波谱分析-第二章 (红外光谱)完整版本

第三章红外光谱,学习要求：,1、了解红外光谱的一般原理2、了解红外光谱的特点及实验方法3、掌握官能团的吸收波数与结构的关系4、掌握红外光谱解析的步骤、熟练运用红外光谱解析有机分子结构,一,二,四,三,六,五,红外光谱的一般概述,红外吸收光谱仪,红外光谱的基本原理,红外光谱与分子结构的关系,各种化合物的特征吸收峰,红外光谱的应用,通常的红外光谱频率在4000625cm-1之间，正是一般有机化合物的基频振动频率范围，可以给出丰富的结构信息：谱图中的特征基团频率可以指出分子中官能团的存在；全部光谱图则反应整个分子的结构特征。除光学对映体外，任何两个不同的化合物都具有不同的红外光谱。,红外光谱是检测有机化合物结构最稳定可靠的方法之一，此外它还有测试样品范围广（固体、液体、气体、无机、有机以及高分子化合物都可以检测），仪器结构简单、测试迅速、操作方便、重复性好等优点。但是由于红外光谱很复杂，只能用于化合物官能团的鉴定，一般情况下要和其它的谱图结合使用。,一、红外光谱的一般概述,定义：以连续波长的红外线为光源照射样品所测得的吸收光谱。（简单地说，当用一束波长连续变化的单色红外光线透射某一物质时，该物质的分子对某些波长的红外光线进行选择性的吸收，从而使各种波长的红外线对该物质具有不同的透射率。）产生：由分子的振动能级和转动能级跃迁产生的.作用：有机化合物中的官能团可以吸收特定波长的红外光，因此，红外吸收光谱可以用来鉴定化合物中存在的官能团。,红外光谱以波长（或波数）为横坐标，以表示吸收带的位置。以透射百分率（Transmittance%,符号T%）为纵坐标，表示吸收强度，吸收带为向下的谷。,红外光谱研究始于20世纪初期，自1940年商品红外光谱仪问世以来，红外光谱在有机化学研究中得到了广泛的应用。,谱图,根据红外光谱的研究范围和仪器设计技术，可分为三个区域：,即普通所指的红外光谱，为4000625cm-1的光谱，后来由于仪器技术的发展，中红外延伸到400cm-1。这段光谱为有机化合物分子的振动跃迁的基频。,（1）中红外光谱,为40010cm-1长波红外区的光谱，用以研究分子的转动光谱，以及重原子成键、氢键和一些络合物、超分子化合物的非共价键的振动光谱。,指可见光的长波末端至中红外区125004000cm-1的红外区光谱，用于研究氢原子成键O-H、N-H、C-H等的振动倍频与合频。,（2）远红外光谱,（3）近红外光谱,产生红外吸收的条件,偶极矩是是表示化合物性质的参数之一。每个分子都有固定的偶极矩，键偶极矩越大，表示键的极性越大；分子的偶极矩越大，表示分子的极性越大将正、负电荷中心间的距离d和电荷中心所带电量q的乘积，叫做偶极矩（dipolemoment），数学表达式为=qd。它是一个矢量，方向规定为从正电中心指向负电中心。有机分子是否有红外吸收与分子是否有永久偶极矩没有关系。比如CO2,三、红外光谱的基本原理,（一）能级跃迁和分子光谱,分子吸收一定波长的电磁波，可能引起分子的能量变化，发生不同能级跃迁，而呈现相应的分子吸收光谱。分子的能量包括原子核的能量En、分子平动能量Et、电子能量Ee、键的振动能量Ev、分子的转动能量Er、分子的内旋转Ei以及核的自旋能量EN。其中，分子中的En是不变的，Et、Ei、EN能量都很小，所以分子的能量约为Ee、Ev、Er的总和，即：EEeEvEr,EEeEvEr,分子吸收电磁波的能量发生能级跃迁的激发能E，也是由其中各种能态变化的总和：,在一般条件下，分子处于单重态的基态。