2014-2016年高考真题化学试题--有机合成与推断汇总

专题26 有机合成与推断（1） 1【2016年高考上海卷】（本题共9分）异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。完成下列填空：（1）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为_。（2）异戊二烯的一种制备方法如下图所示： A能发生的反应有_。（填反应类型）B的结构简式为_。（3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。（合成路线常用的表示方式为：）2【2016年高考海南卷】（8分）乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题： （1）B和A为同系物，B的结构简式为_。（2）反应的化学方程式为_，其反应类型为_。（3）反应的反应类型为_。（4）C的结构简式为_。（5）反应的化学方程式为_。3【2016年高考江苏卷】（15分）化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成： （1）D中的含氧官能团名称为_（写两种）。（2）FG的反应类型为_。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；分子中只有4种不同化学环境的氢。（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式：_。（5）已知：苯胺（）易被氧化请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。4【2016年高考浙江卷】（10分）化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z。 已知：化合物A的结构中有2个甲基RCOOR+RCH2COOR 请回答：（1）写出化合物E的结构简式_，F中官能团的名称是_。（2）YZ的化学方程式是_。（3）GX的化学方程式是_，反应类型是_。（4）若C中混有B，请用化学方法检验B的存在（要求写出操作、现象和结论）_。5【2015海南化学】（8分）乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示： 回答下列问题：（1）A的结构简式为 。（2）B的化学名称是 。（3）由乙醇生产C的化学反应类型为 。（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是 。（5）由乙醇生成F的化学方程式为 。6【2015浙江理综化学】(10分)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成： 已知：RXROH；RCHOCH3COORRCHCHCOOR请回答：（1）E中官能团的名称是 。（2）BDF的化学方程式 。（3）X的结构简式 。（4）对于化合物X，下列说法正确的是 。A能发生水解反应 B不与浓硝酸发生取代反应 C能使Br2/CCl4溶液褪色 D能发生银镜反应（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是 。 7【2015重庆理综化学】(14分）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。 （1）A的化学名称是 ，AB新生成的官能团是 ；（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。（3）DE的化学方程式为 。（4）G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为 。（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2+NaBr，则M的结构简式为 。（6）已知R3CCR4，则T的结构简式为 。8【2015天津理综化学】(18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下： （1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_,写出A+BC的化学反应方程式为_.（2） 中、3个OH的酸性有强到弱的顺序是：_。（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有_种。（4）DF的反应类型是_,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：_mol .写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：_、属于一元酸类化合物，、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基（5）已知：A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下： 9【2015四川理综化学】（16分）化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）； 请回答下列问题：（1）试剂I的化学名称是 ，化合物B的官能团名称是 ，第步的化学反应类型是 。（2）第步反应的化学方程式是 。（3）第步反应的化学方程式是 。（4）试剂的相对分子质量为60，其结构简式是 。（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是 。 10【2015北京理综化学】（17分）“张-烯炔环异构反应”被Name Reactions收录。该反应可高效构筑五元环化合物： （R、R、R“表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物J的路线如下： 已知：（1）A属于炔烃，其结构简式是 。（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是 （3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是 （4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ；试剂b是 。（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是 （6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式： 。11【2015安徽理综化学】(15分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)： （1）A的名称是_；试剂Y为_。（2）BC的反应类型为_；B中官能团的名称是_，D中官能团的名称是_.。（3）EF的化学方程式是_。（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘（）的一元取代物；存在羟甲基（-CH2OH）。写出W所有可能的结构简式：_。（5）下列叙述正确的是_。