第节卤代烃全部-上课PPT课件

.,1,一、溴乙烷,1、溴乙烷的分子组成与结构,分子式电子式,C2H5Br,结构式,结构模型,（是极性分子）,在核磁共振氢谱中怎样表现,2.溴乙烷的物理性质,无色液体，沸点38.4，难溶于水，密度比水大。,.,2,1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br-?,溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：,2）用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成？,C2H5Br,C2H5Br,C2H5Br,AgNO3溶液,AgNO3溶液,AgNO3溶液,NaOH溶液,NaOH溶液,取上层清液硝酸酸化,不合理,不合理,合理,3.溴乙烷的化学性质,溴乙烷的取代反应,NaOH,水解反应,或,.,4,消去反应实验设计：,1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？,反应装置？,2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？,溴乙烷的消去反应,反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热,定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。,比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。,溴乙烷和NaOH,溴乙烷和NaOH,水加热,乙醇加热,乙醇、NaBr,乙烯、溴化钠、水,溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物。,小结,-Br原子是CH3CH2Br的官能团，决定了其化学特性。由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同。（内因在事物的发展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用。）引入卤原子常常是改变分子性能的第一步，在有机合成中起着重要的桥梁作用。,.,8,二、卤代烃,1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。,2、卤代烃的分类及命名,1）按卤素原子种类分：,2）按卤素原子数目分：,3）根据烃基是否饱和分：,F、Cl、Br、I代烃,一卤、多卤代烃,饱和、不饱和,.,9,对-氯甲苯或是1-氯-4-甲基苯,卤代烷烃的命名1)含连接X的C原子的最长碳链为主链，命名“某烷”。2)从离X原子最近的一端编号，命名出X原子与其它取代基的位置和名称。,.,10,书写分子式C5H11Cl同分异构体，并命名,.,11,同系物在物理性质上存在一定的递变规律。,3、物理性质：,.,12,（1）卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂；（2）沸点和熔点大于相应的烃，同分异构体的沸点规律同烃；（3）密度一般随烃基中碳原子数增加而减小；沸点一般随碳原子数增加而升高（卤代烃绝大部分是液态或固态，但CH3Cl、CH3Br常温气态。）,.,13,4、卤代烃的化学性质,1、卤代烃的活泼性：,卤代烃强于烃,原因：卤素原子的引入官能团决定有机物的化学性质。,2、主要的化学性质：,1）取代反应（水解反应）,与溴乙烷相似,卤代烷烃水解成醇,练习：写出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、1，3-二溴丙烷分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。,.,14,说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。,2）消去反应,NaOH,反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热,.,15,练习：,1、写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式,2、写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式,.,16,发生消去反应的条件：,1、烃中碳原子数2,2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）,3、反应条件：强碱和醇溶液中加热,下列卤代烃能否发生消去反应？,.,17,写出2-氯丁烷消去反应的方程式,Saytzeff（查依采夫）规则:在消去反应中的主要产物是双键碳上连接烃基最多的烯烃。,.,18,对消去反应的理解,紧扣概念,CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？,能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？,.,19,概念延伸,注重对比、归纳满足什么条件才有可能发生？,与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢,水解反应有无这要求？,无,.,20,思考与交流,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液,加热,NaOH醇溶液,加热,CH3CH2OHNaBr,CH2=CH2NaBrH2O,溴乙烷与在不同条件下发生不同类型的反应,.,21,练习,1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl,2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式,.,22,3.以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br,4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,.,23,5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：,A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣；G.用HNO3酸化,(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是,BCGA,DCEGA,.,24,6(2003年上海市理科综合测试)四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，该反应的类型是_。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_,加成反应,氯乙烷沸点低，挥发时吸热。,.,25,7、下列物质中不能发生消去反应的是（）A、B、C、D、,B,.,26,8、下列叙述中，正确的是（）A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃D、乙醇分子内脱水也属于消去反应(),CD,.,27,5、卤代烃中卤素原子的检验：,卤代烃,NaOH水溶液,过量HNO3,AgNO3溶液,有沉淀产生,说明有卤素原子,白色,淡黄色,黄色,取少量卤代烃样品于试管中,.,28,6、卤代烃的制备,烷烃和卤素单质在光照条件下取代,芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代,烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应,如何制得纯净的氯乙烷？,CH3CH3+Cl2,CH2=CH2+HCl,不合理,合理,.,29,7、卤代烃的应用：,.,30,烃、卤代烃、醇之间的衍变关系,CH2=CH2CH3CH2-ClCH3CH2-OH,.,31,1、下列有关氟氯烃的说法中，不正确的是（）A.氟氯烃是一类含氟和氯的卤代烃B.氟氯烃化学性质稳定，有毒C.氟氯烃大多无色、无臭、无毒D.在平流层中，在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应2、不溶于水且比水轻的一组液体是()A.苯、一氯丙烷，B.溴苯、四氯化碳C.溴乙烷、氯乙烷，D.硝基苯、一氯丙烷3、下列有机物中沸点最高的是（）,密度最大的是（）A、乙烷B、一氯甲烷C、一氯乙烷D、一氯丁烷,练习,.,32,41溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应()A产物相同，反应类型相同B产物不同，反应类型不同C碳氢键断裂的位置