分子接受远红外光能后，一般只会引起转动能级跃迁Er，得到转动光谱；若接受能量相当于振动激发能Ev的红外光照射，可发生不同振动能级的跃迁，得到振动光谱；受能量更高的电磁波照射时，则会引起电子能级的跃迁Ee，得到电子吸收光谱紫外-可见光谱。转动光谱、振动光谱、核电子光谱都属于分子吸收光谱。,在分子能级跃迁中，高能级跃迁总饱含着低能级的跃迁，所以振动光谱、紫外-可见光谱均呈现一定宽度的“谱带”。,（二）简偕振动,分子是由各种原子以化学键相互连接而生成。可以用不同质量的小球代表原子，以不同强度的弹簧代表各种化学键，它们以一定的次序互相连接，就成为分子的近似机械模型。这样就可以根据力学定理来处理分子的振动。,双原子分子是最简单的分子，它们的机械振动模型是以力常数为k的弹簧连接m1、m2的两个小球：,1、双原子分子振动,根据胡克（Hooke）定律，两个原子的伸展振动视为一种简谐振动，其波数可依下公式近似估计:,2、质量和力常数的影响,有机化合物中个别的化学键可以近似地看作是双原子分子，这样就可以利用双原子分子的振动公式来理解化学键的振动：,K:力常数，m1和m2分别为二个振动质点的质量数,吸收频率随键的强度的增加而增加，随键连原子的质量增加而减少。化学键力常数：单键48双键812叁键1218利用实验得到的键力常数和计算式，可以估算各种类型的基频峰的波数,例如：HCl，k=5.1Ncm-1,CCk5Ncm-1=1193cm-1C=Ck10Ncm-1=1687cm-1CCk15Ncm-1=2066cm-1CHk5Ncm-1=3042cm-1,（三）非偕振动,双原子分子并非理想的谐振子，计算出的基频吸收带只是一个近似值，非谐振子的双原子分子的真实吸收峰比按谐振子处理波数低。用谐振子振动的规律近似描述分子振动：=0=1产生的吸收谱带叫做基本谱带或基频峰，最强；=0=2，3产生的吸收谱带叫倍频峰，弱。,红外光谱中的吸收带是由于分子吸收一定频率的红外光，发生振动能级的跃迁的。,只有符合一定选择规律的跃迁（相邻的能级之间），才能发生，这时吸收的红外光的频率（v）等于分子振动的基本频率v0：,IR的几个术语,1,基频峰：,泛频峰,倍频峰：02、03一般，基频峰强度倍频峰,组频峰,合频峰差频峰,2,特征峰：凡能用于鉴定原子基团存在并有较高强度的吸收峰,相关峰：相互依存，又相互佐证的峰,3,特征区：40001330cm-1峰较疏，易辨认,指纹区：1330650cm-1峰密集，确定有机物时用途很大。（分子结构上微小变化导致指纹区明显改变）,振动能级从基态（0）跃迁到第一激发态（1）产生的吸收峰,强度更弱，不易辨认,（四）多原子分子振动,1、振动的基本类型,原子间沿着键的轴方向的伸长和缩短，叫做伸缩振动，用表示。振动时键长有变化但键角没有变化：,组成化学键的原子离开键的轴面而上下左右的弯曲，叫做弯曲振动，用表示。弯曲振动时键长不变而键角发生变化：,2、基本振动的理论数,理论上讲，分子的每一种振动形式都会产生一个基频吸收峰，即一个多原子分子产生的基频峰的数目等于分子所有的振动形式的数目,在空间确定一个原子的位置，需要3个坐标，若分子有n个原子，需要3n个坐标（自由度）。分子自由度总数：,振动形式数目（振动自由度）=3n-平动-转动,非线性分子为3n-6；线性分子（所有分子在一条直线上）为=3n-5,3n（自由度）=平动+振动+转动,例如：H2O振动自由度336=3三种基本振动形式（一般情况下，红外谱图上峰的数目比理论值少得多）,影响吸收峰数目的因素：,吸收峰减少原因：没有偶极矩变化的振动不产生红外吸收；吸收频率相同，简并为一个吸收峰；有时频率接近，仪器分辨不出，表现为一个吸收峰；有些吸收程度太弱，仪器检测不出；有些吸收频率超出了仪器的检测范围。