aB的酸性比苯酚强 bD不能发生还原反应cE含有3种不同化学环境的氢 dTPE既属于芳香烃也属于烯烃12【2015广东理综化学】(15分)有机锌试剂（RZnBr）与酰氯（）偶联可用于制备药物： （1）化合物的分子式为 。（2）关于化合物，下列说法正确的有 （双选）。A、可以发生水解反应 B、可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀C、可与FeCl3溶液反应显紫色 D、可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应（3）化合物含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径1合成线路的表示方式，完成途经2中由到的合成路线： (标明反应试剂，忽略反应条件)。（4）化合物的核磁共振氢谱中峰的组数为 ，以H替代化合物中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有 种（不考虑手性异构）。（5）化合物和反应可直接得到，则化合物的结构简式为： 。13【2014年高考海南卷】（8分）卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：（1）多卤代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的是_。工业上分离这些多卤代甲烷的方法是_。（2）三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式_(不考虑立体异构)。（3）聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下： 反应的化学方程式是_，反应类型为_，反应的反应类型为_。14【2014年高考安徽卷第26题】(16分)Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)： （1）AB为加成反应，则B的结构简式是 ；BC的反应类型是 。（2）H中含有的官能团名称是 ；F的名称(系统命名)是 。（3）EF的化学方程式是 。（4）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；存在甲氧基(CH3O)。TMOB的结构简式是 。（5）下列说法正确的是 。 aA能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体bD和F中均含有2个键c1 mol G完全燃烧生成7 mol H2OdH能发生加成、取代反应15【2014年高考北京卷第25题】（17分）顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下： （1）CH2=CH-CH=CH2的名称是_;（2）反应I的反应类型是（选填字母）_;a加聚反应 b缩聚反应（3）顺式聚合物P的结构式是（选填字母）_; （4）A的相对分子质量为108.反应II的化学方程式是_1molB完全转化为M所消耗的H2的质量是_g。（5）反应III的化学方程式是_。（6）A的某些同分异构体在相同反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式_。16【2014年高考广东卷第30题】（15分）不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。（1）下列关于化合物I的说法，正确的是 A与FeCl3溶液可能显紫色B可能发生酯化反应和银镜反应C能与溴发生取代和加成反应D1mol化合物I最多与2molNaOH反应（2）反应的一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法化合物II的分子式为 。1mol化合物II能与 molH2恰好反应生成饱和烃类化合物。（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得。但只有III能与Na反应产生H2。III的结构简式为 （写1种）；由IV生成II的反应条件为 。（4）聚合物可用于制备涂料。其单体的结构简式为 。利用类似反应的方法仅以乙烯为有机原料合成该单体，涉及的反应方程式为 。 17【2014年高考江苏卷第17题】（15分）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成： 请回答下列问题：（1）非诺洛芬中的含氧官能团为 和 （填名称）。（2）反应中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为 。（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是 （填序号）。（4）B的一种同分异构体满足下列条件：能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式： 。（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下： 18【2014年高考全国大纲卷第30题】(15 分)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题： （1）试剂a是 ，试剂b的结构简式为 ，b中官能团的名称是 。（2）的反应类型是 。（3）心得安的分子式为 。（4）试剂b可由丙烷经三步反应合成： 反应1的试剂与条件为 ， 反应2的化学方程式为 ，反应3的反应类型是 。(其他合理答案也给分)（5）芳香化合物D是1萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E( C2H4O2) 和芳香化合物F (C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为 ；由F生成一硝化产物的化学方程式为 ，该产物的名称是 。19【2014年高考四川卷第10题】（16分）A是一种有机合成中间体，其结构简式为：。A的合成路线如下图，其中BH分别代表一种有机物。已知：请回答下列问题：（1）A中碳原子的杂化轨道类型有_；A的名称（系统命名）是_；第步反应类型是_。（2）第步反应的化学方程式是_。（3）C物质与CH2C(CH3)COOH按物质的量之比1:1反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。I的结构简式是_。（4）第步反应的化学方程式是_。（5）写出含有六元环，且一氯代物只有2种（不考虑立体异构）的A的同分异构体的结构简式_。20【2014年高考天津卷第8题】（18分）从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫非兰烃，与A相关反应如下：（1）H的分子式为 。（2）B所含官能团的名称为 。（3）含两个COOCH3基团的C的同分异构体共有 种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为 。（4）BD，DE的反应类型分别为 、 。（5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式： 。（6）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂，该树脂名称为 。