苏教版高中化学选修五《有机化学专题》专题3第2单元

第二单元芳香烃,1苯具有怎样的物理性质和分子结构？【答案】苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，密度比水小，不溶于水。苯为平面形分子。2苯能发生哪些类型的反应？【答案】苯可发生燃烧、取代、加成等反应。,1掌握苯的结构特点和化学性质。2掌握苯的同系物的结构和性质的关系。3了解芳香烃的来源及其应用。,1苯的结构,笃学一苯的结构与性质,平面正六边形,同一平面,完全相等,碳碳单键和碳碳双键,2苯的化学性质,火焰明亮，带有浓烟,1组成和结构特点苯的同系物是苯环上的氢原子被_取代后的产物，其分子中只有一个_，侧链都是_，通式为CnH2n6(n6)。,笃学二苯的同系物,烷基,苯环,烷基,2常见的苯的同系物,3苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。(1)氧化反应苯的同系物大多数能被_氧化而使其褪色。,酸性KMnO4溶液,均能燃烧，燃烧的化学方程式通式为：_。(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为：_。,1芳香烃分子里含有一个或多个_的烃称芳香烃。由两个或两个以上的苯环_而成的芳香烃称稠环芳香烃，如萘结构简式_，蒽结构简式_。,笃学三芳香烃的来源及其应用,苯环,共用相邻的2个碳原子,2来源芳香烃最初来源于_中，随着石油化学工业的兴起，通过_得芳香烃。3应用简单的芳香烃是基本的有机化工原料，应用最多的是_、_和_等。,煤焦油,催化重整和裂化,苯,乙苯,对二甲苯,【慎思1】如何证明苯的分子结构中碳碳间不是单双键交替？【答案】苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，苯的邻位二元取代物只有一种，这些都说明苯分子中的碳碳间不是单双键交替的结构。,【慎思2】哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？【答案】(1)苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃不能。(2)侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。,【慎思3】我们学过的有机物中哪些密度比水大？你能总结一下吗？【答案】高中阶段常见的密度比水大的有机物有四氯化碳、溴苯、硝基苯、溴乙烷等。【慎思4】苯与H2加成后生成的环己烷的分子结构还是平面形吗？【答案】不是。只要有机物分子中的碳原子形成四个共价的单键，其分子必定为立体结构，其实环己烷中的六个碳原子之间都是碳碳单键，所以环己烷的分子结构不是平面形。,【慎思5】怎样鉴别苯和甲苯？【答案】可用酸性KMnO4溶液来进行鉴别，使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。,实验室中溴苯和硝基苯的制取,(3)注意事项CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质。AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr生成。该反应中作催化剂的是FeBr3。溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。应该用纯溴，苯与溴水不反应。试管中导管不能插入液面以下，否则因HBr极易溶于水，发生倒吸。溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴。,(3)注意事项药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控制反应温度在5060范围内。温度计放置的位置：温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁。长直玻璃导管的作用是冷凝回流。硝基苯是无色油状液体，因为溶解了NO2而呈褐色。,先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。(1)写出A中反应的化学方程式_。(2)观察到A中的现象是_。(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_，写出有关的化学方程式_。(4)C中盛放CCl4的作用是_。,(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入_，现象是_。,苯与苯的同系物的异同,特别提醒(1)苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化，被氧化的是侧链，说明苯环上的烃基比烷烃活泼，这是因为苯环对烷烃基影响的结果。(2)可用酸性KMnO4溶液鉴别苯和苯的同系物或烷烃与苯的同系物。(3)苯及其同系物与卤素单质反应生成卤代苯时，是在催化剂条件下发生的取代反应，而饱和烃与卤素单质发生取代反应时是在光照条件下。如甲苯与溴单质反应时，如果是在催化剂(FeBr3)条件下，则是苯环上的氢被溴原子取代，如果是在光照条件下，则是甲基上的氢被取代。,【解析】物质的性质推测可根据其结构特征和物质的性质来分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构来看，是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能重合，故的说法正确；苯环上可发生取代反应，故的说法正确；碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化，也可能发生加聚反应。故的说法正确；苯乙烯属于烃类，而烃类都难溶于水而易溶于有机溶剂，故的说法不正确而的说法正确。苯基与烷基相连才是苯的同系物，错。,【课题探究】,实验探究七烃分子的空间构型,【探究概要】分子的空间构型问题包括分子里原子的共线和共面问题。大多数有机物分子的构型很复杂，但都与下列简单分子的特征几何构型相联系。(1)甲烷型：正四面体形，碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子处于同一平面上。(2)乙烯型：平面形结构，双键上的碳原子及与之相连的原子共6个原子处于