,吸收峰增多原因：产生倍频峰（02、3）和组频峰（各种振动间相互作用而形成）统称泛频；振动偶合相邻的两个基团相互振动偶合使峰数目增多；费米共振当倍频或组合频与某基频峰位相近时，由于相互作用产生强吸收带或发生峰的分裂，这种倍频峰或组频峰与基频峰之间的偶合称为费米共振,（五）振动偶合,在有机化合物分子中，同一个原子上有几个化学键，因此必须考虑键与键之间振动的相互影响。,在C-C-H型化学键中，它们的伸缩振动频率差别较大，彼此之间的影响较小，基本上是独立进行的。在H-C-H型化学键中，两个C-H键的振动频率几乎相等，它们的振动相互影响比较显著，其吸收频率也会相应的改变。X-H、X=Y、XY等键的振动频率比C-C键的频率高出很多，它们的振动与C-C键的振动也基本上是独立进行的,（六）谱带强度和振动能级跃迁的对称选择定律,1、谱带强度表示方法,谱带强度单位为透射率（T）或吸收强度（A）。它们可以用透过样品的出射光强度I与入射光强度I0表示：,T=I/I0A=lg(I0/I)=lg(1/T),在单色光和溶液的实验条件下，溶液的吸收可遵从Beer-Lambert定律：吸收度与溶液c和吸收池的厚度l成正比，即：,A=alc,式中a为吸收系数(absorptivity)。如用物质的量浓度(mol/L)、吸收池厚度用cm为单位，则Beer定律可表达为：,A=lc,为摩尔消光系数：=A/lc,值是表示被检测物质分子在某波段内对辐射光的吸收性能，为谱带绝对强度的标度：,100吸收谱带很强（vs）10020强吸收谱带（s）2010中强吸收谱带（m）101弱吸收谱带（w）98%），样品中不应含有水分,可测定固、液、气态样品：,（3）单色器,单色器的作用是把通过样品池和参比池的复合光色散成单色光，再射到检测器上加以检测,光栅光栅单色器不仅对恒温恒湿要求不高，而且具有线性色散，分辨率高和能量损失小等优点,棱镜早期的红外光谱仪使用一些能透过红外光的无机盐如NaCl、KBr等晶体制作棱镜；易吸湿，需恒温、恒湿；近年来已被淘汰,（4）检测器,检测器的作用是将照射在它上面的红外光变成电信号。红外区光子能量低，不能使用紫外可见吸收光谱仪上的光电管或光电倍增管常用的红外检测器有三种：真空热电偶、测辐射热计、热电检测器,（5）记录器,由检测器产生的微弱电信号经电子放大器放大后，由记录笔自动记录下来。新型的仪器配有微处理机以控制仪器操作、谱图检查等,（二）红外光谱仪的工作原理,1、下列那个化合物的C-C对称伸缩振动在红外光谱中是活性的？,本章常见考试题型：,2、常用的红外检测器有真空热电偶、测辐射热计或热电检测器3、紫外可见吸收光谱仪的检测器是光电管或光电倍增管4.红外光谱以波长或波数为横坐标，以表示吸收峰的位置。以透射率为纵坐标，表示吸收强度，吸收带为吸收峰在光谱上的波带位置5、红外光谱根据研究范围和仪器设计技术，可分为三个区域，分别为远红外区，中红外区，近红外区。6、红外光谱主要部件有光源、样品池、单色器、检测器、信号放大记录装置。7、根据红外光谱仪的结构和工作原理不同可分为色散型和傅里叶变换红外光谱仪,四、红外光谱与分子结构的关系影响红外光谱吸收频率的因素,分子内部结构的影响,诱导效应吸电子基使吸收峰向高频区域移动，供电子基使吸收峰向低频区域移动。,b.共轭效应,共轭效应通过键传递，常常引起双键的力常数的降低，双键性降低，因而使其伸缩振动频率下降。