（7）写出EF的化学方程式： 。（8）A的结构简式为 ，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有 种（不考虑立体异构）。21【2014年高考浙江卷第29题】(15分)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因： 已知：请回答下列问题：（1）对于普鲁卡因，下列说法正确的是_。A可与浓盐酸形成盐 B不与氢气发生加成反应C可发生水解反应 D能形成内盐（2）写出化合物B的结构简式_。（3）写出BC反应所需的试剂_。（4）写出CDE的化学反应方程式_。（5）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式_。分子中含有羧基1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子（6）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。22【2014年高考重庆卷第10题】结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成（部分反应条件略去）： （1）A的类别是_，能与Cl2反应生成A的烷烃是_。B中的官能团是_。（2）反应的化学方程式为_。（3）已知：B苯甲醇苯甲酸钾，则经反应路线得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物是_。（4）已知：，则经反应路线得到的一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为_。（5）G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为_。（任写一种）专题27 有机合成与推断（2）（选修） 1【2016年高考海南卷】富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线： 回答下列问题：（1）A的化学名称为_由A生成B的反应类型为_。（2）C的结构简式为_。（3）富马酸的结构简式为_。（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_。（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出_L CO2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_（写出结构简式）。【答案】18-（14分）（1）环己烷 取代反应 （每空2分，共4分）（2） （2分）（3） （2分）（4）取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无。 （2分）（5）44.8 （每空2分，共4分）【解析】试题分析：18-（1）A的化学名称为环己烷，由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成1氯环己烷。（2）环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C，C的结构简式为。（3）丁二烯酸钠酸化得富马酸，其结构简式为。（4）考查Fe3的检验。检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无。（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应生成2molCO2，标准状况的体积为44.8L CO2；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有。考点：考查有机物的结构与性质，有机合成和有机推断。【名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。2. 【2016年高考北京卷】（17分）功能高分子P的合成路线如下： （1）A的分子式是C7H8，其结构简式是_。（2）试剂a是_。（3）反应的化学方程式：_。（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：_。（5）反应的反应类型是_。（6）反应的化学方程式：_。（5）已知：2CH3CHO。以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。【答案】（1）（2）浓硫酸和浓硝酸 （3）（4）碳碳双键、酯基 （5）加聚反应（6）（7）【解析】试题分析：根据高分子P的结构和A的分子式为C7H8，可以推出，D为对硝基苯甲醇，因此A应该为甲苯，B为对硝基甲苯，B与氯气发生取代反应生成C为一氯甲基对硝基苯，结构简式为。根据D和P的结构简式可知D和G发生酯化反应生成P，因此G的结构简式为。F水解生成G和乙醇，因此F的结构简式为。E在催化剂的作用下转化为F，这说明反应是碳碳双键的加聚反应，因此E的结构简式为CH3CHCHCOOC2H5。（1）根据以上分析可知A的结构式为；（2）甲苯和硝酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基苯，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸；（3）反应是一氯甲基对硝基苯在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成对硝基苯甲醇，反应的化学方程式为；（4）根据E的结构式为CH3CH=CHCOOC2H5可知所含官能团有碳碳双键、酯基；（5）F应该是E发生加聚反应生成的一个高分子化合物，所以反应是加聚反应；（6）反应的化学方程式为。（7）乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛发生已知条件中的反应既可以使碳链增长，由于碳碳双键易被氧化，因此首先发生消去反应，然后再氧化醛基为羧基，羧酸和乙醇发生酯化反应，即可得物质E，合成路线为：【考点定位】本题主要是考查有机物的推断与合成、结构、性质、转化、化学方程式的书写等知识。【名师点睛】有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断。解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。本题的区分度体现在“E物质”的推导过程，该物质可用“逆推法”来推断。有机题高起低落，推断过程可能略繁琐，但大多数问题的难度不大，第（6）问的方程式书写较易出错，注意解答的规范化。3【2016年高考上海卷】（本题共13分）M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）： 完成下列填空：（1）反应的反应类型是_。反应的反应条件是_。（2）除催化氧化法外，由A得到所需试剂为_。（3）已知B能发生银镜反应。由反应、反应说明：在该条件下，_。（4）写出结构简式，C_ D_（5）D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。_（6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。