 烷烃只有碳链异构 书写时要注意写全而不要写重复 一般可按下列规则书写 成直链 一条线 摘一碳 挂中间 往边移 不到端 摘两碳 成乙基 二甲基 定移法 固定一个甲基 然后再往上加另外一个甲基 不重复 要写全 邢台市第十九中学 高三化学 用减碳法写出C4H10 C5H12 C6H14的同分异构体 C4H10 C C C C C5H12 2014年戊烷的同分异构体共有3种 邢台市第十九中学 高三化学 C6H14的同分异构体的书写步骤 大本149页 1 成直链 一线串 先写出碳原子数最多的主链 C C C C C C 只写出碳骨架 下同 2 从头摘 挂中间 写出少一个碳原子的主链 将摘下的碳原子连在中间碳原子上 8 邢台市第十九中学 高三化学 3 往边排 不到端 往一边移动摘下碳原子的位置 但不能移到头 如 4 再去掉一个碳原子 主链为 支链为两个甲基或一个乙基 形成一个乙基时不符合主链最长 故只能形成两个甲基 先固定一个甲基 只有一种 然后再加另一个甲基 可分别加在 位上 有2种 因此C6H14的同分异构体共5种 邢台市第十九中学 高三化学 第一种 C C C C C C 二 烯烃的同分异构现象 烯烃同分异构体的类型 碳链异构位置异构类别异构 一般不考虑 碳链异构 由于碳碳骨架不同产生的异构现象 位置异构 官能团的位置不同引起的异构现象 类别异构 由于官能团的不同产生的异构现象 也叫官能团异构 如CH2 CH CH2 CH2 CH3和CH3 CH CH CH2 CH3 CH3CH CH2 邢台市第十九中学 高三化学 邢台市第十九中学 高三化学 烷烃只有碳链异构 烯烃呢 二 烯烃的同分异构体CnH2n n 2 CH2 C CH3 CH3 写出分子式为C5H10的烯烃 并用系统命名法命名 C C C C C 书写顺序 先写碳链异构 再写位置异构 C C C C C 注意 书写完毕补足H CH3 CH2 CH CH CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH2 1 戊烯2 戊烯2 甲基 1 丁烯2 甲基 2 丁烯3 甲基 1 丁烯 邢台市第十九中学 高三化学 邢台市第十九中学 高三化学 2014年戊烯的同分异构体共有10种 碳链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布由邻到间 邢台市第十九中学 高三化学 三 苯及其同系物的同分异构体CnH2n 6 n 6 大本150页 邢台市第十九中学 高三化学 三 苯及其同系物的同分异构体CnH2n 6 n 6 邢台市第十九中学 高三化学 分子式为C9H12的含苯环的同分异构体 邢台市第十九中学 高三化学 四 烃的一卤代物的同分异构体的书写及判断1 判断方法 等效氢法 大本150页 判断有机物发生取代反应后 能形成几种同分异构体的规律 可通过分析有几种等效氢原子法 又称对称法 来得出结论 1 同一碳原子上的氢原子是等效的 2 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的 3 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 相当于平面镜成像时 物与像的关系 如CH4 邢台市第十九中学 高三化学 一卤代烃只有一种的10个碳原子以内的烷烃 邢台市第十九中学 高三化学 1 1 2 4 CH3Cl CH3CH2Cl CH3CHClCH3 CH3CH2CH2CH2Cl 四 一卤代烷烃的同分异构体CnH2n 1X n 1 CH3CH2CH2Cl CH3CH2CHClCH3 思考 甲基 乙基 丙基 丁基的数目 邢台市第十九中学 高三化学 邢台市第十九中学 高三化学 小结1 同分异构体数目判断的基本方法 1 记忆法 记住已掌握的常见有机物的异构体数目 例如 凡只含一个碳原子的分子均无异构体 甲烷 乙烷 新戊烷 看作CH4的四甲基取代物 2 2 3 3 四甲基丁烷 看作乙烷的六甲基取代物 苯 环己烷 C2H2 C2H4等分子的一卤代物均只有一种 甲基 乙基为1种 丙基 丁烷有2种 戊烷 二甲苯有3种 2 基元法 例如 丁基 C4H9 有4种 则丁醇 C4H9 OH 一氯丁烷 C4H9 Cl 或C4H10的一氯代物 戊醛 C4H9 CHO 戊酸 C4H9 COOH 等都有4种 例如 对称轴CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 CH2 C CH2 CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2 CH3CH3 a 3 对称技巧 邢台市第十九中学 高三化学 邢台市第十九中学 高三化学 分子式 C18H14一元取代物有4种 蒽分子式 C14H10一元取代物有3种 C 邢台市第十九中学 高三化学 五 二卤代物的同分异构体的书写及判断1 采用定一移二 各个击破的方法 如分子式为C4H8Cl2的同分异构体数目的判断 步骤1 写出C4H10的同分异构体 有两种 CH3CH2CH2CH3 邢台市第十九中学 高三化学 步骤3 分别再加另外一个Cl 第1种可分别加在 4个碳原子上共有4种 第2种 因为加在 上和前面有重复 所以再加另外一个Cl只能加在 碳原子上 所以只有2种 第3种可分别加在 3个碳原子上共有3种 加在 上和 上是重复的 第4种 因为 等效 加在其中任意一个碳原子上都和第3种中的重复 且 碳原子已经饱和 4个共价单键 无法再加氯原子 舍去 所以共4 2 3 9 种 邢台市第十九中学 高三化学 4 2 3 9 种 邢台市第十九中学 高三化学 2苯及其同系物的氯代物的同分异构体的书写及判断 1 苯的氯代物 苯的一氯代物只有1种 苯的二氯代物有邻 间 对3种 2 苯的同系物的氯代物 甲苯的一氯代物的同分异构体有4种 邢台市第十九中学 高三化学 4 替代法 例如 二氯苯 C6H4Cl2 的同分异构体有3种 四氯苯的也有3种 又如CH4的一卤代物只有一种 新戊烷C CH3 4的一卤代物也只有一种 归纳总结 1 碳链异构 由于碳碳骨架不同产生的异构现象 如正丁烷与异丁烷 2 位
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