,在共轭体系中，共轭效应比较简单。例如，普通双键伸缩振动频率在1650cm-1处，而1，3丁二烯体系双键伸缩振动频率变为1597cm-1附近，苯乙烯的双键伸缩振动出现在1625cm-1附近一般烷基酮的羰基伸缩振动频率在1715cm-1处，而不饱和酮的羰基振动频率出现在16851670cm-1。,在p-共轭体系中，诱导效应与共轭效应常常同时存在，谱带的位移方向取决于哪一种作用占主要地位。例如酰胺CI，与酮相比，羰基伸缩振动频率下降；与此相反，酯和酰氯分子中IC，羰基振动频率上升：,c.场效应,不同原子或基团间不是通过化学键，而是以它们的静电场通过空间相互作用，发生相互极化，引起相应键的红外吸收谱带位移，称为“场效应”。,d.跨环效应,跨环效应是一种特殊、通过空间发生的电子效应。例如在环状的氨基酮化合物中，当氨基和羰基的空间位置接近时，可能出现羰基伸缩振动频率大幅度降低的不正常现象，这是跨环效应引起的，也可以看作分子内场效应。,一种中草药成分稳品碱，在1675cm-1处出现羰基吸收谱带，比一般的酮羰基振动频率低很多，这是通过跨环效应发生如下两种结构的共振的结果。如将稳品碱与过氯酸作用，则可以形成稳定的盐，而看不见羰基吸收谱带。,(2)氢键缔合的影响,能形成氢键的基团吸收频率向低频方向移动，且谱带变宽,例如：伯醇-OH的伸缩振动吸收频率,（3）键的张力和空间位阻,在有机化合物中，sp3杂化的键角大约为109，sp2杂化的键角约为120。当由于成环或其它原因而出现键张力时，可能因为杂化状态的变化而引起相关基团频率发生位移。,在脂环酮系列中，随着环的缩小，环的张力逐渐增大，羰基吸收频率相应升高。,具有环外双键的亚甲基环烷系列化合物中，C=C伸缩振动的频率也有类似变化。,在具有环内双键系列化合物中有着相反的趋势：双键作为环的一部分，将随着环的缩小，键角逐渐减小，C=C的伸缩频率逐渐降低。,因此，可以预料因为环的缩小，所有环外键的伸缩振动波数都相应随着增加，环内键的吸收波数都降低。,随着环的缩小，环内角逐渐减小，成环键的p电子成分逐渐增加，而环外键的p电子成分相应减少，s电子成分增加，键长变短，所以羰基或还外双键的伸缩振动频率逐渐上升。处于环内的双键恰好相反，由于环的缩小，成环的键变长，必然导致双键的振动频率下降，与此同时相关的C-H伸缩振动频率上升。,共轭效应对空间位阻最为敏感。在2，6二取代苯乙酮分子中当取代基R增大时，共轭体系的共平面性受到破坏，羰基伸缩振动频率将升高，向孤立羰基振动频率方向变化。,空间位阻对谱带位置的影响，是指同一分子各基团在空间的位阻作用。由于这种空间作用，分子的几何形状发生变化，改变正常的电子效应或杂化状态而导致谱带位移，有时谱带还会发生变形。,取代乙烯类化合物，由于空间位阻，造成键键角变大，双键键的p电子成分增多，所以双键的伸缩振动频率向低频位移，这是由键张力引起的另一类空间位阻作用的结果。,（4）互变异构,在互变异构体系中，两个或多个异构体同时存在，当它们各自具有不同的特征时，可以根据这些谱带的相对强度估计它们的含量。,1,3二羰基化合物可能存在两种互变异构体：即酮式和烯醇式的互变平衡。在乙酰丙酮的红外图谱中1740和1710cm-1的谱带比1613cm-1的谱带强度弱，可以说明这个互变异构体中烯醇式的比例比酮式大。,（5）物态的变化,红外光谱可以在样品的各种物理状态（气、液、固相、弹性体或溶液、悬浮液）下进行检测。由于相的不同，它们的吸收光谱往往也有不同程度的变化。,气态分子距离较远，基本上可以视为游离的，不受其它分子的影响，可能观察到分子振动转动的精细结构。