_不含羰基 含有3种不同化学环境的氢原子已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。【答案】（本题共13分）（1）消除反应；浓硫酸，加热（2）银氨溶液，酸（合理即给分）（3）碳碳双键比羰基易还原（合理即给分）（4）CH2=CHCHO； （5）（合理即给分）（6）（合理即给分）【解析】（2）除催化氧化法外，由A得到还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化成羧基，然后再酸化的方法。故答案为：银氨溶液，酸（其他合理答案亦可）。（3）化合物A（C8H14O）与H2发生加成反应生成B（C8H16O），由B能发生银镜反应，说明碳碳双键首先与H2加成，即碳碳双键比醛基（羰基）易还原。故答案为：碳碳双键比醛基（羰基）易还原（其他合理答案亦可）。（4）丙烯CH2=CHCH3在催化剂作用下被O氧化为C（分子式为C3H4O），结构简式为：CH2=CHCHO；CH2=CHCHO进一步被催化氧化生成D（分子式为C3H4O2），D的结构简式为：CH2=CHCOOH；Y的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M，M的结构简式为：。故答案为：CH2=CHCHO；。（5）D为CH2=CHCOOH，与1-丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物：。故答案为：（合理即给分）。（6）丁醛的结构简式为：CH3CH2CH2CHO，=1，在其同分异构体中不含羰基，说明分子中含有碳碳双键，含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结构简式为：（合理即给分）。【考点定位】考查有机物的合成途径的选择、有机物结构简式的书写方法。【名师点睛】有机推断题型，考查学生有机化学基础知识同时还考查信息迁移能力、分析问题和解决问题等综合能力，因而深受出题者的青睐，是历年高考必考题型之一，题目难度中等。有机推断题常以框图题的形式出现，解题的关键是确定突破口：（1）根据有机物的性质推断官能团：有机物官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质，这些都是有机物结构的突破口。能使溴水褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或酚类物质（产生白色沉淀）；能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有-CHO，并且氧化产物经酸化后转化为-COOH；能与H2发生加成（还原）反应说明分子中可能还有碳碳双键、碳碳三键、羰基、苯环等；能被催化氧化说明是碳碳双键、-CHO、醇类等；Na、NaOH、Na2CO3等分别用来推断有机物中-OH、酸性官能团和酯基、-COOH等官能团的种类和数目；能发生消去反应说明该有机物属于醇类或卤代烃；能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚类物质或苯的同系物。（2）根据性质和有关数据推断官能团的数目。（3）从特定的变量进行推断，主要依据反应前后相对分子质量变化进行推断反应类型及官能团的变化。（4）依据反应前后分子式的变化进行推断，主要依据反应前后分子组成的变化进行推断反应类型及官能团的变化。最后准确书写有机物的结构式、结构简式等也是此类题型的关键点。4 【2016年高考四川卷】（16分）高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）： 请回答下列问题： （1）试剂I的名称是_a_，试剂II中官能团的名称是_b_，第 步的反应类型是_c_。（2）第步反应的化学方程式是_。（3）第步反应的化学方程式是_。（4）第步反应中，试剂为单碘代烷烃，其结构简式是_ 。（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_。【答案】（1）甲醇；溴原子；取代反应。（2） 。（3）。（4）CH3I（5）【解析】 （3）根据题给转化关系推断C为，结合题给信息反应知在加热条件下反应生成，化学方程式为。（4）试剂为单碘代烷烃，根据和的结构推断，试剂的结构简式是CH3I。（5）C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是。【考点定位】考查有机合成和有机推断，涉及有机物的命名，官能团的识别，反应类型的判断，结构简式、同分异构体、化学方程式的书写等。【名师点睛】本题考查选修5有机化学基础相关知识，以简答或填空形式考查。常涉及如下高频考点：有机物的命名；官能团的识别、检验方法和官能团转化的反应条件；反应类型判断；有机物分子中原子共线、共面分析；有机物结构简式推断及书写；有机化学反应方程式书写；同分异构数目判断及书写；有机物合成路线设计等。解答此类题目首先要熟练掌握常见有机物官能团的性质和相互转化关系，然后阅读题给信息（转化关系和题给信息反应），与教材信息整合形成新的知识网络。有机推断的关键点是寻找突破口，抓住突破口进行合理假设和推断。常见突破口有：特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质；特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。有机合成首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。（5）小题是本题的难点，首先根据C的分子式和题给信息确定其同分异构属于酯类，结合水解产物的结构和性质确定X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，进一步写出缩聚产物的结构简式。审清题目的要求，规范书写学科用语是得分的关键。题目难度适中。5【2016年高考天津卷】(18分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题： 已知：RCHO+ROH+ROH（1）A的名称是_；B分子中共面原子数目最多为_；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有_种。（2）D中含氧官能团的名称是_，写出检验该官能团的化学反应方程式_。（3）E为有机物，能发生的反应有_a聚合反应 b加成反应 c消去反应 d取代反应（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构_。（5）以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。 （6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是_。