高考化学 第三章 本章整合课件 新人教版选修5

一烃的含氧衍生物的结构和性质 例1 2011年广东理综 直接生成碳碳键的反应是实现高效 绿色有机合成的重要途径 交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳碳键的新反应 例如 化合物 可由以下合成路线获得 1 化合物 的分子式为 其完全水解的化学方程式为 注明条件 2 化合物 与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为 注明条件 3 化合物 没有酸性 其结构简式为 的一种同分异构体 能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2 化合物 的结构简式为 4 反应 中1个脱氢剂 结构简式如图12 1 分子获得2个氢原子后 转变成1个芳香族化合物分子 该芳香族化合物分子的结构简式为 5 1分子 与1分子 在一定条件下可发 生类似反应 的反应 其产物分子的结构简式为 1mol该产物最多可与 molH2发生加成反应 解析 1 依据化合物 的结构简式可写出其分子式为C5H8O4 该分子中含有2个酯基 在碱性条件下可完全水解 2 由化合物 及其合成路线逆推 是丙二酸 结构简式是HOOCCH2COOH 因此 是丙二醛 其结构简式是OHCCH2CHO 继而推断出化合物 的结构简式是HOCH2CH2CH2OH 醇羟基可被Br原子取代 3 能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2 说明分子中含有羧基 根据 的结构简式HOCCH2CHO可知化合物 的结构简式为CH2CHCOOH 4 芳香族化合物必须含有苯环 结合脱氢剂 的结构简式 两个H应分别加在两个O上 形成两个羟基 5 反应 的特点是2分子有机物各脱去一个氢原子形成一 个新的C C键 因此1分子 与1分子 在一定条件下发生脱氢反应的产物是 该化合物中含有2个苯环 1个碳碳三键 所以1mol该产物最多可与8molH2发生加成反应 答案 1 C5H8O4 H3COOCCH2COOCH3 2NaOH 2CH3OH NaOOCCH2COONa CH2BrCH2CH2Br 2 HOCH2CH2CH2OH 2HBr2H2O 3 OHCCH2CHO 4 5 CH2CHCOOH8 二有机物的组成规律1 烃及烃的含氧衍生物中 氢原子个数一定为偶数 相对分子质量亦为偶数 2 烃类物质中 烷烃随碳原子数目的增多 含碳量增大 100 85 71 炔烃 苯的同系物随 碳原子数增多 含碳量减小 其含碳量最小值等于85 71 烯烃含碳量为一常数 其值等于85 71 3 最简式相同的有机物 无论以何种比例混合 所有元素的质量分数为常数 常见最简式同为CH的有 乙炔 苯 苯 乙烯 同为CH2的有 单烯烃和环烷烃 同为CH2O的有 甲醛 乙酸 甲酸甲酯 葡萄糖 4 烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛相对分子质量相等 饱和一元醇与较它少一个碳原子的饱和一元羧酸相对分子质量相等 5 CH4是所有烃分子中唯一只有一个碳原子的分子 若混合烃平均碳原子数小于2 则混合烃中一定有CH4 CH4的式量为16 是烃中式量最小的 若混合烃平均式量大于16 小于26 则混合烃中一定有CH4 CH4是有机物中含氢量最高的烃 例2 2009年海南化学 某含苯环的化合物A 其相对分子质量为104 碳的质量分数为92 3 1 A的分子式为 2 A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 反应类型是 3 已知 请写出 A与稀 冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式 4 一定条件下 A与氢气反应 得到的化合物中碳的质量分数为85 7 写出此化合物的结构简式 5 在一定条件下 由A聚合得到的高分子化合物的结构简 式为 4 加氢反应 若只加成碳碳双键 则含C质量分数为90 6 若苯环也加氢 则含C质量分数为85 7 后者符合题意 5 按碳碳双键的加聚反应写即可 解析 1 M C 总 92 3 104 96 则M H 总 8 不可能再含其他原子 因96 12 8 所以分子式为C8H8 2 该分子中含苯环 且分子能与溴的四氯化碳溶液反应 所以A应为苯乙烯 该反应为加成反应 3 分子中有碳碳双键 直接套用信息可得结果 4 5 加成反应 2 3 答案 1 C8H8 三有机合成中官能团间的衍变 1 利用官能团的衍生关系进行衍变 以丙烯为例 如 2 通过某种化学途径使一个官能团变为两个 如 3 通过某种手段 改变官能团的位置 如 例3 2010年全国卷 图3 M 2表示4 溴环己烯所发生的4个不同反应 其中 产物只含有一种官能团的反应是 图3 M 2 A B C D 解析 本题考查双键和卤代烃与其他官能团之间的衍变 4 溴环己烯发生4个反应得到的产物如下所示 显然Y Z中只含一种官能团 故选B 对于 反应 不要求掌握双键被酸性KMnO4溶液氧化的产物是什么 至少要知道双键能被酸性KMnO4溶液氧化成其他的官能团 答案 B 1 以2 氯丙烷为主要原料制1 2 丙二醇 CH3CH OH CH2OH 时 依次经过的反应类型为 A 加成反应 消去反应 取代反应B 消去反应 加成反应 取代反应C 消去反应 取代反应 加成反应D 取代反应 加成反应 消去反应 B 2 双选 有机物A结构如图3 M 3所示 下列说法正 确的是 BC A A在碱性条件下不能发生水解反应B 1molA能和4mol氢气发生加成反应C 和溴水反应时 1molA能消耗3molBr2D A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 3 2010年广东广州二模 莽草酸可用于合成甲型流感药物 C 达菲 下列关于莽草酸的叙述正确的是 A 能与氯化铁溶液发生显色反应B 能发生消去反应生成苯甲酸C 能使溴的四氯化碳溶液褪色D 能发生银镜反应 4 1 4 二氧六环是一种常见溶剂 它可以通过图3 M 4 D 合成路线制得 烃A是 A 1 丁烯C 乙炔 图3 M 4B 1 3 丁二烯D 乙烯 5 2010年广东广州二模 香草醛是食品添加剂的增香原 料 可由丁香酚经以下反应合成香草醛 图3 M 5 1 写出香草醛分子中含氧官能团的名称 任意写两种 醛基 羟基 醚键 2 下列有关丁香酚和香草醛的说法正确的是 A 丁香酚既能发生加成反应又能发生取代反应B 香草醛中 OH能被酸性K2Cr2O7氧化C 丁香酚和化合物I互为同分异构体D 1mol香草醛最多能与3mol氢气发生加成反应 ABC 3 写出化合物 香草醛的化学方程式 4 乙基香草醛 其结构见图3 M 6 也是食品添加剂的增香原料 它的一种同分异构体A属于酯类 A在酸性条件下水解 其中一种产物的结构见图3 M 7 A的结构简式是 6 2011年广东广州模拟 以苯甲醛为原料合成化合物 的 路线如下 1 反应 的反应类型是 2 反应 还可生成另外两种化合物 它们与化合物 互为同分异构体 它们的结构简式分别为 和 3 化合物 与CH3COOH发生酯化反应的化学方程式为 不要求写出反应条件 4 下列说法正确的是 填字母 A 化合物 的名称是2 硝基苯甲醛 B 化合物 可以发生缩聚反应得到高分子化合物C 反应 属于还原反应 D 化合物 的分子式为C16H12N2O4 5 用丙酮 代