在液态，分子间作用力较强，有的可以形成分子间氢键。由液态变成固态后，由于分子间的作用力继续增强，固体中的分子按一定晶格排列，与液体、气体的光谱之间有一定的差异。,外界因素，如，状态、溶剂极性等,极性基团的伸缩频率常常随溶剂的极性增大而降低,练习,C-H，C-Cl键哪一个峰强，为什么？乙烯分子中对称伸缩振动有无吸收，为什么？丙烯醛又如何？,红外光谱最大的特点是：具有特征性。有机物的种类很多，大部分是由C、H、N、O四种元素组成。所以说大部分有机物质的IR光谱基本上都是由这四种元素所组成的化学键的振动贡献的。在红外光谱中吸收峰的位置和强度取决于分子中各基团（化学键）的振动形式和所处的化学环境。只有掌握了各种基团的振动频率及其位移规律，就可应用红外光谱来鉴定化合物中存在的基团及其在分子中的相对位置。常见的化学基团在波数4000650cm-1范围内都有各自的特征吸收，这个红外范围又是一般红外分光光度计的工作范围。,红外吸收光谱中的八个重要区段,两大区八大段,一、红外吸收光谱中的八个重要区段,O-H、N-H伸缩振动区37503000cm-1,不饱和C-H伸缩振动区33003000cm-1,饱和C-H伸缩振动区30002700cm-1,叁键和累积双键的伸缩振动区,C=O伸缩振动区19001650cm-1,双键伸缩振动区16901500cm-1,C-H面内弯曲振动及C-X伸缩振动区,C-H面外弯曲振动区1000650cm-1,官能团区（特征区）4000-1330cm-1,指纹区1330-650cm-1,4000650cm-1,24002100cm-1,C=O（酸、酮、醛、酰胺、酯、酸酐）,C=C，C=N,（X为C、O、N）14751000cm-1,C-H，C-C（烷基），C-O，C-N,C=C-H、Ar-H，CH2,1、O-HN-H（37503000cm-1）,表1O-H、N-H伸缩振动吸收位置,2、不饱和C-H（33003000cm-1）,3、饱和C-H（30002700cm-1）,4、叁键和累积双键伸缩振动区（24002100cm-1）,5、C=O（19001650cm-1）,6、双键伸缩振动区（16901500cm-1）,芳环上C=C：,1600cm-1和1500cm-1附近的这两个峰是鉴别有无芳核存在的重要标志之一。,1500cm-1附近（15201480cm-1）吸收峰最强。,1600cm-1附近（16201590cm-1）吸收峰居中。,1580cm-1最弱，常被1600cm-1附近的吸收峰掩盖或变成它的一个肩峰。,1450cm-1附近吸收峰常被取代基-CH3的不对称弯曲振动和-CH2-的剪式振动所重叠，不易观察。,当芳环与不饱和基或具有孤对电子的基团（如C=C，C=O，OH，NH2）共轭时往往使1580cm-1处的峰的强度加强。,7、C-H，C-X（C-O、C-C、C-N）（14751000cm-1）,8、C-H（1000650cm-1）,此区吸收峰用来鉴别各种取代类型的烯烃及芳环上取代基位置。,烯烃,取代苯,4、烃的特征吸收峰,（1）烷烃,C-H30002800cm-1为甲基、亚甲基的C-H不对称和对称伸缩振动。环丙烷由于键角变小，C-H的伸缩振动移向3050cm-1,-CH3：X-H1380cm-1附近有强吸收峰，受取代基影响较小，可作为有无甲基存在的依据,异丙基在1370和1385cm-1出现等强度的的两峰(强)叔丁基在1370和1395cm-1出现不等强度的两个峰，低波数的吸收峰为高波数的吸收峰强度的两倍,例如：正庚烷的谱图,C-HC-H伸缩振动,30002800cm-1强吸收峰X-HC-H弯曲振动1460cm-1有一强吸收峰X-H1380cm-1附近有强吸收峰,（2）烯烃,C-H30953010cm-1，C=C：16801600cm-1，其强度和位置决定于双键碳上的取代基和双键的共轭情况：对称性强其峰就弱，共轭使峰增强，波数则略低。