【答案】（1）正丁醛或丁醛 9 8（2）醛基+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O；（3）cd；（4）CH2=CHCH2OCH3、；（5） ； （6）保护醛基(或其他合理答案)【解析】 （2）D为，其中含氧官能团是醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，故答案为：醛基；+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O；（3）根据流程图，结合信息，C在酸性条件下反应生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E为CH3CH2OH，属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd；（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团， F可能的结构有：CH2=CHCH2OCH3 、，故答案为：CH2=CHCH2OCH3 、；（5）D为，己醛的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO，根据信息和己醛的结构，首先需要将碳碳双键转化为单键，然后在酸性条件下反应即可，故答案为：；（6）醛基也能够与氢气加成，（5）中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基，故答案为：保护醛基。【考点定位】考查有机合成与推断【名师点晴】本题为信息推断题，解这类题目的关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。本题的难点是同分异构体的书写，特别是有限制条件的同分异构体的书写，平时要多加训练。6【2016年高考新课标卷】化学选修5：有机化学基础（15分）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线： 回答下列问题：（1）下列关于糖类的说法正确的是_。（填标号）a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物（2）B生成C的反应类型为_。（3）D中官能团名称为_，D生成E的反应类型为_。（4）F 的化学名称是_，由F生成G的化学方程式为_。（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，W共有_种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_。【答案】（1）cd；（2）取代反应（或酯化反应）；（3）酯基、碳碳双键；消去反应；（4）己二酸； nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O；（5）12； ；（6）。【解析】试题分析：(1)a.淀粉和纤维素都是糖，没有甜味，错误；b.麦芽糖是二糖，水解只生成2个分子的葡萄糖，错误；c.无论淀粉是否水解完全，都会产生具有醛基的葡萄糖，因此都可以产生银镜反应，故不能用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，正确；d.淀粉和纤维素都属于多糖类，都是绿色植物光合作用产生的物质，故都是天然高分子化合物，正确；(2)根据图示可知B是HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，该物质含有两个羧基，可以与甲醇CH3OH在一定条件下发生酯化反应，产生酯C：CH3OOC-CH=CH-CH=CH-COOCH3和水，酯化反应也就是取代反应；(3)根据图示可知D中官能团为碳碳双键和酯基；根据物质的分子结构简式可知，D发生消去反应产生E；（4）F 分子中含有6个碳原子，在两头分别是羧基，所以F的化学名称是己二酸，由F生成G的化学方程式为nHOOC(CH2)4COOH + nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O；（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，说明W分子中含有2个COOH，则其可能的支链情况有四种，它们分别是：COOH、CH2CH2COOH；COOH、CH(CH3)COOH；2个CH2COOH；CH3、CH(COOH)2四种情况，它们在苯环的位置可能是邻位、间位、对位，故W可能的同分异构体种类共有43=12种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。（6）以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计的制备对二苯二甲酸的合成路线是。【考点定位】考查有机物的结构、性质、转化、化学方程式和同分异构体的书写的知识。【名师点睛】有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断。掌握同分异构体的类型有官能团异构、碳链异构、位置异构和空间异构四种基本类型；对于芳香族化合物来说，在支链相同时，又由于它们在苯环的位置有邻位、间位、对位三种不同的情况而存在异构体。分子中含有几种不位置的氢原子，就存在几种核磁共振氢谱，核磁共振氢谱峰的面积比就是各类氢原子的个数比。掌握其规律是判断同分异构体的种类及相应类别结构式的关键。本题难度适中。7【2016年高考新课标卷】化学-选修5：有机化学基础（15分）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下： 已知：A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）B的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。（3）由C生成D的反应类型为_。（4）由D生成E的化学方程式为_。（5）G中的官能团有_、 _ 、_。（填官能团名称）（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。（不含立体异构）【答案】38.（1）（1）丙酮（2） 2 6:1（3）取代反应（4）（5）碳碳双键 酯基 氰基（6）8【解析】试题分析：（1）A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，则氧原子个数为580.27616=1，根据商余法，4212=36，A分子的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示为单峰，则A为丙酮。（2）A为丙酮，根据已知题给的信息，B为，根据B的结构简式可知，B分子中有2种氢原子，其核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面积比为6:1。（3）光照条件下与氯气反应是取代反应的条件，则由C生成D的反应类型为取代反应。（4）根据题给信息，由D生成E的化学方程式为。（5）根据题给结构简式，氰基丙烯酸酯为CH2=C(CN)COOR，根据流程图提供的信息可知，G的结构简式为CH2=C(CN)COOCH3，则G中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯，HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2，然后将氰基接到酯基右端碳上，共有8种。【考点定位】考查有机物的推断，有机化学方程式的书写，官能团，同分异构体的判断等知识。【名师点睛】本题考查有机物的推断，有机化学方程式的书写，官能团，同分异构体的判断等知识。本题涉及到的有机物的合成，思路及方法与往年并没有