在980650cm-1出现弯曲振动吸收峰。,（3）炔烃,C-H：33203310cm-1（强）尖吸收峰，CC：21002200cm-1，乙炔与对称二取代乙炔因分子对称在红外光谱中没有吸收峰，因此有时即是有CC存在，在光谱中不一定能看到。C-H：600700cm-1的弯曲振动吸收，对于结构鉴定非常有用。,（4）芳香烃,C-H：在30803030cm-1，与烯氢的C-H相近。C=C：苯环的骨架振动正常情况下有四条谱带，约为1600，1585，1500，1450cm-1。归因于CC的面内振动；有时芳环骨架的拉伸振动吸收位置在15751625cm-1(中)和14751525cm-1（强）有两个吸收峰。C-H：在900700cm-1出现苯环氢面外变形振动峰，是识别苯环上取代基位置和数目的极其重要的特征峰。取代基越多，C-H频率越高。,5、羰基化合物（醛、酮、羧酸、酯）,C=O：C=O伸缩振动18501600cm-1非常强的吸收峰鉴别羰基最迅速的方法。,区别醛酮：醛中-CHO的CH在29002700cm-1区域内吸收较特征，两个尖弱吸收峰，酮没有；2820cm-1峰易被甲基亚甲基吸收峰覆盖；2720cm-1峰是醛类化合物唯一特征峰。,羧酸：羧基中C=O伸缩振动(17601700)；羟基O-H的伸缩振动(35503400宽吸收峰；游离：3550附近有吸收峰)；面外弯曲振动(955915)三个重要特征频率。,酯：酯基中C=O伸缩振动(17501735)；C-O-C的伸缩振动（两个吸收13001150、11401030）,（九）硝基化合物,脂肪族asNO216001500cm-1SsNO213701300cm-1S,芳香族asNO215301500cm-1SsNO213701330cm-1S,（十）腈,24002100cm-1中等强度，比强,（十一）有机卤化物C-X,C-F14001000cm-1C-Cl800600cm-1C-Br600500cm-1C-I500200cm-1,本章常见习题（二）,1.比较下列五个化合物的红外吸收波数的大小（从小到大排序），并解释原因？,2、解释下列实验事实，并总结其规律？,3.一种中草药成分稳品碱（其结构如下图所示），经红外光谱检测在1675cm-1处出现羰基吸收谱带，比一般的酮羰基振动频率低很多，试解释原因？,4、1-辛炔的端基炔C-H伸缩振动吸收频率为3350cm-1，试求该炔基的C-D和13C-H的伸缩振动吸收峰的位置。,（一）图谱解析,掌握四先四后原则：先特征后指纹（40001300cm-1特征区，鉴定官能团）；先强峰后弱峰；先否定后肯定；先粗查后细找。,解析图谱时的几点经验：,（1）查找基团时，先否定，以逐步缩小范围（2）在解析特征吸收峰时，要注意其它基团吸收峰的干扰（3350和1640cm-1处出现的吸收峰可能为样品中水的吸收）（3）吸收峰往往不可能全部解析，特别是指纹区（4）掌握主要基团的特征吸收：掌握特征吸收频率的四个波段。特殊：3000cm-1是个界，不饱和CH3000，饱和CH3000；孤立叁键、双键；羰基；苯环C=C1650145024个中强吸收峰。利用指纹区判断单、双、三取代等,解析完后，进行验证，不饱和度与计算值是否相符，性质与文献值是否一致，与标准图谱进行验证谱图对照应注意：所用的仪器在分辨率和精确度一致；测定的条件一致；杂质引进的吸收带应仅可能避免。,例1未知物分子式为C6H14，其IR图谱如下，试推其结构。,例2未知物分子式为C4H5N，其红外图谱如下图所示，试推其结构。,例3未知物分子式为C7H9N，其红外图谱如下图所示，试推其结构。,例4未知物分子式为C8H8O2，其红外图谱如下图所示，试推其结构。,例1：分子式为C3H6O的化合物红外图谱如下，推测其结构,（1）计算不饱和度=(8-6)/2=1，可能含C=C或C=O（2）3300cm-1强而宽的吸收带，缔合-OH。OH，醇类化合物，1030cm-1吸收峰C-O（3）1650cm-1吸收峰C=C，含C=C基团995，920cm-1有吸收峰，说明-CH=CH2基团（4）30002800cm-1有吸收峰，饱和烷基CH吸收峰。1380cm-1无吸收峰，说明不含-CH3，1430cm-1是-CH2-的CH2,例2：化合物C8H10O的红外光谱如下图，推测其结构式,（1）计算不饱和度=(18-10)/2=4，可能含苯环（2）3350cm-1强而宽的吸收带，缔合-OH。1005cm-1吸收峰（C-O），醇类化合物（3）3000cm-1多重弱峰CH，1615，1500cm-1吸收峰C=C；750，700CH单取代（4）2935，2855cm-1有吸收峰，饱和烷基CH吸收峰，1380cm-1无吸收峰，说明不含-CH3，1460cm-1是-CH2-的CH2,经推测C8H10O的结构为：,例3：未知物分子式为C8H16，红外光谱如下，推测其结构,（1）计算不饱和度=(18-16)/2=1，可能含C=C（2）C=CH3079cm-1处有吸收峰，C=C1642cm-1处，该化合物中存在烯基。（3）30002800cm-1、1460、1380cm-1处有吸收峰，CH3，CH2（4）CH910cm-1、993cm-1处说明该化合物有末端乙烯基。未知物为直链末端烯烃，即1-辛烯。,例4：化合物分子式为C11H24，红外光谱如下，确定其结构,计算不饱和度（211224）20，说明为开键饱和烃；29602850cm-1处2个强峰为甲基和亚甲基的C-H；13701380cm-1处一个峰为-CH3，C-H；1470-1460cm-1处一个峰为CH2-，C-H；无异丙基、叔丁基的吸收峰。因此为正烷烃，为正十一烷。,例5：分子式为C7H8,不饱和度为4，说明可能含苯环；16001450cm-1三组吸收峰，为苯环的C=C，3030cm-1为苯环的C-H（C7H8-C6H5=-CH3）；29602870cm-1有一吸收峰为CH3的C-H，1375-1380cm-1有一吸收峰甲基C-H；725-690cm-1有两个强吸收峰，说明为单取代芳烃。因此，推测结构为甲苯。,1、未知物分子式为C14H12，其IR图如下，试推其结构.,练习,2.分子式为C8H7N，红外光谱如下，试推其结构。,3.分子式为C4H6O2，红外光谱如下，试推其结构。,例6、化合物的分子式为C6H12，推测其结构,例7、化合物的分子式为C10H14，推测其结构,红外吸收光谱广泛应用于有机化合物的定性鉴定和结构分析方面，也用在定量分析方面。,1、定性分析,（1）已知物标准品对照法,对两谱图进行比较，若两谱图的吸收峰位置、形状和强度完全一致，可认为两者为同一物质。,（2）标准谱图查对法,按名称或分子式查标准图谱，但要注意与标准图谱测定条件一致。,（二）红外光谱的应用,2、定